Конспект урока по биологии: "Циклоалканы"

Конспект урока по химии МЛХ-5

Тема: «Циклоалканы. Строение, изомерия, свойства».

1. Организационный момент

2. Повторение изученного материала.

1.     Какой раздел химии мы изучаем? (углеводороды).

2.     Какие классы органических соединений вам уже знакомы? (алканы).

3.     Дайте определения алканам.

4.     Задание:.

1.Составьте формулы двух изомеров и двух гомологов для вещества:

СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3                                      

                     СН3

2. Составьте формулы следующих веществ:

    а) 2,4-диметил-3,4-диэтилоктан

    б) 2,3-дихлорбутан

    в) 3-метилпентан

3. Составьте уравнения реакций:

    а) горения гексана;

    б) бронирования метана;

    в) дегидрирования этана.

3. Изучение нового материала

На доске представлены два соединения, чем они отличаются, что общего?

 

CH₃-CH₂-CH₃ (пропан)

-Попробуем назвать класс органических соединений, к которому относится циклопропан. (Циклоалканы).

-Тема урока: «Циклоалканы». Назовите цель урока, задачи урока: строение, свойства, изомерия, получение.

Строение.

1. Замкнутые циклы. Попробуйте составить общую формулу циклоалканов исходя из того, что общая формула алканов CnH2n+2;

2. Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n;

3. Представители:

 (Циклобутан)

(Циклопентан)

(Циклогексан)

4. Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных  циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами 

Изомерия.

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия. 

Структурная:

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

 

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. 

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение:

 

3. Конформационная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".

Физические свойства

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях.

Химические свойства.

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения. 

Реакции горения:                                                                          

CnH2n + 3n/2O2 - t → nCO2 + nH2O +Q 

Малые циклы (n=3,4)

Реакции присоединения – сходство с алкенами. 1) Галогенирование: C3H6 + Br2 → C3H6Br2      (1,3-дибромпропан )          циклопропан      2) Гидрирование:             C4H8 + H2    - t,Ni или Pt →    C4H10      ( бутан ) циклобутан                          3) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова):  C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I         (  1- йодпропан )

Обычные циклы (n=5-7)

Реакции замещения – сходство с алканами.  1) Галогенирование:                    C6H12   +   Br2   - t →     C6H11Br   +   HBr                                      бромциклогексан  Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского):          C6H12    - t=300˚С ,Pt,Pd→    C6H6 + 3H2                                                       бензол

Получение циклоалканов

В промышленности

1) Из нефти (пяти- и шестичленных) Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7. 2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование: C6H6 + H2 -t,p,Ni→ C6H12

В лаборатории

Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца):  Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg    - t →      MgBr2 + C3H6 или Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl + 2Na → 2NaCl + C4H8

Применение.

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

4. Закрепление изученного материала.

Учебник (упр).