Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Альдегиды и кетоны. Конспект урока СПО
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 26 апреля.

Подать заявку на курс
  • Химия

Альдегиды и кетоны. Конспект урока СПО

библиотека
материалов

Тема: «Альдегиды и кетоны»

Технологическая карта комплекса

Цель:

Образовательные: рассмотреть строение молекул альдегидов и кетонов, их номенклатуру и виды изомерии. Изучить особенности строения карбонильной группы Изучить химические свойства альдегидов. Рассмотреть способы получения альдегидов и кетонов

Развивающие: развивать умения использовать химическую терминологию, совершенствовать умения учащихся обобщать, делать выводы, анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственную зависимость между составом, строением и свойствами веществ.

Воспитательные: совершенствовать информационно- познавательную компетенцию учащихся, показать единство материального мира на примере генетической связи органических веществ разных гомологических рядов.

Межпредметные связи.

Биология. Тема:

Обеспечение занятия.

Наглядные пособия: таблица «Водородная связь».

Раздаточный метериал: дидактические карточки, тестовые задания.

Оборудование: учебник, компьютер, мультимедиапрезентации.

Литератур основная:

  1. О. Е. Саенко. Химия для колледжей: учебник .Ростов на Дону: Феникс, 2008

  2. О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. Химия: учебник для студентов сред. Проф. Учебных заведений. М.: «Академия», 2008.

Литература дополнительная:

  1. Н.Е. Кузьменко , В.В.Еремин, В.А. Попков Химия. Для школьников старших классов и поступающих в вузы: Учебное пособие. М.: Дрофа, 1999 (или более поздние издания тех же авторов).

  2. С.А.Пузаков , В.А.Попков. Пособие по химии для поступающих в вузы. М.:, Высшая школа, 2001.

  3. М. А. Рябова, Р. В. Линко. Тесты по химии. М. : «Экзамен», 2006.

  4. Электронное издание «Виртуальная школа КиМ, уроки химии 10 – 11 классы»

  5. Интернет ресурсы

Студент должен знать: строение молекул альдегидов и кетонов, их функциональ­ные группы; сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов; о токсичности действия альдегидов и кетонов на живые организмы.

Студент долен уметь: составлять структурные формулы альдегидов и кетонов; называть альдегиды по рациональной и систематической номенклатуре; составлять уравнения реакций, характеризующих свойства альде­гидов.

Самостоятельная работа:

Аудиторная форма работы:

  • отработка навыков составления конспекта;

  • формирование умения работать с учебной литературой;

  • название веществ по систематической номенклатуре;

  • составление формул гомологов и изомеров альдегидов и кетонов.

Внеаудиторная форма работы:

  • работа с конспектом лекций и текстом учебника;

  • решение цепочек превращений с участием спиртов;

  • решение задач;

  • подготовка сообщений на тему:

«Применение альдегидов и кетонов».

Распределение занятий по темам:

  1. Определение класса альдегидов. Их функциональная груп­па. Общая формула, гомологический ряд и структурная изомерия, номенклатура. Получение и свойства альдегидов.

  2. Понятие о классе кетонов. Аце­тон. Применение карбонильных соединений. Токсичность дейс­твия альдегидов и кетонов на живые организмы.


Определение класса альдегидов. Их функциональная груп­па. Общая формула, гомологический ряд и структурная изомерия альдегидов. Рациональная и систематическая номенклатура. Получение и свойства альдегидов. Реакции ионного присоединения по карбонильной группе (взаимодействие с водородом, водой, спиртом, аммиачным раствором окисида серебра). Реакции окисления альдегидной группы - взаимодействие с оксидом серебра(I) и гидроксидом меди (П) - качественные реакции на альде­гиды. Реакции замещения водорода в углеводородном радикале. Формальдегид. Полимеризация. Конденсация формальдегида с фе­нолом. Понятие о классе кетонов. Их функциональная группа. Сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов. Аце­тон. Применение карбонильных соединений. Токсичность дейс­твия альдегидов и кетонов на живые организмы.

















Контрольные вопросы:

  1. Сформулируйте определение фенолов.

  2. Опишите физические свойства фенола. Какова растворимость фенола в холодной и горячей воде?

  1. Как по строению отличаются фенолы от ароматических спиртов?

  2. Что общего в химических свойствах спиртов и фенолов?

  3. Чем отличаются химические свойства фенола от свойств спиртов?

  4. Какие типы химических реакций характерны для фенола?

  5. Составьте уравнения реакций:

а) замещения атома водорода в гидроксильной группе

б) замещения атомов водорода в бензольном кольце

в) присоединения

Назовите полученные соединения.

  1. Какие качественные реакции на фенол вам известны?

  2. Назовите основные области применения фенола.



Лекция по плану:

  1. Альдегиды и кетоны.

  2. Изомеры и гомологи.

  3. Физические свойства.

  4. Химические свойства, получение.

Альдегиды - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу —hello_html_m5049c256.png—, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом.
Общая формула альдегидов
hello_html_m72c66b7c.png или R—CHO. Функциональная группа альдегидов (—CHO) называется альдегидной группой.

Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу —hello_html_m5049c256.png—, связанную с двумя углеводородными радикалами.
Общая формула кетонов
hello_html_42b9760e.pngили R—CO—R'.

Альдегиды и кетоны называются карбонильными соединениями,

их общая формула - CnH2nO.

Изомеры и гомологи

В молекулах альдегидов, а тем более кетонов, в отличие от спиртов нет атомов водорода со значительным положительным частичным зарядом, поэтому между молекулами как альдегидов, так и кетонов нет водородных связей.

Алгоритм составления названий альдегидов

  1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.

  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.

  3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

  4. В конце названия допишите суффикс -аль.

Физические свойства: формальдегид - газ с удушливым запахом, растворим в воде (с молекулами воды водородные связи образуются, 40 %-ный водный раствор называется формалином с увеличением температуры растворимость уменьшается); ацетальдегид - бесцветная легкокипящая жидкость с фруктовым запахом, растворим в воде; ацетон - бесцветная жидкость с резким запахом, растворим в воде.

В ряду алканы
hello_html_m41fe6749.pngальдегиды (кетоны) hello_html_m41fe6749.pngспирты растворимость в воде и температура кипения увеличивается.

Химические свойства

Химические свойства альдегидов и кетонов в значительной степени обусловлены наличием в их молекулах сильно полярной карбонильной группы (связь hello_html_60889b9e.pngполяризована в сторону атома кислорода). Чем больше частичный заряд (hello_html_1515bd60.png+) на атоме углерода этой группы, тем выше активность соединения.



  1. Горение:

2CH3CHO + 5O2 hello_html_m41fe6749.png4CO2 + 4H2O
2CH
3COCH3 + 9O2 hello_html_m41fe6749.png6CO2 + 6H2O

  1. Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).

    Гидрирование (восстановление водородом):

HCHO + H2 hello_html_2d628f8d.pngCH3OH
CH
3—CO—CH3 + H2 hello_html_2d628f8d.pngCH3—CH(OH)—CH3


Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов - вторичные.

  1. Окисление:


CH3CHO + Ag2O hello_html_31de7b04.png2Aghello_html_5edadb31.png + CH3COOH (реакция "серебряного зеркала" - качественная реакция)
HCHO + 2Cu(OH)2 hello_html_31de7b04.png2H2O + Cu2Ohello_html_5edadb31.png + HCOOH (образуется красный осадок - качественная реакция)
Кетоны слабыми окислителями не окисляются.

  1. Замещение атомов водорода в углеводородном радикале (замещение происходит в hello_html_65efb9d4.png- положение, т. е. замещается атом водорода у 2-го атома углерода):


CH3

CH2

CHO

+ Cl2 hello_html_m41fe6749.pngCH3—CHCl—CHO + HCl







  1. Реакции полимеризации и поликонденсации:

hello_html_72c351f.png




hello_html_m720ec08.jpg



Получение альдегидов и кетонов

  1. Окисление спиртов.
    а) Первичных

CH3OH + CuO hello_html_31de7b04.pngHCHO + Cu + H2O


б) Вторичных

CH3—CH(OH)—CH3 + [O] hello_html_43bbfb2.pngCH3—CO—CH3 + H2O

  1. Дегидрирование спиртов.

а) Первичных

CH3CH2OH hello_html_7f4637cc.pngCH3CHO + H2


б) Вторичных

CH3—CH(OH)—CH3 hello_html_7f4637cc.pngCH3—CO—CH3 + H2

  1. Окисление метана: CH4 + O2 hello_html_m41fe6749.pngHCHO + H2O (При 500oС в присутствии оксидов азота)

  2. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова; лабораторный способ):

C2H2 + H2O hello_html_m9859cea.pngCH3CHO

  1. Окисление этилена: 2C2H4 + O2 hello_html_m406954de.png2CH3CHO



Применение альдегидов и кетонов


hello_html_4bb8f350.gif

В таблице представлены основные направления органических синтезов на основе формальдегида: получение полимерных ма­териалов (карбамидные и фенолформальдегидные смолы); обра­зование продуктов конденсации формальдегида (триоксан, параформ); синтез взрывчатых веществ (гексоген), лекарственных препаратов (уротропин), первичных спиртов.

Мы упоминули очень интересное соединение — уротропин. Впервые оно было..получено А. М. Бутлеровым в 50-х гг. XIX в. при действии на формальдегид аммиаком. Молекулярная формула вещества (СН2)6N4 определила его хи­мическое название — гексаметилентетрамин. Структура ве­щества

hello_html_m66123f70.jpg

При нагревании в присутствии кислот уротропин вновь разлагается на аммиак и формальдегид. Это его свойство по­зволяет использовать уротропин в медицине в качестве анти­септического средства. В организме человека он медленно гидролизуется, выделяющийся формальдегид уничтожает болез­нетворные микроорганизмы. На том же свойстве основано применение препарата кальцекс, представляющего собой комплекс уротропина с хлоридом кальция.

Большое количество формальдегида используется для про­изводства фенолоформальдегидных смол. Их смешивают с различными наполнителями и изготавливают пластмассы, на­зываемые фенопластами. При растворении фенолоформаль-дегидных смол в ацетоне или спирте получают лаки/

При взаимодействии формальдегида с карбамидом {мочеви­ной) (NН2)2СО получают карбамидную смолу, а из нее — амино-пласты. Из этой пластмассы изготавливают электротехнические изделия (выключатели, розетки), материалы для отделки мебели и интерьеров, древесностружечные плиты, искусственный мра­мор, тепло- и звукоизоляционные пористые материалы.

Большое количество формальдегида используется в орга­ническом синтезе для производства лекарственных веществ, красителей.

Широко применяется 40%-ный водный раствор формаль­дегида — формалин. Его использование связано со способно­стью свертывать белок. Так, например, в кожевенном произ­водстве в результате дубильного действия формалина кожа твердеет и не подвергается гниению. На том же свойстве осно­вано применение формалина для хранения биологических препаратов. Формалин используется для дезинфекции и про­травливания семян.





Закрепление знаний:

Контрольные вопросы

1. Какие классы соединений с карбонильной группой известны?

2. Каковы общие формулы альдегидов, кетонов и карбоновых кислот?

3. Какие виды изомерии характерны для альдегидов и кетонов?

4. Каковы тривиальные названия первых семи гомологов альдегидов?

5. В чем различие физических свойств спиртов, альдегидов и кетонов? Каковы причины этих различий?

6. Каковы способы получения альдегидов и кетонов?

7. Каковы химические свойства предельных альдегидов?

8. Сравните альдегиды и кетоны по: а) физическим свойствам; б) составу; в) химическим свойствам; г) реакционной способности.


К а р т о ч к а  №  1

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

hello_html_m5464d16d.jpg

К а р т о ч к а  №  2

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

hello_html_717339d5.jpg

К а р т о ч к а  №  3

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

hello_html_m1fdf11ae.jpg

К а р т о ч к а  №  4

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

hello_html_2f4ee45b.jpg

Преподаватель предлагает студентам разделиться на группы по четыре человека. Каждая группа выбирает консультанта, который будет представлять ее работу и анализировать. Каждой группе выдается лист ватмана, на котором написано задание, и маркер.

З а д а н и е . Составьте как можно больше возможных изомеров вещества, брутто-формула которого С4Н8О.

(О т в е т . Два альдегида (бутаналь и 2-метилпропаналь) и метилэтилкетон соответствуют брутто-формуле С4Н8О. Но, кроме этого, такую же брутто-формулу имеют четыре непредельных спирта, три непредельных простых эфира и тетрагидрофуран:

hello_html_m442224aa.jpg

И это тоже можно назвать межклассовой изомерией.)

Каждый консультант вывешивает на доску творческую работу своей группы, аргументирует и комментирует ее. Учащиеся имеют возможность вместе исправить ошибки.

Задача. Формальдегид, образующийся при окислении 2 моль метанола растворили в 100г воды. Какова массовая доля формальдегида в этом растворе?


Тема: Альдегиды и кетоны, их строение химические свойства.

Получение и применение муравьиного и уксусного альдегидов
 
                            Вопросы для проработки темы
1.Какой альдегид легче вступает в реакции присоединения по карбонильной группе: муравьиный или уксусный?
2.Какие органические соединения: альдегиды или соответствующие спирты – являются более сильными кислотами?   Дайте аргументированный ответ.
3.Вещество   Х состава С
4Н8О при окислении образует 2-метилпропановую кислоту, а при восстановлении – 2 –метилпропанол-1. Определите строение вещества Х и напишите уравнение указанных реакций.
4.Есть ли среди альдегидов и кетонов вещества, газообразные при нормальных условиях?
5.Способен ли формальдегид вступать в реакцию полимеризации? Если да, то приведите уравнение реакции.
6.Почему ацетон окисляется труднее, чем ацетальдегид?
7.Напишите уравнение реакций позволяющих осуществить следующие превращения:
ацетилен
hello_html_m41fe6749.png   ацетальдегидhello_html_m41fe6749.png   этанол hello_html_m41fe6749.png  этилен hello_html_m41fe6749.png  ацетилен.
8.Вспомните известные вам методы промышленного получения уксусного альдегида (не менее 3). Напишите уравнение соответствующих реакций.
 
 
                         Контрольный тест


А) ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА СО СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛОЙ
                             СН
3          О
                      СН
3 - С - СН2 - С                              
                            С
3Н7          Н
1) 2-метил-2-пропилбутаналь. 2)Диметилмасляный альдегид. 3)3,3-диметилгексаналь-1.
Б) КАКОЙ ИЗ ДВУХ АЛЬДЕГИДОВ АКТИВНЕЕ В РЕАКЦИЯХ ПРИСОЕДИНЕНИЯ?
4)Этаналь. 5) 2-Хлорэтаналь.
В) В ВОДЕ ЛЕГЧЕ РАСТВОРЯЮТСЯ…
6)Альдегиды. 7)Спирты.
Г) _______ НЕ СПОСОБЕН  ПОЛИМЕРИЗОВАТЬСЯ.
8)Этилен. 9)Ацетон. 10)Ацетальдегид. 11)Глицерин
Д) В РЕАКЦИИ «СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА» ОКСИД СЕРЕБРА -…
12) Окислитель. 13) Восстановитель. 14) Катализатор
Ж) ИЗ ДВУХ ВЕЩЕСТВ ЛЕГЧЕ ОКИСЛЯЕТСЯ…
15) Формальдегид 16) Ацетон
З) ИЗ ______ ПО РЕАКЦИИ КУЧЕРОВА МОЖНО ПОЛУЧИТЬ АЦЕТОН.
17) Изопропилового спирта. 18) Пропина. 19) Пропадиена 20)Глицерина
К) КАКИЕ АЛЬДЕГИДЫ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ КУЧЕРОВА?
21) Любые. 22) Формальдегид и ацетальдегид. 23) Только ацетальдегид. 24)Альдегиды с не разветвленной углеродной цепью.
Л) ______ ВОССТАНАВЛИВАЕТСЯ ВОДОРОДОМ.
25) СН
3 СН2 ОН. 26)С6 Н5 ОН. 27. СН3 – СНО.
28) СН
3 – О - СН3
М) ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЦЕТАЛЬДЕГИДА С ГИДРОСУЛЬФИТОМ НАТРИЯ-РЕАКЦИЯ…
29) Присоединения. 30) Замещения. 31) Отщепления.




Кроссворд

Альдегиды, Кетоны

hello_html_57456f6b.png

По вертикали: 1. Концентрированный (37–40%-й) водный раствор бесцветного газа СН2О, используемый для дезинфекции, сохранения анатомических препаратов, протравливания семян, бальзамирования. 2. Процесс присоединения молекул воды к молекулам, атомам и ионам, широко применяемый в промышленности процесс для получения кислот, спиртов, альдегидов, кетонов.
3. Простейший представитель кетонов, бесцветная жидкость с характерным запахом, применяемая как растворитель многих органических веществ. 4. Роль перманганата калия по отношению к первичным спиртам при лабораторном получении альдегидов. 5. Иное название муравьиного альдегида, ядовитого соединения, вызывающего свертывание белковых веществ. 6. Органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, обычно соединенную с атомами углерода и водорода. 7. Альдегид, полимеризующийся в параформ [–CH
2–O–]n – твердый полимер (n = 8–100). 8. Формалин, широко применяемый в кожевенном производстве, оказывает .......... действие на белки кожи, делая их более твердыми, негниющими. 9. Альдегид, молекулярная формула которого СН3СН2СН2СНО, бесцветная прозрачная токсичная жидкость. 10. В быту формалин используется для .......... . 11. Русский химик-органик, открывший в 1881 г. реакцию каталитической гидратации ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений, в частности, превращения ацетилена в уксусный альдегид в присутствии ртутных солей. 12. Широко известное лекарственное вещество, антисептическое средство, получаемое взаимодействием формальдегида с аммиаком. 13. Альдегид, молекулярная формула которого СН3СН2СНО, бесцветная жидкость, применяется в синтезе природных соединений, душистых веществ. 14. Альдегид, формула которого СН3СНО, бесцветная жидкость, получают по реакции Кучерова или окислением этилового спирта. 15. Органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.



Автор
Дата добавления 01.06.2016
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров784
Номер материала ДБ-107395
Получить свидетельство о публикации

"Инфоурок" приглашает всех педагогов и детей к участию в самой массовой интернет-олимпиаде «Весна 2017» с рекордно низкой оплатой за одного ученика - всего 45 рублей

В олимпиадах "Инфоурок" лучшие условия для учителей и учеников:

1. невероятно низкий размер орг.взноса — всего 58 рублей, из которых 13 рублей остаётся учителю на компенсацию расходов;
2. подходящие по сложности для большинства учеников задания;
3. призовой фонд 1.000.000 рублей для самых активных учителей;
4. официальные наградные документы для учителей бесплатно(от организатора - ООО "Инфоурок" - имеющего образовательную лицензию и свидетельство СМИ) - при участии от 10 учеников
5. бесплатный доступ ко всем видеоурокам проекта "Инфоурок";
6. легко подать заявку, не нужно отправлять ответы в бумажном виде;
7. родителям всех учеников - благодарственные письма от «Инфоурок».
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://infourok.ru/konkurs


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ


Идёт приём заявок на международный конкурс по математике "Весенний марафон" для учеников 1-11 классов и дошкольников

Уникальность конкурса в преимуществах для учителей и учеников:

1. Задания подходят для учеников с любым уровнем знаний;
2. Бесплатные наградные документы для учителей;
3. Невероятно низкий орг.взнос - всего 38 рублей;
4. Публикация рейтинга классов по итогам конкурса;
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://urokimatematiki.ru

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх