Математика плюс логика. Особенности решения задания №35 с
развернутым ответом экзаменационных работ ЕГЭ по химии.
Вадим Леонидович Беренштейн, учитель высшей
квалификационной категории МБОУ "Школа № 63"
г. Рязани, Почетный работник общего образования
РФ, победитель конкурса лучших учителей в рамках ПНПО.
Единый
государственный экзамен по химии от года к году медленно , но верно
претерпевает изменения. Вот уже и «Перспективная модель КИМа по химии на 2022 год» находится на стадии
коллективного обсуждения. А значит принятие её – лишь вопрос времени. Изменения
коснутся и задания №35, в котором появится дополнительный четвёртый вопрос. В
нём требуется осуществить вычисления по уравнению реакции, являющемуся ответом
на третий вопрос. Причём вычисления уровня 8 класса. Вывод прост. Разработчики
хотят не столько проверить уровень знаний экзаменуемого, сколько максимально
загрузить его работой и заставить потратить больше времени. И это при условии,
что данное задание и без того превратилось в последнее время из несложной
задачи на вывод формулы в головоломный квест.
В последние годы в условиях 35 задания ЕГЭ наметился ряд
тенденций.
1.
Из трёх типов задач на вывод эмпирической формулы: по массовым
долям, по продуктам сгорания и по уравнению реакции с участием искомого
вещества остались только два. Наиболее интересный третий больше не
используется. Предположение о причине выскажу позже.
2.
Ответ на первый вопрос задачи требует элементарных
математических вычислений и выполняется практически любым учеником без проблем
на автомате.
3.
А вот второй вопрос – это настоящая головоломка, требующая не
столько глубоких химических знаний, сколько серьёзных логических способностей в
сочетании со знанием внушительного числа разрозненных, специфических фактов об
органических веществах. Иначе превратить эмпирическую формулу в структурную по
очень мудрёному условию не удастся. Потому-то авторы исключили задачи на вывод
формулы по уравнению реакции. Ведь тогда придётся раскрыть классовую
принадлежность вещества.
4.
Зачастую авторы не обращают внимание на то, что ответами на
второй вопрос могут быть несколько изомеров. В ключах ответ один, а апелляция в
этом случае, как правило, проходит не в пользу учащегося (есть личный опыт).
5.
И если ты ответил на второй вопрос, ответ на третий окажется
очевидным. Ну, только если авторы не «сломают» привычную систему, как будет
видно в одном из заданий.
6.
Задачи в основном связаны со строением и свойствами
азотсодержащих органических соединений: аминов, аминокислот, реже пептидов, а
также сложных эфиров, карбонильных соединений, карбоновых кислот, в том числе и
дикарбоновых.
7.
Очень часто в основе задачи лежит не специфическая органическая
реакция, а, например, обычная реакция ионного обмена. Но с участием
органических веществ.
Исходя из данных реалий, я решил
поделиться своим опытом в этой статье. Фактически это разбор некоторых образцов
задач №35, собранных из открытых источников с 2018 по 2021 год. Все задачи из
реальных экзаменов. Не утверждаю, что мой подход единственно правильный. Это
просто попытка показать возможный ход логических рассуждений в процессе
решения, приводящий к правильному ответу. Простая математика в решении не
выделена, а вот сложная логика маркирована красным цветом.
Среди задач присутствуют очень
похожие. Так и должно быть в заданиях одного года. Хуже, когда они значительно
отличаются по сложности.
В идеале при оформлении решения
экзаменующемуся следует изложить свои рассуждения, приводящие к построению
структурной формулы искомого вещества. На практике этого практически никто не
делает. Также никаких рассуждений нет и в ключах, предлагаемых экспертам.
Эмпирическая формула и сразу структурная. Поэтому я и решил восполнить данный
пробел и включить рассуждения в решение задач в данной статье. Надеюсь, что она
будет полезна как учащимся, так и коллегам-учителям.
2018 год
1.
Органическое вещество содержит 12,79% азота, 43,84% углерода и
32,42% хлора по массе.
Это вещество может быть получено при взаимодействии первичного
амина с хлорэтаном. На основании данных условия задания:
1) проведите
необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических
величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте
возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает
порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите
уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием первичного амина и
хлорэтана (используйте структурную формулу органического вещества).
|
Дано: (N)=0,1279
(C)=0,4384
(Cl)=0,3242
|
Решение:
Так как известно, что искомое
вещество получено при взаимодействии первичного амина с хлорэтаном, оно не
содержит атомов кислорода и имеет эмпирическую формулу CaHbNcCld 1) Пусть m(CaHbNcCld)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CaHbNcCld)·(элемента).
m(N)=12,79 (г); m(C)=43,84 (г); m(Cl)=32,42 (г); m(H)=100-12,79-43,84-32,42=10,95
(г).
2)
= m;
M
(N)=12,79:14=0,9136
(моль); (C)=43,84:12=3,65(3)
(моль);
(Cl)=32,42:35,5=0,91324 (моль); (H)=10,95:1=10,95
(моль).
3)
a:b:c:d=3,65(3):10,95:0,9136:0,91324=4:12:1:1
CaHbNcCld=C4H12NCl
(1
балл).
Алкилирование первичных аминов
галогеналканами (реакция Гофмана) приводит к образованию галогеноводородных
солей вторичных аминов. При этом один из двух радикалов в составе вторичного
амина, в соответствии с условиями задачи, ведёт происхождение от хлорэтана.
Следовательно, это – этил (-C2H5). Таким образом оставшиеся 2 атома углерода тоже образуют этил
(-C2H5). Искомое вещество, таким образом
– хлорид диэтиламмония:
4)
[СH3-CH2-NH2-CH2-CH3]+Cl-
(1 балл). 5) СH3-CH2-NH2
+ СH3-CH2Cl → [СH3-CH2-NH2-CH2-CH3]+Cl-
(1 балл).
|
|
МФ-?
|
2.
Соль органической кислоты содержит 5,05% водорода, 42,42%
углерода, 32,32% кислорода и 20,21% кальция по массе. Известно, что при
нагревании этой соли образуется карбонильное соединение. На основании данных
условия задания:
1)
проведите
необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических
величин) и установите молекулярную формулу соли органической кислоты;
2)
составьте
возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает
порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите
уравнение реакции, протекающей при нагревании этой соли (используйте
структурную формулу органического вещества).
|
Дано:
(H)=0,0505
(C)=0,4242
(O)=0,3232
(Ca)=0,2021
|
Решение:
Так как суммы
массовых долей элементов по условию равна 100%, вещество имеет эмпирическую
формулу CaHbOcCad 1) Пусть
m(CaHbOcCad)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CaHbOcCad)·(элемента).
m(C)=42,42 (г); m(H)=5,05 (г); m(O)=32,32 (г); m(Ca)=20,21
(г).
2)
= m ;
M
(C)=42,42:12=3,535
(моль); (H)=5,05:1=5,05
(моль);
(O)=32,32:16=2,02
(моль);
(Ca)=20,21:40=0,50525 (моль).
3)
a:b:c:d=3,535:5,05:2,02:0,50525=7:10:4:1
CaHbOcCad=C7H10O4Ca
(1
балл).
|
|
МФ-?
|
Возможны 3 варианта формулы исходной
соли: (RCOO)2Ca (соль одной кислоты), R1COOCaOOCR2
(соль двух разных кислот) и R(COO)2Ca
(соль дикарбоновой кислоты).Первый
вариант невозможен, так как число атомов углерода в веществе нечётно, что не
может дать двух одинаковых радикалов.
Во втором случае на два радикала приходится 5 атомов углерода и 10
атомов водорода. Это не соответствует двум предельным радикалам, следовательно,
уместно предположить наличие в одном из них двойной связи. Например, CH2=CH-COOCaOOC-CH2-CH2-CH3
или изомер. Это – возможный вариант решения, но, скорее всего, вам его не
засчитают и придётся апеллировать. А исход апелляции даже в случае вашей
безусловной правоты, по моему опыту, крайне неоднозначен и, с большой
вероятностью, отрицателен. Поэтому самый подходящий вариант – соль дикарбоновой
кислоты:
4)
5)
𝑡°
(1
балл). → +
CaCO3
(1 балл).
3.
Органическое вещество содержит 12,79% азота, 10,95% водорода и
32,42% хлора по массе.
Это вещество может быть получено
при взаимодействии вторичного амина с хлорэтаном. На основании данных условия задания:
1) проведите
необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических
величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте
возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает
порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите
уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием вторичного амина и
хлорэтана (используйте структурную формулу органического вещества).
|
Дано: (N)=0,1279
(H)=0,1095
(Cl)=0,3242
|
Решение:
Так как известно, что искомое
вещество получено при взаимодействии вторичного амина с хлорэтаном, оно не
содержит атомов кислорода и имеет эмпирическую формулу CaHbNcCld 1) Пусть m(CaHbNcCld)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CaHbNcCld)·(элемента).
m(N)=12,79 (г); m(H)=10,95 (г); m(Cl)=32,42 (г); m(C)=100-12,79-10,95-32,42=43,84
(г).
2) = m
;
M
(N)=12,79:14=0,9136
(моль); (C)=43,84:12=3,65(3)
(моль);
(Cl)=32,42:35,5=0,91324
(моль); (H)=10,95:1=10,95
(моль). 3) a:b:c:d=3,65(3):10,95:0,9136:0,91324=4:12:1:1.
CaHbNcCld=C4H12NCl
(1
балл).
Алкилирование вторичных аминов
галогеналканами (реакция Гофмана) приводит к образованию галогеноводородных
солей третичных аминов. При этом один из двух радикалов в составе третичного
амина, в соответствии с условиями задачи, ведёт происхождение от хлорэтана.
Следовательно, это – этил (-C2H5). Таким образом оставшиеся 2 атома углерода тоже образуют этил
(-C2H5). Искомое вещество, таким образом
– хлорид диметилэтиламмония:
4) [СH3-NH-CH2-CH3]+Cl-
(1 балл).
I
СH3
5) СH3-NH
+ СH3-CH2Cl → [СH3-NH-CH2-CH3]+Cl-
(1 балл).
I I
CH3 СH3
|
|
МФ-?
|
2019 год
4.
Некоторое органическое вещество содержит 9,43% водорода по
массе, а также углерод и кислород, массовые доли которых равны. Это вещество
реагирует с натрием и со свежеосажденным гидроксидом меди (II). Молекула его
содержит третичный атом углерода. На основании данных условия задания:
1) проведите
необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических
величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества,
которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с
избытком натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано: (H)=0,0943
(C)=(O)
|
Решение:
Вещество имеет эмпирическую формулу
CxHyOz 1) (C)=(O)=(1-0,0943):2=0,45285 Пусть m(CxHyOz)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CxHyOz)·(элемента).
m(C)=45,285 (г);
m(O)= 45,285 (г); m(H)= 9,43 (г).
2)
= m ;
M
(C)= 45,285:12=3,7735
(моль); (H)= 9,43:1=9,43
(моль);
(O)= 45,285:16=2,83
(моль).
3)
x:y:z=3,7735:9,43:2,83=1,333:3,332:1=4:10:3
CxHyOz=C4H10O3 (1 балл).
Так как вещество реагирует с
натрием, ему присущи кислотные свойства. Исходя из формулы CxHyOz, это – спирт, фенол или карбоновая
кислота. Взаимодействие с гидроксидом меди(II) указывает на принадлежность к
многоатомным спиртам, альдегидам или карбоновым кислотам. Таким образом оба
условия выполняются для многоатомных спиртов и карбоновых кислот.
Полученная же формула C4H10O3 указывает на предельный
трёхатомный спирт, а наличие третичного атома углерода – на метилпропантриол.
4)
 (1 балл). 5) 2 + 6Na
→2 + 3H2 (1 балл).
 Na
Na Na
|
|
МФ-?
|
5.
Вещество, массовая доля водорода в котором 6,85%, кислорода
43,84% при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида калия, образуя
этанол и соль органической кислоты. На основании данных условия задания:
1) проведите
необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических
величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте
структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи
атомов в его молекуле;
3) напишите
уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида калия
(используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
(H)=0,0685
(O)=0,4384
|
Решение:
Вещество имеет эмпирическую формулу
CxHyOz 1) (C)=1-0,0685-0,4384=0,4931 Пусть m(CxHyOz)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CxHyOz)·(элемента).
m(C)=49,31 (г);
m(H)= 6,85 (г); m(O)= 43,84 (г).
|
|
МФ-?
|
2) = m
;
M
(C)= 49,31:12=4,1
(моль); (H)= 6,85:1=6,85
(моль);
(O)= 43,84:16=2,74
(моль).
3) x:y:z=4,1:6,85: 2,74=1,5:2,5:1=3:5:2; простейшая формула C3H5O2
CxHyOz=C6H10O4 (1
балл).
Простейшую формулу необходимо удвоить, так как вещество,
подвергающееся щелочному гидролизу с образованием спирта и соли органической
кислоты – это сложный эфир, а в его состав не может входить нечётное число
атомов водорода.
Исходя из числа атомов кислорода,
сложный эфир образован дикарбоновой кислотой. Один из продуктов гидролиза –
этанол, значит из 6 атомов углерода 4 находятся в двух этильных радикалах.
Следовательно, эфир – диэтилоксалат.
4) CH3-CH2-OOC-COO-CH2-CH3
(1 балл).
𝑡°
5) CH3CH2OOC-COOCH2CH3
+ 2KOH →
KOOC-COOK + 2CH3CH2OH
(1
балл).
6.
Органическое вещество, массовая доля водорода в котором 5,08%, а
кислорода 54,24% при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида калия,
образуя метанол и соль органической кислоты. На основании данных условия
задания:
1) проведите
необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических
величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте
структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи
атомов в его молекуле;
3) напишите
уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида калия
(используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
(H)=0,0508
(O)=0,5424
|
Решение:
Вещество имеет эмпирическую формулу
CxHyOz
1)
(C)=1-0,0508-0,5424=0,4068 Пусть m(CxHyOz)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CxHyOz)·(элемента).
m(C)=40,68 (г);
m(H)=5,08 (г); m(O)=54,24 (г).
2)
= m ;
M
(C)=40,68:12=3,39
(моль); (H)=5,08:1=5,08
(моль);
(O)=54,24:16=3,39
(моль).
3)
x:y:z=3,39:5,08:3,39=1:1,5:1=2:3:2; простейшая формула C2H3O2
CxHyOz=C4H6O4 (1
балл).
Простейшую формулу необходимо
удвоить, так как вещество, подвергающееся щелочному гидролизу с образованием
спирта и соли органической кислоты – это сложный эфир, а в его состав не
может входить нечётное число атомов водорода.
Исходя из числа атомов кислорода,
сложный эфир образован дикарбоновой кислотой. Один из продуктов гидролиза –
этанол, значит из 4 атомов углерода 2 находятся в двух метильных радикалах.
Следовательно, эфир – диметилоксалат.
4)
CH3-OOC-COO-CH3 (1
балл).
𝑡°
5)
CH3OOC-COOCH3 + 2KOH →
KOOC-COOK + 2CH3CH2OH (1 балл).
|
|
МФ-?
|
7.
При взаимодействии соли первичного амина с ацетатом серебра
образуется органическое вещество А и хлорид серебра. Вещество А содержит 35,16%
кислорода, 15,38% азота и 9,90% водорода по массе. На основании данных условия
задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного
органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием
соли первичного амина и ацетата серебра (используйте структурные формулы
органических веществ).
|
Дано:
(O)=
0,3516
(N)=0,1538
(H)=0,099
|
Решение:
Уравнение реакции в общем виде:
[R-NH3]+Cl- +
CH3COOAg → [R-NH3]+CH3COO-
+ AgCl↓
Вещество A имеет эмпирическую формулу CxHyNO2 1) (C)=1-0,3516-0,1538-0,099=0,3956
Пусть m(CxHyNO2)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CxHyNO2)·(элемента).
m(C)=39,56 (г);
m(H)=9,9 (г); m(N)=15,38 (г);
m(O)=35,16 (г).
2) = m
;
M
(C)=39,56:12=3,29(6)
(моль);
(H)=9,9:1=9.9 (моль); (N)=15,38:14=1,0986
(моль);
(O)=35,16:16=2,1975
(моль).
3) x:y:z=3,29(6):9,9:1,0986:2,1975=3:9:1:2
CxHyNO2=C3H9NO2
Так как вещество А является солью,
образованной первичным и уксусной кислотой, 2 из 3 атомов углерода в молекуле
входят в состав ацетат-иона. Таким образом остаток амина содержит 1 атом
углерода.
4) [CH3-NH3]+CH3COO-
5) [CH3-NH3]+Cl-
+ CH3COOAg → [CH3-NH3]+CH3COO-
+ AgCl↓
|
(1 балл).
амином
(1 балл).
(1 балл).
|
|
МФ-?
|
8.
При сжигании органического вещества массой 16,32 г получено 21,5
л (н.у.) углекислого газа и 8,64 г воды. Данное вещество подвергается гидролизу
под действием гидроксида калия с образование двух солей. На основании данных
условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного
органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции щелочного гидролиза исходного
вещества (используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано: m(в-ва)=16,32 г V(CO2)=21,5
л
M(H2O)=8,64
г
|
Решение:
Продукты сгорания
вещества однозначно указывают на наличие в его составе атомов углерода и
водорода, а возможно и кислорода.
Таким
образом формула вещества CxHy или CxHyOz.
1)
= V ;=𝑚 ;
Vm 𝑀
(CO2)=21,5:22,4=0,96 (моль); (H2O)=8,64:18=0,48 (моль).
2)
(C)=(CO2)=0,96 (моль); (H)=2(H2O)=0,96 (моль).
|
|
МФ-?
|
3) m= · M m(С)+m(H)=1,12·12+0,96·1=11,52 (г);
m(С)+m(H)< m(в-ва)=>
формула вещества CxHyOz;
m(O)= 16,32-11,52=4,8 (г);
(O)=4,8:16=0,6 (моль).
4) x:y:z=0,96:0,96:0,3=3,2:3,2:1=8:8:3
CxHyOz=C8H8O3 (1
балл).
Образование солей при щелочном гидролизе органического вещества
указывает на сложный эфир. Соотношение числа атомов углерода и водорода говорит
о наличии в его составе ароматического ядра. Это возможно в случае эфира
бензойной кислоты и предельного спирта или предельной монокарбоновой кислоты и
фенола. Однако в первом случае при щелочном гидролизе будет образовываться
только одна соль, а не две. Следовательно, искомое вещество – сложный эфир
предельной монокарбоновой кислоты и фенола. Этому условию, к сожалению,
соответствует 4 изомера:
.
Каждый из них может быть ответом, но
совершенно очевидно, что в ключах экспертов будет первый из них (про апелляцию
я уже говорил). Поэтому:
5) 6)
+
2KOH
→ K + K
(1 балл). (1
балл).
9.
При взаимодействии соли вторичного амина с ацетатом серебра
образуется органическое вещество А, и хлорид серебра. Вещество А содержит
50,43% углерода, 11,76% азота и 26,89% кислорода. На основании данных условия
задания:
1)
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2)
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием
ацетата серебра и соли первичного амина (используйте структурные формулы
органических веществ).
|
Дано:
(C)=0,5043
(N)=0,1176
(O)=0,2689
|
Решение:
Уравнение реакции в общем виде:
[R1-NH2-R2]+Cl-
+ CH3COOAg → [R1-NH2-R2]+CH3COO-
+ AgCl↓ Вещество A имеет эмпирическую формулу CxHyNO2 1) (H)=1-0,5043-0,1176-0,2689=0,1092
Пусть m(CxHyNO2)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CxHyNO2)·(элемента).
m(C)=50,43 (г); m(H)=10,92 (г); m(N)=11,76 (г); m(O)=26,89 (г).
2) = m
;
M
(C)=50,43:12=4,2
(моль);
(H)=10,92:1=10,92
(моль);
(N)=11,76:14=0,84
(моль);
(O)=26,89:16=1,68
(моль).
3) x:y:z=4,2:10,92:0,84:1,68=5:13:1:2
CxHyNO2=C5H13NO2
|
(1 балл).
|
|
МФ-?
|
Так как вещество А является солью, образованной вторичным амином и
уксусной кислотой, 2 из 5 атомов углерода в молекуле входят в состав
ацетат-иона. Следовательно, два радикала амина содержат 3 атома углерода:
4) [CH3CH2NH2CH3]+CH3COO-
(1 балл).
5) [CH3CH2NH2CH3]+Cl-+CH3COOAg→[CH3CH2NH2CH3]+CH3COO-+AgCl↓
(1
балл).
10.
Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна
49,31%, кислорода – 43,84%, при нагревании реагирует с водным раствором
гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты. На основании
данных условия задания:
1)
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
2)
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором
гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
(C)=0,4931
(O)=0,4384
|
Решение:
Вещество имеет эмпирическую формулу CxHyOz 1) (H)=1-0,4931-0,4384=0,0685
Пусть m(CxHyOz)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CxHyOz)·(элемента).
m(C)=49,31 (г); m(H)=6,85 (г); m(O)=43,84 (г).
2)
= m ;
M
(C)=49,31:12=4,1
(моль); (H)=6,85:1=6,85
(моль);
(O)=43,84:16=2,74
(моль).
3)
x:y:z=4,12: 6,85:2,74=1,5:2,5:1=3:5:2;
простейшая формула C3H5O2
CxHyNO2=C6H10O2 (1
балл).
Простейшую формулу необходимо
удвоить, так как вещество, подвергающееся щелочному гидролизу с образованием
спирта и соли органической кислоты – это сложный эфир, а в его состав не
может входить нечётное число атомов водорода.
Исходя из числа атомов кислорода,
сложный эфир образован дикарбоновой кислотой. Один из продуктов гидролиза –
этанол, значит из 6 атомов углерода 4 находятся в двух этильных радикалах.
Следовательно, эфир – диэтилоксалат.
4)
CH3CH2OOC-COOCH2CH3
t
5)
CH3CH2OOC-COOCH2CH3
+ 2NaOH → 2CH3CH2OH
+ NaOOC-COONa (1
балл).
|
|
МФ-?
|
2020 год
11.
Вещество А содержит 62,75% углерода, 7,19% водорода, 20,91%
кислорода и 9,15% азота по массе. Известно, что вещество А содержит только один
атом углерода в sp3-гибридном состоянии. При реакции с гидроксидом
кальция образуется органическая соль и выделяется газ, молекула которого
содержит только один атом углерода. На основании данных условия задания:
1)
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического
вещества;
2)
составьте возможную структурную формулу вещества А, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании А с
гидроксидом кальция (используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
(C)=0,6275
(H)=0,0719
(O)=
0,2091
(N)=
0,0915
|
Решение:
Вещество A имеет
эмпирическую формулу CaHbNcOd 1) Пусть
m(CaHbNcOd)=100
г. Тогда: m(элемента)= m(CaHbNcOd)·(элемента).
m(C)=62,75 (г); m(H)=7,19 (г); m(N)=9,15 (г); m(O)=20,91 (г).
2)
= m ;
M
(C)=62,75:12=5,23
(моль);
(H)=7,19:1=7,19
(моль); (N)=9,15:14=0,6536
(моль);
(O)=
20,91:16=1,3 (моль).
3)
a:b:c:d=5,23:7,19:0,6536:1,3=8:11:1:2
CaHbNcOd=C8H11NO2 (1
балл).
Указание на то, что вещество А
содержит только один атом углерода в sp3-гибридном состоянии в
сочетании с формулой C8H11NO2, говорит о наличии в молекуле бензольного ядра. Образование
органической соли при взаимодействии с гидроксидом кальция указывает на
содержание остатка органической кислоты. В этом случае атом азота указывает
на присутствие аминогруппы. По совокупности рассуждений вещество А является
солью амина и органической кислоты. При реакции таких веществ со щелочами
образуются амин и соль карбоновой кислоты. Ароматический амин исключён, так
как в этом случае не образуется ни одного газообразного продукта. Следовательно,
исходя из числа атомов углерода и водорода в молекуле, соль образована
бензойной кислотой и метиламином.
4)
 -COO-[CH3NH3]
+ (1
балл).
t
5)
2C6H5COO-[NH3-CH3]++Ca(OH)2→(C6H5COO)2Ca+2CH3NH2↑+2H2O
(1
балл).
|
|
МФ-?
|
12.
Органическое вещество А содержит 54,13% углерода, 11,28%
водорода, 24,06% кислорода и 10,53% азота. В составе органического вещества
имеется четвертичный атом углерода. При нагревании исходное вещество реагирует
с гидроксидом бария с образованием органической соли и газа. В состав молекулы
газа входит 1 атом углерода. На основании данных условия задания:
1)
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного
вещества;
2)
составьте возможную структурную формулу исходного вещества,
которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите уравнение реакции исходного органического вещества с
гидроксидом бария (используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
(C)=0,5413
(H)=0,1128
(O)=
0,2091
(N)= 0,1053
|
Решение:
Вещество A имеет
эмпирическую формулу CaHbNcOd 1) Пусть
m(CaHbNcOd)=100
г. Тогда: m(элемента)= m(CaHbNcOd)·(элемента). m(C)=54,13 (г); m(H)=11,28 (г); m(N)=10,53 (г); m(O)=24,06 (г).
= m
;
M
(C)= 54,13:12=4,51 (моль); (H)=11,28:1=11,28
(моль);
(N)=10,53:14=0,752 (моль); (O)=24,06:16=1,5 (моль).
2) a:b:c:d=4,51:11,28:0,752:1,5=6:15:1:2; CaHbNcOd=C6H15NO2
|
(1 балл).
|
|
МФ-?
|
Состав вещества говорит о его предельном, ациклическом характере.
Образование органической соли при взаимодействии с гидроксидом бария указывает
на содержание остатка органической кислоты. В этом случае атом азота указывает
на присутствие аминогруппы. По совокупности рассуждений вещество А является
солью предельного амина и предельной монокарбоновой кислоты. При реакции таких
веществ со щелочами образуются амин и соль этой кислоты. Так как газообразным
веществом не может быть амин, содержащий четвертичный атом углерода, этот атом
входит в состав остатка кислоты. Тогда на остаток амина приходится 1 атом
углерода.
СH3 I
4)
СH3-C-COO-[CH3NH3]+
(1 балл).
I
СH3
СH3 СH3
I I
5) 2СH3-C-COO-[CH3NH3]++Ba(OH)2→t° (СH3-C-COO)2Ba+2CH3NH2↑+2H2O
I I
СH3 СH3
(1 балл).
13.
Вещество А содержит 9,3% углерода, 10,85% азота, 24,8% серы,
49,6% кислорода по массе. Известно, что вещество А получают восстановлением
вещества В цинком в присутствии серной кислоты. На основании данных условия
задания:
1)
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического
вещества А;
2)
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите уравнение реакции получения вещества А восстановлением
вещества В (используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано: (C)=0,093
(N)=
0,1085
(S)=
0,248
(O)=
0,496
|
Решение:
Вещество A имеет
эмпирическую формулу CaHbNcSdOe 1) Пусть
m(CaHbNcSdOe)=100
г. Тогда: m(элемента)= m(CaHbNcSdOe)·(элемента).
m(C)=9,3 (г); m(N)=10,85 (г); m(S)=24,8 (г); m(O)=49,6 (г); m(H)=100-9,3-10,85-24,8-49,6=5,45 (г).
2) = m
;
M
(C)=9,3:12=0,775
(моль); (S)=
24,8:32=0,775 (моль); (H)=5,45:1=5,45
(моль); (O)=
49,6:16=3,1 (моль).
(N)=10,85:14=0,775
(моль);
3) a:b:c:d:e=0,775:5,45:0,775:0,775:3,1=1:7:1:1:4
CaHbNcSdOe=CH7NSO4
Указание на то, что вещество А
получают путём восстановления соединения B цинком в присутствии серной
кислоты ( говорит о получении амина из нитропроизводного реакции образуется
на сам амин, а его сернокислая соль.
Наличие одного атома углерода в
составе соли говорит о том, что это – соль метиламмония. Так как серная
кислота двухосновна, возможно образование средней или кислой соли. Но средняя
соль содержала бы 2 атома углерода: (CH3NH3)2SO4. Значит соль кислая
4) [CH3NH3]+HSO4-
5) CH3NO2
+ 3Zn + 4H2SO4→[CH3NH3]+HSO4-
+ 3ZnSO4 + 2H2O
|
(1 балл).
реакция
Зинина) . Однако при этой
.
(1 балл).
(1 балл).
|
|
МФ-?
|
14.
При сгорании вещества А массой 2,64 г образовалось 1,792 л
углекислого газа, 1,44 г воды и 448 мл азота. Известно, что А подвергается
гидролизу. Если проводить гидролиз в присутствии хлороводородной кислоты, то в
качестве единственного продукта реакции образуется соль, содержащая хлорид-ион.
На основании данных условия задания:
1)
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического
вещества А;
2)
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите уравнение реакции гидролиза А в присутствии соляной
кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
m(в-ва)=2,64 г V(CO2)=1,792 л m(H2O)=1,44 г V(N2)=0,448 л
|
Решение:
Продукты сгорания вещества
однозначно указывают на наличие в его составе атомов углерода, водорода и
азота, а возможно и кислорода. Таким образом формула вещества CaHbNc или CaHbNcOd.
1) = V ;=𝑚 ;
Vm 𝑀
(CO2)=1,792:22,4=0,08 (моль); (H2O)=1,44:18=0,08 (моль); (N2)=0,448:22,4=0,02
(моль).
2) (C)=(CO2)=0,08 (моль);
(H)=2(H2O)=0,16 (моль); (N)=2(N2)=0,04
(моль).
3) m= · M
m(С)+m(H)+m(N)=0,08·12+0,16·1+0,04·14=1,68 (г); m(С)+m(H)+m(N)<
m(в-ва)=>
формула вещества CaHbNcOd;
m(O)=2,64-1,68=0,96 (г); (O)=0,96:16=0,06
(моль).
4) a:b:c:d=0,8:0,16:0,04:0.06=2:4:1:1,5=4:8:2:3
CaHbNcOd=C4H8N2O3 (1
балл).
Совместим полученную формулу с
условием. Способность к гидролизу в кислой среде, в сочетании с тремя атомами
кислорода в составе может говорить о принадлежности вещества к сложным
эфирам. Но при их кислотном гидролизе не происходит образования солей. Три атома
кислорода и два атома азота в составе, в сочетании со способностью к
гидролизу в кислой среде, скорее указывает на то, что соединение – дипептид.
Почему? Один атом азота и один атом кислорода присутствуют в пептидной связи.
Ещё один атом азота – в составе аминогруппы остатка второй аминокислоты, а
два атома кислорода – в составе карбоксильной группы первой.
Соотношение числа атомов углерода и
водорода характерно для предельного радикала, а то, что соль образовалась
только одна, указывает на дипептид, образованный остатками одной
аминокислоты. Так как в состав вещества входит четыре атома углерода, в
каждом остатке аминокислоты их два.
5) H2N-CH2-CO-NH-CH2COOH
(1 балл). 6) H2N-CH2-CO-NH-CH2COOH
+ 2HCl → 2[NH3-CH2-COOH]+Cl- (1
балл).
|
|
МФ-?
|
15.
При сгорании вещества А массой 3,2 г получено 2,688 л
углекислого газа (н. у.), 448 мл азота (н. у.) и 2,16 г воды. При гидролизе
этого вещества в присутствии гидроксида калия образовалась только одна соль. На
основании данных условия задания:
1)
произведите
вычисления, необходимые для нахождения формулы вещества А и установите его
молекулярную формулу;
2)
составьте
структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи
атомов в его молекуле;
3)
напишите
уравнение реакции гидролиза А в присутствии гидроксида калия.
|
Дано:
m(в-ва)=3,2 г V(CO2)=2,688 л m(H2O)=2,16
г V(N2)=0,448 л
|
Решение:
Продукты сгорания вещества
однозначно указывают на наличие в его составе атомов углерода, водорода и
азота, а возможно и кислорода. Таким образом формула вещества CaHbNc или CaHbNcOd.
1) = V ;=𝑚 ;
Vm 𝑀
(CO2)=2,688:22,4=0,12 (моль); (H2O)=2,16:18=0,12 (моль); (N2)=0,448:22,4=0,02
(моль).
2) (C)=(CO2)=0,12 (моль);
(H)=2(H2O)=0,24 (моль); (N)=2(N2)=0,04
(моль).
3)
m= · M
m(С)+m(H)+m(N)=0,12·12+0,24·1+0,04·14=2,24 (г); m(С)+m(H)+m(N))<
m(в-ва)=>
формула вещества CaHbNcOd;
m(O)=3,2-2,24=0,96 (г); (O)=0,96:16=0,06
(моль).
4) a:b:c:d=0,12:0,24:0,04:0.06=3:6:1:1,5=6:12:2:3.
CaHbNcOd=C6H4N2O3 (1
балл).
Совместим полученную формулу с условием. Способность к гидролизу в
щелочной среде может говорить о принадлежности вещества к сложным эфирам, но
образование только одной соли в этом случае возможно если сложный эфир
содержит два остатка одной оксикислоты. Три атома кислорода и два атома азота
в составе, в сочетании со способностью к гидролизу в щелочной среде, скорее
указывает на то, что соединение – дипептид. Почему? Один атом азота и один
атом кислорода присутствуют в пептидной связи. Ещё один атом азота – в
составе аминогруппы остатка второй аминокислоты, а два атома кислорода – в
составе карбоксильной группы первой. Соотношение числа атомов углерода и
водорода характерно для предельного радикала, а то, что соль образовалась
только одна, указывает на дипептид, образованный остатками одной
аминокислоты. Так как в состав вещества входит шесть атома углерода, в каждом
остатке аминокислоты их три. Этому условию соответствуют два изомера: H2NCH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)COOH
и H2NCH2CH2-CO-NH-CH2CH2COOH. Очевидно, что в ключах будет первый из них (см. выше).
5) H2N-CH-CO-NH-CH-COOH
(1 балл).
| |
CH3
CH3
t
6) H2N-CH-CO-NH-CH-COOH
+ 2KOH → 2NH2-CH-COOK + H2O (1
балл).
|
| |
CH3
CH3
CH3
|
|
МФ-?
|
16.
При сгорании 21,6 г органического вещества А образовалось 31,36
л углекислого газа и 14,4 г воды. Известно, что А вступает в реакцию
этерификации с уксусной кислотой. На основании данных условия задания:
1)
произведите
вычисления, необходимые для нахождения формулы вещества А и установите его
молекулярную формулу;
2)
составьте
структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи
атомов в его молекуле;
3)
напишите
уравнение реакции этерификации А с уксусной кислотой.
|
Дано:
m(в-ва)=21,6 г V(CO2)=31,36 л m(H2O)=14,4
г
|
Решение:
Продукты сгорания
вещества однозначно указывают на наличие в его составе атомов углерода и
водорода, а возможно и кислорода.
Таким образом
формула вещества CxHy или CxHyOz.
|
|
МФ-?
|
1)
= V ;=𝑚 ;
Vm 𝑀
(CO2)=31,36:22,4=1,4
(моль); (H2O)=14,4:18=0,8
(моль).
2)
(C)=(CO2)=1,4
(моль); (H)=2(H2O)=1,6
(моль).
3)
m= · M m(С)+m(H)=1,4·12+1,6·1=18,4
(г);
m(С)+m(H)< m(в-ва)=>
формула вещества CxHyOz;
m(O)=21,6-18,4=3,2 (г);
(O)=3,2:16=0,2
(моль).
4)
a:b:c:d=1,4:1,6:0,2=7:8:1.
CxHyOz=C7H8O
(1
балл).
Поскольку Вещество А вступает в
реакцию этерификации с уксусной кислотой, оно содержит гидроксильную группу.
Эмпирическая формула СnH2n-6O соответствует фенолу или ароматическому спирту:
Любое из этих веществ формально является правильным ответом. Однако
ЕГЭ категорически отвергает этерификацию фенолов, видимо из-за малого выхода
продукта и низкой реакционной способности (что на мой взгляд - не повод
отрицать очевидное). Стало быть, в ключах будет:
5)
(1 балл).
t°, H2SO4 конц.
6)
+ ↔
+ H2O (1
балл).
17.
Вещество А и бромид серебра (I) получили при взаимодействии двух
солей. Одна из солей содержит органический катион. При сжигании 3,12 г вещества
А, образуется 5,28 г углекислого газа, 448 мл (н.у.) азота и 1,44 г воды. На
основании данных условия задания:
1)
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического
вещества А;
2)
составьте возможную структурную формулу вещества А, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите уравнение реакции получения вещества А при
взаимодействии двух солей (используйте структурные формулы органических
веществ).
|
Дано:
m(в-ва)=3,12 г m(CO2)=5,28 г V(N2)=0,448
л m(H2O)=1,44 г
|
Решение:
Продукты сгорания вещества
однозначно указывают на нали составе атомов углерода, водорода и азота, а
возможно и кислорода. Таким образом формула вещества CaHbNc или CaHbNcOd.
1) = V ;=𝑚 ;
Vm 𝑀
(CO2)= 5,28:44=0,12 (моль); (H2O)=1,44:18=0,08 (моль); (N2)=0,448:22,4=0,02
(моль).
2) (C)=(CO2)=0,12
(моль);
(H)=2(H2O)=0,16
(моль).
(N)=2(N2)=0,04
(моль).
3) m(С)+m(H)+m(N)=0,12·12+0,16·1+0,04·14=2,16
(г); m(С)+m(H)+m(N))<
m(в-ва)=>
формула вещества CaHbNcOd;
m(O)=3,12-2,16=0,96 (г); (O)=0,4:16=0,06 (моль). 4) a:b:c:d=0,12:0,16:0,04:0,06=3:4:1:1,5=6:8:2:3.
CaHbNcOd=C6H8N2O3
|
чие в его
(1 балл).
|
|
МФ-?
|
|
|
Поскольку соединение А образуется в
реакции одновременно с бромидом серебра, уместно предположить, что одно из
исходных веществ – соль бромоводородной кислоты, а второе – растворимая соль
серебра. Кроме того, наличие в составе А двух атомов азота, указывает на то,
что растворимая соль серебра – нитрат, а реагирующее с ним органическое
вещество бромид амина. Соотношение между числом атомов углерода и водорода в
составе А говорит о наличии в его составе бензольного кольца. Совместив
вышеизложенное, приходим к выводу, что А – нитрат фениламмония (анилина).
5) [ 3]+NO3- (1
балл).
|
|
|
6) [C6H5NH3]+Br-
+ AgNO3 → [C6H5NH3]+NO3-
+ AgBr↓
|
(1 балл).
|
18.
Вещество А содержит 45,93% углерода, 2,39% водорода и 51,68%
серебра по массе. Оно было получено в результате взаимодействия углеводорода Б
с гидроксидом диаминосеребра(I). На основании данных условия задания:
1)
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического
вещества А;
2)
составьте возможную структурную формулу вещества А, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите уравнение реакции гидратации углеводорода Б
(используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
(C)=0,4593
(H)=
0,0239
(Ag)=
0,5168
|
Решение:
Так как вещество A получено
взаимодействием углеводорода Б с гидроксидом диаминосеребра(I), оно является
ацетиленидом, а углеводород Б содержит терминальную тройную связь. Таким
образом А имеет эмпирическую формулу CxHyAgz 1) Пусть
m(CxHyAgz)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CxHyAgz)·(элемента).
m(C)=45,93 (г); m(H)=2,39 (г); m(Ag)=51,68 (г).
2)
= m ;
M
(C)=45,93:12=3,8275
(моль);
(H)=2,39:1=2,39
(моль);
(Ag)=51,68:108=0,4785 (моль).
3)
x:y:z =3,8275:2,39:0,1=8:5:1 CxHyAgz=C8H5Ag
(1 балл). Минимум 2 атома в составе
вещества А соединены тройной связью, образуя группу -С≡СAg. Значит радикал
имеет эмпирическую формулу
-С6H5, что соответствует бензольному
кольцу.
4)
(1 балл).
А теперь обращаем внимание на то,
что авторы задачи в этот раз пошли на хитрость. Они предлагают в решении
написать не уравнение реакции вещества А с гидроксидом диаминосеребра(I) ,
как это можно было бы предположить, а уравнение гидратации вещества Б. Неожиданно?
Но мы настороже. Всегда внимательно читайте вопросы задачи, чтобы не
попасться на удочку хитрых составителей заданий!
  2+
5)
+ HOH →𝑡° ; Hg
(1
балл).
|
|
МФ-?
|
19.
При сгорании органического вещества А массой 2,78 г, получили
6,16 г углекислого газа, 224 мл (н.у.) азота и 1,62 г воды. Вещество А
образовалось из карбонильного вещества Б при нагревании его с гидроксидом
диаминосеребра(I). Вещество А не содержит атомы углерода в
состоянии sp-гибридизации. На основании данных условия задания:
1)
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического
вещества А;
2)
составьте возможную структурную формулу вещества А, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите уравнение реакции получения вещества А при
взаимодействии вещества Б с гидроксидом диаминосеребра(I) (используйте
структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
m(в-ва)=2,78 г m(CO2)=6,16 г V(N2)=0,224 л m(H2O)=1,62 г
|
Решение:
Продукты сгорания вещества
однозначно указывают на наличие в его составе атомов углерода, водорода и
азота, а возможно и кислорода. Таким образом формула вещества CaHbNc или CaHbNcOd.
1) = V ;=𝑚 ;
Vm 𝑀
(CO2)= 6,16:44=0,14 (моль); (H2O)=1,62:18=0,09 (моль); (N2)=0,224:22,4=0,01
(моль).
2) (C)=(CO2)=0,14
(моль); (H)=2(H2O)=0,18
(моль); (N)=2(N2)=0,02
(моль).
3) m(С)+m(H)+m(N)=
0,14·12+0,18·1+0,02·14=2,14 (г); m(С)+m(H)+m(N))<
m(в-ва)=>
формула вещества CaHbNcOd;
m(O)=2,78-2,14=0,64
(г); (O)=0,64:16=0,04 (моль). 4) a:b:c:d=0,14:0,18:0,02:0,04=3:4:1:1,5=7:9:1:2.
CaHbNcOd=C7H9NO2
(1
балл).
Поскольку соединение А образуется в
реакции серебряного зеркала – это аммонийная соль карбоновой кислоты.
Соотношение числа атомов углерода и водорода при отсутствии sp-гибридных
атомов углерода говорит о наличии в составе А и Б бензольного ядра. Таким образом
А – бензоат аммония.
5)
[NH4]+ (1
балл).
-
t
6)
C6H5COH+2[Ag(NH3)2]OH→C6H5COO-[NH4]++2Ag↓+3NH3+H2O(1 балл).
|
|
МФ-?
|
2021 год
20. При сгорании органического вещества А массой 3,03 г получили
3,136 л (н.у) углекислого газа, 448 мл (н.у.) хлороводорода, 224 мл (н.у.)
азота и 3,06 г воды. Вещество А образуется при действии хлорэтана на
азотсодержащее вещество Б, молекула которого содержит четвертичный атом
углерода. На основании данных условия задачи:
1)
проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения
искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2)
составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)
напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и
хлорэтана (используйте структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
m(в-ва)=3,03 г V(CO2)=3,136 л
V(HCl)=0,448
л V(N2)=0,224 л m(H2O)=3,06
г
|
Решение:
Продукты сгорания вещества однозначно указывают на наличие в его
составе атомов углерода, водорода, азота, хлора, а возможно и кислорода.
Таким образом формула вещества CaHbNcCld или CaHbNcCldOe.
1) = V ;=𝑚 ;
Vm 𝑀
|
|
МФ-?
|
(CO2)=3,136:22,4=0,14 (моль);
(H2O)=3,06:18=0,17 (моль); (HCl)=0,448:22,4=0,02 (моль); (N2)=0,224:22,4=0,01 (моль).
2) (C)=(CO2)=0,14 (моль);
1(H)=2(H2O)=0,34 (моль); 1(H)=0,36 (моль);
2(H)=(HCl)=0,02 (моль); (Cl)=(HCl)=0,02 (моль); (N)=2(N2)= 0,02 (моль).
3) m= · M m(С)+m(H)+m(N)+m(Cl)=0,14·12+0,36·1+0,02·14+0,02·35,5=3,03 (г); m(С)+m(H)+m(N)+m(Cl)=m(в-ва)=>
формула вещества CaHbNcCld. 4) a:b:c:d=0,14:0,36:0,02:0,02=3,2:3,2:1=7:18:1:1.
CaHbNcCld=C7H18NCl
(1
балл).
Способ получения вещества А указывает на алкилирование амина
хлорэтаном (реакция Гофмана). При данной реакции образуется галогеноводородная
соль вторичного или третичного амина. Поскольку 2 из 7 атомов углерода входят в
состав этильного радикала, добавленного при алкилировании, исходный амин
содержал 5 атомов углерода. Наличие в нём четвертичного атома углерода
указывает, что амин первичный.
СH3 I
5) [СH3-C-CH2-NH2-СH2-СH3]+Cl-
(1 балл).
I
СH3
СH3
СH3
I
I
6) СH3-C-CH2-NH2
+ СH3-СH2Cl →[СH3-C-CH2-NH2-СH2-СH3]+Cl-
(1 балл).
I I
СH3 СH3
21.
Вещество А содержит 47,52% углерода, 6,93% азота, 39,60% брома
по массе и водород. Вещество А образуется при действии бромэтана на
азотсодержащее вещество Б. На основании данных условия задачи:
1)
проведите
необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте
структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи
атомов в его молекуле;
3) напишите
уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и бромэтана (используйте
структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
(C)=0,4752
(N)=
0,0693
(Br)=
0,396
|
Решение:
Вещество А имеет эмпирическую формулу CaHbNcBrd 1) Пусть
m(CaHbNcBrd)=100
г. Тогда: m(элемента)=m(CaHbNcBrd)·(элемента).
m(C)=47,52 (г); m(N)=6,93 (г); m(Br)=39,6 (г); m(H)=100-47,52-6,93-39,6=6,25
(г).
2) = m
;
M
(C)=47,52:12=3,96
(моль);
(N)=6,93:14=0,495
(моль);
(Br)=39,6:80=0,495 (моль);
(H)=6,25:1=6,25
(моль).
3) a:b:c:d=3,96:6,25:0,495:0,495=8:12:1:1
CaHbNcBrd=C8H12NBr
|
(1 балл).
|
|
МФ-?
|
Способ получения вещества А указывает на алкилирование амина
бромэтаном (реакция Гофмана). При данной реакции образуется галогеноводородная
соль вторичного или третичного амина. Поскольку 2 из 8 атомов углерода входят в
состав этильного радикала, добавленного при алкилировании, исходный амин
содержал 6 атомов углерода. Соотношение числа атомов углерода и водорода
указывает на бензольное ядро в составе исходного первичного амина.
4) [ 2−CH2-CH3]+Br (1
балл).
5) 2 + CH3-CH2Br →t [
2−CH2-CH3]+Br - (1
балл).
22.
При сгорании органического вещества А массой 2,87 г получили
3,136 л (н.у.) углекислого газа, 448 мл (н.у.) хлороводорода, 224 мл (н.у.)
азота и 1,62 г воды. Вещество А образуется при действии хлорметана на
азотсодержащее вещество Б. На основании данных условия задачи:
1) проведите
необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических
величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте
структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи
атомов в его молекуле;
3) напишите
уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и хлорметана (используйте
структурные формулы органических веществ).
|
Дано:
m(в-ва)=2,87 г V(CO2)=3,136 л
V(HCl)=0,448
л V(N2)=0,224 л m(H2O)=1,62
г
|
Решение:
Продукты сгорания вещества однозначно указывают на наличие в его
составе атомов углерода, водорода, азота, хлора, а возможно и кислорода.
Таким образом формула вещества CaHbNcCld или CaHbNcCldOe.
1)
= V ;=𝑚 ;
Vm 𝑀
(CO2)=3,134:22,4=0,14 (моль);
(H2O)=1,62:18=0,09 (моль); (HCl)=0,448:22,4=0,02 (моль); (N2)=0,224:22,4=0,01 (моль).
2)
(C)=(CO2)=0,14 (моль);
1(H)=2(H2O)=0,18 (моль); 1 0,2
(моль);
2(H)=(HCl)=0,02 (моль); (H)= (Cl)=(HCl)=0,02 (моль); (N)=2(N2)= 0,02 (моль).
3)
m= · M
m(С)+m(H)+m(N)+m(Cl)=0,14·12+0,2·1+0,02·14+0,02·35,5=2,87 (г); m(С)+m(H)+m(N)+m(Cl)=m(в-ва)=>
формула вещества CaHbNcCld. 4) a:b:c:d=0,14:0,2:0,02:0,02=7:10:1:1.
CaHbNcCld=C7H10NCl
(1
балл).
Способ получения вещества А
указывает на алкилирование амина хлорметаном (реакция Гофмана). При данной
реакции образуется галогеноводородная соль вторичного или третичного амина.
Поскольку 1 из 7 атомов углерода входят в состав метильного радикала, добавленного
при алкилировании, исходный амин содержал 6 атомов углерода. Соотношение
числа атомов углерода и водорода указывает на бензольное ядро в составе
исходного первичного амина.
6)
 [ 2−CH3]+Cl (1
балл).
7)
2 + CH3-CH2Cl →t [
2−CH2-CH3]+Cl- (1
балл).
|
|
МФ-?
|
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.