Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / "Амины. Многообразие и значение" (10 класс)

"Амины. Многообразие и значение" (10 класс)


До 7 декабря продлён приём заявок на
Международный конкурс "Мириады открытий"
(конкурс сразу по 24 предметам за один оргвзнос)

  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

АМИНЫ. МНОГООБРАЗИЕ И ЗНАЧЕНИЕ.


Органическая химия настойчиво вторгается в жизнь современного человека, и вторжение это имеет два направления. Первое – полимерные материалы, из которых изготавливаются тысячи различных видов изделий, применяемых в повседневной жизни, способствуют совершенствованию нашего быта. Но в то же время при их производстве выделяются многочисленные вредные отходы, загрязняющие окружающую среду. Второе направление – лекарственные препараты. Они помогают излечивать болезни. Но одновременно способствуют развитию новых модификаций болезнетворных микроорганизмов. Наркотики спасают людей от мучительных болей и создают почву для развития социальных бед и преступлений при использовании наркотических средств в не лечебных целях.

Современному человеку следует располагать знаниями о химии веществ, вводимых им в организм или функционирующих в организме, так же, как он знает жиро-белково-углеводный состав потребляемой пищи и состав воздуха, которым он дышит.



Цели:

  • познакомить с многообразием производных аминов, их значением и применением в жизни человека,

  • развивать у учащихся умение выделять главное, сравнивать, сопоставлять, сообщать информацию о загрязнении окружающей среды аминами, а так же о действии их на организм человека.


  • Амины – производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.

По систематической номенклатуре амины называют путем добавления приставки амин к названию углеводорода. По рациональной номенклатуре их рассматривают как алкил или ариламины.


Различают первичные, вторичные и третичные амины:

 СН3-NH2 метиламин (первичный амин)  

(CH3CH2)2-NH диэтиламин (вторичный амин)

(CH3CH2)3-N триметил амин (третичный амин)


hello_html_4ddbe986.pngфениламин (анилин). Молекулярная формула С6Н5-NH2


Природные амины

hello_html_3dac22a1.gifhello_html_m60721d76.gif



животного происхождения растительного происхождения


Природные амины животного происхождения – так называемые «биогенные», являются продуктами декарбоксилирования аминокислот. Такие соединения, содержащие аминогруппы, - адреналин, норадреналин, серотонин, гистамин, тирамин – участвуют в регуляции центральной нервной, пищеварительной, выделительной, эндокринной, сердечно-сосудистой и других систем.




hello_html_19260d70.pnghello_html_m1293d461.png


адреналин гистамин


Гистамин играет важную роль в развитии аллергических реакций. Продукты метаболизма аргинина и лизина – путресцин и кадаверин – являются ядами, ответственными за отравление испорченным мясом, и во многом определяют трупный запах.


H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

путресцин кадаверин

(1,4-бутандиамин) (1,5-пентандиамин)


Триметиламин, обуславливающий характерный запах рыбы, содержится в селедочном рассоле.


Природные амины растительного происхождения – алкалоиды

( щелочеподобные; от лат alkali – щелочь), широко распространены в природе, обычно обладают высокой физиологической активностью, часто являются сильными ядами. Это азотсодержащие вещества основного характера. Рассмотрит некоторых представителей групп алкалоидов.


Кониин содержится наряду с другими родственными алкалоидами в болиголове, от сока которого, по легенде, умер приговоренный к смерти Сократ.

Кониин является сильным ядом, вызывая паралич центральной нервной системы, мышц, двигательных нервов, дыхательного центра.


hello_html_m6ddcb7ed.png


Никотин выделен в качестве главного алкалоида из табака. Никотин крайне токсичен, его смертельная доза для человека – около 40 мг. В малых дозах никотин возбуждает вегетативные нервные окончания, а затем блокирует их, стимулирует деятельность желез, повышает кровяное давление. Никотин является мутагеном (вызывает генетические мутации) и тератогеном (нарушитель развития плода) для некоторых низших животных. Табачный дым содержит и другие алкалоиды табака, а также канцерогенные вещества. Поэтому среди курящих высок процент больных раком легких.


hello_html_m5fb2272.png



Кокаин выделяют из листьев кустарника (Перу, Боливия, Колумбия). Индейцы Южной Америки еще в древности использовали листья coca в качестве стимулирующего и возбуждающего средства.


hello_html_629b63f.png

В медицине применяется как одно из сильнейших местноанестезирующих (обезболивающих) средств. Однако кокаин является сильным наркотиком, вызывающим быстрое привыкание и зависимость организма. В больших дозах кокаин токсичен, вызывает паралич ЦНС.


Примеры других представителей:

морфин кодеин


hello_html_60fd3f27.pnghello_html_m4c2d6f3c.png





  • Диамины – амины, содержащие две аминогруппы в молекуле.


H2N-(СH2)2-NН2


Физические свойства аминов


  • Первые представители ряда аминов – метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2 – при комнатной температуре газообразные, далее при увеличении числа атомов в R амины становятся жидкостями, а при увеличении длины цепи R до 10 атомов С – кристаллическими веществами.

  • Растворимость аминов в воде убывает по мере увеличения длины цепи R и при возрастании числа органических групп, связанных с азотом (переход к вторичным и третичным аминам).

  • Запах аминов напоминает запах аммиака, высшие (с большими R) амины практически лишены запаха.


СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ


ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ АМИНОВ


I. Лекарственные, физиологически активные вещества.

Примеры многочисленных лекарственных веществ, получаемых с применением аминов – новокаин, спазмолитин, парацетамол, сульфаниламидные препараты. Широкое применение нашли соединения с упрощенной адреналиновой структурой, такие, как эфедрин (алкалоид), амфетамин, первитин и др.


hello_html_m24fb4a60.pnghello_html_m4197461.png



эфедрин амфетамин


Эти соединения, обладая структурой, близкой к структуре адреналина, вступают с ним в конкуренцию и благодаря схожему механизму действия оказывают стимулирующее, возбуждающее действие, но более сильное и продолжительное, по своему характеру наркотическое и допинговое.


II. Химические добавки к полимерам.

Амины нашли широкое применение в качестве термо- и светостабилизаторов, антирадов (вещества, повышающие стойкость к ионизирующему облучению) полимерных материалов, особенно каучуков, резин, полиамидов.

N-фенил-β-нафтиламин (неозон Д)



hello_html_m3605e73b.png


Эффективными модификаторами резин, вулканизирующими агентами служат дифенам 4Н и малеимид Ф.

Хорошими стабилизаторами по отношению к различным воздействиям зарекомендовали себя аминофенолы, например:

4- [3,5-ди(-трет-бутил)-4-гидроксифенил] –бутилметиламин где Х – трет-бутил


III. Красители и пигменты.

Красители являются важнейшей областью практического применения ароматических аминов. Огромное разнообразие используемых на практике красителей связано с вариацией цвета, растворимости, устойчивости по отношению к различным воздействиям, реагировать с поверхностью окрашиваемого материала и т.д.

Первый азокраситель – п-аминоазобензол (анилиновый желтый) (П.Грисс, 1859 г,) был недостаточно стоек и не нашел широкого применения. Один из известных азокрасителей конго красный хорошо красит хлопковые волокна за счет –HN2 и –SO3Na групп, реагирующих с –ОН группами целлюлозы (водородные связи), и является в настоящее время одним из широко применяемых азокрасителей, которые получают из бензидина (диазосоставляющая) и нафтионовой кислоты (азосоставляющая):


hello_html_m60674653.png



Окраска некоторых азокрасителей зависит от рН среды, то есть они являются индикаторами, например, метиловый оранжевый:


hello_html_m70dd58c6.png



Прочность красителя к стирке и свету сильно увеличивается при образовании ими прочных комплексов с металлами. Такие красители называют протравными. Примерами являются кислотный хромовый желтый, алмазный флавин G.


Из ди- и триарилметановых красителей практически значимы аурамин, основной краситель шерсти, шелка, хлопка, кожи, бумаги:



hello_html_22988a7d.png



и фуксин,



hello_html_2256656a.png





образующий в воде и этаноле темно-красные растворы и используемый для крашения бумаги, кожи и др., фуксинсернистая кислота – реагент на альдегидную группу:



IV. Фотореактивы.

Аминофенолы и дмамины являются сильными восстановителями, поэтому они применяются как проявители – например, в черно-белой фотографии параамидофенол, метол, амидол, в цветной фотографии – N,N-диэтил-n-фенилендиамин:

hello_html_m5c74f56e.jpghello_html_e460776.png


n-аминофенол n-(N-метиламино)- фенол(метол)

(парамидофенол)




hello_html_m67a89a94.jpg




2,4-диамино-

фенол (амидол)


В процессе проявления N,N-диэтил-n-фенилендиамин превращается в красители желтого типа, сине-зеленого типа, фуксино-красного типа. Комбинации желтого, сине-зеленого и фуксино-красного красителей разных соотношений в каждом из трех фоточувствительных слоев в зависимости от интенсивности компонентов поглощаемого цвета позволяют осуществить необходимую цветопередачу. Изображение на цветной пленке получается только с помощью красителей. Проявленная и отфиксированная пленка, в отличие от черно-белой, не содержит серебра.



V. Экологическое послесловие

Производства, связанные с получением и применением аминов, относятся в основном к малотоннажным. Спецификой их многоэтапных, тонких, сложных, требующих высокой квалификации персонала технологий является необходимость использования и получения часто высокотоксичных соединений, например, фосгена, цианатов, сероуглерода, тяжелых металлов и т.д. Другой особенностью таких производств являются многокомпонентные токсичные, экологически опасные сточные воды и выбросы в атмосферу.

Внедрение новых, более безопасных технологий, например, отказ от традиционных восстановителей типа сульфидов аммония, натрия, гидросульфида натрия, ди-, полисульфидов, металлов (железа, олова, цинка) в кислых средах и переход к каталитическому гидрированию позволяет резко уменьшить вредные выбросы и стоки.

Кардинальным решением является полный отказ от производства ядовитых, вредных для здоровья химических продуктов в случаях, когда это возможно. Необходимо помнить о том, что многие нитро- и нитрозосоединения, ароматические амины, почти все азокрасители обладают канцерогенными свойствами. Например, запрещены к применению в пищевых продуктах n-диметиааминоазобензол, до 70-х годов использовавшихся для подкрашивания сливочного масла, и амарант, которым окрашивали пищевые продукты, косметические средства, лекарственные препараты:

n-диметиааминоазобензол (масляный желтый):


hello_html_6d0d7086.png



Есть необходимость постановки вопроса о полном запрещении применения азокрасителей в пищевых продуктах, косметических средствах, лекарственных препаратах, ужесточении процедур их сертификации.

Хотя среди технических красителей продукты анилино-красочной промышленности являются одними из наиболее широко распространенных, необходимо иметь в виду эколого-гигиенические аспекты их применения.






7



57 вебинаров для учителей на разные темы
ПЕРЕЙТИ к бесплатному просмотру
(заказ свидетельства о просмотре - только до 11 декабря)

Краткое описание документа:

   Органическая химия настойчиво вторгается в жизнь современного человека, и вторжение это имеет два направления. Первое – полимерные материалы, из которых изготавливаются тысячи различных видов изделий, применяемых в повседневной жизни, способствуют совершенствованию нашего быта. Но в то же время при их производстве выделяются многочисленные вредные отходы, загрязняющие окружающую среду.  Второе направление – лекарственные препараты. Они помогают излечивать болезни. Но одновременно способствуют развитию новых модификаций болезнетворных микроорганизмов. Наркотики спасают людей от мучительных болей и создают почву для развития социальных бед и преступлений при использовании наркотических средств в не лечебных целях.

   Современному человеку следует располагать знаниями о химии веществ, вводимых им в организм или функционирующих в организме, так же, как он знает жиро-белково-углеводный состав потребляемой пищи и состав воздуха, которым он дышит.

 

Цели:

  • познакомить с многообразием производных аминов, их значением и применением в жизни человека,

  • развивать у учащихся умение выделять главное, сравнивать, сопоставлять, сообщать информацию о загрязнении окружающей среды аминами, а так же о действии их на организм человека.

     

     

  • Амины – производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.

По систематической номенклатуре амины называют путем добавления приставки амин к названию углеводорода. По рациональной номенклатуре их рассматривают как алкил или ариламины.

 

Различают первичные, вторичные и третичные амины:

 СН3-NH2            метиламин (первичный амин)  

            (CH3CH2)2-NH   диэтиламин (вторичный амин)

            (CH3CH2)3-N      триметил амин (третичный амин)

 

фениламин (анилин). Молекулярная формула С6Н5-NH2             

 

                                                                 Природные  амины

 

 

 


             животного происхождения                           растительного происхождения

 

 

Автор
Дата добавления 15.05.2015
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров783
Номер материала 532275
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх