Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Этилены и диеновые углеводороды

Этилены и диеновые углеводороды

  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НОВОСИБИРСКОЙ ОБЛАСТИ

«КУПИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ ТЕХНИКУМ»











МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА



ТЕОРЕТИЧЕСКОГО ЗАНЯТИЯ



по дисциплине Химия



Раздел: Органическая химия

Тема: Алкены

Специальность: 34.02.01 «Сестринское дело» 1 курс

























Купино

2016

Рассмотрена на заседании

предметно - цикловой методической комиссии по

общеобразовательным дисциплинам, общему гуманитарному и

социально – экономическому, математическому

и естественнонаучному циклу

Протокол____ от___________________2016 г.

Председатель ______________ /Тюменцева О.Н./

























Автор - составитель: преподаватель химии высшей категории

Веде Ирина Викторовна


















Пояснительная записка

к методической разработке дисциплины «Химия» по теме

«Алкены».

Методическое пособие разработано для преподавателя с целью формирования знаний по теме: «Алкены».

Целью данного занятия является изучение новой темы. Задачей занятия является формирование новых знаний. При изучении нового материала используются следующие формы работы: создание проблемной ситуации, самостоятельная работа с учебным материалом, использование ИКТ.

Методическая разработка составлена в соответствии с требованиями ФГОС среднего общего образования, предъявляемыми к структуре, содержанию и результатам освоения учебной дисциплины «Химия», и в соответствии с Рекомендациями по организации получения среднего общего образования в пределах освоения образовательных программ среднего профессионального образования на базе основного общего образования с учетом требований федеральных государственных образовательных стандартов и получаемой специальности 34.02.01 Сестринское дело среднего профессионального образования (письмо Департамента государственной политики в сфере подготовки рабочих кадров и ДПО Минобрнауки России от 17.03.2015 № 06-259).


Освоение содержания учебной темы «Алкены» обеспечивает формирование следующих результатов:

личностных:


- готовность и способность к самостоятельной, творческой и ответственной деятельности (образовательной, проектно-исследовательской, коммуникативной и др.) (Л1);


метапредметных:


- самостоятельно осуществлять, контролировать и корректировать учебную, внеурочную и внешкольную деятельность с учётом предварительного планирования; использовать различные ресурсы для достижения целей; выбирать успешные стратегии в трудных ситуациях (М1);



предметных:


- владение основополагающими химическими понятиями, теориями, законами и закономерностями (П1);

- уверенное пользование химической терминологией и символикой (П2);

сформированность умений исследовать свойства неорганических и органических веществ, объяснять закономерности протекания химических реакций, прогнозировать возможность их осуществления (П3).
















УЧЕБНО – МЕТОДИЧЕСКИЙ ПЛАН ЗАНЯТИЯ

Тема занятия «Алкены»

Вид занятия изучение нового материала


Продолжительность проведения занятия 90 минут

Цели занятия:

1. Воспитательные

воспитание готовности и способности к самостоятельной, творческой и ответственной деятельности (образовательной, проектно-исследовательской, коммуникативной и др.)


2.Развивающие

-развитие способности самостоятельно осуществлять, контролировать и корректировать учебную, внеурочную и внешкольную деятельность с учётом предварительного планирования; использовать различные ресурсы для достижения целей (М1);

- развивать навыки успешного выбора стратегии в трудных ситуациях (М2);

3. Образовательные

-   формулирование и применение химических понятий, теорий, законов, закономерностей в соответствии с темой урока (П1);

- формирование навыков уверенное пользование химической терминологией и символикой (П2);

формирование умений исследовать свойства органических веществ, объяснять закономерности протекания химических реакций, прогнозировать возможность их осуществления (П3).



Междисциплинарная интеграция:

Полотно 26

Внутридисциплинарная интеграция:

Предельные углеводороды





Алкены

Прямая соединительная линия 16Прямая соединительная линия 21

Этиленовые и диеновые углеводороды

Ароматические углеводороды

Прямая соединительная линия 15Прямая соединительная линия 19

Ацетиленовые углеводороды

Прямая соединительная линия 18



















Методическое обеспечение занятия: методическая разработка занятия по теме: «Алкены», содержание учебного материала, презентация на тему «Алкены».

Оборудование.

мультимедийная система, презентация «Алкены»


Задания для самостоятельной работы студентов:

Ответы на вопросы: учебник О.С.Габриелян «Химия» 11 класс, Москва, Дрофа – 2014г. страница99-100


Перечень литературы:

Основная: О.С.Габриелян «Химия» 11 класс, Москва, Дрофа – 2012 г.

Дополнительная:

ресурсы интернет





























Описание хода занятия

Основные этапы

занятия


Ориентировочное время

Содержание этапа.

Методическое обоснование

1.

Организационный момент

Цель: этап дисциплинирует и настраивает студентов на учебную деятельность

2 мин.

Преподаватель отмечает отсутствующих на занятии, проверяет готовность аудитории и студентов к занятию

2.

Мотивация учебной деятельности. Целевая установка.

Цель: активизация познавательной деятельности студентов. (Л1)

3 мин.

Преподаватель подчеркивает значимость, актуальность темы. Определяет цели и план занятия.

3.

Проверка выполнения домашнего задания

20 мин

Ответы обучающихся

(Приложение 1,2)

3.

Изучение нового материала

Цель- формирование знаний по данной теме

(Л1); (М1); (П1); (П2); (П3).

35 мин

( 3 мин ролик – качественные реакции,

7 минут видеоурок;

25 мин самостоятельная работа по заполнению таблицы)

На этом этапе создается проблемная ситуации для развития логического, аналитического мышления.

Просмотр видеороликов: качественные реакции на алкены

Просмотр видеоурока http://interneturok.ru/

Самостоятельная работа с учебным материалом (заполнение таблицы Приложение 2)


4.

Физкультминутка

реализация

Цель: снятие напряжения с мышц шеи, верхних конечностей

3 мин

Преподаватель организует выполнение комплекса физических упражнений

7.

Осмысление и систематизация полученных знаний реализация

Цель: систематизация и закрепление полученных знаний

М1, П1-3


15 мин.

Проверка заполнения таблицы «Характеристика алкенов»



8.

Подведение итогов


10 мин.

Выставление оценки в соответствии с критериями оценки.

9.

Задание на дом

2 мин.

Ответы на вопросы 1-3 учебник стр 99


Всего

90 мин








Приложение 1


Опишите физические и химические свойства алканов, укажите способы получения и области применения.

Критерии оценивания

Указана правильно общая формула да/нет

Указан верно тип гибридизации да/нет

Определены виды связи между молекулами углерода да/нет

Охарактеризованы полностью физические свойства да/нет

Нахождение в природе да\нет

Даны правильно названия не менее 70% представителей гомологического ряда да/нет

Приведены не менее 3 примеров изомеров различного типа да/нет

Составлены правильно не менее 70% уравнений реакций, характеризующих химические свойства неорганических и органических веществ, объясняющих закономерности протекания химических реакций в соответствии с прогнозами возможности их осуществления да/нет

Составлено уравнение качественной реакции с объяснением происходящих изменений да/нет

Указан способ получения да/нет

Описаны области применения неорганических и органических веществ

да/нет

Система оценивания - дихотомическая - критерием оценки выступает правило: за неправильное решение (несоответствующее эталонному – показателю) выставляется 0 баллов, за правильное решение (соответствующее эталонному – показателю) выставляется 1 и балл

Оценка:

Оценка «отлично» проставляется, если набрано 9-10 баллов.

Оценка «хорошо» проставляется, если набрано 7-8 баллов.

Оценка «удовлетворительно» проставляется, если набрано 5-6 баллов.

Оценка «неудовлетворительно» проставляется, если набрано менее 5 баллов.

Условия выполнения задания:

1. Место выполнения задания аудитория

2. Максимальное время выполнения задания: 20 мин./час.

3 Работать самостоятельно, не пользуясь никакими источниками.

Эталон ответа:

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле СnН2n+2.
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр
3-гибридизации.. Углы между орбиталями равны 109°28' (рис. 11).
hello_html_m5a0161ad.jpg

Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм.
Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи — это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН2.

Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.

hello_html_29688fb0.jpg

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Как вам уже известно, простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.



Основы номенклатуры ИЮПАК для алканов
1.    Выбор главной цепи



Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.



2.    Нумерация атомов главной цепи



Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: летил (—СН3), затем пропил (—СН2—СН2—СН3), этил (—СН2—СН3) и т. д.
Обратите внимание, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.



3.    Формирование названия


В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находится несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил), затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).
hello_html_2c0ea294.jpg



Названия веществ, структурные формулы которых приведены выше, следующие:

структура А 2-метилбутан

структура Б З-метилгексан 

структура В 2,2,4-тприметилпентап 

структура Г З-метил-5-этилтептан

Получение

1. Выделение углеводородов из природного сырья. Источниками предельных углеводородов, как вы уже знаете, являются нефть и природный газ.

2.    Изомеризация. Наличие катализаторов изомеризации ускоряет образование углеводородов с разветвленным скелетом из линейных углеводородов:

hello_html_m53e05284.jpg

Добавление катализаторов позволяет несколько уменьшить температуру, при которой протекает реакция.

3.    Гидрирование (присоединение водорода) 
алкенов, добавив в систему водород и катализаторы гидрирования — металлы (платина, палладий, никель):

СН3 - СН2 - СН = СН2 + Н2 -> СН3 - СН2 - СН2 - СН3

Лабораторные способы получения алканов.

1.    Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых 
кислот.

Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:

СН3СОNа + NаОН = СН4 + Nа2С03

2.    Синтез Вюрца. При взаимодействии галогеналканов с щелочным металлом натрием образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла, например:

2СН3СН2Вг + 2Nа —»>СН3СН2СН2СН3 + 2NаВг

Реакция, на которой основан синтез Вюрца, хорошо протекает только с галогеналканами, в молекулах которых атом галогена присоединен к первичному атому углерода.

3.    Гидролиз карбидов. При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени окисления -4 (например, карбида алюминия), водой образуется метан:

Аl4С3 + 12Н20 = ЗСН4 + 4Аl(ОН)3

Физические свойства



Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который надо звонить по телефону 04, определяется запахом меркаптанов — серусодер-жащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С5Н12 до С15Н32 — жидкости, более тяжелые углеводороды — твердые вещества.

Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства

  1. Реакции замещения. Наиболее характерными для ал-канов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которых атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

    Приведем уравнения наиболее характерных реакций.

    Галогенирование:


свет
СН4 + С12 —> СН3Сl + HCl

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

СН3Сl + С12 —> HCl + СН2Сl2
дихлорметан хлористый метилен

СН2Сl2 + Сl2 —> HCl + CHCl3
трихлорметан хлороформ

СНСl3 + Сl2 —> HCl + ССl4
тетрахлорметан четыреххлористый углерод

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.

2.    Дегидрирование (отщепление водорода). При пропускании алканов над катализатором (Pt, Ni, А1203, Сг2O3) при высокой температуре (400—600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

СН3—СН3 —> СН2=СН2 + Н2

3.    Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться. Горение предельных углеводородов — это свободнора-дикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива.

СН4 + 2O2 —> С02 + 2Н2O + 880кДж

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

hello_html_694aecdb.jpg

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества. При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена.

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:
hello_html_m3f643507.jpg

5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:
hello_html_75dfb7b5.jpg

В чем причина того, что алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму? Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод—углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод—водород) связей. В них нет участков с повышенной и пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних воздействий (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, так как связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Наиболее характерными реакциями алканов являются реакции свободнорадикального замещения. В ходе этих реакций атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

Кинетику и механизм свободнорадикальных цепных реакций, т. е. реакций, протекающих под действием свободных радикалов — частиц, имеющих неспаренные электроны, — изучал замечательный русский химик Н. Н. Семенов. Именно за эти исследования ему была присуждена Нобелевская премия по 
химии.

Обычно механизм реакции свободнорадикального замещения представляют тремя основными стадиями:

1.    Инициирование (зарождение цепи, образование свободных радикалов под действием источника энергии — ультрафиолетового света, нагревания).

2.    Развитие цепи (цепь последовательных взаимодействий свободных радикалов и неактивных молекул, в результате которых образуются новые радикалы и новые молекулы).

3.    Обрыв цепи (объединение свободных радикалов в неактивные молекулы (рекомбинация), «гибель» радикалов, прекращение развития цепи реакций).

Рассмотрим этот механизм на примере реакции хлорирования метана:

СН4 + Сl2 —> СН3Сl + НСl

Инициирование цепи происходит в результате того, что под действием ультрафиолетового облучения или при нагревании происходит гомолитический разрыв связи Сl—Сl и молекула хлора распадается на атомы:

Сl: Сl —> Сl· + Сl·

Образовавшиеся свободные радикалы атакуют молекулы метана, отрывая у них атом водорода:

СН4 + Сl· —> СН3· + НСl

и превращая в радикалы СН3·, которые, в свою очередь, сталкиваясь с молекулами хлора, разрушают их с образованием новых радикалов:

СН3· + Сl2 —> СН3Сl + Сl· и т. д.

Происходит развитие цепи.

Наряду с образованием радикалов происходит их «гибель» в результате процесса рекомбинации — образования неактивной молекулы из двух радикалов:

СН3· + Сl· —> СН3Сl

Сl· + Сl· —> Сl2

СН3· + СН3· —> СН3—СН3

Интересно отметить, что при рекомбинации выделяется ровно столько энергии, сколько необходимо для разрушения только что образовавшейся связи. В связи с этим рекомбинация возможна только в том случае, если в соударении двух радикалов участвует третья частица (другая молекула, стенка реакционного сосуда), которая забирает на себя избыток энергии. Это дает возможность регулировать и даже останавливать свободнорадикальные цепные реакции.

Обратите внимание на последний пример реакции рекомбинации — образование молекулы этана. Этот пример показывает, что реакция с участием органических соединений представляет собой достаточно сложный процесс, в результате которого, наряду с основным продуктом реакции, очень часто образуются побочные продукты, что приводит к необходимости разрабатывать сложные и дорогостоящие методики очистки и выделения целевых веществ.

В реакционной смеси, полученной при хлорировании метана, наряду с хлорметаном (СН3Сl) и хлороводородом, будут содержаться: дихлорметан (СН2Сl2), трихлорметан (СНСl3), тетрахлорметан (ССl4), этан и продукты его хлорирования.

Теперь попытаемся рассмотреть реакцию галогенирования (например, бромирования) более сложного органического соединения — пропана.

Если в случае хлорирования метана возможно только одно моно-хлорпроизводное, то в этой реакции может образоваться уже два монобромпроизводных:
hello_html_6a3c5650.jpg

Видно, что в первом случае происходит замещение атома водорода при первичном атоме углерода, а во втором — при вторичном. Одинаковы ли скорости этих реакций? Оказывается, что в конечной смеси преобладает продукт замещения атома водорода, который находится при вторичном углероде, т. е. 2-бромпропан (СН3—СНВг—СН3). Давайте попытаемся объяснить это.

Для того чтобы это сделать, нам придется воспользоваться представлением об устойчивости промежуточных частиц. Вы обратили внимание, что при описании механизма реакции хлорирования метана мы упомянули радикал метил — СН3·? Этот радикал является промежуточной частицей между метаном СН4 и хлорметаном СН3Сl. Промежуточной частицей между пропаном и 1-бромпропаном является радикал с неспаренным электроном при первичном углероде, а между пропаном и 2-бромпропаном — при вторичном.
hello_html_b3bed1f.jpg



Радикал с неспаренным электроном при вторичном атоме углерода (б) является более устойчивым по сравнению со свободным радикалом с неспаренным электроном при первичном атоме углерода (а). Он и образуется в большем количестве. По этой причине основным продуктом реакции бромирования пропана является 2-бром-пропан — соединение, образование которого протекает через более устойчивую промежуточную частицу.
Приведем несколько примеров свободнорадикальных реакций:
Реакция нитрования (реакция Коновалова)
hello_html_m2d839b47.jpg

Реакция применяется для получения нитросоединений — растворителей, исходных веществ для многих синтезов.


Каталитическое окисление алканов кислородом

Эти реакции являются основой важнейших промышленных процессов получения альдегидов, кетонов, спиртов непосредственно из предельных углеводородов, например:

СН4 + [О] —> СН3ОН

Применение

Предельные углеводороды, в особенности метан, находят очень широкое применение в промышленности (схема 2). Они являются простым и достаточно дешевым топливом, сырьем для получения большого количества важнейших соединений.

Соединения, полученные из метана, самого дешевого углеводородного сырья, применяют для получения множества других веществ и материалов. Метан используют как источник водорода в синтезе аммиака, а также для получения синтез-газа (смесь СО и Н2), применяемого для промышленного синтеза углеводородов, спиртов, альдегидов и других органических соединений.
Углеводороды более высококипящих фракций нефти используются как горючее для дизельных, турбореактивных двигателей, как основа смазочных масел, как сырье для производства синтетических жиров и т. д.

Приведем несколько промышленно значимых реакций, протекающих с участием метана. Метан используют для получения хлороформа, нитрометана, кислородсодержащих производных. Спирты, альдегиды, карбоновые кислоты могут образовываться при непосредственном взаимодействии алканов с кислородом в зависимости от условий проведения реакций (катализатора, температуры, давления):
hello_html_m166c826a.jpg

Как вы уже знаете, углеводороды состава от С5Н12 до С11Н24 входят в бензиновую фракцию нефти и применяются в основном как горючее для двигателей внутреннего сгорания. Известно, что наиболее ценными компонентами бензина являются изомерные углеводороды, так как они обладают максимальной детонационной устойчивостью.

Углеводороды при контакте с кислородом воздуха медленно образуют с ним соединения — перекиси. Это медленно протекающая свободнорадикальная реакция, инициатором которой является молекула кислорода:
hello_html_4f31f1e7.jpg

Обратите внимание на то, что гидропероксидная группа образуется при вторичных атомах углерода, которых больше всего в линейных, или нормальных, углеводородах.
При резком повышении давления и температуры, происходящем в конце такта сжатия, начинается разложение этих перекисных соединений с образованием большого числа свободных радикалов, которые «запускают» свободнорадикальную цепную реакцию горения раньше, чем это необходимо. Поршень еще идет вверх, а продукты горения бензина, которые уже успели образоваться в результате преждевременного поджига смеси, толкают его вниз. Это приводит к резкому уменьшению мощности двигателя, его износу.
Таким образом, основной причиной детонации является наличие перекисных соединений, способность образовывать которые максимальна у линейных углеводородов.
Наименьшей детонационной устойчивостью среди углеводородов бензиновой фракции (С5Н14 — С11Н24) обладает к-гептан. Наиболее устойчив (т. е. в наименьшей степени образует перекиси) так называемый изооктан (2,2,4-триметилпентан).
Общепринятой характеристикой детонационной устойчивости бензина является октановое число. Октановое число 92 (например, бензин А-92) означает, что данный бензин обладает теми же свойствами, что и смесь, состоящая из 92% изооктана и 8% гептана.
В заключение можно добавить, что использование высокооктанового бензина дает возможность повысить степень сжатия (давление в конце такта сжатия), что приводит к повышению мощности и КПД двигателя внутреннего сгорания.

Нахождение в природе и получение Главными источниками для получения алканов являются природный газ и нефть. Они составляют основную часть продуктов от нефтипереботки. Распространенный, в залежах осадочных пород метан, также является газовым гидратом алканов. Основной составляющей природного газа является метан, но в его составе присутствует и небольшая доля этана, пропана и бутана. Метан можно обнаружить в выделениях угольных пластов, болот и в попутных нефтяных газах. Также анканы можно получить методом коксования каменного угля. В природе встречаются и так называемые твердые алканы – озокериты, которые представлены в виде залежей горного воска. Озокерит можно обнаружить в восковых покрытиях растений или их семян, а также в составе пчелиного воска. Промышленное выделение алканов берется из природных источников, которые к счастью пока неисчерпаемые. Их получают методом каталитического гидрирования оксидов углерода. Также метан можно получить в лабораторных условиях, используя метод нагревания ацетата натрия с твердой щелочью или гидролизом некоторых карбидов. Но и также алканы можно получить способом декарбоксилирования карбоновых кислот и при их электролизе.

Применение алканов

Алканы на бытовом уровне, широко применяются во многих сферах деятельности человека. Ведь очень сложно представить нашу жизнь без природного газа. И ни для кого не будет секретом, что основой природного газа является метан, из которого производят технический углерод, используемый при производстве топографических красок и шин. Холодильник, который есть в доме у каждого, также работает благодаря соединениям алканов, применяющихся в качестве хладагентов. А полученный из метана ацетилен используют для сварки и резки металлов.

Теперь вы уже знаете, что алканы используются как топливо. Они присутствуют в составе бензина, керосина, солярового масла и мазута. Кроме этого, они есть и в составе смазочных масел, вазелина и парафина.

В качестве растворителя и для синтеза различных полимеров, широкое применение нашел циклогексан. А в наркозе используют циклопропан. Сквалан, как высококачественное смазочное масло, является компонентом многих фармацевтических и косметических препаратов. Алканы являются сырьем, с помощью которого получают такие органические соединения, как спирт, альдегиды и кислоты.

Парафин является смесью высших алканов, а так как он нетоксичен, то широко используется в пищевой промышленности. Его применяют для пропитки упаковок для молочной продукции, соков, круп и так далее, но в том числе и при изготовлении жевательных резинок. А разогретый парафин используют в медицине при парафинолечении.

Помимо выше сказанного, парафином пропитаны головки спичек, для их лучшего горения, карандаши и из него изготавливают свечи.

С помощью окисления парафина получают кислородосодержащие продукты, в основном органические кислоты. При смешении жидких углеводоpодов с определенным числом атомов углерода получают вазелин, который нашел широкое применение как парфюмерии и косметологии, так и в медицине. Его применяют для приготовления различных мазей, кремов и гелей. А также используют для тепловых процедур в медицине.
















Приложение 2



Алгоритм составления структурных формул изомеров

1.Составьте главную цепь углеводорода линейного типа и посчитайте количество атомов углерода.

2.Оторвите один из концевых атомов углерода и присоедините к любому, кроме концевых, нумеруйте самую длинную цепь с того конца, куда ближе это разветвление.

3.Учитывая 4-х валентность атомов углерода, проставьте недостающие атомы водорода.


Составьте структурные формулы изомеров пентана и дайте им названия по номенклатуре ЮИПАК

Критерии оценивания

Составлены правильно 90% изомеров

Даны правильно названия 90% изомеров

Система оценивания

Применяется дихотомическая система оценивания критерием оценки выступает правило: за правильное решение (соответствующее эталонному – показателю) выставляется 1 балл, за неправильное решение (несоответствующее эталонному – показателю) выставляется 0 баллов.

Оценка:

Оценка «неудовлетворительно» проставляется если, менее составлены правильно менее 70% изомеров и даны правильно названия менее 70% изомеров


Оценка «удовлетворительно» проставляется если, составлены правильно 70% изомеров

и даны правильно названия 70% изомеров

Оценка «хорошо» проставляется, составлены правильно 80% изомеров

и даны правильно названия 80% изомеров


Оценка «отлично» проставляется, если составлены правильно 90% изомеров

и даны правильно названия 90% изомеров


Условия выполнения задания

1. Место (время) выполнения задания аудитория

2. Максимальное время выполнения задания: 15 мин./час.

3.Работать самостоятельно, не пользуясь никакими источниками.

Определите соответствие о роли ученых на различных этапах развития химической науки




Эталоны ответа:



hello_html_5ca9cb1d.jpg




  1. Пентан

  2. 2-метил пентан

  3. 2,2 диметил пропан

  4. 1,3 диметил пропан



























Приложение 3

Задание для самостоятельной работы:

Внимательно изучите материал П 12

  1. Заполните таблицу: Характеристика алкенов.

изомеров алкенов и их названия по ЮИПАК

Физические свойства

Химические свойства, типы химических реакций

Нахождение в природе

Получение

Применение

Качественные реакции

Генетическая связь с другими классами органических веществ


















































  1. Опишите физические и химические свойства алкенов, укажите способы получения и области применения.

Критерии оценивания

Указана правильно общая формула да/нет

Указан верно тип гибридизации да/нет

Определены виды связи между молекулами углерода да/нет

Охарактеризованы полностью физические свойства да/нет

Нахождение в природе

Даны правильно названия не менее 70% представителей гомологического ряда да/нет

Приведены не менее 3 примеров изомеров различного типа да/нет

Составлены правильно не менее 70% уравнений реакций, характеризующих химические свойства неорганических и органических веществ, объясняющих закономерности протекания химических реакций в соответствии с прогнозами возможности их осуществления да/нет

Составлено уравнение качественной реакции с объяснением происходящих изменений да/нет

Указан способ получения да/нет

Описаны области применения неорганических и органических веществ

да/нет

Система оценивания - дихотомическая - критерием оценки выступает правило: за неправильное решение (несоответствующее эталонному – показателю) выставляется 0 баллов, за правильное решение (соответствующее эталонному – показателю) выставляется 1 и балл

Оценка:

Оценка «отлично» проставляется, если набрано 9-10 баллов.

Оценка «хорошо» проставляется, если набрано 7-8 баллов.

Оценка «удовлетворительно» проставляется, если набрано 5-6 баллов.

Оценка «неудовлетворительно» проставляется, если набрано менее 5 баллов.

Условия выполнения задания:

1. Место выполнения задания аудитория

2. Максимальное время выполнения задания: 20 мин./час.

3 Работать самостоятельно, не пользуясь никакими источниками.


















































Приложение 3


Алкены – непредельные углеводороды, в составе которых есть одна двойная связь. Примеры алкенов:

 

hello_html_95e8c07.png

этен

hello_html_m6fc9f581.png

 Все атомы углерода находятся в sp2 – гибридизации; атомы находятся в плоскости, образуя угол 120 °С. Негибридизованные р-орбитали находятся над и под плоскостью молекулы, образуя π – связь. Эта связь менее прочная, поэтому боковое перекрывание не очень эффективно, чем осевое.

 Изомерия алкенов.

  Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и пространственная изомерия:

 

 hello_html_m763d47de.png

Физические свойства алкенов.

 Температуры плавления и кипения несколько выше, чем у алканов. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

 Методы получения алкенов.

 1. Крекинг алканов при 400-700°С. Реакция идет по свободнорадикальному механизму:

hello_html_m7b43e4d6.png

 2. Дегидрирование алканов:

 hello_html_m66943876.png

 3. Реакция элиминирования (отщепление): от соседних атомов углерода отщепляются 2 атома или 2 группы атомов, и образуется двойная связь. К таким реакциям относят:

А) Дегидратацию спиртов (нагрев свыше 150°С, при участии серной кислоты, как водоотнимающего реагента):

 hello_html_5ed22785.png

 Б) Отщепление галогенводородов при воздействии спиртового раствора щелочи:

 hello_html_m59c47d07.png

Атом водорода отщепляется преимущественно от того атома углерода, который связан с меньшим числом атомов водорода(наименее гидрогенизированного атома) – правило Зайцева.

В) Дегалогенирование:

 hello_html_6078722.png

 Химические свойства алкенов.

 Свойства алкенов обуславливаются наличием кратной связи, поэтому алкены вступают в реакции электрофильного присоединения, которое протекает в несколько стадий (Н-Х – реагент):

1-я стадия:

 hello_html_m6196ecc0.png

 2-я стадия:

hello_html_m74b438bf.png.

 Ион водорода в такого типа реакциях принадлежит тому атому углерода, который имеет более отрицательный заряд. Распределение плотности такое:

 hello_html_72bc0ba6.png

 Если в качестве заместителя стоит донор, который проявляется +I- эффект, то электронная плотность смещается в сторону наиболее гидрогенизированного атома углерода, создавая на нем частично отрицательный заряд. Реакции идут по правилу Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ (HCl, HCN, HOH и т.д.) к несимметричным алкенам водород присоединяется преимущественно к более гидрогенизированому атому углерода при двойной связи.

А) Реакции присоединения:
1) Гидрогалогенирование:


hello_html_me5b62c9.png

 Реакция идет по правилу Марковникова. Но если в реакции присутствует пероксид, то правило не учитывается:

 hello_html_2edc4356.png

 2) Гидратация. Реакция идет по правилу Марковникова в присутствие фосфорной или серной кислоты:

hello_html_283a7286.png

 3) Галогенирование. В результате происходит обесцвечивание бромной воды – это качественная реакция на кратную связь:
 hello_html_3af2f690.png

 4) Гидрирование. Реакция протекает в присутствие катализаторов:

 hello_html_m55514876.png

 5) Полимеризация:

 hello_html_15012eea.png

 n – степень полимеризации.

 Б) Реакция окисления.

Мягкое окисление - реакция Вагнера:

 

 hello_html_m67b10286.png

В результате выпадает коричневый осадок, фиолетовый раствор обесцвечивается, что служит также качественной реакцией на кратную связь.

При ограниченном доступе кислорода реакция идет так:

 hello_html_64603e62.png

 При полном окислении:

 hello_html_60d458bc.png

 Если алкен с кислородом пропустить через серебряный катализатор при 200°С, образуется оксид алкена (эпоксиалкан):

 hello_html_m7c130164.png

 Применение алкенов.

 Алкены – основные соединения для промышленного синтеза стирола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина и т.д.






















Выберите курс повышения квалификации со скидкой 50%:

Автор
Дата добавления 21.06.2016
Раздел Химия
Подраздел Другие методич. материалы
Просмотров235
Номер материала ДБ-128466
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх