Инфоурок / Химия / Конспекты / Конспект по химии на тему Гидрирование и дегидрирование углеводородов
Обращаем Ваше внимание: Министерство образования и науки рекомендует в 2017/2018 учебном году включать в программы воспитания и социализации образовательные события, приуроченные к году экологии (2017 год объявлен годом экологии и особо охраняемых природных территорий в Российской Федерации).

Учителям 1-11 классов и воспитателям дошкольных ОУ вместе с ребятами рекомендуем принять участие в международном конкурсе «Я люблю природу», приуроченном к году экологии. Участники конкурса проверят свои знания правил поведения на природе, узнают интересные факты о животных и растениях, занесённых в Красную книгу России. Все ученики будут награждены красочными наградными материалами, а учителя получат бесплатные свидетельства о подготовке участников и призёров международного конкурса.

ПРИЁМ ЗАЯВОК ТОЛЬКО ДО 15 ДЕКАБРЯ!

Конкурс "Я люблю природу"

Конспект по химии на тему Гидрирование и дегидрирование углеводородов




Московские документы для аттестации!

124 курса профессиональной переподготовки от 4 795 руб.
274 курса повышения квалификации от 1 225 руб.

Для выбора курса воспользуйтесь поиском на сайте KURSY.ORG


Вы получите официальный Диплом или Удостоверение установленного образца в соответствии с требованиями государства (образовательная Лицензия № 038767 выдана ООО "Столичный учебный центр" Департаментом образования города МОСКВА).

ДИПЛОМ от Столичного учебного центра: KURSY.ORG


библиотека
материалов

hello_html_5771f17d.gifГидрирование и дегидрирование углеводородов

Процесс гидрирования непредельных соединений

Гидрирование или гидрогенизация (от позднелатинского hydrogenium – водород), деструктивная гидрогенизация, – совокупность химических процессов, происходящих при воздействии водорода на органическое вещество. В топливоперерабатывающей промышленности гидрогенизацию применяют для получения из твёрдых горючих ископаемых (угли, сланцы), а также низкосернистых нефтей и тяжёлых нефтяных остатков моторного горючего, смазочных масел и химических продуктов. Гидрогенизация твёрдого топлива является универсальным методом получения из него синтетического жидкого топлива. Также важный резерв для замены сырой нефти горючими сланцами, битумами, углями [5,6].

Развитие исследований в области гидрогенизации относится к 1897-1900 гг., когда П. Сабатье (Франция) и Н.Д. Зелинский (Россия) со своими учениками разработали основы гидрогенизации катализа органических соединений. Влияние давления водорода на ускорение реакций гидрогенизации органических соединений было установлено вначале XX в. В.Н. Ипатьевым. Промышленное применение гидрогенизации твёрдого топлива впервые было получено в 30-40-х гг., в Германии. Перед 2-й мировой войной (1939-1945) установки по гидрогенизации угля и угольных смол работали также в Великобритании, Италии, Корее; в СССР были построены два опытных завода. В послевоенный период в основе переработки нефти сырья применяли гидрогенизацию. Начиная с 60-х гг. ведутся работы по гидрогенизации твёрдого топлива с целью создания экономически эффективных процессов производства синтетических жидких топлив.

В СССР был разработан процесс гидрогенизации угля для получения моторного горючего, котельного топлива и химикатов. Процесс осуществляется при температуре 420-430 °С, давлении водорода 10 Па, в присутствии активных катализаторов, растворителя и органических добавок-ингибиторов реакций радикальной полимеризации. В зависимости от исходного сырья выход жидких продуктов 85-95% (технологическая схема процесса дана на рис.1.).


hello_html_388e1862.png

Рис.1. Процесс гидрогенизации угля для получения моторного горючего, котельного топлива и химикатов.


В США, Великобритании, ФРГ разрабатывается ряд процессов по гидрогенизации угля с катализатором и без катализатора, под давлением водорода 1-7 и 15-30 Па, температура 400-500 °С, а также экстракции угля растворителями с последующей гидрогенизации экстрактов. Исследования по гидрогенизации твёрдого топлива и тяжёлых нефти остатков ведутся в Японии, Индии, Австралии, Польше и др. [3,5].



 Процесс гидрирования


Реакцию гидрирования ненасыщенных соединений водородом можно рассматривать как реакцию восстановления. При этом атомы углерода кратной связи восстанавливаются, а молекулярный водород окисляется. Присоединение водорода к алкенам происходит только в присутствии катализаторов:


hello_html_46e7ac31.gif


В качестве катализаторов применяют тонкоизмельченные металлы – платину, палладий, никель. Наиболее часто используются никель Ренея и катализатор Адамса. Никель Ренея получают обработкой никель-алюминиевого сплава гидроксидом натрия, в результате чего получают тонко измельченный никель, насыщенный водородом. Катализатор Адамса – это платиновая чернь, получаемая восстановлением оксида платины(IV) водородом непосредственно в процессе реакции. Палладий для увеличения поверхности наносят на инертный материал – уголь. Все эти катализаторы не растворяются в органических растворителях.

Водород и алкен адсорбируются на большой поверхности тонкоизмельченного металла, где и происходит реакция. Оба атома водород присоединяются с одной стороны π-связи, т.е. процесс идет как син-присоединение:


hello_html_28f8d8c7.gif


Молекула ненасыщенного соединения может содержать другие функциональные группы, способные к восстановлению. Во многих случаях удается подобрать условия, при которых происходит селективное восстановление двойной связи. В приведенных ниже примерах восстановление не затрагивает бензольное кольцо и карбонильную группу:


hello_html_6742b00e.gif

hello_html_72459c4a.gif


Гидрирование является экзотермической реакцией. Значения теплот гидрирования дают ценную информацию об относительной устойчивости ненасыщенных соединений. На основании этих данных было установлено, что чем более замещенным является алкен, тем он термодинамически стабильнее [7,8].


Процесс дегидрирования органических веществ


Дегидрирование или дегидрогенизация – это химическая реакция отщепления водорода от молекул органических соединений; одна из фаз процесса биологического окисления. Осуществляется в присутствие катализаторов или под действием акцепторов водорода. Каталитическое дегидрогенизация и обратная реакция – гидрирование – связаны подвижным термодинамическим равновесием. Протеканию дегидрогенизация способствует повышение температуры и понижение давления. Осуществляют дегидрогенизация обычно при температуре > 300 °С и давлении 0,1-5 МПа; при необходимости применение более высоких давлений сочетают с соответствующим повышением температуры. Катализаторы дегидрогенизации – обычно многокомпонентные системы, содержащие переходные металлы, их оксиды или сульфиды. При дегидрогенизации молекула реагирующего соединений образует комплекс с катализатором, распадающийся затем на Н2 и продукт, десорбируемые с поверхности катализатора [3,5].

Дегидрогенизация парафинов в ароматических соединениях (дегидроциклизация) – одна из стадий каталитического риформинга; осуществляется на оксиднохромовом катализаторе при 330-400 °С, давление 0,2-0,8 МПа. Каталитическая дегидрогенизации используют в промышленности для получения 1,3-бутадиена, изопрена, стирола и др. В СССР в 1984 путем дегидрогенизация было получено более 2 млн. бутадиена и около 11 млн. стирола. К каталитической дегидрогенизации относят также так называемая окислительная дегидрогенизации, протекающее в газовой фазе под действием окислителей (например: О2, SO2, H2O2, I2, Вr2 и др.). Реакция практически необратима, что способствует увеличению выхода целевых продуктов. Так, метанол в присутствии серебра (Ag) окисляется О2 воздуха при ≈ 400 °С в формальдегид с выходом около 80%. Окислительное дегидрогенизация олефинов и алкилбензолов осуществляют в присутствие фосфатов алюминия, молибдатов висмута, цеолитoв, активированного угля и др.


hello_html_42adae77.gif


hello_html_m7f334906.gif


hello_html_m2a912827.gif


hello_html_m3322e235.gif


В качестве акцепторов водорода при дегидрогенизация используют обычно 2,3-дициано-1,4-бензохинон, пероксиды Ni, SeO2, Se, S, а также металлы, способные образовывать гидриды (Zr, Ti, интерметаллиды и др.). Выше указаны некоторые примеры [5].


Процесс дегидрирования


Отщепление водорода от алканов (дегидрирование) является обратимым высокотемпературным каталитическим процессом и используется главным образом в промышленности. Ввиду сложности протекания гетерогенных каталитических реакций будут рассмотрены только некоторые общие закономерности.

В качестве катализаторов дегидрирования применяют оксиды металлов (Сr2Оэ, Fe2O3, ZnO и др.), а также металлы (Pt, Pd, Ni, Fe); при катализе оксидами температура процесса 450-650 °С, при катализе металлами – около 300 оС.

Низшие алканы (С2–С4) при дегидрировании превращаются в алкены, а из бутана, в зависимости от применяемого катализатора и условий реакции, может получаться и бутадиен-1,3:




Алканы, содержащие пять атомов углерода в цепи (но не более), подвергаются дегидроциклизации с образованием циклопентанового углеводорода:


hello_html_7d69e6cc.gif


Если в цепи алкана содержится шесть и более атомов углерода, то образующийся в подобных условиях циклогексан (или его гомологи) подвергается дальнейшему дегидрированию с образованием энергетически выгодного ароматического кольца:


hello_html_6cbfd166.gif

В процессах промышленной переработки нефтяного сырья реакции дегидроциклизации приводят к ароматизации насыщенных углеводородов и составляют основу каталитического риформинга.

Дегидрирование алканов – реакция, обратная гидрированию ненасыщенных углеводородов. Положение равновесия определяется температурой и давлением. Обычно дегидрирование проводят при более высоких температурах, а гидрирование – при сравнительно низких (до 200 °С), согласно принципу Лe Шателье.

Принцип Ле Шателье-Брауна (1884) – если на систему, находящуюся в устойчивом равновесии, воздействовать извне, изменяя какое-либо из условий равновесия (температура, давление, концентрация, внешнее электромагнитное поле), то в системе усиливаются процессы, направленные на компенсацию внешнего воздействия.

Анри Ле Шателье (Франция) сформулировал этот термодинамический принцип подвижного равновесия, позже обобщённый Карлом Брауном.

Принцип устойчивости применим к равновесию любой природы: механическому, тепловому, химическому, электрическому (эффект Ленца, явление Пельтье) [3].

Дегидрированию благоприятствует пониженное давление; на практике используют давление 1-10атм (1атм = 101,3 кПа.), а иногда – ниже атмосферного. Кроме того, для каждого соединения существует довольно узкий диапазон температур, в котором протекает прямой или обратный процесс [6,7,8].



Самые низкие цены на курсы переподготовки

Специально для учителей, воспитателей и других работников системы образования действуют 50% скидки при обучении на курсах профессиональной переподготовки.

После окончания обучения выдаётся диплом о профессиональной переподготовке установленного образца с присвоением квалификации (признаётся при прохождении аттестации по всей России).

Обучение проходит заочно прямо на сайте проекта "Инфоурок", но в дипломе форма обучения не указывается.

Начало обучения ближайшей группы: 20 декабря. Оплата возможна в беспроцентную рассрочку (10% в начале обучения и 90% в конце обучения)!

Подайте заявку на интересующий Вас курс сейчас: https://infourok.ru


Краткое описание документа:

Гидрирование или гидрогенизация (от позднелатинского hydrogenium – водород), деструктивная гидрогенизация, – совокупность химических процессов, происходящих при воздействии водорода на органическое вещество. В топливоперерабатывающей промышленности гидрогенизацию применяют для получения из твёрдых горючих ископаемых (угли, сланцы), а также низкосернистых нефтей и тяжёлых нефтяных остатков моторного горючего, смазочных масел и химических продуктов. Гидрогенизация твёрдого топлива является универсальным методом получения из него синтетического жидкого топлива. Также важный резерв для замены сырой нефти горючими сланцами, битумами, углями

Общая информация

Номер материала: ДA-000707
Курсы профессиональной переподготовки
133 курса

Выдаем дипломы установленного образца

Заочное обучение - на сайте «Инфоурок»
(в дипломе форма обучения не указывается)

Начало обучения: 20 декабря
(набор групп каждую неделю)

Лицензия на образовательную деятельность
(№5201 выдана ООО «Инфоурок» 20.05.2016)


Скидка 50%

от 13 800  6 900 руб. / 300 часов

от 17 800  8 900 руб. / 600 часов

Выберите квалификацию, которая должна быть указана в Вашем дипломе:
... и ещё 87 других квалификаций, которые Вы можете получить

Похожие материалы

Получите наградные документы сразу с 38 конкурсов за один орг.взнос: Подробнее ->>