Получение алкенов
Алкены получают
несколькими способами:
- Крекинг нефти
В
результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.
C12H26 →
C6H12 + C6H14
- Дегидрирование алканов
При
наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется
водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее - вторичный
и заметно труднее - первичный.
CH3-CH3 →
(t, кат) CH2=CH2 + H2
- Дегидрогалогенирование галогеналканов
В
реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По
правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома
углерода.
- Дегалогенирование дигалогеналканов
В
подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) - двухвалентный металл,
который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода,
которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.
- Внутримолекулярная дегидратация
спиртов
При
нагревании спиртов c серной кислотой - H2SO4, обладающей
выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по
правилу Зайцева. В результате образуется алкен.
Внутримолекулярная
дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.
Химические
свойства алкенов
Алкены -
ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции
замещения для них не характерны.
1.
Гидрирование
Водород
присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется,
остается единичная сигма-связь (σ-связь).
2.
Галогенирование
Реакция с
бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих
двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается,
что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.
Реакция с хлором
на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы
хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.
3.
Гидрогалогенирование
Алкены вступают
в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.
Гидрогалогенирование
протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода
присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее
гидрированному атому углерода.
4.
Гидратация
Присоединение
воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к
наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа - к наименее
гидрированному.
5.
Окисление
При горении
алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого
газа и воды - полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.
Окисление
алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является
качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в
целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и
выпадает осадок бурого цвета - MnO2.
В более жестких
условиях - при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным
разрывом в самом слабом месте молекулы - двойной связи.
6.
Полимеризация
Полимеризация -
цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется
путем последовательного соединения молекул мономеров.
Индекс
"n", степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев,
которые входят в состав полимера.
©
Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.