Функциональные производные углеводородов. Предельные одноатомные спирты.

Урок по химии в 10 классе

Тема: «Функциональные производные углеводородов. Предельные одноатомные спирты.  Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства».

Цели и задачи урока:

1)    расширить представления учащихся о многообразии органических веществ;

2)    сформировать понятия о функциональных производных углеводородов и спиртах;

3)    ознакомить с составом, номенклатурой, физическими свойствами предельных одноатомных спиртов.

Изучаемые вопросы:

1.     Понятие о функциональной группе.

2.     Состав, общая формула, гомологический ряд, номенклатура и физические свойства

предельных одноатомных спиртов.

3.     Водородная связь.

Оборудование: проектор, диск Виртуальная школа Кирилла и Мефодия «Уроки химии Кирилла и  Мефодия 10-11 классы».

Тип урока: комбинированный.

                                          Ход урока:

1.     Организационный момент.

2.     Актуализация опорных знаний.

Задача у доски.

Два ученика пишут цепочки превращений у доски.

Три ученика работают по карточкам.

3.     Изучение нового материала.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, определяющая характерные химические свойства данного класса органических соединений.

Такими заместителями могут быть атомы галогенов, группы атомов, включающие в свой состав кислород, азот, углерод, например:

--ОН (гидроксо-, спирты); (- NО₂ – нитро-, нитросоединения);

- СООН (карбокси-, в кислотах); (- NН₂- амино-, в аминах)

От функциональной группы зависит принадлежность вещества к определённому классу органических соединений.

Спирты – это производные углеводородов, содержащие функциональную группу –ОН.

Классификация:

1.      характер углеводородного радикала:

- предельные – производные алканов;

- непредельные – производные алкенов и других ненасыщенных углеводородов

   СН₂=СН-СН₂-ОН (аллиловый спирт); НС=С-СН₂-ОН (пропаргиловый спирт)

2.     От числа гидроксогрупп:

- одноатомные;

- двухатомные (гликоли);

- трёхатомные (глицерин).

           3.   при каком углеродном атоме находится гидроксогруппа:

                       - первичные;

                       - вторичные;

                       - третичные

      Предельные одноатомные спирты – это производные предельных углеводородов, в молекулах  которых один атом водорода замещён на гидроксильную группу.

            Общая формула веществ этого ряда

     Номенклатура, изомерия и строение спиртов

По систематической номенклатуре название спирта образуют от названия соответствующего предельного углеводорода с добавлением окончания  -ол. Поэтому другое их название алканолы.

Традиционное название спирта образуется от соответствующего углеводородного радикала, выраженного прилагательным, с добавлением слова «спирт»

Изомерия.

1)    Положения углеродного скелета, начиная с бутанола

2)    Положения функциональной группы, начиная с пропанола

3)    Межклассовая изомерия – простые эфиры.

Строение.

Смещение электронной плотности в сторону атома кислорода, в результате чего он приобретает частичный отрицательный заряд, а атомы углерода и водорода – частичные положительные заряды. Поэтому ковалентные связи С—О  и О—Н в молекуле спирта полярны, причём полярность связи О—Н больше полярности связи С—О т.к. электроотрицательность кислорода больше, чем углерода (3.5 и 2.5).

1.     Атомы углерода и кислорода в спиртах находятся в  состоянии sp³-гибридизации.

2.     Все связи между атомами в молекуле предельного спирта – это σ-связи.

3.     Спирты представляют собой полярные соединения.

Физические свойства спиртов.

Предельные одноатомные спирты от 1 до 11 представителя – жидкости, а высшие (начиная с С₁₂Н₂₅ОН)- твёрдые вещества. Метанол, этанол и пропанол -1 имеют специфический алкогольный запах, другие жидкие спирты обладают удушливым, неприятным запахом. Высшие спирты запаха не имеют.

Отличие спиртов от углеводородов:

1.     Они не являются газами.

2.     Имеют более высокие температуры плавления и кипения.

3.     Низшие спирты неограниченно растворяются в воде.

Отличительная особенность спиртов – наличие полярной гидроксильной группы в молекуле и образование водородных связей между молекулами спирта.

В гидроксогруппе, на атоме водорода, возникает частичный положительный заряд, поэтому водород  может взаимодействовать с неподелённой электронной парой атома кислорода другой молекулы, образуя межмолекулярную связь. Подобный вид связи называют водородной связью.

В результате образования водородных связей происходит ассоциация (объединение) молекул, что обусловливает более высокие температуры кипения спиртов по сравнению с углеводородами, т.к. на разрыв этих связей требуется дополнительная энергия.

Наличие водородных связей объясняет и тот факт, что в отличие от углеводородов, которые являются газами, спирты с равной или близкой молекулярной массой представляют собой жидкости.

Водородные связи с участием гидроксильных групп образуются не только между молекулами спирта, но и между молекулами спирта и воды:

Вследствие этого низшие спирты смешиваются с водой во всех отношениях. С увеличением числа углеродных атомов растворимость спиртов в воде понижается, что обусловлено влиянием неполярного радикала.

Спирты – хорошие растворители. Они растворяют как полярные, так и неполярные соединения. Наличие в молекуле полярной гидроксильной группы позволяет растворять такие вещества, как гидроксиды натрия и калия. Неполярный алкильный радикал обеспечивает растворимость в спиртах таких соединений, как углеводороды.

4.     Закрепление.

- задания на название спиртов,

- составление изомеров спиртов,

- тестовые задания.

5.     Домашнее задание: §15 з. 1, 2 стр. 80