Электронное пособие по изучении темы:«Кислородосодержащие углеводороды», Химия 1 курс по направлению обучения 05.02.02 "Гидрология" и 05.02.03 "Метеорология"

• 1 слайд

  Электронное пособие по изучении темы:
  «Кислородосодержащие углеводороды»
  Дисциплина: Химия
  разработан для студентов 1 курса направления обучения: 05.02.03 Метеорология и 05.02.02 Гидрология
  преподавателем ГОУ СПО ТО «АГМТ»
  высшей категории
  Антоненко Людмилой Ивановной
  
  

• 2 слайд

  Содержание:
  Цели и задачи урока
  Вводная часть урока
  Свойства спиртов
  Свойства карбоновых кислот
  Фармакология
  Классификация спиртов
  Химические свойства одноатомных спиртов
  Реакции по гидроксогруппе
  Реакции по углеводородному радикалу
  Методы синтеза спиртов
  Закрепление пройденного материала
  Выполнение реакций
  Кроссворд
  Задание на дом
  Список используемой литературы
  

• 3 слайд

  Свойства спиртов
  Введение в тему
  

• 4 слайд

• 5 слайд

  Применение
  На многих производствах спирты применяются в качестве растворителей . В химической промышленности они используются для
  различных синтезов . Метиловый спирт в больших количествах идёт на получение формальдегида , используемого в производстве пластмасс
  уксусной кислоты и других органических веществ . В настоящее время
  разрабатывается много новых технологических процессов на основе использования метилового спирта как исходного продукта , поэтому значение его в промышленном производстве нужных народному хозяйству , веществ и материалов будет всё более возрастать .
  Перспективным считается использование метилового спирта в качестве
  моторного топлива т.к. добавка его к бензину повышает октановое число горючей смеси и снижает образование вредных веществ в выхлопных газах .
  Этиловый спирт в больших количествах идёт на производство синтетического каучука . Окислением спирта получают пищевую уксусную кислоту . Путём его дегидратации готовят диэтиловый (медицинский) эфир , с взаимодействием с хлор водородом получают хлор этан , для местной анестезии. Спирт применяется при изготовлении
  многих лекарств . В парфюмерии он идёт на изготовление духов и одеколонов .
  
  

• 6 слайд

  Применение спиртов в качестве топлива
  
  Для топливных целей в настоящий момент используются в промышленных объёмах три спирта: метанол, этанол и бутанол, что связано, прежде всего, с их коммерческой доступностью и возможностью массового производства из растительного сырья. При этом возможно использование спиртов в виде горючего в чистом виде, в виде различных смесей с бензином или дизельным топливом, а также в качестве оксигенирующих добавок с целью повышения октанового числа и снижения токсичности отработанных газов. Также отдельным направлением является использование метанола для пере этерификации жиров в производстве био дизеля.
  
  

• 7 слайд

  Растворители
  Среди растворителей широкое распространение имеют самые разные классы спиртов: одноатомные и многоатомные; алифатические и циклические. Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в самых различных отраслях промышленности.
  
  Самым распространённым спиртом среди растворителей является этанол — его мировой объём потребления в этом качестве превышает 3,5 млн тонн в год. Другими популярными растворителями являются метанол и изопропанол с объёмами потребления более 1 млн тонн в год.
  

• 8 слайд

  
  Медицина
  
  
  Основным спиртом, используемых в в медицинских целях, является этанол. Его используют в качестве наружного антисептического и раздражающего средства для приготовления компрессов и обтираний. Ещё более широко применяется этиловый спирт для приготовления различных настоек, разведений, экстрактов и прочих лекарственных форм. Применение спиртов в качестве собственно лекарственных средств не столь заметно, однако в перечне 10 наиболее важных рецептурных препаратов США в 2000 году 6-ю строчку занимает альбутерол, который можно отнести к рассматриваемому классу.
  

• 9 слайд

  В настоящее время трудно найти область практической деятельности человека, где бы ни использовались спирты в той или иной роли. отметим некоторые вспомогательные направления применения спиртов, отдавая себе отчёт, что данный список не будет исчерпывающим:
  ингибиторы коррозии металлов;
  пенообразователи для флотореагентов;
  компоненты автокосметики;
  исходные продукты для получения взрывчатых веществ, а также их компоненты.
  исходные продукты для получения отравляющих веществ, а также компоненты для их дегазации
  

• 10 слайд

  Свойства карбоновых кислот
  Введение в тему
  

• 11 слайд

  Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.
  

• 12 слайд

  Классификация карбоновых кислот
  
  
  По числу карбоксильных
  групп
  
  
  непредельные
  ароматические
  одноосновные
  двухосновные
  многоосновные
  предельные
  По типу углеводородного
  радикала
  

• 13 слайд

  Общая формула одноосновных кислот предельного ряда
  
  СnH2n+1COOН
  где n может быть равно нулю.
  
  
  
  

• 14 слайд

• 15 слайд

  Физические свойства
  
  Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
  
  

• 16 слайд

  Характерные химические реакции
  Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
  1) Карбоновые кислоты при реакции с металлами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:
  Также карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:
  (потом разлагается на углекислый газ и воду)
  2) Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):
  CH3COOH + СН3СН2ОН = CH3COOCH2СН3 + H2O
  3) При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:
  4) Под действием карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.
  
  

• 17 слайд

  Изомерия карбоновых кислот.
  Cтруктурная изомерия:
  изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).
  межклассовая изомерия, начиная с C2.
  Например, формуле C2H4O2 соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений.
  
  Пространственная изомерия:
  Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:
  
  
  

• 18 слайд

  Гомологический ряд
  

• 19 слайд

  Номенклатура и изомерия
  
  Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы.
  Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-:
  Многие кислоты имеют исторически сложившиеся, или тривиальные, названия.
  
  

• 20 слайд

  Применение
  Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при крашении тканей и бумаги.
  
  

• 21 слайд

  Уксусная кислота – хороший растворитель многих органических веществ. Используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества,
  используемые для борьбы с
  сорняками, - гербициды.
  Уксусная кислота является
  основным компонентом
  винного уксуса.
  
  

• 22 слайд

  Фармокалогия
  

• 23 слайд

  
  
  
  
  
  
  
  Органическая химия теснейшим образом связана с медициной. Огромное количество разнообразных лекарственных средств, которыми располагает сегодня медицина, в подавляющем большинстве органические соединения.
  
  Химики - органики в содружестве с медиками, микробиологами и фармацевтами смогли не только установить строение многих природных соединений, используемых в медицине, но и синтезировать некоторые из них. Наряду с этим химики пошли по пути создания соединений, хотя и отличающихся от природных, но обладающих аналогичным, а часто и более эффективным действием. Более того, были получены новые лекарственные средства, которые не знает природа, но способные излечивать многие болезни.
  
  

• 24 слайд

  
  
  В большинстве своем лекарственные препараты редко бывают простыми веществами. Чаще это сложные по химическому строению органические вещества или их смеси
  
  И хотя число лекарственных препаратов огромно, мы ограничимся рассказом только о нескольких самых известных и часто применяемых лекарствах
  

• 25 слайд

                                                                                 
  
  
  Ацетилсалициловая кислота или аспирин хорошо известный всем, применяется как противоревматическое, жаропонижающее и снимающее боль средство. Его очень легко получить с помощью новой методики, которая исключает применение опасных веществ и сокращает время протекания до 7-8 минут.
  Аспирин впервые синтезировал немецкий химик Ш. Герхард в 1853г. путем ацетилирования салициловой кислоты уксусным ангидридом.
  

• 26 слайд

  Анилин ( фениламин) –      C 6 H 5 – NH 2  яд, но из него синтезируют сульфамидные препараты, которые вызывают гибель микроорганизмов. Их лекарственное действие было открыто в начале 30 –х гг. 20 века Герхардом Домагком. Стремясь спасти свою дочь от стрептококковой инфекции, он лечил ее сульфамидным красителем и добился успеха. Впоследствии Домагк был удостоен Нобелевской премией за это открытии
  Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом
  

• 27 слайд

  
  Глицери́н (пропан-1,2,3-триол) — простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.
  
  
  
  
  В медицине глицерин применяют при кожных болезнях, как хороший антисептик. Он входит в состав препаратов, которыми лечат кожные болезни. Также помогает ранам быстрее заживать, имея антисептические свойства, способен препятствовать заражению ран.
  

• 28 слайд

  Широко применяется глицерин в фармакологический промышленности. Он растворяет лекарства, применяется для придания таблеткам влажности, помогает увеличить плотность (вязкость) редким лекарствам, входит в состав мазей и препятствует выпариванию влаги, высыханию. Поэтому его и добавляют в медицинские мази, кремы, пасты. Добавляя глицерин в лекарственные растворы, достигается высокая концентрация лекарства.
  

• 29 слайд

  Салициловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).
  Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.
  

• 30 слайд

  Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.
  Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».
  

• 31 слайд

  Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком  Джабир ибн Хайяном  либо алхимиком  Раймундом Луллием в 1275 году. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» , поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом». Кордус также отметил его анестезирующие свойства.
  
  
  

• 32 слайд

  Диэтиловый эфир в медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.
  

• 33 слайд

  Современная медицина знает способы лечения многих болезней, но такие заболевания, как рак и СПИД, до сих пор уносят миллионы человеческих жизней. Надеюсь, что органическая химия и здесь поможет нам: найдет эффективное лекарство от них. Так что роль органической химии в медицине в дальнейшем будет возрастать.
  
  
  
  
  
  Желаю вам как можно меньше употреблять лекарства и не болеть.
  

• 34 слайд

  Классификация спиртов:
  Изучение нового материала
  

• 35 слайд

  Классификация спиртов:
  в) Фенолы
  а) Одноатомные – одна гидроксогруппа в составе общая формула:
  где R - остаток любого углеводорода.
  R
  OH
  б) Многоатомные общая формула
  R
  OH
  OH
  (n)
  г) Ароматические спирты
  OH
  С 𝐻 2 − С 𝐻 2 −OH
  

• 36 слайд

  Предельные одноатомные спирты
  где R – остаток алкана.
  Предельные одноатомные спирты получают из алканов путем замещения одного атома углерода на гидроксогруппу.
  R
  OH
  

• 37 слайд

  Гомологический ряд спиртов
  Метанол (метиловый спирт)
  𝐶𝐻 3 −𝑂𝐻
  Этанол (этиловый спирт)
  С 2 𝐻 5 −𝑂𝐻
  Пропанол (пропиловый спирт)
  С 3 𝐻 7 −𝑂𝐻
  Бутанол (бутиловый спирт)
  С 4 𝐻 9 −𝑂𝐻
  Пентанол (алиловый спирт)
  С 5 𝐻 11 −𝑂𝐻
  Гексанол (гексиловый спирт)
  С 6 𝐻 13 −𝑂𝐻
  

• 38 слайд

  Особенности свойств спиртов:
  :Начиная с первого представителя, все спирты-жидкости, а начиная с 15го-твердые вещества.
  До 4го – хорошо растворимы в воде, дальше растворимость спиртов в воде ухудшается. За счет водородных связей и межмолекулярного взаимодействия молекулы спирта начиная с первых представителей- жидкости.
  Чем длиннее молекула спирта (длина R), тем хуже растворимость спирта в воде за счёт углеводородного радикала.
  Все спирты горючие.
  Чем длиннее R – спирта, тем больше копоти образуется при горении (о чем это говорит?) горит красный коптящим пламенем, а первые 3 – бесцветным или слегка голубоватым.
  

• 39 слайд

  Изомерия и номенклатура
  Название спиртов образуется от соответствующего алкана по количеству атомов углерода. Путем замещения окончания – ан на – ол.
  Пример:
  С 𝐻 3 −С
  ЭТАН
  Н
  Н
  Н
  ОН
  ОЛ
  С 𝐻 3 − С𝐻 2 −𝑂𝐻
  

• 40 слайд

  Изомеры пентанола:
  

• 41 слайд

  Химические свойства одноатомных спиртов
  Спирты достаточно химически активны и по типам реакций их следует разделить на 2 группы:
  реакции по гидроксогруппе
  реакции по угле-водородной цепи.
  

• 42 слайд

  Реакции по гидроксогруппе
  

• 43 слайд

  Б) Реакция окисления проводится окислительной смесью
  спирты ведут себя, как слабые кислоты образуя алконоляты:
  2СН3ОН+2NA → 2СН3ОNa + Н2
  A) Реакции с активными Ме
  смесь пермангагата калия и серной кислоты
  С2 Н5 ОН(СН3-СН2-ОН) - этанол
  
  С2 Н5 ОН + [О] + Н2 О → СН3 – С
  
  
  О
  H
  

• 44 слайд

  Б) Реакция этерификации
  в результате образуются галогенопроизводные алканов.
  СН3 – СН2 – ОН + РСl5 → СН3 – СН2 – Cl + HCL + P O Cl3
  A) Реакции замещения гидроксогруппы
  Кислородный мостик признак эфира (метилацетат).
  О
  H
  Это реакция между спиртом и кислотой, приводящая к образованию сложных эфиров.
  
  СН3 ОН +𝐶 𝐻 3 - C → 𝐶𝐻 3 −𝑂−𝐶
  
  + 𝐻 2 𝑂
  О
  OH
  О
  𝐶𝐻 3
  

• 45 слайд

  Реакции по углеводородному радикалу
  

• 46 слайд

  Хлорирование:
  СН3 – СН2 – ОН + Cl2 → СН2 – СН2 – ОН + HCl
  Замещение по типу алканов
  О
  Cl
  2-хлорэтанол-1
  Аналогичные реакции
  можно использовать
  для получения различных
  галогенопроизводных спиртов.
  

• 47 слайд

  Методы синтеза спиртов
  

• 48 слайд

  1. Гидролиз галоенопроизводных алканов водным раствором щёлочи
  
  С𝐻 3 𝐶𝑙+𝑁𝑎𝑂𝐻⟶ 𝐶𝐻 3 𝑂𝐻+𝑁𝑎𝐶𝑙
  
  t
  Возможно осуществелние гидролиза
  арилгалогенидов, но в более
  жестких условиях.
  В результате образуются фенолы.
  

• 49 слайд

  2. Гидратация алкенов
  
  С𝐻 2 = С𝐻 2 + 𝐻 2 𝑂⇄ 𝐶𝐻 3 − 𝐶𝐻 2 −𝑂𝐻
  
  Данный способ получения спиртов
  явлеятся промышленным.
  𝐻 2 𝑆 𝑂 4
  

• 50 слайд

  3. Реакция окисления алкенов
  
  С𝐻 2 = С𝐻 2 + 𝑂 +𝐻 2 𝑂 ⟶ 𝐶𝐻 2 − 𝐶𝐻 2
  
  На слайде показана схема реакции.
  Практически она протекает через ряд более
  сложных превращений.
  Её можно ипользовать для получения
  Двухатомных спиртов.
  𝑯 𝟐 𝑺 𝑶 𝟒
  KMn 𝑶 𝟒
  Окислительная смесь
  OH
  OH
  Этандиол (этиленгликоль)
  

• 51 слайд

  Некоторые промышленные способы получения спиртов:
  Синтез метанола из «синтез газ»
  
  𝐶𝑂+2𝐻 2 ⟶ 𝐶𝐻 3 𝑂𝐻
  Реакция проводится на медно-цинковом катализаторе при темперетуре 300℃ и давлении 100 атм.
  
  Брожение глюкозы
  
  𝐶 6 𝐻 12 𝑂 6 ⟶ 2 𝐶 2 𝐻 5 𝑂𝐻+2 𝐶𝑂 2
  Сырьём является целлюлоза – отходы деревообрабатывающей промышленности.
  t
  брожение
  

• 52 слайд

  Закрепление пройденного материала
  

• 53 слайд

  Закончите уравнения реакций:
  
  
  СН 3 ОН+𝑁𝑎⟶ ________________________________________
  СН 2 = ОН 2 + Н 2 О ⟶ _________________________________
  СН 3 ОН+𝐻𝐶 ⟶ ___________________________________
  
  
  СН 3 ОН+ 𝑂 + Н 2 О⟶ _____________________
  O
  OH
  kat
  𝐻 2 𝑆𝑂 4
  𝑡=100℃
  𝐾𝑀𝑛𝑂 4
  𝐻 2 𝑆𝑂 4
  

• 54 слайд

  Вопросы:
  С какого члена гомологического ряда одноатомных спиртов образуются структурные изомеры?
  Какая функциональная группа должна заместить H в молекуле алкана, чтобы получился спирт?
  Два спирта, имеющие сходное строение, отличающиеся на группу СН 2 или кратную ей?
  Спирт, образованный от пентана.
  Атом, замещающийся в реакциях спиртов с активным Ме.
  Третий представитель гомологического ряда адноатомных спиртов.
  Присоединение воды.
  Превращение спирта в кислоту через реакцию.
  Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами.
  Из спиртов можно получить алкен через ,,,,,,
  Если алкен окислить, то получится …….
  Ответьте на 11 вопросов и угадайте кодовое слово.
  

• 55 слайд

  Вопросы:
  С какого члена гомологического ряда одноатомных спиртов образуются структурные изомеры?
  Какая функциональная группа должна заместить H в молекуле алкана, чтобы получился спирт?
  Два спирта, имеющие сходное строение, отличающиеся на группу СН 2 или кратную ей?
  Спирт, образованный от пентана.
  Атом, замещающийся в реакциях спиртов с активным Ме.
  Третий представитель гомологического ряда адноатомных спиртов.
  Присоединение воды.
  Превращение спирта в кислоту через реакцию.
  Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами.
  Из спиртов можно получить алкен через ,,,,,,
  Если алкен окислить, то получится …….
  РЕШЕНИЕ КРОССВОРДА.
  Ключевое слово – УГЛЕВОДОРОД.
  1.
  2.
  3.
  4.
  5.
  6.
  7.
  8.
  10.
  11
  9.
  

• 56 слайд

  Задание на дом:
  Осуществить превращение: из пропана ⟶ пропанол.
  Как с помощью химической реакции отличить два спирта - этанол и бутанол?
  Повторение пройденного материала, учебник стр.___, рабочая тетрадь, и презентация урока «Кислородосодержащие углеводороды» на страничке http://gwynbladewiedzmin.wix.com/aleksin-meteo#!-/c1sl9
  Решить кроссворд (раздаточный материал)
  

• 57 слайд

  Вопросы:
  Шестой представитель алканов.
  Образование сложных эфиров называется реакцией … ?
  Третий член гомологического ряда спиртов.
  Спирт с полностью замещенным атомом водорода.
  Русское название пентанола.
  Спирт, образованный от нонана.
  Обеспечивание перманганата калия происходит в реакциях … ?
  . Неразветвленная структура называется … .
  
  КРОССВОРД НА ДОМ Ответьте на 8 вопросов и угадайте кодовое слово.
  

• 58 слайд

  Вопросы:
  Шестой представитель алканов.
  Образование сложных эфиров называется реакцией … ?
  Третий член гомологического ряда спиртов.
  Спирт с полностью замещенным атомом водорода.
  Русское название пентанола.
  Спирт, образованный от нонана.
  Обеспечивание перманганата калия происходит в реакциях … ?
  . Неразветвленная структура называется … .
  
  решение КРОССВОРДА НА ДОМ Кодовое слово: ГЕПТАНОЛ.
  

• 59 слайд

  Источники изображения
  http://img-fotki.yandex.ru/get/9326/130884706.6c/0_a67d8_1c06018b_orig
  http://clipart-finder.com/data/png/dandelionmood_Chemical_Flasks.png
  http://welcometogeorgia.ru/pic/large-2614.jpg
  http://www.9948451.ru/uploads/posts/2013-03/1363695262_mystery-chemist.gif
  http://www.jb-webs.com/wp-content/plugins/real-website-builder/pictures/Chemicalsopt.jpg
  

Краткое описание документа:

Содержание:

•Цели и задачи

•Вводная часть урока

•Свойства спиртов

•Свойства карбоновых кислот

•Фармакология

•Классификация спиртов

•Химические свойства одноатомных спиртов

•Реакции по гидроксогруппе

•Реакции по углеводородному радикалу

•Методы синтеза спиртов

•Закрепление пройденного материала

•Выполнение реакций

•Кроссворд

•Задание на дом

•Список используемой литературы