Инфоурок Химия Другие методич. материалыАлгоэвристическая программа на тему "Фенолы"

Активный раздаточный материал на тему "Фенолы"

Скачать материал

Алгоэвристическая программа «Фенолы»

 

1. Фенолы – органические соединения, содержащие гидроксогруппу, одну или несколько, непосредственно связанную с бензольным кольцом.

Запишите структурную формулу первого представителя гомологического ряда этого класса – фенола.

Фенол содержит только одну группу ОН.

 

2. Выберите из предложенных формул соединений:

а) изомеры класса фенолов

б) гомологи класса фенолов

 

К какому классу соединений можно отнести остальные вещества?

3. В зависимости от числа гидроксогрупп, связанных с бензольным кольцом, фенолы делятся на: одноатомные

                    двухатомные

                    трехатомные и т.д.

Приведите примеры из задания №2.

 

4. Для образования названий фенолов по систематической номенклатуре нумеруют атомы углерода бензольного кольца, начиная с атома углерода, связанного с гидроксогруппой по наименее короткому пути к заместителю. Перечисляют положения и названия заместителей с добавлением слова «фенол» (число одинаковых заместителей показывают греческими числительными).

При составлении названий этих соединений по международной номенклатуре к названию ароматических углеводородов добавляют

суффикс – ол. (Н-р: бензендиол)

 

warningДайте названия соединений В, Д, З из задания №2.

 

                             Кроме того, некоторые фенолы имеют

                                тривиальные названия:

                                     1,4-бензолдиол – гидрохинон

                                     1,2-бензолдиол – пирокатехин

                                     1,3-бензолдиол – резорцин

                                     1,2,3 – бензолтриол – пирогаллол

                                     Метилфенол – крезол.

warningНапишите формулы о-, п-, м-изомеров крезола.

pasta5. warningГомолог фенола тимол (2-изопропил-5-метилфенол) извлекают из некоторых эфирных масел и используют как малоядовитый антисептик, например в зубных пастах. Предлагаю написать структурную формулу этого вещества, с которым вы сталкиваетесь каждый день.

 

6. Получение фенола – нелегкая задача. Немецкий химик - технолог Фридрих Рашиг (1863 – 1928) разработал промышленный метод получения фенола С6Н5ОН. Сначала хлорируют бензол в присутствии катализатора оксида алюминия, а затем полученный продукт подвергают гидролизу водяным паром при участии катализатора ортофосфата кальция:

С6Н6 + Сl2 = С6Н5Сl + НСl
С6Н5Сl + Н2О = С6Н5ОН + НСl
Эти реакции стали называть именем – реакции Рашига.

Синтетический фенол получают из галогензамещенных бензола по схеме:

warningПолучите фенол из карбида кальция.

СаС2 → С2Н2 → С6Н6 → С6Н5С1 → С6Н5ОН

 

7. Фенол – кристаллическое, бесцветное (розоватое вследствие частичного окисления на воздухе), с характерным запахом вещество, легкоплавкое (tпл = 42ºС).

Сравните растворимость бензола и фенолов. Вспомните, чем обусловлена растворимость спиртов.

 

8*. Почему фенол называют карболовой кислотой?

Расставьте все эффекты и продолжите начатое объяснение.

Пи-электронное облако бензольного кольца, взаимодействуя с неподеленной электронной парой атома… гидроксогруппы, смещает электронную плотность, обедняя атом кислорода, который в качестве компенсации заряда еще сильнее притягивает к себе электрон атома…., что резко повышает полярность связи… .

 

9. Испытайте отношение суспензии фенола к раствору щелочи: к небольшому количеству водной суспензии фенола добавьте несколько капель раствора NaOH. Что наблюдаете? К полученному раствору прилейте НС1. Что происходит?

warningЗапишите уравнения реакций. Объясните результаты опыта.

Какое свойство фенола подтверждает данная реакция?

Сравните влияние ароматического и алифатического радикала на гидроксогруппу, а именно, сравните кислотные свойства фенолов и спиртов.

10*. Вспомните влияние атомов в молекуле толуола и по аналогии объясните влияние гидроксогруппы на бензольное кольцо.

 watermark_300x В какие положения бензольного кольца будут идти реакции замещения?

В отличие от метильного радикала гидроксогруппа проявляет более сильные электродонорные свойства. Смотри схему и объяснение к вопросу№6.

11. tipsМысленный эксперимент.

Осуществите реакцию бромирования фенола бромной водой. Запишите уравнения реакций (образуется тримбромпроизводное). Легко ли идет реакция? Вспомните условия осуществления бромирования бензола. Что вы можете сказать о влиянии гидроксогруппы на скорость реакции электрофильного замещения?

12. Запишите уравнение реакции нитрования фенола до тринитропроизводного – пикриновой кислоты.

1) Сравните кислотные свойства фенола и пикриновой кислоты.

2) Что будет легче нитроваться: бензол, толуол или фенол?

 

                                                           

                                                        Это интересно!

                             Пикриновая кислота – кристаллическое взрывчатое

                                  вещество желтого цвета. Поэтому ее еще в 19 столетии

         применяли в качестве желтого красителя… до случая, когда в Париже

                    (1871) одно текстильное предприятие в результате взрыва

                                            было снесено с поверхности земли.

 

 

13. warningКачественной реакцией на фенолы является реакция взаимодействия с FeCl3. Осуществите данную реакцию и запишите результаты опыта.

14. Запишите уравнения реакции образования из фенола:

а) простого эфира; б) сложного эфира.

15. Не обойдем стороной и физиологическое действие фенолов.

Обладают местным прижигающим, общим нейротоксическим (наркотическим), нефротоксическим действием. При поступлении внутрь- характерный запах фиалок изо рта, ожог слизистых, боль во рту, глотке, животе, рвота бурыми массами. Бледность, головокружение, сужение зрачков, падение температуры тела, обморок, кома, судороги. Бурая, быстро темнеющая на воздухе моча. При отравлении лизолом - гемолиз, гемоглобинурийный нефроз. Острая почечная недостаточность. При действии на кожу - жжение, гиперемия и анестезия пораженного участка. Работать с фенолами нужно очень осторожно!

 

16. Используя логическую схему расскажите о сферах применения фенолов.

 

А вот еще кое-что о применении фенола.

У всех вас в детстве были яркие, приятные на ощупь, издающие разные звуки «резиновые» игрушки. В первую очередь, это погремушки, резиновые мячики и зверушки. Эти, говоря бытовым языком, «резиновые», а научным – «сделанные из поливинилхлорида» игрушки пользуются огромной популярностью у детей. Они яркие, мягкие на ощупь, забавно пищат. В них играли не только наши папы и мамы, но и бабушки, дедушки, прабабушки. Чтобы игрушка представляла собой не бесформенную пластическую массу, а походила на утенка, лягушонка или бегемотика, при изготовлении в нее добавляется фенол. Именно он и придает игрушке эластичность и мягкость. Однако сегодня все чаще звучит мнение о вреде фенола. И если сегодняшние технологии производства форм игрушки более прогрессивны, то их химический состав остался прежним: основа – поливинилхлорид, сшивающий реагент – сера, пластификатор – фенол.
Фенол действительно может быть вреден. Но! Только в высоких дозах. Если игрушка содержит минимальное количество данного вещества, она не опасна для ребенка. Никто не занимался научным подсчетом, где – в окружающей среде или в «резиновом» утенке больше нежелательного фенола. Дело в том, что «карболовая кислота» относится к самым распространенным загрязнителей воздушной среды жилых и общественных помещений. Она содержится, например, в ДСП, пластиковых покрытиях, строительных и отделочных материалах, изоляционных материалах на основе вспененных карбомидных смол, продуктах неполного сгорания бытового газа, красках, дезинфектантах, табачном дыме.
Однозначно не стоит приобретать игрушки неизвестных марок на стихийных рынках, прельщаясь низкой ценой. Лучше купить сертифицированную игрушку из ПВХ, за качество которой готов нести ответственность производитель и в безопасности которой можно быть уверенным.

17. Вычертите схему генетической связи фенолов с другими классами органических соединений.

 

Закрепление знанийwarning

 

 

18. Выберите формулы, которые по своему составу могут отвечать фенолам.

 

Равнобедренный треугольник:        Фенолы
Куб: С6Н6О3
Куб: С6Н6О
Куб: С8Н10О
Куб: С7Н14О Куб: С6Н12О3
Куб: С7Н8О
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


19. Одним из методов определения содержания свободной извести в цементе основан на способности извести давать с фенолом фенолят. Составьте уравнение этой реакции.

 

 

 

Просмотрено: 0%
Просмотрено: 0%
Скачать материал
Скачать материал "Алгоэвристическая программа на тему "Фенолы""

Методические разработки к Вашему уроку:

Получите новую специальность за 2 месяца

Педагог-психолог

Получите профессию

Няня

за 6 месяцев

Пройти курс

Рабочие листы
к вашим урокам

Скачать

Скачать материал

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 625 564 материала в базе

Скачать материал

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

  • Скачать материал
    • 28.01.2016 1379
    • DOCX 190.5 кбайт
    • Оцените материал:
  • Настоящий материал опубликован пользователем Шаль Олеся Васильевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

    Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

    Удалить материал
  • Автор материала

    Шаль Олеся Васильевна
    Шаль Олеся Васильевна
    • На сайте: 8 лет и 2 месяца
    • Подписчики: 14
    • Всего просмотров: 87479
    • Всего материалов: 76

Ваша скидка на курсы

40%
Скидка для нового слушателя. Войдите на сайт, чтобы применить скидку к любому курсу
Курсы со скидкой

Курс профессиональной переподготовки

Фитнес-тренер

Фитнес-тренер

500/1000 ч.

Подать заявку О курсе

Курс повышения квалификации

Химия окружающей среды

72/108 ч.

от 2200 руб. от 1100 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 53 человека из 32 регионов

Курс профессиональной переподготовки

Педагогическая деятельность по проектированию и реализации образовательного процесса в общеобразовательных организациях (предмет "Химия")

Учитель химии

300 ч. — 1200 ч.

от 7900 руб. от 3950 руб.
Подать заявку О курсе

Курс профессиональной переподготовки

Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации

Учитель химии

300/600 ч.

от 7900 руб. от 3950 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 463 человека из 70 регионов

Мини-курс

Создание контента и заработок в онлайн среде: регулирование, продвижение и монетизация

4 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 151 человек из 51 региона

Мини-курс

Управление проектами и стоимостная оценка в современном бизнесе

4 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе

Мини-курс

Психологическое благополучие и успех в учебе: методы помощи детям на разных этапах развития

3 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 117 человек из 42 регионов
Сейчас в эфире

Восстановительные и медиативные практики в профилактике кибербуллинга

Перейти к трансляции