Алкины. Презентация по химии

• 1 слайд

  Тема урока «Алкины»
  Цель: Изучение свойств ацетилена
  и его гомологов
  

• 2 слайд

  Алкины (ацетиленовые углеводороды)
  Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие
  общую формулу CnH2n-2, где n ≥ 2.
  
  
  

• 3 слайд

  Первый представитель гомологического ряда алкинов является ацетилен С2Н2
  HCCH
  структурная формула ацетилена
  

• 4 слайд

  Строение ацетилена
  Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.
  
  
  
  sp- гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,
  предшествующем образованию тройной связи C  C
  и связей C–H
  

• 5 слайд

  По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию
   - связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя  - связь С–Н.
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  строение молекулы ацетилена
  
  (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,
  две  - связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)
  

• 6 слайд

  Характеристика тройной связи
  C  C
  Вид гибридизации – sp
  Валентный угол – 180º
  Длина связи С  С – 0,120 нм.
  Строение ─ линейное
  Вид связи – ковалентная неполярная
  По типу перекрывания – две  и одна 
  

• 7 слайд

  Гомологический ряд алкинов
  

• 8 слайд

  Номенклатура алкинов
  Согласно международной номенклатуре ИЮПАК названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
  1 2 3 4 5 СН  С – СН2 – СН2 – СН3
  пентин-1
  Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.
  

• 9 слайд

  Изомерия
  1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
  CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH- CH3
  СН3
  пентин-1 3-метилбутин-1
  2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
  CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
  пентин-1 пентин-2
  3) межклассовая изомерия (алкадиены).
  
  CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3
  пентин-1 пентадиен-1,3
  

• 10 слайд

  Физические свойства
  По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.
  В обычных условиях алкины
  С2– С3 – газы,
  С4– С16 – жидкости,
  С17 - высшие алкины – твердые вещества.
  Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.
  
  

• 11 слайд

  Получение ацетилена
  1) В промышленности из природного газа
  (высокотемпературным пиролизом метана)
  1500ºС
  2CH4  →   HC≡CH + 3H2
  2) Дегидрирование этана
  Ni, t=1200 ºС
  CH3 – CH3 2H2 + CH  CH
  3) карбидный способ (при разложении карбида кальция водой).
  CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
  
  

• 12 слайд

  Алкины можно получить:
  из дигалогеналканов
  СH3- CH - CH2 + 2 KOH → CH3–C≡CH + 2KBr + 2H2O
  t,спирт. р-р пропин
  Br Br
  1,2 - дибромпропан
  
  Br
  CH3–C - CH2–CH3 + 2KOH → CH3–C≡C–CH3 + 2KBr + 2H2O 
  Br спирт. р-р ,t бутин -2
  
  Получение гомологов ацетилена
  

• 13 слайд

  
  
  
  
  Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).
  
  Химические свойства
  

• 14 слайд

  Реакции присоединения
  1) Гидрирование (присоединение водорода )
  осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
  CH3–C≡CH + H2  t°,Pd →  CH3–CH=CH2   
  пропин пропен
  CH3–CH=CH2 + H2 t°,Pd →  CH3–CH2–CH3
  пропен пропан
  

• 15 слайд

  2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
  HC≡CH + Br2 → CH = CH
  Br Br (дибромэтен)
  
  CH = CH + Br2 → CHBr2 – CHBr2
  Br Br (тетрабромэтан)
  

• 16 слайд

  3) Гидрогалогенирование.
  Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной или тройной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.
  Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
  CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2  
  2 - бромпропен
  CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3
  2,2дибромпропан
  

• 17 слайд

  4) Гидратация (присоединение воды)
  реакция Кучерова.
  осуществляется в присутствии сульфата ртути в кислой среде.
  Продукт гидратации ацетилена – уксусный альдегид (этаналь)
  О
  HC≡CH + H2O  HgSO4 →  CH3 – C
  Н
  

• 18 слайд

  4) Гидратация гомологов ацетилена
  осуществляется в присутствии сульфата ртути. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.
  HgSO4
  C2H5–C≡CH + H2O  →  C2H5 – C – CH3
  H2SO4 ||
  O
  
  

• 19 слайд

  5) Полимеризация.
  Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
  a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
  kat
  HC≡CH + HC≡CH  → CH2=CH–C≡CH  
  kat
  CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2
  б) Тримеризация (для ацетилена)
  Cакт.,t
  3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
  

• 20 слайд

  РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
  
  6) Горение
  2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓
  
  Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC -3000ºC.
  2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
  
  
  

• 21 слайд

  РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
  
  
  1) Горение
  2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓
  
  Алкины горят коптящим пламенем.
  При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
  2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
  
  
  

• 22 слайд

  2.Мягкое окисление
  7) В присутствии KMnO4 ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
  3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
  
  

• 23 слайд

  3. Жесткое окисление
  8) В присутствии KMnO4 в кислой среде и при температуре ацетилен окисляется
  до СО2 и Н2О
  
  С2Н2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2CO2 +2MnSO4+K2SO4 +4H2O
  

• 24 слайд

  Кислотные свойства ацетилена
  Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия
  образуется ацетиленид натрия.
  HC≡CH + 2Na →  Na-C≡C-Na + H2
  Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди(I)
  HC≡CH + Ag2O → Ag-C≡C-Ag↓+ H2O
  (аммиачный р-р)
  HC≡CH + 2CuCl → Cu- C≡C- Cu↓+ 2HCl
  (аммиачный р-р)
  
  

• 25 слайд

  Применение алкинов
  
  Для резки и сварки металлов.
  (При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C,)
  В органическом синтезе
  (уксусной кислоты, тетрахлорэтана, каучука)
  Для получения полимеров
  поливинилхлорида и других полимеров.