Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Математика / Конспекты / Конспект по химии:Арены и их производные. Лабораторный опыт №3

Конспект по химии:Арены и их производные. Лабораторный опыт №3

  • Математика

Поделитесь материалом с коллегами:

Тема: Арены и их производные. Лабораторный опыт №3

Класс: 11 «Б»

Дата:

Цели и задачи урока:

  • дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов;

  • выявить молекулярное, химическое и  электронное строение молекулы бензола, дать понятие об ароматической связи и бензольном ядре;

  • развивать понятие о взаимосвязи между строением и свойствами веществ;

  • развивать умения и навыки работы с фактическим материалом, делать логические выводы при сопоставлении фактов.

Ход урока

1. Организационный момент.

2. Формулировка темы урока.

Сегодня мы приступаем к изучению еще одного гомологического ряда углеводородов. Для того, чтобы узнать систематическое название этого ряда и формулу вещества, относящегося к этому ряду, вам придется ответить на несколько вопросов (название формируется из первых букв ответов на вопросы) и решить задачу:

Задача

В 1825 году Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород состава: С – 92,3%, а Н – 7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69. Определите молекулярную формулу вещества?

Ответ: С6Н6

Итак, мы нашли молекулярную формулу вещества: С6Н6 и определили, что данное вещество относится к классу аренов.

Арены. Общая формула – СnН2n-6

Представитель – С6Н6 (бензол)

История открытия бензола

У бензола интересная история. Впервые бензол описал немецкий химикИоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен.

1825 г – Майкл Фарадей установил, что вещество состоит только из водорода и углерода, назвал его «карбюрированным водородом»

1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С6 Н6нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C6H5COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея. Он назвал его "бензином".

Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола в 1865 г.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углеродного цикла.

Плоскость в которой расположены атомы углерода, называетсябензольным ядром или бензольным кольцом. Связь в бензольном ядре часто называют ароматической. Отсюда название.

Попробуем сформулировать определение  ароматических углеводородов или аренов.

Ароматические углеводороды, или арены — это углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец.

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго.

Выводы:

У бензола циклическая форма молекулы.

В  молекуле бензола существуют кратные связи. Чтобы показать равномерность распределения п-электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри

hello_html_7d75ce80.jpg

Сочетание шести сигма-связей с единой п-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядро.

По современным представлениям в молекуле бензола формируется особый тип связей – ароматический. Давайте рассмотрим, как такая связь образуется.

1) Атомы углерода находятся в состоянии sр2-гибридизации.

2) Между атомами углерода и углерода и  водорода образуются сигма-связи, лежащие в одной плоскости (работа с рисунком)                                                                  

3) Валентный угол – 120º

4) Длина связи С-С 0,140нм

5) За счет негибридных р-электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма-связей образуется единая п-электронная система, состоящая из 6р-электронов и общая для всех атомов углерода (работа с рисунками)

Исходя из этого, вытекает современная структурная формула бензола.

Получение бензола

Основные пром. способы получения ароматических УВ:

  1. сухая перегонка каменного угля (коксование);

  2. нефтепереработка (путем перегонки) пиролиза (каталит. крекинга).

Синтетические способы получения:

1. Дегидрирование циклогексана:

hello_html_2f07dff1.jpg

2. Тримеризация ацетилена. /Зелинский в лаб. усл./

hello_html_m61606d21.jpg

3. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов:

hello_html_m10122956.jpg

4. Алкирование: (бензол + алкен в присут. кислоты) или хлорида не с галоген. производным

hello_html_3e448c46.jpg

Физические свойства

Легкокипящая бесцветная жидкость,  имеет специфический запах, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях, сам является растворителем.

При охлаждении легко застывает и превращается в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5.5 °С.

Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.

Химические свойства бензола:

а) ароматическая система, состоящая из 6 σ и единой 6р π связи обладает устойчивостью. Для аренов наиболее характерны реакции замещения, которые протекают легче ,чем у предельных углеводородов и заканчиваются, как правило, замещением одного атома водорода. Замещение (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование) каталитическое и носит электрофильный характер.

hello_html_31dcd9e9.jpg

б) для бензола менее характерны реакции присоединения (хлорирования и гидрирования). Они проходят труднее ,чем у непредельных углеводородов.

hello_html_m4930b5b6.jpg

в) Бензол не обесцвечивает бромную воду (Вr2) и раствор перманганата калия (КМnO4) так как в молекулах аренов нет двойных связей.

г) Арены горят коптящим пламенемтак как массовая доля углерода высокая и составляет 92,3%.

Учащиеся делают вывод, что по химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами, т.к. вступают в реакции замещения и присоединения. Но реакции замещения у бензола идут легче, чем у предельных, а реакции присоединения – труднее, чем у непредельных углеводородов.

Закрепление и обобщение пройденного материала.

А сейчас давайте подведем итоги и попробуем вспомнить:

  1. Какова общая формула гомологического ряда аренов?

  2. Какова молекулярная формула бензола?

  3. Имеет ли молекула бензола кратные связи, подобные двойным связям в молекулах алкенов?

  4. Как можно отличить бензол и гексен?

  5. В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в молекуле бензола?

  6. Чему равен валентный угол в молекуле бензола?

  7. Каково современное изображение молекулы бензола?

  8. Что такое ароматическая связь? Объясните механизм её образования.

Подведение итогов урока. Информация о домашнем задании



Выберите курс повышения квалификации со скидкой 50%:

Автор
Дата добавления 03.10.2016
Раздел Математика
Подраздел Конспекты
Просмотров149
Номер материала ДБ-232751
Получить свидетельство о публикации

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх