Конспект урока алканы 10 класс

                                   Конспект урока «Алканы»

Цели:

- сформировать умение составлять структурные формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;

- отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;

- ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими  свойствами и основными способами получения.

Оборудование и реактивы: шаростержневые и объёмные модели молекул алканов, образцы парафина, жидкие алканы (пентан, гексан) бензин,

Ход урока

I.                  Организационный момент.

II.               Актуализация знаний и умений. Проверка домашнего задания.

Фронтальный опрос класса по теории строения органического вещества А.М.Бутлерова

III. Изучение нового материала.

Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой

CnH2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH4).

                                 

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Названия алканов.

Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь». Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН₂. Термин происходит от греческого homologos – соответственный, подобный.

Гомологи – вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более группу СН₂ , которые называются гомологической разностью.

Изомерия алканов.

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.

Характерна структурная изомерия.

1) В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную. H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

 -------- | -----------  |

          CH3          ¦    CH2—CH2—CH3

                            ---------------------

2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту.     1       2        3          4

                                      H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

                                                    |                 5 |           6          7

                                                   CH3            CH2—CH2—CH3

3) Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Формула	Название	Число изомеров	Формула	Название	Число изомеров
СН4	Метан	1	С11Н24	Ундекан	159
С2Н6	Этан	1	С12Н26	Додекан	355
С3Н8	Пропан	1	С13Н28	Тридекан	802
С4Н10	Бутан	2	С14Н30	Тетрадекан	1858
С5Н12	Пентан	3	С15Н32	Пентадекан	4347
С6Н14	Гексан	5	С20Н42	Эйкозан	366319
С7Н16	Гептан	9	С25Н52	Пентакозан	36797588
С8Н18	Октан	18	С30Н62	Триаконтан	4111846763
С9Н20	Нонан	35	С40Н82	Тетраконтан	62481801147341
С10Н22	Декан	75	С100Н202	Гектан	около 5,921·1039

Физические свойства.

Получение

Способы выделения их из природного сырья.

Природные источники алканов

Способы получения

1.     Нефть      2. Нефтяной газ 3.      Природный газ 4.     Каменный уголь

Фракционная перегонка. Фракции. 1) ректификационные газы (С3Н8, С4Н10 ) 2) газолиновая фракция (С5Н12  до С11Н24 ) 3) лигроиновая фракция (С8Н18 до С14Н30 ) 4) керосиновая фракция (С12Н26 до С18Н38 ) 5) дизельное топливо (С13Н28 до С19Н36 ) 6) мазут(С18Н38  - С25Н52, С28Н58  - С38Н78) Крегинг: 1)    Термический; 2)    Каталитический Фракционное разделение 1)    газовый бензин 2)    пропан-бутановая смесь 3)    сухой газ Коксование 1)    коксовый газ 2)    каменноугольная смола 3)    надсмольная вода 4)    кокс

.  «Синтетические способы получения алканов»

Способ  получения	Химизм реакции
Изомеризация
Гидрирование
Синтез Вюрца
Декарбоксилирование
Гидролиз карбидов

Химические свойства

1. Горючесть алканов.

При поджигании (t = 600ºС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды.

С_nН_2n+2 + O₂ ––>CO₂ + H₂O + Q

например:

СН₄ + 2O₂ ––>CO₂ + 2H₂O + Q

Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.

Наиболее сильный взрыв получается при объёмных отношениях 1 : 2 (с кислородом) или 1 : 10 (с воздухом), т.к. метан и кислород вступают в реакцию полностью.

Подобные смеси опасны в каменноугольных шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в шахтах, там устанавливают анализаторы, сигнализирующие о появлении газа, и мощные вентиляционные устройства.

С₃Н₈ + 5O₂ ––>3CO₂ + 4H₂O + Q

Горение пропан - бутановой смеси можно продемонстрировать на примере газовой зажигалки.

При горении алканов выделяется много теплоты, что позволяет использовать их в качестве источника энергии. Но большая часть их используется в качестве сырья для получения других продуктов.

2. Разложение алканов.

С_nН_2n+2 → C + H₂ ↑

С₄Н₁₀  → 4C + 5H₂↑

При сильном нагревании (свыше 1000⁰С) без доступа воздуха метан разлагается на углерод (в виде сажи) и водород:

СН₄  → C + 2H₂ ↑

Метан в термическом отношении более устойчив, чем другие алканы. Причина этого в достаточной прочности С – Н связей.

В этом процессе промежуточными продуктами могут являться этилен и ацетилен:

2СН₄→Н₂С=СН₂ + 2Н₂

2СН₄→НС≡СН + 3Н₂

3. Реакции замещения (протекают с галогенами и другими окислителями при определённых условиях: свет, температура).

1) Галогенирование:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (хлорметан)

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl (дихлорметан)

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl (трихлорметан)

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl (тетрахлорметан).

3)    Нитрование ( реакция Коновалова):

Алканы реагируют с 10% раствором азотной кислоты или оксидом азота N₂O₄ в газовой фазе при температуре 140° и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция так же подчиняется правилу Марковникова.

Механизм цепных реакций достаточно сложен, объяснение ему было дано русским учёным Н.Н. Семёновым, за что он в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии.

4. Реакции изомеризации характерны не для всех алканов. Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов.

5. Каталитическое окисление метана приводит к образованию важных кислородсодержащих органических соединений.

2CH₄ +O₂=2CH₃OH

Чаще для синтеза этих соединений используют так называемый синтез-газ, который получают при действии на метан водой в присутствии катализатора (Al₂O₃) и высокой температуры:

5.     Ароматизация:

Следует указать, что метан и его гомологи не взаимодействуют в обычных условиях с кислотами и щелочами, окислителями и восстановителями.

Механизм реакции замещения

Стадия 1 – зарождение цепи

Стадия 2 – рост (развитие) цепи.

(Реакция Cl· + CH₄ CH₃Cl + H· не идет, т.к. энергия атомарного
водорода H· значительно выше, чем метильного радикала ·СН₃).

Стадия 3 – обрыв цепи.

При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного. Поэтому, например, при бромировании пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан:

Применение

III.           Домашнее задание:

1)    Учить записи в тетрадях

2)    составить изомеры гептана