После пентана число изомеров для каждого гомолога становится настолько
большим и различия в температурах кипения настолько малы, что уже трудно
выделить индивидуальные чистые соединения; эти алканы можно синтезировать одним
из приведенных ниже методов.
В некоторых из рассматриваемых реакций символ R используется для
обозначения любой алкильной группы. Это удобное обозначение позволяет
объединить реакции, характерные для всего класса, и обратить внимание на
аналогию различных представителей класса.
При написании общих реакций, однако, не следует забывать одно важное
обстоятельство. Например, уравнение с RCl в качестве примера имеет смысл только
с точки зрения возможности проведения данной реакции в лаборатории с каким-то
реальным соединением, например хлористым метилом или трет-бутилхлоридом. Эта
реакция, типичная для алкилгалогенидов, сильно различается по скорости или
выходам в зависимости от природы алкильной группы, участвующей в реакции. Можно
использовать различные экспериментальные условия для хлористого метила и для
трет-бутилхлорида; в редких случаях реакция, которая хорошо идет с хлористым
метилом, может быть совершенно неприменима для трет-бутилхлорида, поскольку
будет протекать слишком медленно или приводить к большому числу побочных
продуктов.
МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАНОВ
1. Гидрирование алкенов
2. Восстановление алкилгалогенидов
а) Гидролиз реактива Гриньяра
б) Восстановление металлом в кислоте
3. Реакция Вюрца
Примеры
Наиболее важный из этих методов - гидрирование алкенов. При встряхивании
с водородом под невысоким давлением, в присутствии небольших количеств
катализатора алкены количественно превращаются в алканы с тем же углеродным
скелетом. Метод ограничен только доступностью алкенов. Это не очень серьезное
ограничение; алкены легко получить в основном из спиртов; в свою очередь спирты
различного строения можно без труда синтезировать.
Восстановление алкилгалогенидов реактивом Гриньяра или непосредственно
металлом в кислоте заключается в прямой замене галогена на атом водорода; углеродный
скелет остается нетронутым. Этот метод имеет те же ограничения, что и
предыдущий, поскольку алкилгалогениды, как и алкены, легко получаются из
спиртов. Если можно использовать оба метода, то следует предпочесть
гидрирование алкенов, так как он проще и дает лучшие выходы.
Реакция Вюрца - единственный метод построения нового углеродного
скелета. Этот метод ограничен синтезом симметричных алканов R - R.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.