Конспект урока химии в 10 классе на тему "Применение метода полуреакций в органической химии"

Конспект урока по химии 10 класс «Применение метода полуреакций в органической химии».

Аннатация.

       В курсе химии понятие «окислительно-восстановительные реакции (ОВР)»формируется в несколько этапов. Первое понятие окисления дается в 8 классе, понятие о восстановлении трактуется как разновидность реакций замещения и как процесс отнятия кислорода от вещества. Затем после изучения темы «Периодический закон. Химическая связь формирование понятия ОВР идет на более высоком уровне на основе электронной теории.

     После изучения специфических свойств серной кислоты я провожу занятие, посвященное двум методам составления ОВР, где знакомлю школьников с ионно-электронным методом. Эти знания закрепляю в теме «Подгруппа азота» при изучении взаимодействия азотной кислоты разной концентрации с различными металлами.

    При изучении всего последующего материала ученики, хорошо овладевшие методом полуреакций, пользуются им постоянно как более легким и интересным.

    При решении олимпиадных задач и вопросов ЕГЭ этот метод помогает определить и найти все продукты реакции и затем делать расчеты.

Цель урока: Показать применение метода полуреакций при составлении окислительно-восстановительных реакций в органической химии; дать алгоритм составления таких уравнений.

Оборудование:

1)      Окислители, восстановители – таблица;

2)      Таблица составления полуреакций – (на каждый стол);

3)      Таблица-алгоритм - (на каждый стол);

4)      Схемы KMnO₄ в разных средах.

Ход урока

Учитель. Тема нашего занятия – применение метода полуреакций в органической химии. При составлении ОВР всегда учитывается закон сохранения массы и энергии: сохраняется число атомов и число электрических зарядов в исходных веществах и продуктах реакции.

При составлении ОВР вы знаите два метода. Какие?

 Ученик. Метод электронного баланса и ионно-электронный или метод полуреакций.

Учитель. Дадим краткую характеристику каждого метода.

Ученик. В методе электронного баланса используются степени окисления.

 Метод ионно-электронный основан на составлении ионных уравнений для процесса окисления и процесса восстановления с последующим суммированием их в общее уравнение.

Учитель. Методом электронного баланса вы пользуетесь постоянно, а методом полуреакций овладели не все, но те, кто его знает, отдают ему предпочтение.

Мы знакомились с данным методом в 9 классе и составляли такие уравнения по неорганической химии. Сегодня посмотрим, как используется этот метод в органической химии.

Основная часть.

Решение задач для сравнения методов.

    Укажите, какой элемент окисляется в реакции между этиленом и нейтральным водным раствором перманганата калия: углерод, водород, марганец, кислород.

    Записываем схему, используя приложения 1 и 2:

СН₂=СН₂ + KMnO₄ + H₂O → CH₂OH- CH₂OH + MnO₂ + ?

   С₂^-2Н₄⁺¹                                     С₂^-1Н₆⁺¹О₂^-2

3    2С^-2 – 2е →2С^-1   (окисление)

2    Mn⁺⁷ + 3е  →  Mn⁺⁴   (восстановление)

   Окисляется углерод (на вопрос ответили, но уравнение не закончено).

Попробуем решить ионно-электронным методом.

3    С₂Н₄ + 2Н₂О – 2е  →  С₂Н₆О₂ + 2Н¹⁺    (окисление)

2    (MnO₄)^1- + 2Н₂О + 3е  → MnO₂ +  4ОН^1-  (восстановление)

3С₂Н₄ + 6Н₂О + 2(MnO₄)^1- + 4Н₂О → 3С₂Н₆О₂ +6Н¹⁺ +  2MnO₂ + 8ОН^1-

3С₂Н₄ + 2(MnO₄)^1- + 4Н₂О → 3С₂Н₆О₂ + 2MnO₂ + 2ОН^1-

                  2K¹⁺                                                                2K¹⁺

3 + СН₂=СН₂ + 2KMnO₄ + 4Н₂О →  3CH₂OH- CH₂OH +  2MnO₂ + 2KОН

     Исходя из данного решения, сравнивая метод электронного баланса и ионно-электронный, делаем выводы, что важнейшими достоинствами ионно-электронного метода являются:

1.      Рассматриваются реально существующие ионы: (MnO₄)^1-; Mn²⁺; (MnO₄)^2-; (SO₄)^2-; (SO₃)^2-; (Cr₂O₇)^2- и вещества С₂Н₄; С₂Н₆О₂ и другие.

2.      Не нужно знать все получившиеся вещества, они появляются в уравнении реакции при его выводе.

3.      Необязательно знать степени окисления. Понятие степени окисления в органической химии употребляется значительно реже, чем в неорганической.

   В тех случаях, когда реакция сопровождается переносом атомов кислорода, не изменяющих своей степени окисления, недостающие атомы кислорода добавляют в кислой и нейтральной средах в виде молекул воды, а в щелочной среде в виде гидроксид ионов. Напротив, лишние атомы кислорода в кислой среде связывают протонами, в щелочной и нейтральной – молекулами воды (объяснение по схеме на плакате и такая же схема на каждом ученическом столе – приложение 3).

4.      Этот метод дает сведения не только о числе электронов, участвующих в каждой полуреакции, но и о том, как изменяется среда.

5.      Сокращенные ионные уравнения лучше передают смысл протекающих процессов и позволяют делать определенные предположения о строении продуктов реакции.

6.      Написание отдельных ионных уравнений полуреакций необходимо для понимания химических процессов в гальванических элементах и при электролизе (по схемам краткая характеристика процессов).

  Применение знаний в аналогичной ситуации и выполнение упражнений по алгоритму (приложение 4)

Задания

1.      Составить уравнение реакции окисления ацетилена раствором перманганата калия до щавелевой кислоты СООН-СООН (среда нейтральная).

2.      Составить уравнение реакции окисления толуола перманганатом калия в кислой среде бензойной кислоты С₆Н₅СООН.

3.      При окислении формиата натрия НСООNa перманганатом калия в щелочной среде (NaОН) образуется карбонат калия, а степень окисления марганца изменяется до +6.

   Составить уравнения реакций ионно-электонным методом.

(Самостоятельная работа в тетрадях с проверкой (двое работают одновременно у закрытой доски), ответ на третью задачу записан на внутренней доске. Выполнявшие работу у доски дают консультации тем, у кого есть вопросы).

   Третье задание объясняет тот, у кого оно выполнено без ошибок.

НСООNa + KMnO₄ + NaОН → K₂CO₃ + (MnO₄)^2-

1    НСОО^1- + 3ОН^1- - 2е → (СО₃)^2- + 2Н₂О           (окисление)

2    (MnO₄)^1- + 1е → (MnO₄)^2-                                 (восстановление)

НСОО^1- + 3ОН^1- + 2(MnO₄)^1- → (СО₃)^2- + 2Н₂О + (MnO₄)^2-

  Na¹⁺         3Na¹⁺        2К¹⁺            2К¹⁺                      4Na¹⁺   

НСООNa + 3NaОН + 2KMnO₄ → К₂СО₃ + 2Na₂MnO₄ + 2Н₂О

  Кто работает быстро, взял дополнительную карточку (приложение 5).

Использование знаний в нестандартных условиях

  Творческие задания – решение расчетных задач с использованием метода полуреакций.

Задания (по выбору)

1.      Задания 1-го уровня

1 вариант

С₂Н₅ОН + KMnO₄ + Н₂SO₄ → СН₃СООН + Mn²⁺

Сколько перманганата калия нужно для окисления 4,6г этанола?

2 вариант

СН₃ОН + KMnO₄ + Н₂SO₄ → НСООН + Mn²⁺

Сколько перманганата калия нужно для окисления 6,4г метанола?

2.      Задания 2-го уровня

1 вариант

Сколько граммов дихромата калия и серной кислоты потребуется для окисления 35г пропилового спирта?

(Cr⁺⁶ → Cr⁺³)

2 вариант

Сколько граммов дихромата калия и серной кислоты потребуется для окисления 940г фенола до хинона – С₆Н₄О₂?

3.      Задания 3-го уровня

   Работа в четверках (даны карточки-задания и карточки-информаторы; к решению можно обратиться при проверке и при затруднении).

Задача №1.

   1,4г смеси метилового и этилового спиртов окислили раствором перманганата калия, подкисленным Н₂SO_4.

Выделившийся газ пропустили в избыток баритовой воды, при этом выделилось 1,97г осадка. Определить процентный состав смеси.

Задача №2.

    68г смеси бензола, толуола и этилбензола окислили подкисленным раствором перманганата калия. При этом образовалось 36,6г бензойной кислоты и выделилось 2,25г углекислого газа. Определить процентный состав смеси.

Задача №3.

   При взаимодействии концентрированной серной кислоты с сахарной пудрой С₁₂Н₂₂О₁₁ получили 16,8л смеси газов (СО₂ и SО₂) и воду. При пропускании образовавшейся смеси газов через раствор перманганата калия получили сульфат калия, оксид марганца(IV) и серную кислоту. Определить объемный состав полученной газовой смеси (растворимостью газов пренебречь). Рассчитать количество израсходованной соли - перманганата калия.

Задача №4.

   Смесь этилового и метилового спиртов окислили подкисленным раствором перманганата калия. Выделившийся газ пропустили в избыток баритовой воды, при этом выделилось 1,97г осадка. Такое же количество той же смеси сожгли в избытке кислорода При пропускании образовавшегося газа в избыток баритовой воды получили 5,96г осадка.

Определить молярный состав исходной смеси.

  Решив свою задачу, ребята обмениваются карточками, решают следующую задачу, консультируясь, если надо. (Решившие  задачи первого задания берут карточку второго задания и тд.).

  В конце двух уроков даю домашнее задание: для желающих – дифференцированное (карточки по уровням А, В, С).

  Ставлю оценки по результатам последнего этапа самостоятельной работы.

Приложения

Приложение 1.

Важнейшие восстановители и окислители

восстановители	окислители
Металлы,Н2, уголь, СО, Н2S, SO2, Н2SO3 и ее соли HI, HBr, HCl SnCl2, FeSO4, MnSO4, Cr(SO4)3 НNO2, NН3, NO Альдегиды, спирты, муравьиная и щавелевая кислоты, глюкоза Катод при электролизе	Галогены KMnO4,  K2MnO4, MnO2,К2Cr2O7,  К2Cr2O4 НNO3, Н2О2, О3, О2 Н2SO4(конц), Н2SеO4, CuO, AgO, PbO2, FeCl3 Ионы благородных металлов (Ag1+, Au3+ ) Гипохлориты, хлораты, перхлораты, «Царская водка» Анод при электролизе

                          Mn²⁺         бесцветный раствор

(MnO₄)^1-                MnO₂        бурый осадок

                          (MnO₄)^2-  зеленый раствор

Приложение 2.

Карточка-задание

№ 9 Са + НNO3 → соль + N2O↑ + вода                                                                                    (20%-ый р-р)

Карточка-ответ

№ 9 Са + НNO3 → Са(NO3)2 + N2O↑ + Н2О                                                                                    (20%-ый р-р) 4    8   Са0 – 2е → Са2+         (окисление) 1    2   2(NO3)1- + 10Н1+ + 8е → N2O + 5Н2О    (восстановление) 4Са +  2(NO3)1-  + 10Н1+ → 4Са2+ + N2O + 5Н2О             8(NO3)1-                    8(NO3)1- 4Са + 10НNO3 = 4Са(NO3)2 + N2O↑ + 5Н2О

Приложение 3.

Баланс кислорода

Среда реакции	Избыток атомов кислорода (n)	Недостаток атомов кислорода (n)
Кислая Нейтральная Щелочная	…+ 2nН1+→nН2О + … …+ nН2О → 2nОН1- + … …+ nН2О → 2nОН1- + …	…+ nН2О → 2nН1+ + … …+ nН2О → 2nН1+ + … …+ 2nОН1-  → nН2О+ …

     «Избыток» атомов кислорода в левой части уравнения связывается либо в воду (кислая среда), либо в гидроксигруппы (нейтральная и щелочная).

     «Недостаток» же атомов кислорода, напротив, возмещается из воды (кислая и нейтральная среды) и из удвоенного числа гидроксигрупп (щелочная среда).

Приложение 4.

Алгоритм составления ОВР

 ионно-электронным методом (методом полуреакций)

1.      Запишите в левой части уравнения формулы исходных веществ. Для создания в растворах кислой среды обычно пользуются  серной кислотой. Хлороводородная и азотная кислоты применяются редко, так как первая способна окисляться, а вторая сама – сильный окислитель.

2.      Определите окислитель и восстановитель.

3.      Составьте схемы ионно-электронных уравнений полуреакций для процессов окисления и восстановления; в схему включаются те реальные частицы, которые проявляют окислительные и восстановительные свойства, а также частицы, характеризующие среду (кислую - Н¹⁺, щелочную - ОН^1-, нейтральную - Н₂О). Сильные электролиты записывают в виде ионов, а слабые электролиты, газообразные вещества, труднорастворимые соединения – в виде молекул.

4.      Проверьте число атомов кислорода в каждом уравнении полуреакции слева и справа и уравняйте их.

5.      Проверьте число атомов каждого  элемента в левой и правой частях схем уравнений полуреакций окисления и восстановления. При необходимости уравняйте их.

6.      Проверьте равенство сумм зарядов до и после реакции, в соответвтвии с законом электронейтральности -  суммарное число зарядов продуктов реакции должно быть равно суммарному числу зарядов исходных веществ.

7.      Согласно закону сохранения энергии (материи), общее число электронов, отдаваемых восстановителем, должно быть равно общему числу электронов, присоединенных окислителем. Исходя из этого, подберите коэффициенты для окислителя и восстановителя.

8.      Суммируйте подобные члены, если таковые имеются.

9.      Перепишите ионно-молекулярное (ионное) уравнение.

10.  Чтобы по ионному уравнению составить молекулярное, необходимо в левой и правой частях уравнения каждому аниону приписать соответствующее число катионов, а каждому катиону – число анионов. Скомпонуйте ионы в  молекулы.

Приложение 5.

Карточка-задание

Задача.    При окислении гексена-2 (цис- или трансизомера) в нейтральной среде образуются гександиол-2,3 и диоксид марганца.    Составить уравнение реакции ионно-электронным методом.

Карточка-ответ

СН3-СН=СН-СН2-СН2-СН3 + KMnO4 + Н2О → СН3-СНОН-СНОН-СН2-СН2-СН3 + MnO2 3   С6Н12 + 2Н2О – 2е → С6Н12(ОН)2 + 2Н1+     (окисление) 2    (MnO4)1- + 2Н2О + 3е → MnO2 +4ОН1-       (восстановление) 3С6Н12 + 6Н2О + 2(MnO4)1- + 4Н2О → 3С6Н12(ОН)2 + 6Н1+  + 2MnO2 + 8ОН1-       3С6Н12 + 4Н2О + 2(MnO4)1-  → 3С6Н12(ОН)2 + 2MnO2 + 2ОН1-                                         2К+                                                          2К+ 3С6Н12 + 2КMnO4 + 4Н2О → 3С6Н12(ОН)2 + 2MnO2 + 2КОН

Приложение 6.

Карточка-информатор

Задача № 3.   При взаимодействии Н2SO4(конц) с сахарной пудрой… Ответ 1.      Серная кислота обладает сильным водоотнимающим свойством:                        Н2SO4(конц) С12Н22О11                            12С +11Н2О                                                                         (1) При этом Н2SO4 взаимодействует с образовавшимся углем: С + 2Н2SO4 → СО2↑ +  2SO2↑ + 2Н2О                                                                                   (2) 2.      При пропускании смеси газов через раствор КMnO4 во взаимодействие вступит SO2 как восстановитель: SO2 + КMnO4 + Н2О → (SO4)2- + MnO2 3     SO2 + 2Н2О -2е → (SO4)2- + 4Н1+               (окисление) 2     (MnO4)1- + 2Н2О + 3е → MnO2 + 4ОН1-     (восстановление)   3SO2 + 6Н2О + 2(MnO4)1-+ 4Н2О → 3(SO4)2- + 12Н1+  +  2MnO2  + 8ОН1-     3SO2 +  + 2(MnO4)1- + 2Н2О → 3(SO4)2- + 4Н1+  +  2MnO2                       2К+                                                         2К+ 3SO2 +  + 2КMnO4+ 2Н2О → К2SO4 + 2Н2SO4+  2MnO2                                                          (3) 3.      Из уравнения (2) соотношение объемов газов:         СО2 - 2SO2           1     :    2            16,8л – 3 части 1 часть СО2 составляет 5,6л СО2 2 части SO2                            11,2л SO2 4.      Из уравнения (3): 11,2л                    хг 3SO2                   2КMnO4 67,2л                   158г 11,2(л)/67,2(л) = х(г)/158(г); Х = 11,2(л) * 158(г)/67,2(л) = 26,3 г Ответ: V (СО2) = 5,6л,                     V (SО2) = 11,2л,                     m(КMnO4) = 26,3г