Комплекс лабораторных работ по дисциплине "Органическая химия"

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Югорский государственный университет»

НИЖНЕВАРТОВСКИЙ НЕФТЯНОЙ ТЕХНИКУМ (филиал)

федерального государственного бюджетного образовательного учреждения

высшего профессионального образования 

«Югорский государственный университет»

ОП.03

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические указания к лабораторным работам

для студентов образовательных учреждений

среднего профессионального образования

очной формы обучения

по специальности 240134.51 Переработка нефти и газа

Нижневартовск 2014

Рассмотрено На заседании кафедры ЕиЭД Протокол № 9 от 21.11. 2014г. Председатель ____________Л.В.Рвачева

УТВЕРЖДАЮ Председатель  методического совета ННТ (филиал) ФГБОУ ВПО «ЮГУ» _____________ Г.А.Ахметзянова «____»__________ 2014г.

Методические указания к лабораторным работам для студентов очной формы обучения по ОП.03 «Органическая химия» разработаны в соответствии:

1. Федерального государственного образовательного стандарта (далее – ФГОС) по специальности среднего профессионального образования (далее – СПО) 240134.51 Переработка нефти и газа, утвержденного 17 ноября 2009г;

2. Программы общепрофессиональной дисциплины ОП.03 «Органическая химия», утвержденной 11.09.2014г.

Разработчик:

Шакирова Рема Харисовна, высшая квалификационная категория, преподаватель Нижневартовского нефтяного техникума (филиал) ФГБОУ ВПО «ЮГУ».

Рецензенты:

1. Рвачева Л.В., высшая квалификационная категория, преподаватель Нижневартовский нефтяной техникум (филиал) ФГБОУ ВПО «ЮГУ».

2. Ткаченко Л.А., заслуженный учитель РФ, высшая квалификационная категория, МБОУ «СОШ №14»

Замечания, предложения и пожелания направлять в Нижневартовский нефтяной техникум (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Югорский государственный университет» по адресу: 628615, Тюменская обл., Ханты-Мансийский автономный округ, г. Нижневартовск, ул. Мира, 37.

©Нижневартовский нефтяной техникум (филиал) ФГБОУ ВПО «ЮГУ», 2014

ВВЕДЕНИЕ

Комплекс лабораторных работ по дисциплине «Органическая химия» разработан  в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом среднего (полного) общего образования, реализуемого в пределах образовательных программ среднего профессионального образования, с учетом профиля получаемого профессионального образования (п.2 ст.20 Закона «Об образовании» в ред. от 01.12.2007 г. №309 – ФЗ), в соответствии с федеральными базисными учебными планами для образовательных учреждений Российской федерации, реализующих программы общего образования (приказ Минобразования России от 09.03.2004 г. №1312 в редакции приказов Минобрнауки России от 20.08.2008 г. №241и от 30.08.2010 г. №889) для специальности 240134.51 Переработка нефти и газа. 

Лабораторные работы проводятся параллельно с изучением теоретического курса дисциплины, являются важнейшим этапом учебного процесса, совершенствующим теоретическую и практическую подготовку будущего специалиста. Они позволяют глубже и полнее вникнуть в химические процессы, овладеть основными законами химии.

Основной целью проведения лабораторных работ является закрепление знаний о свойствах химических соединений и химических реакциях, формирование умений устанавливать причинно-следственные связи, вести наблюдения, сравнивать, делать выводы. Студенты совершенствуют навыки экспериментальной работы с оборудованием и химическими реактивами.

В комплекс лабораторных работ включены правила техники безопасности при работе в лаборатории органической химии и 19 лабораторных работ. При выполнении лабораторных работ студенты изучают общие свойства различных классов органических соединений, индивидуальные особенности их важнейших представителей. Закреплению учебного материала способствуют контрольные вопросы, которые подобраны ко всем лабораторным работам.

Выполнение лабораторных работ проводится полумикрометодом, что позволяет сократить расход реактивов, вырабатывает у студентов навыки аккуратной и точной работы.

Занятия в лаборатории начинаются со знакомства и изучения правил техники безопасности. Преподаватель проводит вводный инструктаж, студенты расписываются в журнале учета проведения инструктажа по технике безопасности. На последующих лабораторных занятиях следует напоминать правила техники безопасности перед выполнением работы. При нарушении техники безопасности студенты допускаются к выполнению лабораторной работы после повторного инструктажа.

ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ В ЛАБОРАТОРИИ

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Все органические вещества в той или иной степени ядовиты, а многие из них – огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому, работая в лаборатории органической химии, необходимо строго соблюдать перечисленные ниже основные правила техники безопасности.

1. Работать одному в лаборатории запрещается. Приступать к работе можно только в присутствии преподавателя или лаборанта.

2. Во время работы в лаборатории необходимо соблюдать тишину, чистоту и порядок на своем рабочем месте и в лаборатории. Нельзя отвлекаться от работы и отвлекать своих товарищей.

3. Нельзя работать в лаборатории без халата. Запрещается держать на лабораторном столе портфель, сумку и другие посторонние предметы.

4. В лаборатории запрещается пить воду, принимать и хранить пищу, курить.

5.  Выполняя работу с особо опасными веществами, следует надевать очки:

а) при работе с серной концентрированной кислотой;

б) при возможном разбрызгивании и разбрасывании едких веществ (дроблении твердой щелочи, хлорида цинка, сплавление в открытой чашке, перемешивании кислот и щелочей и т.д.);

в) при работе со щелочными металлами и плавиковой кислотой.

6. Работать с ядовитыми, раздражающими органы дыхания и сильно пахнущими веществами необходимо только в вытяжном шкафу, в резиновых перчатках, а иногда – и в противогазе. Нельзя брать химические вещества незащищенными руками, Сыпучие вещества необходимо отбирать сухим шпателем или специальной ложкой.

7. Приступая к выполнению работы, необходимо ознакомиться со свойствами применяемых веществ (огнеопасность, токсичность и т.д.).

8. Прежде чем взять необходимое количество вещества, необходимо внимательно прочитать надпись на этикетке лабораторной посуды, в которой содержится это вещество.

9. Нельзя наглухо закрывать приборы для проведения реакций, нагревания растворов и перегонки жидкостей, так как это может привести к взрыву.

10. Нельзя держать при нагревании пробирку или колбу отверстием к себе или в сторону стоящего рядом человека.

11. Запрещается нагревать летучие или легковоспламеняющиеся жидкости и вещества (эфиры, бензин, спирт, ацетон и др.) на открытом пламени. Для этого нужно использовать водяную баню или электрическую плитку с закрытой спиралью. При перегонке таких веществ обязательно нужно применять холодильники с водяным охлаждением. Нельзя перегонять жидкости досуха – это может привести к взрыву или пожару.

12. Нельзя наклоняться близко к прибору, в котором идет реакция, нагревание или перемешивание химических веществ.

13. Запрещается выливать в раковины остатки кислот и щелочей, огнеопасных и ядовитых, плохо смывающихся и сильно пахнущих жидкостей. Для этого в вытяжном шкафу или около раковины должна стоять специальная емкость, хорошо закрывающаяся и небьющаяся (например, пластмассовая).

14. Запрещается пробовать химические вещества на вкус, всасывать ртом любые жидкие вещества в пипетки. При исследовании запаха жидкости следует осторожно направлять к себе ее пары легким движением руки.

15. Металлический натрий следует обязательно хранить под слоем керосина, толуола или ксилола, не содержащих слоев воды. Нельзя работать с металлическим натрием поблизости от водопроводного крана. Приступая к работе, надо насухо вытереть стол и высушить посуду, в которой будет проводиться реакция с металлическим натрием. После окончания работы нельзя сразу мыть посуду водой – следует сначала уничтожить остатки натрия, растворяя их в спирте.

16. Концентрированные кислоты, щелочи, ядовитые и сильно пахнущие вещества обязательно хранить в хорошо вентилируемом вытяжном шкафу.

17. Концентрированные соляную и азотную кислоты переливать только в вытяжном шкафу. При разбавлении кислоты необходимо осторожно, небольшими порциями, при постоянном перемешивании прибавлять кислоту к воде, а не наоборот. Глаза должны быть защищены очками.

18. При попадании кислот на кожу, нужно быстро промыть обожженное место струей воды, а затем – 2 - 3% - ным раствором соды. При ожоге едкими щелочами надо также хорошо промыть водой, а затем – 2 – 3 %-ным раствором уксусной кислоты. При случайном попадании кислоты или щелочи в глаза нужно промыть их большим количеством воды, а затем обработать тампоном, смоченным в растворе соды или борной кислоты, и вновь промыть водой.

19. Легковоспламеняющиеся и взрывоопасные жидкости должны храниться в металлических шкафах в количестве, не превышающем ежедневной потребности.

20. При возникновении пожара нужно сразу отключить вентиляцию и электроэнергию. Принять меры к ликвидации загорания, при необходимости, вызвать пожарную команду. При воспламенении эфира, бензола, бензина нельзя применять для тушения воду. В этом случае пламя необходимо тушить песком или асбестовым одеялом.

21. Следует аккуратно и бережно обращаться с посудой, приборами и предметами оборудования. Необходимо стараться разумно экономить реактивы, воду, электроэнергию.

ПЕРЕЧЕНЬ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

Тематика лабораторных работ

Номер темы	Номер и наименование работы	Кол-во аудиторных часов
1.2	1. Установление качественного состава органических веществ	2
2.1	2. Получение метана и исследование его свойств	2
2.1	3. Исследование химических свойств жидких алканов	2
2.3	4. Получение этилена и установление качественными реакциями наличия двойной связи в его молекуле	2
2.4	5. Получение ацетилена и подтверждение опытным путем его непредельности	2
2.6	6. Исследование физических и химических свойств аренов (бензола, толуола)	2
3.1	7. Получение галогенпроизводных (бромэтана и йодоформа)	2
3.2.	8. Исследование свойств одноатомных и многоатомных спиртов. Получение диэтилового эфира	2
3.2	9. Исследование химических свойств фенола	2
3.3	10. Исследование свойств альдегидов и кетонов	2
3.4	11. Исследование свойств карбоновых кислот	2
3.4	12. Свойства производных карбоновых кислот	2
3.5	13. Свойства углеводов	2
3.6	14. Исследование свойств анилина	2
3.6	15. Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ	2
4.1	16. Исследование свойств соединений со смешанными функциями	2
4.1	17. Белки. Свойства белков	2
4.2	18. Получение фурфурола и исследование его свойств	2
4.2	Анализ пищевых продуктов. Обнаружение витаминов	2
ИТОГО		38

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 1

УСТАНОВЛЕНИЕ КАЧЕСТВЕННОГО СОСТАВА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Цель работы: научиться проводить качественный анализ состава органического соединения аналитическими методами. Совершенствовать навыки экспериментальной работы, умения наблюдать и делать выводы.

Оборудование: нагревательный прибор, пробка с газоотводной трубкой, воронка, фильтровальная бумага, предметное стекло, медная проволока.

Реактивы: крахмал (сахар), оксид меди (2), безводный сульфат меди (2), известковая (баритовая) вода, карбамид, металлический натрий, кристаллическая сульфаниловая кислота, хлороформ, дистиллированная вода, растворы соляной кислоты, сульфата железа (2), хлорида железа (3), ацетата свинца.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Для качественного определения элементов, входящих в состав органического соединения, необходимо вещество разрушить. Затем превратить определяемые элементы в простые неорганические соединения, которые могут быть изучены известными аналитическими методами.

При сгорании органического соединения углерод, входящий в его состав, образует оксид углерода (4), а водород - воду. Оксид углерода (4) легко обнаружить при пропускании его через известковую (баритовую)  воду - образуется осадок в виде мути. Вода вызывает появление синего окрашивания сульфата меди вследствие образования гидрата CuS0₄ ∙ 5Н₂0.

Для обнаружения азота органическое вещество сплавляют с металлическим натрием. В результате образуется цианид натрия, который обнаруживают по окраске берлинской лазури: Fe₄ [Fe (CN)₆]₃.

Na + C + N → NaCN

2NaCN + FeS0₄ → Fe(CN)₂ + Na₂S0₄

4NaCN + Fe(CN)₂ → Na₄ [Fe (CN)₆]

3 Na₄ [Fe (CN)₆ ] +4FeCl₃ → Fe₄ [Fe (CN)₆ ]₃ + 12NaCI

Сера при сплавлении с металлическим натрием образует сульфид натрия, который легко определяют в виде сульфида свинца:

S + 2Na → Na₂S

Na₂S + (CH₃COO)₂Pb →РbS + 2CH₃COONa

Галогены определяют реакцией Бейлъштейна. При прокаливании в пламени горелки медной проволоки или пластинки, на которой находится органическое вещество, содержащее галоген, пламя окрашивается в интенсивно зеленый цвет. В отсутствие натрия или калия галоген, содержащийся в веществе, реагирует при высокой температуре с медью:

Си(т) + CL(г) → CuCI(г)

Летучий галогенид (CuCl) окрашивает пламя горелки в зеленый цвет.

Определение кремния основано на разрушении вещества и выделении кремния в виде SiO₂ или солей кремниевой кислоты.

ХОД РАБОТЫ

Опыт № 1. Определение углерода и водорода в органическом веществе (крахмале или сахаре)

В сухую пробирку насыпать около 2 г крахмала (или сахара) и 1 г оксида меди (СиО). Смесь тщательно перемешать. В верхнюю часть пробирки поместите небольшой комочек ваты, на который насыпьте немного безводного сульфата меди. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой и закрепите в штативе. Конец газоотводной трубки введите в заранее приготовленную пробирку с известковой водой. Сначала прогрейте всю пробирку, а затем нагревайте ту часть, где находится смесь оксида меди с веществом.

Отметьте, что произошло с известковой водой. Как изменился цвет сульфата меди? На основании чего можно сделать вывод о наличии углерода и водорода в исследуемом веществе?

Опыт № 2. Определение галогена в галогенсодержащем органическом соединении по Бейльштейну.

Медную проволоку, укрепленную в корковой пробке, прокалите в бесцветном пламени горелки до исчезновения посторонней окраски пламени. После охлаждения конец проволоки смачите исследуемым веществом (СНClз, ССl₄ и т. д.) и внесите в пламя горелки. Что происходит?

Опыт № 3. Определение азота в азотсодержащем органическом соединении.

В сухую пробирку поместите около 0,2 г карбамида и кусочек металлического натрия (с горошину). Пробирку закрепите в штативе и осторожно нагрейте в пламени горелки (в вытяжном шкафу) в течение 2—3 мин. Происходит вспышка и обугливание вещества.

Охладив пробирку со сплавом, содержащим цианид натрия, в нее налейте смесь 2 мл этилового спирта в 10 мл дистиллированной воды. Полученный раствор отфильтруйте и нанесите 1—2 капли на предметное стекло. Добавьте по 1 капле 0,5 %-ного раствора сульфата железа (II) и хлорида железа (III). После подкисления смеси одной каплей 10 %-ного раствора соляной кислоты выпадает осадок берлинской лазури, что указывает на присутствие азота в веществе.

Опыт 4. Определение серы в органическом соединении

В сухой пробирке смешайте несколько кристаллов органического вещества, содержащего серу (например, сульфаниловую кислоту) с небольшим кусочком металлического натрия. Пробирку со смесью закрепите в штативе и нагрейте на горелке в вытяжном шкафу. Раскаленную пробирку охладите и добавьте 10—15 мл дистиллированной воды. После прибавления в раствор нескольких капель раствора ацетата свинца выпадает черный осадок сульфида свинца.

Контрольные вопросы:

1. На чем основано качественное определение элементов, входящих в состав органических веществ?

2.  Какие методы определения качественного состава вещества используют в органической химии?

3. Какие неорганические вещества используют для определения элементов: углерода, водорода, хлора, азота, серы в составе органических веществ?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2

ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА И ИССЛЕДОВАНИЕ ЕГО СВОЙСТВ

Цель работы: научиться получать метан в лаборатории. Закрепить

знания о свойствах метана. Совершенствовать навыки экспериментальной работы, умения наблюдать и делать выводы.

Оборудование: прибор для получения метана: лабораторный штатив,

штатив для пробирок, нагревательный прибор, пробка с газоотводной трубкой.

Реактивы: безводный ацетат натрия, натронная известь (смесь гирок-

сида натрия и оксида кальция) или гидроксид натрия, растворы: бромной воды, перманганата калия, соляной кислоты.

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Получение и свойства метана

В пробирку поместите 2 ложечки безводного ацетата натрия и 3 ло-

жечки натронной извести или гидроксида натрия. Смесь тщательно перемешайте. Вставьте в пробирку пробку с газоотводной трубкой. Пробирку закрепите горизонтально в лапке штатива или закрепите пробиркодержателем. Во вторую пробирку поместите 1 мл бромной воды, в третью –1мл

раствора перманганата калия. Начинайте нагревать первую пробирку с реакционной смесью сначала осторожно, а затем усильте нагревание. Опустите газоотводную трубку во вторую пробирку так, чтобы конец ее погрузился в бромную воду. Через одну минуту замените вторую пробирку на третью. Убедитесь, что исходная окраска растворов не изменилась.

Напишите уравнения возможных реакций.

Опыт №2. Горение метана

Не прекращая нагревание реакционной смеси, удалите третью пробир-

ку и подожгите метан у конца газоотводной трубки. Метан горит голубым пламенем. Прекратите нагревание. После остывания добавьте в первую пробирку 2 – 3 капли раствора соляной кислоты. Наблюдается выделение пузырьков газа.

Какой газ и почему выделяется из первой пробирки после завершения

 опыта?

Напишите уравнения возможных реакций.

Контрольные вопросы

1. Предложите схему или рисунок прибора для получения метана.

2. Напишите уравнения реакций хлорирования метана по всем стади-

ям на свету. Дайте названия хлорпроизводным метана.

3. Напишите уравнение реакции нитрования метана, укажите условия

реакции. Дайте название полученному веществу.

4. Предложите другие способы получения метана (в природе, про-

мышленности, лаборатории).

5. Какой объем оксида углерода (4) образуется при сжигании 2 моль

метана?

6. Вычислите, какие объемы ацетилена и водорода можно получить из

1 кубометра природного газа, содержащего 96% метана.

7. При сжигании  2,24 г предельного углеводорода образовалось 7,04 г

 оксида углерода (4). Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 57. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода. Напишите формулы 5 изомеров, соответствующих этому составу, дайте им названия по систематической номенклатуре.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 3

ИССЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ЖИДКИХ АЛКАНОВ

Цель работы: изучить химические свойства жидких алканов на при-

мере гексана (гептана) и вазелинового масла. Закрепить умения писать уравнения химических реакций алканов. Совершенствовать навыки экспериментальной работы. Развивать диалектико-материалистическое мировоззрение на примере гомологического ряда предельных углеводородов.

Оборудование: штатив с пробирками, фарфоровая пластинка с ячей-

ками.

Реактивы: вазелиновое масло, гептан (гексан), бромная вода, раствор

перманганата калия, конц. серная кислота, конц. азотная кислота

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Отношение алканов к бромной воде

К 1 мл гептана (гексана) прилейте 1 мл бромной воды, взболтайте.

Происходит ли обесцвечивание бромной воды? Почему?

Опыт №2. Отношение алканов к окислителям

К 1 мл гептана (или гексана) прилейте 1 мл раствора перманганата ка-

лия, взболтайте. Происходит ли обесцвечивание раствора? Почему?

Опыт №3. Действие концентрированной серной кислоты на

                    аканы

К 1 мл гептана (или гексана) добавьте 0.5 мл концентрированной сер-

ной кислоты. Содержимое пробирки энергично встряхните. Происходят ли изменения? Почему?

Опыт №4. Действие концентрированной азотной кислоты на

                    алканы

К 1 мл гептана (или гексана) добавьте 0.5 мл концентрированной азот-

ной кислоты. Содержимое пробирки энергично встряхните. Происходят ли изменения? Почему?

Опыт №5. Доказательство предельности вазелинового масла

В одну ячейку фарфоровой пластины поместите 1 каплю раствора

 перманганата калия, в другую – каплю бромной воды. В каждую из ячеек добавьте по 1 капле вазелинового масла и перемешайте. Происходят ли изменения с растворами перманганата калия и бромной воды? Почему?

Вазелиновое масло – смесь алканов до С₁₅ , бесцветная маслянистая

жидкость, без запаха и вкуса, используется в медицине и парфюмерии. В технике – основа кислотостойких, неокисляющихся смазочных масел.

Контрольные вопросы

1. Почему метан можно собирать способом вытеснения воды? Как от-

носятся алканы к растворителям?

2. Напишите уравнение реакции Коновалова на примере гексана в

структурном виде. Укажите условия реакции, назовите полученное органическое вещество.

3. Из каких галогенпроизводных можно получить  2,4-диметилпентан

по реакции Вюрца?

4. Напишите уравнения 2 стадий реакции бромирования 2-метилбута-

на. Укажите условия реакций, назовите органические вещества.

5. Как изменяется агрегатное состояние алканов в гомологическом ря-

ду? Какой закон диалектики подтверждают эти изменения?

6. При сжигании 4,4 г углеводорода образовалось 13,2 г оксида угле-

рода (4) и 7,2 г воды. Плотность вещества по водороду равна 22. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

Напишите для полученного углеводорода уравнения реакций горения

пиролиза и дегидрирования. Укажите условия реакций, дайте названия продуктам реакций.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 4

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И УСТАНОВЛЕНИЕ КАЧЕСТВЕННЫМИ РЕАКЦИЯМИ НАЛИЧИЯ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ В ЕГО МОЛЕКУЛЕ

Цель работы: научиться получать этилен в лаборатории, устанавли-

вать качественными реакциями наличие двойной связи в его молекуле. Совершенствовать навыки работы с лабораторным оборудованием и реактивами.

Оборудование: лабораторный штатив, штатив для пробирок, нагрева-

тельный прибор, пробка с газоотводной трубкой.

Реактивы: речной песок или пемза, этиловый спирт, концентрирован-

ная серная кислота, бромная вода, раствор перманганата калия.

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Получение этилена.

Соберите прибор, как показано на рисунке.

В пробирку 1, укрепленную в штативе, налейте 1мл этилового спирта и осторожно прилейте 3 мл конц. серной кислоты, поместите несколько кусочков пемзы или немного речного песка для равномерного кипения при нагревании. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Содержимое пробирки осторожно нагрейте. Выждав некоторое время, необходимое для вытеснения из пробирки воздуха, пропустите этилен в бромную воду, а затем – в водный раствор перманганата калия (см. опыты №2 и 3)

Рисунок 1. Прибор для получения этилена

ПРОБЫ НА НЕПРЕДЕЛЬНОСТЬ ЭТИЛЕНА.

Опыт №2. Отношение этилена к бромной воде

В пробирку 2 налейте 2 – 3 мл бромной воды и пропустите в нее эти-

лен до обесцвечивания. Почему произошло обесцвечивание?

Опыт №3. Отношение этилена к окислителям (реакция Вагнера)

В пробирку 3 налейте 2 – 3 мл раствора перманганата калия, подкис-

ленного серной кислотой, до обесцвечивания раствора.

Опыт №4. Горение этилена

Удалите 3 пробирку и подожгите у конца газоотводной трубки выде-

ляющийся этилен. Этилен горит слабокоптящим пламенем. Прекратите нагревание.

Напишите уравнения всех проведенных реакций.

Контрольные вопросы

1. С какой целью используются реакции взаимодействия алкенов с

бромной водой и с перманганатом калия в качественном анализе?

2. Напишите структурные формулы изомеров гексена, назовите их по

систематической номенклатуре.

3. Напишите уравнения реакций присоединения воды и хлороводоро-

да к 1-бутену. Дайте названия полученным веществам.

4. Напишите уравнения реакций присоединения воды и хлороводоро-

да к 3,3,3-трифторпропену.

5. Напишите уравнение реакции полимеризации углеводорода С₄Н₈ с

 разветвленным углеродным скелетом.

6. Напишите уравнения реакций полимеризации, присоединения

хлора, хлороводорода, воды, водорода для следующих органических соединений: пропена, 2-метил,1-бутена. Дайте названия полученным органическим веществам.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 5

ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА И ПОДТВЕРЖДЕНИЕ ОПЫТНЫМ ПУТЕМ ЕГО НЕПРЕДЕЛЬНОСТИ

Цель работы: научиться получать ацетилен в лаборатории, изучить

его химические свойства, подтвердить опытным путем непредельный характер. Совершенствовать навыки экспериментальной работы. Развивать умения наблюдать, сравнивать, делать выводы.

Оборудование: штатив с пробирками, пробка с газоотводной

трубкой.

Реактивы: карбид кальция, дистиллированная вода, бромная вода,

раствор перманганата калия, аммиачный раствор хлорида меди (1), аммиачный раствор оксида серебра, раствор фенолфталеина. 

ХОД РАБОТЫ

Опыт 1. Получение ацетилена

В пробирку поместите кусочек карбида кальция величиной с гороши-

ну. Добавьте 4 капли воды. Закройте пробкой с газоотводной трубкой.

Запишите уравнение данной реакции.

Опыт 2. Горение ацетилена

Подожгите выделяющийся газ у конца газоотводной трубки. Ацети-

лен горит коптящим пламенем. Почему? Как сделать пламя светящимся?

Запишите уравнение реакции.

Опыт 3. Пробы на непредельность

Приготовьте для опыта пробирку с бромной водой (1 мл) и пробирку с

подкисленным раствором перманганата калия (1 мл).

Быстро погрузите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной

водой и в пробирку с раствором перманганата калия. Что наблюдаете? Почему происходят такие изменения?

Запишите уравнения данных реакций.

Опыт 4. Образование ацетиленида серебра

Приготовьте для опыта пробирку с аммиачным раствором  оксида се-

ребра (1 мл) и погрузите конец газоотводной трубки в данную пробирку. Образуются бурые (иногда серые) хлопья ацетиленида серебра.

Запишите уравнение реакции с комплексной солью [Ag(NH₃)₂]OH

Опыт 5. Образование ацетиленида меди (1)

Удалите газоотводную трубку из пробирки. Внесите в отверстие про-

бирки полоску фильтровальной бумаги, смоченной аммиачным раствором хлорида меди (1). На бумаге появляется красновато – коричневая окраска, характерная для ацетиленида меди (1).

Запишите уравнение реакции с аммиачным раствором хлорида меди (1) ([Cu(NH₃)₂]Cl).

По окончании реакции в пробирку с карбидом кальция добавьте 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина. При этом получается малиновая окраска. Почему?

Почему алкены не вступают в реакции замещения с растворами солей,

а алкины вступают в данные реакции.

Контрольные вопросы

1. Составьте уравнение реакции полного горения ацетилена. Рассчи-

тайте, какой объем кислорода и воздуха (н.у.) расходуется на сжигание

13 г ацетилена.

2. Какая максимальная масса брома в граммах может вступить в реак-

цию соединения с 11,2 л ацетилена (н.у.)

3. Какой объем ацетилена (н.у.) может быть получен из 1 кг техничес-

кого карбида кальция, содержащего 30 % примесей?

4. Осуществите цепочку превращений:

                               бензол

                                   ↑

углерод → метан → ацетилен → дихлорэтен → 1,1,2,2-тетрахлорэтан

                                   ↓

                           ацетальдегид

5. Находит ли применение правило Марковникова в свойствах алки-

нов? Если да, то подтвердите уравнениями химических реакций.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 6

ИССЛЕДОВАНИЕ ФИЗИЧЕСКИХ И ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ АРЕНОВ (БЕНЗОЛА, ТОЛУОЛА)

Цель работы: изучить физические и химические свойства бензола и

толуола. Подтвердить опытным путем влияние радикала на химические свойства аренов. Совершенствовать навыки экспериментальной работы. Развивать умения наблюдать, сравнивать, делать выводы.

Оборудование: штатив с пробирками, водяная баня.

Реактивы: бензол, толуол, бромная вода, 1 %-ный раствор перман-

ганата калия, 0,1 %-ный раствор перманганата калия с содой, 10 %-ный раствор брома в тетрахлориде углерода,  обезжиренные железные опилки.

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Действие на бензол бромной воды и перманганата

калия

В две пробирки налейте по 0,5 мл бензола. В одну пробирку прилейте

1 мл бромной воды, в другую – 1 мл 1 %-ного раствора перманганата калия. Содержимое пробирок энергично взболтайте. Происходит ли изменение цвета в пробирках? Произошла ли химическая реакция?

Опыт №2. Окисление толуола

В пробирку поместите смесь 0,5 мл толуола и 0,5 мл  0,1%-ного рас-

твора перманганата калия с содой. Смесь при взбалтывании нагрейте на водяной бане. Розовая окраска раствора постепенно исчезает, превращаясь в бурую. Какие продукты образуются в результате этой реакции?

Опыт №3. Получение бромбензола (опыт проводят в вытяжном

шкафу!)

В пробирку с 1 мл бензола прибавьте 1 мл 10 %-ного раствора брома в

тетрахлориде углерода, внесите на кончике ножа немного обезжиренных железных опилок. Смесь нагрейте на кипящей водяной бане в течение 5 мин., а затем содержимое пробирки слейте в стакан с водой. Бромбензол собирается  на дне стакана в виде тяжелого маслообразного продукта.

Опыт №4. Горение бензола

Стеклянную палочку обмакните в бензол и внесите в пламя горелки.

Бензол воспламеняется и горит сильно коптящим пламенем. Почему? Сделайте расчеты и сравните с горением метана и ацетилена.

Контрольные вопросы

1. Запишите уравнения реакций бромирования для толуола:

а) на свету;

б) в присутствии катализатора железа.

2. Запишите уравнение реакции получения тротила (тринитротолуола).

Укажите условия проведения реакции.

3. Запишите уравнения реакций получения пропилбензола реакциями:

а) Вюрца – Фиттига;

 б) Фриделя – Крафтса.

4. Напишите возможные изомеры для пропилбензола. Для двузаме-

щенного изомера покажите орто-, мета-, пара-положения. Дайте названия всем веществам.

5. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров арома-

тического соединения с общей формулой С₈Н₉Сl. Дайте названия всем веществам.

6. Осуществите цепочку превращений, укажите условия проведения

реакций:

метан → ацетилен → бензол → толуол → трихлортолуол

                                            ↓                    

                               оксид углерода (4)

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 7

ПОЛУЧЕНИЕ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

УГЛЕВОДОРОДОВ(БРОМЭТАНА И ЙОДОФОРМА)

Цель работы: научиться получать галогенпроизводные углеводородов (бромэтана и йодоформа) в лаборатории. Совершенствовать навыки экспериментальной работы с органическими веществами. Соблюдать правила техники безопасности при синтезе органических соединений. Развивать умения наблюдать, делать выводы.

Оборудование: колба вместимостью 50-100 мл, пробка с холодильником (воздушным или водяным, при наличии подводки воды в лаборатории), колба со смесью воды и льда (приемник), водяная баня (нагревательный прибор с асбестовой сеткой), делительная воронка.

Реактивы: раствор этилового спирта концентрированная

серная кислота, кристаллический бромид калия (натрия), дистиллированная вода, раствор гидроксида натрия, водный раствор йода в йодиде калия.

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Получение бромэтана

Подготовьте для опыта прибор, согласно рисунку.

При наличии подводки воды к лабораторным столам вместо воздушного холодильника лучше воспользоваться водяным, т.к. бромэтан летуч (t° кип. 38,4°С) и для его конденсации требуется сильное охлаждение.

В колбу вместимостью 50-100 мл поместите выданную смесь

 этилового спирта с серной кислотой (8-10 мл), добавьте постепенно 3 мл воды и 5 г бромида калия или бромида натрия.

Закройте колбу пробкой с холодильником, конец которого

опустите в колбу со смесью льда и воды.

Нагрейте смесь осторожно на водяной бане или через сетку. Следите за конденсацией паров бромэтана в холодильнике и образованием слоя тяжелой жидкости под водой в приемнике.

Когда маслянистые капли перестанут переходить в приемник, отставьте его и затем прекратите нагревание.

Содержимое приемника (без льда) перелейте в делительную

воронку, дайте жидкости отстояться и отделите нижний слой бромэтана.

Составьте уравнение реакции получения бромэтана из смеси

 этилового спирта, серной кислоты и бромида калия.

Рисунок 2. Прибор для получения бромэтана

Опыт №2. Получение йодоформа из этанола

Йодоформ - твердое кристаллическое вещество желтого цве-

та с характерным запахом. Температура плавления 119°С. Растворяется в этиловом спирте, хлороформе. В воде практически нерастворим.

Йодоформ применяется в медицине, как антисептическое

 (обеззараживающее) средство. Используется наружно в виде присыпок и мазей.

Внимание: во избежание отравления следует избегать вды-

хание паров йода, способных вызвать ожог слизистых оболочек. Йодоформ оказывает слабое токсическое влияние, поэтому следует также избегать вдыхания его паров и попадания на кожу.

В пробирку поместите 1 каплю этанола, добавьте 3 капли

раствора гидроксида натрия и 3 капли водного раствора йода в иодиде калия. Через несколько минут образуется желтоватый осадок йодоформа, обладающий стойким характерным запахом.

Запишите формулу йодоформа и дайте название по система-

тической номенклатуре.

Контрольные вопросы

1. Перечислите правила ТБ, которые необходимо соблюдать

при синтезе бромэтана (по пунктам).

2. Предложите другие способы получения бромэтана, запи-

шите уравнения реакций, укажите условия.

3. Рассчитайте содержание йода в йодоформе.

4. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-хлор,1-йодпропан

б) 2,2-дибромпропан

в) 1-хлор,2-метилбутан

г) 3-бром,2,5-диметилгексан

д) 3,3-дихлор,4,4-диметил,1-пентин

е) 1-хлор,2-метил,1,3-бутадиен

ж) 1-хлор,2-бром,3-метил,1-пентин

з) 4-бром,4,5-диметил,1-гексен

5. Назовите следующие соединения:

а) Н₂С=СН-СН₂Cl

б) Н₃С-СН=СНCl

в) СН₂Cl-СН=СН-СН₃

г) СН₂Br-СН-СН=СН₂

               |

               СН₃

д) СН₃-СН₂-С=С-СН₂-СН₃

                   |    |

                        Cl   Cl

е)  СН₃-СН-СН₂-СН-С≡СН

              |               |

              СН₃        Cl

6. Выведите молекулярную формулу хлорпроизводного алкана, если

его массовые доли составляют 45,85% углерода, 8,92% водорода и 45,22% хлора. Напишите формулы возможных изомеров полученного соединения.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 8

ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ ОДНОАТОМНЫХ И МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ. ПОЛУЧЕНИЕ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА

Цель работы: закрепить знания о химических свойствах одноатом-

ных и многоатомных спиртов. Научиться получать диэтиловый эфир в лаборатории. Совершенствовать навыки экспериментальной работы с оборудованием и химическими реактивами. Формировать умения устанавливать причинно-следственные связи зависимости свойств от строения, вести наблюдения, делать выводы.

Оборудование: нагревательный прибор, штатив с пробирками.

Реактивы: глицерин, растворы: этанола, сульфата меди (2), гидрокси-

да натрия, серной кислоты, гидроксида калия, раствор дихромата калия, раствор йода в растворе йодида калия, конц. серная кислота, дистиллированная вода.

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Окисление этанола

В пробирку поместите 0,5 мл этанола, 0,5 мл раствора ди-

хромата калия и 0,5 мл раствора серной кислоты. Полученный оранжевый раствор слегка нагрейте над пламенем горелки до начала изменения цвета. Обычно уже через несколько секунд появляется зеленоватая окраска, характерная для солей хрома (3). Одновременно ощущается запах ацетальдегида (запах прелых антоновских яблок).

Напишите схему реакции частичного окисления этанола. Чем является

в данной реакции хром (окислитель или восстановитель)?

Опыт №2. Качественная реакция на этиловый спирт

В пробирку поместите 2мл воды прибавьте 2 капли этанола, добавьте

5мл раствора гидроксида калия и 5 мл раствора йода в водном растворе йодида калия. Смесь слегка нагрейте (до 50^о). Через несколько минут выпадает осадок йодоформа – желтого кристаллического вещества с характерным запахом.

Напишите:

1) схему реакции частичного окисления этанола до альдегида;

2) уравнение реакции замещения атомов водорода в радикале ацетальдегида на атомы йода (трийодацетальдегид);

3) уравнение реакции взаимодействия полученного вещества со щелочью

(образуется йодоформ и формиат натрия.

Опыт №3. Качественная реакция на глицерин (многоатомные

спирты)

В пробирку поместите 0,5 мл раствора сульфата меди (2) и 1 мл раст-

вора гидроксида натрия. К образовавшемуся осадку добавьте 3 капли глицерина и встряхните содержимое пробирки.

Что наблюдаете?

Напишите все уравнения проведенных реакций. На основании даного

опыта сделайте вывод о различии кислотных свойств этанола и глицерина. Какой спирт является более сильной кислотой? Почему? Будет ли вступать в такую реакцию этиленгликоль?

Опыт №4. Горение этанола

В фарфоровую чашечку налейте этанол и подожгите. Каким пламенем

горит этанол?

Напишите уравнение реакции.  Одинаковое ли пламя образуется при горении этанола и ацетилена? Ответ подтвердите расчетами.

Опыт №5. Получение диэтилового эфира

В пробирку поместите 1 мл этанола и 1 мл конц. серной кислоты. До-

бавьте немного речного песка или пемзы. Смесь осторожно нагрейте до кипения. Остудите. Раствор осторожно слейте в делительную воронку, добавьте столько же воды. После расслоения жидкостей эфирный слой тщательно отделите от водного. Добавьте к эфиру немного безводного сульфата меди. Что наблюдаете?

Напишите уравнение проведенной реакции. Перечислите физические

свойства диэтилового эфира, с которыми вы познакомились в данном опыте.

Температура кипения диэтилового эфира 35,6^о, а этилового спирта –

78^о. Объясните, почему у эфира масса больше, чем у спирта, а температура кипения ниже.

Внимание: диэтиловый эфир легко воспламеняется, пары его в 2,5

раза тяжелее воздуха и образуют с ним взрывоопасные смеси, поэтому хранить и обращаться с ним нужно очень осторожно.

Контрольные вопросы

1.     Напишите структурные формулы всех изомеров для вещества

С₅Н₁₂О, включая формулы эфиров. Дайте им названия.

2. Напишите структурные формулы возможных простых эфиров состава С₆Н₁₄О. Дайте им названия.

3. Напишите уравнение реакции окисления пропилена водным раство-

ром перманганата калия. Назовите образовавшийся продукт.

4. Предложите разные способы получения этанола: синтетический,

брожение пищевого сырья (зерновых культур, картофеля или отходов сахарного производства), гидролизный (из древесины), гидрирование альдегидов.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 9

ИССЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКИХСВОЙСТВ ФЕНОЛА

Цель работы: исследовать физические и химические свойства

фенола. Совершенствовать навыки экспериментальной работы. Развивать умения наблюдать, сравнивать, делать выводы.

Оборудование: штатив с пробирками, нагревательный прибор,

фильтровальная бумага.

Реактивы: кристаллический фенол, кристаллический нитрат натрия,

дистиллированная вода, бромная вода, концентрированная серная кислота; растворы: хлорида железа (3), гидроксида натрия, соляной кислоты, пирокатехина, резорцина, гидрохинона.

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Растворимость фенола в воде

В пробирку с 3 мл дистиллированной воды поместите примерно 1 г

фенола. Пробирку энергично взболтайте, образовавшуюся эмульсию разлейте в 3 пробирки.

Может ли между молекулами фенола образоваться водородная связь?

  Почему фенол плохо растворяется в воде?

Перечислите физические свойства фенола.

Опыт №2. Качественные реакции на фенол

А). В пробирку с водной эмульсией фенола добавьте 2-3 капли

раствора хлорида железа (3). Появляется фиолетовое окрашивание.

Напишите уравнение проведенной реакции.

Почему с растворами солей не взаимодействуют одноатомные али-

циклические спирты?

Б). В пробирку с водной эмульсией фенола добавьте 3-5 капель бром-

ной воды. Взболтайте содержимое пробирки, образуется белый хлопьевидный осадок.

Напишите уравнение проведенной реакции.

Почему замещение в бензольном кольце молекулы фенола происхо-

дит в трех положениях?

Почему бромирование фенола осуществляется без катализатора, тогда

как бензол бромируется только в присутствии солей алюминия или железа (3)?

В). Реакция Либермана

В пробирку налейте 2 мл конц. серной кислоты, добавьте 0,1-0,2 г

нитрата натрия. В полученный раствор внесите несколько кристаллов исследуемого фенола (или несколько капель насыщенного раствора фенола) и перемешайте. Реакционная смесь окрашивается в ярко синий или зеленый цвет. Если окраска не появляется сразу, то смесь нагрейте до 80-90^о С. Охладите, затем вылейте в воду, образуется красный раствор красителя.

В эту реакцию вступают многие одноатомные фенолы и их производ-

ные, имеющие свободное пара-положение. Из двухатомных фенолов к этой реакции способен только резорцин.

Опыт №3. Получение фенолята натрия

К 1 мл водной эмульсии фенола добавьте  гидроксид натрия до полно-

го растворения эмульсии. К полученному прозрачному раствору добавьте по каплям раствор соляной кислоты до образования эмульсии.

Напишите уравнения проведенных реакций.

Почему в реакцию со щелочами не вступают одноатомные спирты? Почему при взаимодействии с кислотой образовалась эмульсия?

Опыт №4. Окисление двухатомных фенолов

Возьмите 3 листа фильтровальной бумаги. В центр каждого квадрата

нанесите по 1-2 капли растворов пирокатехина, резорцина и гидрохинона. В середину каждого из полученных пятен нанесите по капле 10 %-ного раствора гидроксида натрия. Обратите внимание на исходный цвет пятен, а также на скорость возникновения окраски, появляющейся вследствие окисления фенолов кислородом воздуха до бензохинонов (о-бензохинон, м-бензохинон, п-бензохинон).

Хиноны – это непредельные кетоны (вещества не ароматического строения)

Контрольные вопросы

1. Напишите уравнение реакции нитрования фенола, зная, что при

этом образуется о-,о-,п-тринитрофенол (пикриновая кислота).

Где находит применение это вещество?

2. Напишите уравнения реакций получения фенола:

А) из кумола:

Бензол → кумол (изопропилбензол) → фенол

Б) из ароматических галогенпроизводных (из хлорбензола);

В) окисление толуола в присутствии катализаторов солей магния и меди;

Г) методом щелочного плава (сплавление сульфокислот со щелочами).

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 10

ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Цель работы: исследовать физические и химические свойства альде-

гидов на примере формальдегида, ацетальдегида и кетонов на примере ацетона. Совершенствовать навыки экспериментальной работы. Развивать умения наблюдать, сравнивать, делать выводы.

Оборудование: штатив с пробирками, нагревательный прибор, водя-

ная баня, пробка с газоотводной трубкой.

Реактивы: растворы нитрата серебра, аммиака, медного купороса,

гидроксида натрия, формалина, ацетальдегида, ацетона,  конц. раствор гидроксида калия, конц. раствор гидросульфита натрия, аммиачный раствор оксида серебра,  конц. соляная кислота, кристаллический ацетат натрия.

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Окисление ацетальдегида аммиачным раствором

                   оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)

В тщательно вымытую пробирку налейте 1 мл аммиачного раствора

оксида серебра и добавьте несколько капель ацетальдегида. Пробирку поместите в баню с горячей водой. Через некоторое время на стенках образуется слой серебра («серебряное зеркало»).

Напишите уравнение проведенной реакции.

Будет ли в подобную реакцию вступать ацетон, почему?

Опыт №2. Восстановление гидроксида меди ацетальдегидом

К 1 мл раствора медного купороса добавьте равный объем  раствора

гидроксида натрия. К образовавшемуся осадку гидроксида меди добавьте 1 мл ацетальдегида и нагрейте. Отметьте изменение окраски раствора в процессе нагревания.

Напишите уравнения проведенных реакций.

Опыт №3. Осмоление ацетальдегида.

К 2 мл ацетальдегида добавьте 1 мл концентрированного раствора

гидроксида калия и нагрейте смесь на водяной бане. Появляется желтая, а затем бурая окраска. При этом выделяется полужидкий смолообразный продукт. Запах ацетальдегида исчезает, появляется резкий запах кротонового альдегида (2-бутеналя).

Напишите уравнение реакции взаимодействия 2 молекул ацетальдегида, в результате которого образуется 3-бутанолаль (альдоль). Затем при нагревании происходит реакция дегидратации альдоля и образуется непредельный альдегид (кротоновый).

Опыт №4. Окисление формальдегида гидроксидом

                    диамминсеребра

В тщательно вымытую пробирку поместите 1 каплю раствора нитрата

 серебра и добавьте по каплям 10 %-ный раствор аммиака до появления легкой мути (если при встряхивании муть исчезает, добавьте еще каплю раствора аммиака). Прибавьте 2 капли формалина и слегка подогрейте пробирку над пламенем горелки до начала появления бурого цвета раствора. Далее реакция идет без нагревания, и металлическое серебро выпадает в виде черного осадка или осаждается на стенках пробирки в виде блестящего серебряного налета (реакция «серебряного зеркала»).

Напишите схему реакции окисления формальдегида.

Какая функциональная группа обуславливает восстановительные

свойства альдегидов?

С какой целью используют реакцию «серебряного зеркала»?

Опыт №5. Окисление формальдегида гидроксидом меди (2)

В пробирку поместите 1 мл раствора гидроксида натрия добавьте 0,5

мл раствора сульфата меди (2). К полученному осадку добавьте 3 капли формалина, встряхните содержимое пробирки, осторожно нагрейте. В нагретой части пробирки начинает выделяться желтый осадок гидроксида меди (1), который затем краснеет, вследствие образования оксида меди (1). Если пробирка была чистой, то на ее стенках может даже образоваться «медное зеркало» - налет металлической меди.

Напишите уравнение реакции окисления формальдегида гидроксидом меди (2).

С какой целью используют данную реакцию? Будет ли ацетон всту-

пать в подобную реакцию?

Опыт №6. Получение гидросульфитного соединения ацетона

1 мл ацетона энергично взболтайте с равным количеством свежепри-

готовленного концентрированного раствора гидросульфита натрия. Выпадает кристаллический осадок гидросульфитного соединения ацетона. Эта реакция является качественной на карбонильную группу.

Опыт №7. Получение ацетона из ацетата натрия

В пробирку поместите около 0,1 г безводного ацетата натрия, закрой-

те пробкой с газоотводной трубкой, конец которой поместите в пробирку с водой. Нагрейте пробирку с солью, которая при плавлении будет выделять ацетон, хорошо растворяющийся в воде. После прекращения реакции и остывания смеси, в первую пробирку добавьте 1 каплю конц. соляной кислоты.

Напишите уравнения реакций: получения ацетона и взаимодействия карбоната натрия с соляной кислотой, отметьте наблюдения.

Контрольные вопросы

1. Напишите все возможные изомеры альдегидов и кетонов, соответ-

ствующих молекулярной формуле С₆Н₁₂О.

2. Какие спирты образуются при восстановлении водородом следую-

щих соединений: а) пропаналя; б) бутаналя; в) пропанона;

 г) 3-метил,2-пентанона?

3. Напишите уравнения реакций взаимодействия с водой (в присутст-

вии катализатора) следующих соединений: а) пропина; б) 2-бутина.

4. Напишите уравнения реакций окисления: а) бутаналя;

б) 2-метилбутаналя; в) пропанона.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 11

ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Цель работы: исследовать физические и химические свойства карбо-

новых кислот на примерах уксусной, муравьиной, бензойной и щавелевой кислот. Совершенствовать навыки экспериментальной работы. Развивать умения наблюдать, сравнивать, делать выводы.

Оборудование: штатив с пробирками, нагревательный прибор, проб-

ка с газоотводной трубкой,

Реактивы: кислоты: уксусная, муравьиная, щавелевая, бензойная;

дистиллированная вода, концентрированная серная кислота, гранулы цинка; растворы метилоранжа, гидроксида натрия, хлорида железа (3), нитрата серебра, аммиака,  баритовой воды, этилового спирта, изоамилового спирта.

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Кислотные свойства уксусной и бензойной кислот

В одну пробирку поместите 1 каплю уксусной кислоты, во вторую –

несколько кристалликов бензойной кислоты. В каждую пробирку добавьте 3 – 5 капель дистил. воды. Чтобы ускорить растворение бензойной кислоты, вторую пробирку слегка нагрейте. Присутствие ионов водорода в растворе определите раствором метилоранжа.

Напишите схемы реакций диссоциации уксусной и бензойной кислот.

Какая из кислот более сильная, почему?

Опыт№2. Взаимодействие уксусной кислоты с металлами

В пробирку налейте 2 мл уксусной кислоты и добавьте 1 гранулу цин-

ка. Если нет изменений, то пробирку слегка нагрейте.

Напишите уравнение проведенной реакции.

Все ли металлы будут вступать в реакцию с раствором уксусной кис-

лоты?

Опыт №3. Качественная реакция на уксусную кислоту и ее соли

В пробирку поместите 3 капли уксусной кислоты. К полученному

раствору добавьте 2 – 3 капли раствора гидроксида натрия до полной нейтрализации уксусной кислоты (для контроля используйте универсальную индикаторную бумагу). После этого добавьте 2 – 3 капли раствора хлорида железа (3). Появляется желто – красная окраска за счет образования ацетата железа (3). Нагрейте раствор до кипения. Выделите красно – бурый осадок нерастворимого в воде гидроксида диацетата железа (3) FeOH(CH₃COO)₂. Раствор над осадком становится бесцветным.

Напишите: а) схему реакции нейтрализации уксусной кислоты гидро-ксидом натрия; б) схему реакции образования ацетата железа (3); в) схему реакции гидролиза ацетата железа (3) в гидроксид диацетата железа (3).

Опыт №4. Качественная реакция на бензойную кислоту и ее соли

В пробирку внесите 1 лопаточку бензойной кислоты, добавьте 6 – 8

капель раствора гидроксида натрия. Встряхните пробирку. Затем прилейте 2 – 3 капли раствора хлорида железа (3). Образуется розовато – желтый осадок основного бензоата железа (3).

Напишите схему реакции взаимодействия бензойной кислоты с гидроксидом натрия.

В двух пробирках имеются ацетат и бензоат натрия. Как их разли-

чить?

Опыт №5. Окисление муравьиной кислоты аммиачным раство-

ром оксида серебра

В пробирку поместите 1 каплю раствора нитрата серебра и добавляйте

 по каплям 10 %-ный раствор аммиака до полного растворения образующегося бурого осадка гидроксида серебра. К полученному бесцветному раствору добавьте 1 – 2 капли раствора муравьиной кислоты и осторожно нагрейте. Образуется черный осадок серебра и блестящий зеркальный налет на стенках пробирки.

Напишите схему реакции окисления муравьиной кислоты.

Какой структурный фрагмент молекулы обусловливает восстанови-

тельные свойства муравьиной кислоты? Можно ли считать эту реакцию специфичной для муравьиной кислоты?

Для какого класса органических соединений характерна реакция

«серебряного зеркала»?

Опыт №6. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

В сухую пробирку поместите 2 – 3 лопаточки щавелевой кислоты, за-

кройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Во вторую пробирку налейте 5 – 7 капель баритовой воды. Нагрейте первую пробирку, газоотводную трубку поместите во вторую пробирку, пропустите в раствор баритовой воды образующийся газ до появления белого осадка.

Напишите схему реакции декарбоксилирования щавелевой кислоты.

Какой продукт разложения щавелевой кислоты обнаруживается по

выпадению осадка во второй пробирке?

Напишите схему реакции образования этого осадка.

Контрольные вопросы

1. Напишите уравнения реакций получения масляной кислоты из бу-

тана.

2. Как обнаружить акриловую кислоту в смеси с уксусной кислотой?

3. Напишите формулы возможных изомеров для вещества состава С₅Н₁₀О₂, дайте им названия.

4. Напишите уравнения реакций этерификации для пропионовой кислоты и спиртов: метилового, бутилового, амилового. Дайте им еазвания.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 12

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Цель работы: Научиться получать соли карбоновых кислот, сложные

эфиры реакцией этерификации карбоновых кислот и спиртов. Исследовать свойства мыла и кислот, содержащих разные функциональные группы. Совершенствовать навыки экспериментальной работы. Формировать умение устанавливать причинно-следственные связи, вести наблюдения, делать выводы.

Оборудование: штатив с пробирками, нагревательный прибор, проб-

ка с газоотводной трубкой,

Реактивы: речной песок или пемза, изоамиловый спирт, дистил. вода,

кристаллические кислоты: щавелевая, винная, конц. серная кислота, растворы кислот: соляной, уксусной; растворы гидроксида натрия и калия, хлорида кальция, сульфата меди (2); мыла, фенолфталеина;.

ХОД РАБОТЫ

Опыт № 1. Получение сложного эфира

В пробирку налейте 2 мл изоамилового спирта, 2 мл уксусной кисло-

ты и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Добавьте немного речного песка или пемзы для равномерного кипения жидкости. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в течение нескольких минут. (Лучше нагревать на водяной бане, тогда можно песок не добавлять.) После охлаждения в пробирку добавьте несколько мл воды. Выделился слой изоамилового эфира уксусной кислоты с запахом грушевой эссенции.

Растворяется ли данный эфир в воде? Дайте название проведенной ре

акции и запишите ее уравнение.

Опыт № 2. Получение и свойства оксалата кальция

В пробирку поместите 1 лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4-

5 капель воды до полного растворения. К полученному раствору добавляйте по каплям раствор хлорида кальция до появления осадка оксалата кальция. Осадок разделите в 2 пробирки. В одну пробирку добавьте 5-10 капель раствора соляной кислоты, в другую – 5-10 капель уксусной кислоты.

Запишите уравнения проведенных реакций. Дайте названия всем получен-

ным веществам.

Почему оксалат кальция растворяется в соляной кислоте, но не рас-

творяется в уксусной?

Опыт № 3. Образование нерастворимых солей высших жирных

кислот

В пробирку налейте 1 мл раствора мыла и добавьте 1 мл раствора хло-

рида кальция.

Почему выпадает осадок?

Запишите уравнение реакции между стеаратом натрия (мыло) и хлоридом кальция в молекулярном и ионном сокращенном виде.

Опыт № 4. Гидролиз мыла

В пробирку налейте 1 мл раствора мыла и добавить 2 капли фенол-

фталеина.

Как изменился цвет раствора, почему?

Запишите уравнение реакции гидролиза пальмиата натрия (мыло).

Опыт № 5.  Получение тартрата и гидротартрата калия

В пробирку поместите немного винной (2,3-дигидроксиянтарная) кис-

лоты, добавьте воду до растворения кислоты. В полученный раствор добавьте по каплям раствор гидроксида калия, взболтайте. Постепенно начинает выделяться белый кристаллический осадок малорастворимой в воде кислой калиевой соли винной кислоты (гидротартрата калия). Добавьте еще 4-5 капель раствора гидроксида калия. Кристаллический осадок постепенно растворяется, т.к. образуется хорошо растворимая в воде средняя калиевая соль винной кислоты (тартрат калия).

Напишите схемы реакций образования гидротартрата и тартрата калия.

Наличие каких функциональных групп в винной кислоте доказывают

проведенные реакции?

Опыт № 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в

винной кислоте

В пробирку поместите по 0,5 мл раствора сульфата меди (2) и 1 мл

 гидроксида натрия. К выпавшему осадку добавьте раствор тартрата калия, полученный в предыдущем опыте и взболтайте.

Запишите наблюдения.Наличие, какого структурного фрагмента в винной кислоте доказывает эта реакция.

Напишите уравнения проведенных реакций.

Контрольные вопросы

1. Дайте определение жирам. Почему жиры животного и растительно-

го происхождения находятся в разных агрегатных состояниях? Приведите по  три примера растительных и животных жиров.

2. Какие химические реакции характерны для жиров?

Напишите по одному уравнению реакции.

3. Какие жиры будут обесцвечивать растворы бромной воды и пер-

манганата калия?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 13

СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ

Цель работы: закрепить знания о свойствах углеводов на примере глюкозы, сахарозы и крахмала.

Оборудование: штатив с пробирками, нагревательный прибор, фарфоровая ступка, пестик.

Реактивы: растворы глюкозы, сахарозы; крахмальный клейстер, растворы: соляной и серной кислот, гидроксида натрия, хлорида кальция, сульфата меди (II), йода в йодистом калии, конц. серная кислота, вата (или фильтровальная бумага).

Опыт 1. Свойства глюкозы

А) К 1 мл раствора хлорида кальция добавьте по каплям раствор гидроксида натрия до образования осадка, прилейте раствор глюкозы до растворения первоначально образовавшегося осадка. Содержимое пробирки взболтайте.

Б) В пробирке смешайте 0,5 мл раствора глюкозы, 1 мл раствора гидроксида натрия и 0,5 мл раствора сульфата меди (II). Содержимое пробирки взболтайте.

В) Полученный раствор глюконата меди нагрейте до изменения цвета.

Сделайте вывод о характере глюкозы (наличии альдегидных и спиртовых групп в глюкозе).

Опыт №2. Свойства сахарозы

А) К 1 мл раствора хлорида кальция добавьте по каплям раствор гидроксида натрия до образования осадка, прилейте раствор сахарозы до растворения первоначально образовавшегося осадка. Содержимое пробирки взболтайте.

Б). В пробирке смешайте 0,5 мл раствора гидроксида натрия и 1 мл раствора сульфата меди (II). К полученному осадку добавьте раствор сахарозы до растворения осадка. Содержимое пробирки взболтайте.

В) Полученный раствор сахарата меди нагрейте до кипения.

Сделайте вывод о характере сахарозы (наличии альдегидных и спиртовых групп в сахарозе).

Опыт №3. Гидролиз дисахарида (сахарозы) и исследование свойств продуктов гидролиза

В пробирку с 2 мл раствора сахарозы добавьте 1 мл разбавленной соляной кислоты и нагрейте на водяной бане в течение нескольких минут. После охлаждения в пробирку добавьте 0,5 мл раствора гидроксида натрия и 1 мл раствора сульфата меди (II). Взболтайте содержимое пробирки. Нагрейте содержимое пробирки до изменения цвета.

      Объясните полученные изменения.

Опыт 4. Свойства крахмала

А) Качественная реакция на крахмал. В пробирку налейте 1 мл крахмального клейстера и добавьте 2 капли раствора йода.

Б) Гидролиз крахмала и исследование свойств продуктов гидролиза.

В пробирку налейте 2 мл крахмального клейстера добавьте 1 мл раствора серной кислоты. Смесь нагрейте на водяной бане в течение нескольких минут. После охлаждения в пробирку добавьте 0,5 мл раствора гидроксида натрия и 1 мл раствора сульфата меди (II). Взболтайте содержимое пробирки. Нагрейте содержимое пробирки до изменения цвета.

        Объясните полученные изменения.

Опыт 5. Гидролиз целлюлозы

В фарфоровую ступку поместите небольшой кусочек ваты (или

фильтровальной бумаги), прилейте 0,5 мл концентрированной серной

кислоты и разотрите вату (бумагу) пестиком до получения густой кашицы. Если необходимо, добавьте еще несколько капель кислоты.

В ступку налейте 10-15 мл воды, растворите в ней кашицу и перелейте раствор в пробирку. Полученный раствор кипятите около 10 минут на водяной бане. После охлаждения в пробирку добавьте 0,5 мл раствора гидроксида натрия и 1 мл раствора сульфата меди (II). Взболтайте содержимое пробирки. Нагрейте содержимое пробирки до изменения цвета.

        Объясните полученные изменения.

Контрольные вопросы

1.     Дайте определение углеводам. Классификация углеводов.

2.     Все ли углеводы подвергаются гидролизу? Какие вещества образуют-

ся при гидролизе сахарозы, крахмала, целлюлозы?

3.     Как в растворе можно обнаружить крахмал?

4.     При помощи какой химической реакции можно отличить глюкозу от

сахарозы?

5.     Какие реакции свидетельствуют о двойственности химических

 свойств глюкозы?

6. Приведите примеры реакций брожения глюкозы. Где находят применение продукты гидролиза глюкозы?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 14

ИССЛЕДОВАНИЕ  СВОЙСТВ АНИЛИНА

Цель работы: Исследовать свойства анилина, познакомиться с реак

циями диазотирования и азосочетания. Совершенствовать навыки экспериментальной работы. Формировать умение устанавливать причинно-следственные связи, вести наблюдения, делать выводы.

Оборудование: штатив с пробирками, лед

Реактивы: йодокрахмальная бумага, анилин, растворы серной и хло-

роводородной кислот, дистил. вода, бромная вода, раствор нитрита натрия, жидкий фенол, 10 %-ный раствор гидроксида натрия.

КРАТКИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ

Диазо- и азосоединения являются производными первичных аромати-

ческих аминов. Они содержат азогруппу, состоящую из двух атомов азота   – N = N–. Если один из атомов этой группы связан с ароматическим ядром, а второй – с  какой-то другой группой, то такие соединения называются диазосоединения. Диазосоединения, в которых один из атомов связан с гидроксильной группой, называются диазогидраты. Соединения, где оба атома азота азогруппы непосредственно связаны с ароматическими ядрами, называются азосоединения.

С₆Н₅– N = N–ОН  диазобензол или фенилдиазогидрат (диазогидрат)

С₆Н₅– N = N– С₆Н₅    азобензол.

Реакции диазотирования – это реакции образования диазосоединений.

Реакции азосочетания – это реакции взаимодействия солей диазония в

щелочной среде с фенолами или в кислой среде с ароматическими аминами. Соединения, вступающие в реакции с диазосоединениями, называются азосоставляющими.

ХОД РАБОТЫ

Опыт № 1. Растворимость анилина и его солей в воде

В пробирку поместите 1 каплю анилина и 1 мл воды. Энергично

 встряхните. Обратите внимание на образование эмульсии, т.к. анилин плохо растворим в воде. Почему? Полученную эмульсию разлейте в две пробирки. В одну пробирку добавьте 2 капли раствора хлороводородной кислоты. В другую пробирку - 1 каплю раствора серной кислоты. Встряхните содержимое пробирок. Выпадает кристаллический осадок гидросульфата фениламмония.

Напишите уравнения данных реакций, дайте названия полученным веществам.

Какие свойства проявляет анилин в реакции с кислотами?

Опыт № 2. Бромирование анилина

В пробирку поместите 1 каплю анилина и 1 мл воды. Энергично

встряхните содержимое пробирки и прибавьте к образовавшейся эмульсии несколько капель бромной воды до появления белого осадка.

Напишите уравнение реакции бромирования анилина, назовите продукт реакции.

Почему замещение атомов водорода в бензольном кольце молекулы

анилина происходит в о-,о-,п-положениях?

Заместителем какого рода является аминогруппа?

Почему данная реакция протекает при н.у., а бензол в подобную реак-

цию вступает только в присутствии катализаторов?

Опыт № 3. Диазотирование анилина

В пробирку поместите 1 каплю анилина и 1 мл раствора хлороводо-

родной кислоты. Тщательно охладите полученный раствор водой со снегом или льдом. Добавьте в пробирку, периодически встряхивая, 6-8 капель раствора нитрита натрия и кусочек льда. Нанесите 1 каплю полученного раствора на йодокрахмальную бумагу. Если бумага не посинеет, то добавьте к раствору еще 1-2 капли раствора нитрита натрия, встряхните и снова сделайте пробу. Появление устойчивой синей окраски йодокрахмальной бумаги свидетельствует об избытке нитрита натрия и, следовательно, о завершении стадии образования бензолдиазонийхлорида. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

С₆Н₅– NН₂ + НCl + НО – N = О → [С₆Н₅– N ≡ N] Cl + Н₂О

Уравнение данной реакции запишите в структурном виде.

Опыт № 4. Получение п-гидроксиазобензола

В пробирку поместите 3-4 капли жидкого фенола и 4-5 капель раство-

ра гидроксида натрия до полного растворения фенола. Прибавьте 1 каплю полученного раствора к раствору бензолдиазонийхлорида, полученному в предыдущем опыте. Появляется оранжево-красная окраска. Напишите уравнение данной реакции, учтите, что гидроксид натрия не участвует в реакции, а создает щелочную среду. Функциональная группа фенола занимает пара-положение в полученном соединении.

Какое соединение в данной реакции будет азосоставляющим?

Контрольные вопросы

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: метил-

нилин (метилфениламин), метилэтиланилин, п-фенилендиамин,

м-фенилендиамин., дифениламин.

Найдите среди предложенных формул третичный амин.

2. Как меняются основные свойства в ряду: анилин, дифениламин,

трифениламин? Почему?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 15

РЕШЕНИЕ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ ЗАДАЧ

НА РАСПОЗНАВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Цель работы: Закрепить знания о качественных реакциях на некото-

рые органические вещества. Совершенствовать навыки экспериментальной работы. Развивать умения наблюдать, сравнивать, делать выводы.

Оборудование: штатив с пробирками, нагревательный прибор.

Реактивы: пробирки под номерами с органическими веществами:

фенол, бензойная кислота, винная кислота, ацетат натрия, мыло, глицерин. Растворы: хлорида железа (3), сульфата меди (2), гидроксида натрия, серной кислоты, метилоранжа.

Задание: зная качественные реакции на органические вещества, рас-

познайте фенол, бензойную кислоту, винную кислоту, мыло, глицерин, ацетат натрия.

ХОД РАБОТЫ

1. Рассмотрите выданные органические вещества, выделите особенно-

сти соединений.

2. Составьте план определения веществ по качественным реакциям.

3. Оформите план распознавания веществ в форме таблицы:

№ задачи	Что ищем	Реактивы	Условия проведения реакций	Наблюдения	Вывод
1.
2.
3.
4.
5.
6.

4. Запишите уравнения качественных реакций.

5. Оформите итог работы.

Контрольные вопросы

1. Как можно распознать органические вещества в растворе?

2. Предложите качественные реакции для распознавания:

а) пропана и пропена; б) ацетона и пропаналя; в) этанола и диметилового эфира.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №16

ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ

СОЕДИНЕНИЙ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИ

Цель работы: исследовать свойства соединений со смешанными функциями, показать зависимость свойств соединений от их состава, т.е. от их функциональных групп. Совершенствовать навыки экспериментальной работы.

Оборудование: штатив с пробирками, нагревательный прибор.

Реактивы: кристаллы лимонной кислоты, медного купороса, ацетата натрия, порошок оксида меди (2);дистиллированная вода, 10%-ный раствор аммиака, растворы сегнетовой соли (калий – натриевой соли винной кислоты), хлорида кальция, хлорида железа (3), фенола, гидроксида натрия, сульфата меди (2), молочной кислоты, глицина (аминоуксусной кислоты).

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Образование фелинговой жидкости

В пробирку поместите 0,5 мл раствора сульфата меди (2) и 0,5 мл раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку гидроксида меди (2) добавьте раствор сегнетовой соли (калий – натриевой соли винной кислоты). Образовавшийся синий раствор нагрейте до кипения.

Опыт №2. Получение цитрата кальция

В пробирку внесите несколько кристаллов лимонной кислоты, добавьте дистиллированную воду, взболтайте. Раствор нейтрализуйте 10%-ным раствором аммиака. К полученному нейтральному раствору добавьте 0,5 мл раствора хлорида кальция. При кипячении раствора выпадает осадок  цитрата кальция, растворимый в холодной воде.

Опыт №3. Качественная реакция α-гидроксикислот с хлоридом железа (3)

В пробирку поместите раствор фенола и добавьте 1-2 капли раствора хлорида железа (3). Раствор приобретает фиолетовую окраску. Добавьте к нему 1-2 капли молочной кислоты, происходит изменение окраски до зеленовато-желтой. Это связано с тем, что α-гидроксикислоты (молочная кислота) вытесняют фенол из комплексного фенолята с образованием лактата железа.

Опыт №4. Реакции на аминокислоты

А) В пробирку с 2 мл раствора глицина (α-аминоуксусной кислоты) добавьте 1 г черного порошка оксида меди (2). Смесь нагрейте до кипения. Наблюдаем голубое окрашивание α-аминоацетата меди (2).

Б) К 1 мл раствора глицина добавьте по нескольку кристаллов медного купороса и ацетата натрия (для создания буферного раствора.) Раствор приобретает темно-синий цвет раствора глицината меди(2).

В) К 1 мл раствора глицина добавьте каплю раствора хлорида железа (3). Наблюдаем появление красного окрашивания α-аминоацетата железа (3).

Контрольные вопросы

1. Напишите структурные формулы α-, β-, γ-гидроксикислот, содержащих пять атомов углерода. Назовите эти кислоты.

2. Напишите возможные изомеры для аминогексановой  и аминовалерьяновой кислот. Дайте им названия.

3. Напишите уравнения химических реакций для β-аминопропионовой кислоты и для γ-аминомасляной кислоты со следующими веществами:

                  А) соляной кислотой;

                   Б) гидроксидом натрия;

                   В) карбонатом кальция;

                   Г) этиловым спиртом;

                   Д) взаимодействие аминокислот друг с другом, выделите пептидную связь.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №17

БЕЛКИ. СВОЙСТВА БЕЛКОВ

Цель: закрепить и углубить представления о природных полимерах на примере белков. Изучить свойства белков, качественные реакции на них.

Оборудование: нагревательный прибор, штатив с пробирками, пробиркодержатель.

Реактивы: комочек шерсти (белок – кератин), дистиллированная вода, растворы: куриного белка (белок одного куриного яйца растворить в 100 мл дистиллированной воды), азотной кислоты, гидроксида натрия, сульфата меди (2), серной кислоты, ацетата свинца; красная лакмусовая бумажка.

ХОД РАБОТЫ.

Белки – природные биополимеры, мономерами которых являются аминокислоты. В состав белков входят атомы углерода, водорода, кислорода, азота, (могут также входить атомы серы, фосфора и других химических элементов).

Опыт 1. Горение белка

Внесите в пламя спиртовки кусочек шерсти. Как горит белок? Запишите наблюдения.

Опыт 2. Денатурация белка

А). В две пробирки с раствором куриного белка добавьте по каплям растворы медного купороса (раствор сульфата меди (2)) и ацетата свинца.

Б). В пробирку налейте 1 мл раствора белка и нагрейте.

В). В пробирку налейте 1 мл раствора белка и добавьте серную кислоту.

Запишите и объясните все наблюдения.

Попробуйте добавить в каждую пробирку по 1-2 мл дистиллированной воды. Наблюдается ли при этом переход белка в раствор?

Опыт 4. Цветные качественные реакции на белки.

Ксантопротеиновая реакция – указывает на присутствие в молекулах белков аминокислот, содержащих ароматические ядра.

А). Налейте в пробирку 2 мл раствора куриного белка и 1 мл азотной кислоты. Если нет изменений, слегка нагрейте смесь до появления признаков реакции. Пробирку охладите и добавьте раствор аммиака до щелочной реакции. Цвет осадка должен поменяться на оранжевый.

Биуретовая реакция – происходит за счет пептидной группировки атомов:   О   Н   (пептидная связь).

        ║   │‌

     - С – N –

Б). Налейте в пробирку 2 мл раствора куриного белка, добавьте в него столько же (по объему) раствора щелочи и несколько капель раствора медного купороса. Смесь слегка нагрейте, если нет изменений.

Опыт 5. Обнаружение в белках азота и серы

К раствору белка добавьте раствор щелочи и нагрейте. Выделение аммиака можно обнаружить по посинению влажной красной лакмусовой бумажки.

Нагретый раствор разбавить в 3 раза водой и добавить растворимую соль свинца. Образование черного сульфида свинца (PbS) указывает на наличие в белках серы.

(Серу в белках можно обнаружить другой химической реакцией.

В пробирку поместите комочек белой шерстяной ткани, добавьте 0,5 мл раствора гидроксида натрия, 3-4 капли ацетата свинца. Нагрейте содержимое пробирки в пламени спиртовки).

Контрольные вопросы.

1. Объясните, почему при неаккуратном обращении с азотной кислотой на коже рук появляются желтые пятна?

2. Почему следует избегать попадания капель щелочи на шерстяную ткань или на ткань из натурального шелка? Почему эти ткани нельзя кипятить?

3. Почему после соленой пищи (сельди, соленых огурцов) человека мучает жажда? Высаливание белка – это обратимый или необратимый процесс?

4. Перечислите функции белков в организме.

5. Как называются белки, выполняющие каталитическую функцию в биохимических реакциях?

6. Какие вещества образуются при полном гидролизе белков?

7. Какие функциональные группы могут быть в составе аминокислот?

8. Какая реакция лежит в основе получения белков?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 18

ПОЛУЧЕНИЕ ФУРФУРОЛА И ИССЛЕДОВАНИЕ ЕГО СВОЙСТВ

Цель работы: Научиться получать фурфурол в лаборатории, исследо

вать его свойства. Совершенствовать навыки экспериментальной работы. Формировать умение устанавливать причинно-следственные связи, вести наблюдения, делать выводы.

Оборудование: штатив с пробирками, нагревательный прибор (водя-

ная баня), отводная трубка, холодильник.

Реактивы: какой – либо из природных материалов, содержащих мно-

го пентозанов, например, отруби, древесные опилки, скорлупа земляного ореха (арахиса), измельченные кукурузные початки, подсолнечная лузга, концентрированная соляная кислота, раствор хлорида железа (3), аммиачный раствор оксида серебра, раствор фуксинсернистой кислоты, ацетона, 10 %-ный раствор гидроксида натрия.

ХОД РАБОТЫ

Опыт № 1.  Образование фурфурола из пентозанов

1 г измельченного исходного материала смешайте при взбалтывании в

пробирке с 2 – 3 мл конц. соляной кислоты, 4 – 5 мл воды и несколькими каплями раствора хлориды железа (3). Смесь нагревайте 15 минут на кипящей водяной бане, после чего присоедините отводную трубку и, осторожно нагревая пробирку пламенем горелки, отгоните в другую пробирку 1 – 2 мл жидкости. Отгон имеет запах фурфурола и дает характерные реакции.

Опыт № 2. Взаимодействие фурфурола с аммиачным раствором

оксида серебра

1 мл фурфурола налейте в пробирку, добавьте 1 мл аммиачного рас

твора оксида серебра. Нагрейте полученную смесь.

Почему данная реакция носит название реакции «серебряного зерка-

ла».

Напишите уравнение проведенной реакции (образуется пирослизевая кислота).

(Опыт можно провести другим способом: на предметном стекле сме-

шать каплю свежеперегнанного фурфурола с 1 каплей аммиачного раствора оксида серебра. Появляется черное пятно выделившегося свободного серебра.)

Опыт № 3. Конденсация фурфурола с ацетоном

В пробирку налейте 2 мл фурфурола, 1 мл ацетона и 5 капель раствора

 гидроксида натрия. Появляется черное окрашивание фурфурилиденацетона.

Напишите уравнение проведенной реакции.

Опыт №4. Взаимодействие фурфурола с фуксинсернистой кисло-

той

В пробирку налейте 1 мл бесцветного раствора фуксинсернистой кис-

лоты, добавьте несколько капель фурфурола.

Реакция с фуксинсернистой кислотой характерна для карбонильной

функциональной группы.

Контрольные вопросы

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

2,5-диметилфуран; 2-хлорфуран; 2,5-диметилпиррол; 2-аминопиридин.

2. Напишите уравнения реакций полного гидрирования фурана и

пиррола.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №19

АНАЛИЗ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ. ОБНАРУЖЕНИЕ ВИТАМИНОВ

Цель работы: научиться применять знания химии в повседневной жизни, проверить их на практике, использовать по мере надобности в быту. Совершенствовать навыки экспериментальной работы с химическим оборудованием и реактивами.

Оборудование: штатив с пробирками, воронка, фильтровальная бумага

Реактивы: пищевые продукты: мед, подсолнечное масло, рыбий жир, яблочный сок. Растворы: нитрата серебра, хлорида бария, нашатырного спирта, хлорида железа (3), 5%-ный раствор йода, спиртовой раствор йода, крахмальный клейстер, бромная вода, дистиллированная вода, конц. соляная кислота.

ХОД РАБОТЫ

Краткие теоретические сведения

В состав меда входит глюкоза и фруктоза в виде 80-85%-ного раствора. В меде содержится также незначительное количество муравьиной кислоты, белков и воска. Прозрачность меда зависит от содержания в нем воска: чем воска меньше, тем мед прозрачнее. В загустевшем прозрачном меде образуются мелкие кристаллы, в первую очередь, фруктозы. Если при растворении меда в воде раствор получается мутным, это означает, что в меде много воска.

Мед примерно в 1,5 раза тяжелее воды (плотность его 1,4 – 1,44 г/см³).

Для определения чистоты натурального меда можно провести опыты.

Опыт №1. Проверка качества натурального меда

А). 2 г меда растворите в 20 мл воды. Отфильтруйте и разделите раствор на две части: в первую пробирку добавьте раствор нитрата серебра, во вторую – раствор хлорида бария.

Натуральный мед не дает осадков с этими реактивами (не содержит ионов хлора – поваренной соли, сульфат ионов и карбонат ионов тоже не должен содержать).

Б). 3 г меда растворите в 10 мл воды. Разделите полученный раствор на две части. В первую пробирку добавьте 1 мл нашатырного спирта (раствора аммиака в воде), во вторую – несколько капель концентрированной соляной кислоты.

Появление окраски свидетельствует о том, что в меде есть органические красители. Натуральный мед их не содержит.

В). В 0,5 мл меда добавьте 1 мл воды. В полученный раствор добавьте несколько капель спиртового раствора йода. Появление синего окрашивания свидетельствует о наличии в меде крахмала (его иногда добавляют в мед для придания густоты).

Опыт №2. Определение витаминов

А). Витамин «А» в подсолнечном масле

В пробирку налейте 1 мл подсолнечного масла добавьте 2 капли 1%-ного раствора хлорида железа (3).Образование ярко-зеленого окрашивания свидетельствует о присутствии витамина «А».

В). Витамин «С» в яблочном соке

Налейте в пробирку 2 мл сока и добавьте до 10 мл воды. Затем налейте в пробирку немного крахмального клейстера. По каплям добавьте 5%-ный раствор йода до появления устойчивого синего окрашивания, не исчезающего 10-15 сек. Молекулы аскорбиновой кислоты легко окисляются йодом. Когда реакция окисления завершится, следующая капля йода окрасит крахмал в синий цвет. Чем больше витамина «С» в соке, тем позже произойдет появление синей окраски.

В). Витамин «Д» в рыбьем жире или курином желтке

В пробирку налейте 1 мл рыбьего жира, добавьте 1 мл бромной воды. Образование зеленовато-голубого окрашивания свидетельствует о наличии витамина «Д».

Сделайте вывод по проделанной работе:

а) анализ качества меда: доказательство наличия хлорид ионов, сульфат ионов, карбонат ионов, органических красителей, крахмала;

б) доказательство наличия витамина «А», «С» и «Д».

ПЕРЕЧЕНЬ РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Основная

1.     Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. – М.: Химия, 1988

2.     Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. – М.: Высшая школа, 1983

3.     Потапов В.М., Татаринчик С.Н., Аверина А.В. Задачи и упражнения по органической химии.- М.: Химия, 1989

4.     Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии – М.: Химия, 1975

Дополнительная

1.     Потапов В.М. Органическая химия. – М.: Просвещение, 1983

2.     Канн Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. – М.: Химия, 1983

3.     Пацак И. Органическая химия. – М.: Мир, 1986

4.     Астрофуров В.И., Бусев А.И. Строение вещества. – М.: Просвещение, 1983

5.     Артеменко А.И. Органическая химия  (уч. для строит.спец.вузов) – М.: Высшая школа, 2002

6.     Артеменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии (уч. пособие для студентов строит. спец. вузов) – М.: Высшая школа, 2001

СОДЕРЖАНИЕ

Введение	3
Техника безопасности в лаборатории органической химии	4
Перечень лабораторных работ	6
Лабораторная работа № 1	7
Лабораторная работа № 2	9
Лабораторная работа № 3	11
Лабораторная работа № 4	12
Лабораторная работа № 5	14
Лабораторная работа № 6	15
Лабораторная работа № 7	17
Лабораторная работа № 8	19
Лабораторная работа № 9	21
Лабораторная работа № 10	23
Лабораторная работа № 11	25
Лабораторная работа № 12	27
Лабораторная работа № 13	29
Лабораторная работа № 14	31
Лабораторная работа № 15	33
Лабораторная работа № 16	34
Лабораторная работа № 17	36
Лабораторная работа № 18	38
Лабораторная работа № 19	39
Перечень рекомендуемой литературы	41

ОП.03

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические указания к лабораторным работам

для студентов образовательных учреждений

среднего профессионального образования

очной формы обучения

по специальности 240404.51 Переработка нефти и газа

Методические указания к лабораторным работам

разработала: преподаватель Шакирова Р.Х.

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Югорский государственный университет»

НИЖНЕВАРТОВСКИЙ НЕФТЯНОЙ ТЕХНИКУМ (филиал)

федерального государственного бюджетного образовательного учреждения

высшего профессионального образования

«Югорский государственный университет»

Информационно-издательский отдел

628615 Тюменская обл., Ханты-Мансийский автономный округ,

г. Нижневартовск, ул. Мира, 37.