Алгоэвристическая программа
«Сложные эфиры»
Управляют целым миром.
В барбариске и ириске,
В мармеладке, в шоколадке,
В лепестках сирени майской –
Всюду их незримый след.
Ароматами жасмина,
“Пепси-колы”, апельсина,
Несравненной розы алой
Они пленяют белый свет.
Чашка кофе по утрам
И от насморка бальзам,
Сливки с капельками жира –
Это сложные эфиры.
Вы уже не раз убеждались в
том, что химия не абстрактная дисциплина, а вполне жизненная наука. Химия
вокруг нас, химия в нас и где бы мы ни были, она всегда с нами, поэтому так
важно её изучать.
Чтобы сделать этот процесс не
только полезным, но и увлекательным, сегодня вам представляется возможность
самостоятельно исследовать еще не известный вам класс органических соединений –
сложные эфиры.
Вообразив себя молодыми
учеными, вы будете решать теоретические задачи, выводить свои гипотезы,
сделаете массу неожиданных для себя открытий.
Напоследок вам будет
предложено несколько заданий, с помощью которых вы в игровой форме сможете
закрепить новый материал.
Внимательно читайте задания и
инструкции.
Удачи вам, юные
исследователи!
1. Сложные эфиры – это
органические соединения, образующиеся при взаимодействии кислот со спиртами при
реакциях идущих с отщеплением воды.
Общая формула сложных эфиров,
где R и R1 – радикалы углеводородов, одинаковые
или разные.
3. Ранее вы встречались с изомерией
между спиртами и простыми эфирами. Подобно этому существует изомерия между
одноосновными карбоновыми кислотами и сложными эфирами (при одинаковом числе
атомов углерода в молекуле)
Даны формулы следующих
веществ СН3ОН и С5Н11ОН.
Выпиши отдельно формулы
изомеров и гомологов и поставь под ними названия соответствующих веществ.
Гомологи
Изомеры
Сложные эфиры карбоновых
кислот – это обычно
летучие жидкости с приятным
фруктовым запахом. Уксусноизоамиловый эфир имеет запах
груши, масляноэтиловый эфир пахнет
абрикосами, запах маслянобутилового эфира напоминает ананасы.
Наш организм не безразличен к запахам. Если воздух
загрязнен дымом, плохо пахнет, мозг подает сигнал тревоги,
носовая щель сужается, и в легкие поступает меньше воздуха. Аромат цветов,
леса, моря вдыхать приятно, мы чувствуем, как легко дышится, когда воздух
приятно пахнет.
У курящих острота обоняния ниже, чем у
некурящих. Огорчение и волнение притупляет обоняние.
Во влажном воздухе запах ощущается сильнее.
Химическое соединение, запах которого человек может
обнаружить, при наименьшей концентрации вещества в воздухе - ванилин.
Достаточно 2.10-11 г ванилина на 1
л воздуха, чтобы мы почувствовали его присутствие.
Люди способны выделять не только притягивающие
ароматические вещества (антрактанты), но и отталкивающие (репелленты).
Антрактанты чаще выделяются тогда, когда человек находится в хорошем
состоянии, репелленты – во время депрессии, стрессов, ссор, когда человек
ощущает страх и дискомфорт.
По-видимому, существует запах страха.
Науку о лечении запахами называют ароматерапией.
Замечено, что запахи мирта, лимона, мяты
оказывают тонизирующее действие на нервную систему,
ароматы розы, жасмина,
лаванды – успокаивающее.
Запахи пиридина и толуола повышают остроту ночного
зрения, а запахи бензола и гераниола –
остроту слуха.
Животные используют обоняние для поисков
пищи, запах для них – средство
коммуникации, взаимодействия полов.
Согласны ли вы, что запахи
имеют очень большое значение в нашей жизни?!
4. Получают сложные эфиры в лаборатории
главным образом при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии
концентрированной серной кислоты.
В общем виде получение
сложных эфиров может быть выражено таким уравнением:
Реакции образования сложных
эфиров называются реакциями этерификации (acther - эфир).
Если спирт и кислота
Участвуют в реакции –
Получаются эфиры
Путем этерификации!
Составьте уравнения реакций
взаимодействия:
а) пропионовой кислоты с
бутиловым спиртом;
б) масляной кислоты с
метиловым спиртом;
Составьте уравнения реакций
получения:
а) муравьинометилового эфира,
исходя из метана;
б) уксусноэтилового эфира,
исходя из этилена.
5. Теперь предлагаю вам почувствовать
себя Повелителями запахов. Проведем эксперимент – получение эфира, пусть
мысленный, ведь мысль материальна. Не правда ли?
Получение уксусноэтилового
эфира (мысленный эксперимент)
Прибор для получения эфиров
состоит из реакционной колбы, водяного холодильника и приемника. (Укажи на
рисунке)
Какие вещества вы будете
использовать для получения уксусноэтилового эфира?
В каком количестве?
Куда помещаются реагенты?
К колбе присоединяется
водяной или воздушный холодильник (для чего необходим холодильник?), нижний
конец которого опускается в приемник, помещенный в слив воды со льдом (почему
используется именно ледяная вода?). Нагревать смесь в колбе нужно осторожно
(что нужно использовать для осторожного нагревания колбы?).
Эфир собирается тяжелыми
маслянистыми каплями на дне приемника. Когда соберется достаточное количество
эфира и перегонка замедлится, опыт прекращают.
Чтобы освободить эфир от
примесей спирта и кислоты, добавляют к полученному продукту воды и смесь
взбалтывают. Затем разделяют ее при помощи делительной воронки. Обратите
внимание, что слой синтезированного вещества образуется поверх воды.
6. Сложный эфир метилметакрилат широко
используется в производстве пластмасс. Напиши уравнения реакции получения этого
эфира. (В качестве подсказки тебе дана структурная формула метакриловой
кислоты)
7. Важнейшим химическим свойством
сложных эфиров является взаимодействие с водой. Если какой-либо эфир, например
уксусноэтиловый нагревать с водой в присутствии неорганической кислоты, то
образуется уксусная кислота и этиловый спирт. Такая реакция называется гидролизом
или омылением.
Напишите реакции гидролиза:
а) муравьиноэтилового эфира;
б) бутилэтаната;
в) уксусноамилового эфира;
8. Реакция омыления противоположна
реакции образования сложного эфира, т.е. реакция этерификации обратима.
Скорость обратного процесса при этерификации все возрастает по мере того, как
увеличивается количество эфира в смеси. Наконец, наступает такой момент, когда
скорости реакций этерификации и гидролиза становятся равными. Наступает
химическое равновесие и количество эфира в смеси практически более не
увеличивается.
Какими
способами можно сдвинуть равновесие этой реакции в каждую из сторон? При каких
условиях удобно применять тот или иной способ?
9. Сделайте вывод о практическом
применении сложных эфиров, основываясь на полученных знаниях.
10. Для борьбы с
сорняками в посевах зерновых культур применяется бутиловый эфир
2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.
Составьте структурную формулу
этого гербицида.
Пожалуй, пришло время
проверить, как вы усвоили материал данной темы! Предлагаю вам несколько
заданий, сложных и не очень, выполняя которые вы сможете самостоятельно оценить
уровень своих знаний!
11. Какую формулу имеет
запах?
уксусноизоамиловый
эфир
изоамилбутират
маслянобутиловый
масляноэтиловый эфир
эфир
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.