Дидактический материал "Карбоновые кислоты" 10 класс

ТЕМА: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

(Дидактический материал)

1. Какая общая формула односоставных карбоновых кислот?

2. Напишите структурную формулу муравьиной кислоты, если ее молекулярная формула CH₂O₂.

3.Напишите структурную формулу уксусной кислоты С₂Н₄О₂. Определите функциональную группу для карбоновых кислот и укажите ее составные части.

4. Обозначьте валентное состояние каждого атома углерода в молекулах следующих веществ: C₃H₈, C₃H₆, C₃H₄, C₃H₇OH, C₃H₆O, C₃H₆O₂.

5. Как изменяется подвижность атомов водорода в гидроксильной группе одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, карбоновых кислот? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

6.Исходя из электронного строения молекул уксусной кислоты

                О

 

СН₃С   ответьте на следующие вопросы:

             ОН

1. Как распределена электронная плотность в карбонильной группе? 2. Как распределена электронная плотность в гидроксильной группе? 3. Не изменится ли электронная плотность, если группы будут находиться рядом? 4. Какова причина большой подвижности атома водорода гидроксильной группы уксусной кислоты? 5. Почему понижается реакционная способность карбонильной группы? 6. Поляризована ли двойная связь? Почему? 7. Отличается ли она по свойствам от группы такого же состава в альдегидах?

7. Возможно ли образование водородных связей между молекулами карбоновых кислот и почему?

8. Возможно ли межмолекулярное взаимодействие карбоновых кислот с водой? Объясните, почему.

9. Как влияет водородная связь в молекулах карбоновых кислот на их физические свойства?

10. Почему карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения и плавления?

11. Составьте схемы образования водородных связей для димеров уксусной, пропионовойи масляной кислот. Как водородные связи влияют на физические свойства кислот?

12. Объясните, почему при одинаковом числе атомов углерода карбоновые кислоты имеют более высокую температуру кипения по сравнению с одноатомными предельными спиртами? Приведите примеры.

13.  Как влияет увеличение радикала на подвижность водорода карбоксильной группы? Приведите примеры.

14. На примере пропионовой и масляной кислот покажите, как изменяется подвижность атома водорода в радикале по мере удаления карбоксильной группы от атомов углерода радикала.

15. Сравните уксусную кислоту и этиловый спирт. Какое из этих веществ проявляет более сильные кислотные свойства и почему?

16. Сравните уксусную кислоту и уксусный альдегид. У какого вещества реакции присоединения протекают слабее и почему?

17. Укажите гомологи и изомеры среди следующих соединений и назовите их по международной номенклатуре:

          O                                                              O                                                                   O

а)HC                                                    б)CH₃C                                                   в)CH₃CH₂C

          OH                                                             OH                                                               OH

                          O                                                                                                                    O

г)CH₃CH₂CH₂C                                                                                             д)CH₃—CH—C

                            OH                                                                                                   CH₃             OH

                                 O                                                                                                            O

е)CH₃CH₂CH₂CH₂C                                                                               ж)CH₃CH₂—CH—C

                                  OH                                                                                              CH₃       OH 

                                  O                                                                                       CH₃     O

 

з)CH₃—CH—CH₂C                                                                               и)CH₃—C—C

 

              CH₃                      OH                                                                                   СН₃         ОН

18. Назовите по между народной номенклатуре следующие кислоты:

                                                                C

а)C—C—C—COOH                    б)C—C—C—COOH                       в)C—C—C—COOH

 

    C    C    C                                              C                                                     C    C

                                                                C                                                 C     C

г)C—C—C—COOH                     д)C—C—С—COOH                  е)C—C—C—COOH

         C     C                                              C    C                                           C     C

                C

19. Напишите структурные формулы: а) 2-метилпропановой кислоты; б) 2,2-диметилпропановой кислоты; в) 2-метилбутановой кислоты; г) 3-метилбутановой кислоты.

20. Напишите структурные формулы возможных изомерных карбоновых кислот для соединения C₅H₁₀O₂и назовите их по международной номенклатуре.

21. Какие из перечисленных соединений являются гомологами, а какие – изомерами

                           O                                                                                                       O

а)CH₃—CH—C                     б)CH₃—CH—CH₂OH                         в)CH₃—CH—C

 

              CH₃            Н                              CH₃                                                                                   CH₃            ОН

            CH₃        O                                CH₃                                                                                             CH₃       О

 

г)CH₃—C—C                        д)CH₃—C—CH₂OH                                 е)CH₃—C—C

 

            CH₃          OH                             CH₃                                                                                            CH₃       OH

                                                                                                                                                   O

ж)CH₃—CH—CH₂CH₂OH                                                                        з)CH₃CH₂—CH—C

               CH₃                                                                                                                                                                               CH₃          OH

                                  O

и)CH₃—CH—CH₂C

 

              CH₃                          H

К каким классам они относятся? Дайте им названия по международной номенклатуре.

22. Определите структурную формулу вещества С₃Н₆О₂, если его водный раствор изменяет окраску метилового оранжевого в красный цвет, с избытком хлора это вещество образует соединение C₃H₅ClO₂, а при нагревании его натриевой соли с гидроксидом натрия образуется этан.

23. Напишите уравнения реакций получения кислот при окислении: а) 1-бутанола; б) 2-метилбутаналя; в) пропанола; г) 2-метилпропаналя.

24. С помощью каких реакций можно осуществить превращения:

                                    O                                                                                                        O

a) CH₃—CH₃àCH₃C                                                              б) CH₃CH=CH₂àCH₃CH₂C

                                      OH                                                                                                     OH

                   O                                                                                                    O

в)CàHC                                                                            г)CH=CHàCH₃C

                 OH                                                                                                  OH

25. Напишите уравнения реакций получения уксусной кислоты: а) окислением спирта; б) окислением альдегида; в) из этилена; г) из 1-хлорэтана.

26. Составьте схему, показывающую генетическую связь между карбоновыми кислотами и предельными, этиленовыми и ацетиленовыми углеводородами, галогенопроизводными углеводородов, альдегидами, спиртами, сложными эфирами. Иллюстрируйте переходы между ними уравнениями реакций.

27. Почему гидроксильная группа в карбоновых кислотах имеет более сильные кислотные свойства, чем в одноатомных спиртах? Объясните на конкретных примерах.

28. В каком веществе наиболее сильно выражены кислотные свойства:

                                                                    CH₂—OH                                   OH

а)CH₃CH₂OH                                          б)CH—OH                             в)

                                                                    CH₂—OH

             O                                                                                                         O

г)CH₃C                                                                                            д)CH₂—C

             OH                                                                                          Cl          OH

Разложите их по степени увеличения кислотности.

29. На основе строения молекулы сделайте предположение о химических свойствах уксусной кислоты, обусловленных: а) водородом карбоксильной группы; б)карбонильной группой; в)углеводным радикалом.

30. Напишите уравнения реакций, протекающих с участием атома водорода функциональной группы карбоновых кислот. В чем проявляется их сходство с неорганическими кислотами?

31. Напишите уравнения реакций в молекулярной, полной и сокращенной ионной формах между: а) серной кислотой и ацетатом магния; б) уксусной кислотой и карбонатом натрия; в) ацетатом бария и сульфатом натрия; г) гидроксидом натрия и ацетатом аммония; д) ацетатом серебра и иодидом натрия; е) уксусной кислотой и гидроксидом натрия. Объясните сущность этих реакций.

32. Как отражается на реакционной способности карбоновой кислоты введение атомов галогенов в углеводородный радикал? Приведите примеры.

34. Почему под влиянием атомов галогенов степень диссоциации галогеноуксусных кислот сильно повышается по сравнению с уксусной кислотой? Ответ мотивируйте.

35. Какая кислота более сильная: α-, β-, γ- хлормаслянаяи почему¹?

36. Напишите уравнения реакций, протекающих по месту связи С—Н углеводородного радикала. 1.Каковы особенности протекания этих реакций (напишите уравнения реакций хлорирования уксусных и пропионовых кислот)? 2. Почему замещение атомов водорода на хлор в радикале происходит у α– атома углерода? 3. Почему атомы водорода у β- и других атомов углерода оказываются менее подвижными?

37. Какая из кислот будет быстрее вступать в реакцию с металлом: а) уксусная или хлоруксусная; б) уксусная или фторуксусная и почему?

38. Какая из кислот является наиболее сильной: а) фторуксусная, хлоруксусная или бромуксусная; б) хлоруксусная, дихлоруксусная или трихлоруксусная? Объясните, почему.

39. Какая из кислот является наиболее сильной: а) пропионовая, α-хлорпропионовая или β-хлорпропионовая; б) пропионовая, α-фторпропионовая или α-бромпропионовая; в) пропионовая, β-хлорпропионовая или β-иодпропионовая? Объясните, почему?

40. Сравните реакционную способность: а)хлоруксусной и фторуксусной кислот; в)хлоруксусной и γ-масляной кислот. Дайте объяснение.

41. Как протекают реакции с участием карбонильной группы С=О? Напишите уравнения реакций гидрогенерации уксусного альдегида и уксусной кислоты. Для какого из этих веществ реакции присоединения более затруднены и почему?

¹В названии изомеров карбоновых кислот атомов углерода в молекуле обозначаются буквами греческого алфавита, чтобы указать положение атомов галогенов по отношению к карбоксилу.

ᵋᵟᵞᵝ^α

Например: CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH—COOH – α-хлоркапроновая кислота

Cl

42. Напишите схемы образования ангидридов кислот при отщеплении воды от: а) пропионовой кислоты; б) масляной кислоты. Назовите их по международной номенклатуре.

43. Сравните свойства карбоновых кислот и неорганических кислот. Выявите, в чём их сходства и различие. Ответ подтвердите примерами.

44. Напишите уравнения реакций: а) характерных только для карбоновых кислот; б) свойственных, как карбоновым, так и неорганическим кислотам.

45. Напишите уравнения реакций между: а) пропионовой кислотой и бромом; б) пропионовой кислотой и метиловым спиртом; в) акриловой кислотой СН₂=СНСООН и водородом; г) этиловым спиртом и муравьиной кислотой. Назовите полученные вещества.

46. Расположите в порядке уменьшения подвижности гидроксильной группы соединения: а) С₆Н₅ОН; б) С₂Н₅ОН; в) СН₃СООН; г) Н₂О. Напишите уравнения реакций этих веществ с металлическим натрием и назовите полученные продукты.

47. Напишите полностью уравнения последовательных реакций:

                                                                                                           -Н₂          Ag₂O     +Br₂

СН₃СН₂СН₂ОН        …      …      …

                                                                                                  +H₂

Назовите промежуточные и конечные продукты.

48. Напишите уравнения реакций олеиновой кислоты со следующими веществами: а) водородом; б) бромом; в) бромоводородом; г) водой. Назовите полученные вещества.

49.Как экспериментально доказывается взаимовлияние карбонильной и гидроксильной групп в молекуле кислот?

50. Определите молекулярную и возможную структурную формулы вещества, если при сжигании его образуется оксид углерода (IV) и вода в молярном соотношении 6:6. Напишите два способа получения этого вещества.

51. При сжигании уксусной кислоты, массой 6 г., выделилось 87,379 кДж теплоты. Составьте термохимическое уравнение этой реакции.

52. Из древесины объемом 1 м³ получают жидкий дистеллят, при переработке которого получают уксусную кислоту массой 30 кг. С практическим выходом 10%. Какой объем древесины и масса дистиллята необходимы для приготовления раствора технической уксусной кислоты массой 200 кг. С массовой долей её 75%?

53. В промышленности карбоновые кислоты получают также прямым окислением углеводородов нефти. Какой объем н-бутана расходуется при получении раствора технической уксусной кислоты объемом 5 л. (пл. 0,74 г/см³) с массовой долей её 80%?

54. Назовите наиболее важные области применения одноосновных карбоновых кислот и их производных, в том числе связанные с вашей профессией, и свойства, на которых основано их использование.