Конспект урока "Фенол и его свойства"

Урок химии

Тема « Фенол. Особенности строения и свойства.»

Цель урока: формирование представлений о фенолах: классификации и особенностях строения молекулы, физических и химических свойствах, областях применения.

Задачи:

– обучающие: сформировать у учащихся знания о феноле, его строении, свойствах, применять знания о феноле и его свойствах;

– развивающие: формировать умение устанавливать взаимосвязь между составом, строением и свойствами веществ; продолжить формирование информационных умений через организацию работы с текстом учебника, с инструментами.

– воспитательные: формировать эмоционально-ценностное отношение к учебной проблеме и качества, необходимые для адаптации в современном информационном обществе.

- Деятельностные: формировать коммуникативные качества учащихся через организацию их работы в парах и  группах, создать условия для развития познавательного интереса к предмету через использование медиа ресурсов на уроке.

Тип урока: урок получения новых знаний.

Форма работы: индивидуальная, групповая, парная.

Ход урока

1. Организационный момент

Приветствие учащихся.

Этап I. Актуализация знаний

Учитель. Здравствуйте ребята! Сегодня речь пойдет о феноле

Учитель. Действительно фенол обладает токсичными свойствами, но история его открытия связано совершенно с другими его свойствами.

Вещество было открыто в 1771 году. Было отмечено, что оно обладает красящими свойствами и поэтому его стали использовать в качестве красителя. В 1834 году немецкий химик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. В 1841 году французский химик-органик Огюст Лоран установил состав этого красителя. Он выяснил, что открытое Ф. Рюнге вещество обладает выраженными кислотными свойствами и является производным бензола. Годом позже его друг и коллега Шарль Фредерик Жерар назвал это вещество фенолом (

Сегодня мы изучим его состав, строение, свойства и применение.

Этап II. Изучение нового материала

1. Определение и классификация.

Учитель. Давайте посмотрим на структурные формулы представителей класса фенолов  и найдем их общий признак.

Классификация фенолов

            

Учитель. В чем сходство этих веществ?

Ученики. Наличие бензольного кольца.

Учитель. В чем отличие этих веществ?

Ученики. Разное число гидроксогрупп.

Учитель. В зависимости от числа гидроксогрупп различают одно-, двух-, трехатомные фенолы.

 Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце .У фенолов атомы углерода в бензольном кольце принято обозначать цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с ОН группой.

1. Строение молекулы 

Текст сопровождения: Рассмотрим как фенильная группа C₆H₅– и гидроксогруппа –ОН взаимно влияют друг на друга. Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается р-электронным облаком бензольного кольца, из-за чего связь в гидроксиле О–Н сильно поляризуется, поэтому фенол проявляется кислотные свойства сильнее, чем вода и спирты. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6 или орто– и пара– положениях бензольного кольца.

2. Физические свойства (видеофрагмент)

Текст сопровождения: Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол способен вызывать ожоги и является антисептиком.

Простейший представитель – фенол или карболовая кислота — бесцветное кристаллическое вещество, которое на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворяется в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях.

Ученики. Фенол – токсичное вещество.

Учитель. Действительно, фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, он быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами.

3. Химические свойства

Кислотные свойства бензола

2C₆H₅-OH + 2Na = 2C₆H₅-ONa + H₂

C₆H₅-OH + NaOH (водн. р-р) = C₆H₅-ONa + H₂O

Учитель. Взаимодействие фенолов с металлами и щелочами свидетельствует о проявлении ими каких свойств?

Ученики. Фенолы проявляют кислотные свойства.

Учитель. Кислотные свойства у фенолов выражены ярче, чем у предельных спиртов. По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте.

Ароматические свойства фенола

. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксогруппа повышает электронную плотность в бензольном кольце в орто– и пара-положениях, поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции замещения в бензольном ядре.

·                  Нитрование. При использовании концентрированной азотной кислоты HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).

·                  Гидрирование фенола

.

Учитель. Фенол можно распознать с помощью качественных реакций .

Лабораторная работа «Качественная реакция на фенолы – обесцвечивание бромной воды»

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (просмотр – взаимодействие фенола с бромной водой).

·                  Взаимодействие с хлоридом железа (III) – фиолетовое окрашивание (просмотр – качественная реакция на фенол)

C₆H₅-OH + FeCl₃ = темно-фиолетовое окрашивание

6. Получение фенола 

Кумольный способ получения фенола был разработан советскими учеными Сергеевым П.Г., Удрисом Р.Ю., Кружаловым Б.Д. в1949 г. Преимуществом этого метода является безотходная технология, так как выход полезных продуктов составляет > 99% и экономичность. Сегодня кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

Из каменноугольной смолы

Из галогенбензолов

·                  Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами

C₆H₅-SO₃Na + NaOH = С₆H₅ – OH + Na₂SO₃

7. Применение фенолов

Домашнее задание: