Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Ацетилен и его гомологи

Ацетилен и его гомологи



  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

Урок№

Ацетилен и его гомологи

Цель урока:

  • развитие у школьников исследовательской культуры (развитие умений использовать научные методы познаний (наблюдение, гипотеза, эксперимент);

  • формирование у школьников исследовательской культуры (развитие умений использовать научные методы познаний (наблюдение, гипотеза, эксперимент);

  • изучение непредельных углеводородов, ряда ацетилена



1.Организационный момент

2.Проверка домашнего задания?

-физические и химические свойства этилена?

3.Актуализация опорных знаний

Использую понятия (гибридизация, сигма-связь, пи-связь, реакции присоединения) охарактеризуйте непредельный углеводород.

4. Ход урока

Алкины – это алифатические (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с одной тройной углерод-углеродной связью С≡С в цепи и общей формулойСnH2n-2

2. Строение 

Ацетилен – первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.

Молекулярная формула ацетилена            C2H2

Структурная формула ацетилена          H–C≡C–H

Электронная формула                         H : С : : : С : Н

Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s- и p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется σ-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются σ -связи. Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две π -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три σ -связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две π -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ - и двух π -связей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.



https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516157/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no18-acetilen-i-ego-gomologi/img002.gif

Запомните!

1.        Длина связи 0,12 нм

2.        Угол 180

3.        Линейная молекула

4.        Связи – σ и 2π

5.        Sp- гибридизация 



3. Физические свойства

С2Н2 – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

4. Изомерия и номенклатура

Структурная изомерия 

1.     Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516158/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no18-acetilen-i-ego-gomologi/u63_1.gif

2.     2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516158/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no18-acetilen-i-ego-gomologi/u63_2.gif

3.     Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516158/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no18-acetilen-i-ego-gomologi/u63_3.gif

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.

5. Химические свойства алкинов 

I. Реакции присоединения

1). Галогенирование – стадийно, до производных алканов:

(как и алкены обесцвечивают бромную воду!) 

СHCH + Br2 → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)

CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2   (1,1,2,2-тетрабромэтан)

 Опыт "Взаимодействие ацетилена с хлором"

2). Гидрогалогенирование

 (труднее, чем у алкенов) – стадийно:                     

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516156/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no18-acetilen-i-ego-gomologi/45-3.jpg                                 

*   CH3-C≡CH + HBr   AlBr3→ CH3-CBr=CH2

                                                   2-бромпропен     

* - используется пр. Морковникова  

3). Гидратация – ( р. М.Г. Кучерова)

CHCH + H2O  Hg2+,H+  [CH2=CH-OH] CH3-CH=O (уксусный  альдегид )

                                               непредельный  спирт – енол        

протекает в присутствии солей ртути(II) – HgSO4, Hg(NO3)2 – с образованием уксусного альдегида:

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516156/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no18-acetilen-i-ego-gomologi/45-4.jpg

Эта реакция носит имя русского ученого Михаила Григорьевича Кучерова (1881).

  4). Полимеризация 

        В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол и винилацетилен.

1. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516157/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no18-acetilen-i-ego-gomologi/46-1.jpg

2. Под действием водного раствора CuCl и NH4Cl ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516157/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no18-acetilen-i-ego-gomologi/46-2.jpg

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516157/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no18-acetilen-i-ego-gomologi/46-3.jpg 

II. Реакции окисления и восстановления 

1). Горение – пламя сильно коптящее

  Опыт "Горение ацетилена"                                

 Опыт "Взрыв смеси ацетилена с кислородом"

CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 t → nCO2 + (n-1)H2O + Q

2). Окисление 

Протекание реакции и её продукты определяются средой!

А) в кислой среде при нагревании образуются карбоновые кислоты, при концевой кратной связи - CO2: 

Б) в нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот; ацетилен окисляется до оксалатов (солей щавелевой кислоты):

(Качественная реакция - обесцвечивают раствор марганцовки

3). Восстановление kat – Ni,Pd или Pt)

C2HH2  t,kat→ C2H4                  

C2H+ 2H2  t,kat→  C2H6

III. Реакции замещения 

1). Кислотные свойства

(в отличие от алкенов, образуют соли – ацетилениды) 

R-CC-H + NaH → R-CC-Na + H2↑ 

Качественные реакции на алкины с тройной связью в конце цепи:

Опыт

R-CCH + [Ag(NH3)2]OH → R-CC-Ag↓ +2NH3 + H2O

                                                 серо-белый осадок

 Опыт

R-CC-H + [Cu(NH3)2]Cl → R-CC-Cu↓ + NH4Cl +NH3

                                                красный осадок 

Ацетилениды серебра и меди (I)- разлагаются соляной кислотой:

R-CC-Cu↓ +HCl → R-CC-H + CuCl 

Ацетилениды металлов – взрывчатые вещества!

V.Рефлексия ( назвать качественные реакции на непредельные углеводороды)

VI.Домашнее задание




Автор
Дата добавления 17.11.2015
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров815
Номер материала ДВ-166372
Получить свидетельство о публикации

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх