Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Свидетельство о публикации

Автоматическая выдача свидетельства о публикации в официальном СМИ сразу после добавления материала на сайт - Бесплатно

Добавить свой материал

За каждый опубликованный материал Вы получите бесплатное свидетельство о публикации от проекта «Инфоурок»

(Свидетельство о регистрации СМИ: Эл №ФС77-60625 от 20.01.2015)

Инфоурок / Химия / Конспекты / Конспект урока по химии "Алкадиены. Номенклатура, изомерия
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 28 июня.

Подать заявку на курс
  • Химия

Конспект урока по химии "Алкадиены. Номенклатура, изомерия

библиотека
материалов

Алкадиены. Строение молекулы. Изомерия и номенклатура


Цели:

  1. Организовать деятельность учащихся по восприятию, осмыслению, первичному запоминанию знаний о гомологическом ряде алкадиенов, их строении, особенности функциональной группы, природе двойной связи,

  2. Обеспечить закрепление знаний о Sp2 гибридизации, взаимном влиянии атомов.

  3. Организовать проверку и оценку знаний и способов деятельности учащихся, организовать деятельность учащихся по коррекции своих знаний и способов деятельности.

Тип урока: изучение нового материала.

Методы обучения, преподавания и учения:

  • Диалогический

  • Объяснительно-стимулирующий.

Ход урока

  1. Организационный момент.

  2. Актуализация знаний и умений.

  1. Опрос по химическим свойствам алкенов. Привести примеры у доски.

  2. Осуществить цепочку превращений:


СаС2→С2Н2→С2Н4→С2Н5ClC2Н5ОН→С2Н4→С2Н2→С6Н6

СН3СОН

  1. Изучение нового материала.

Алкадиены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n-2.

В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов:
•    алкадиены с кумулированным расположением двойных связей
СН2=С=СН2
•    алкадиены с сопряженными двойными связями
CH2=CH—CH=CH2
•    алкадиены с изолированными двойными связями
CH2=CH—CH2—CH=CH2


Перекрываются р-электронные облака не только между 1 и 2, 3 и 4 атомами углерода, но и между 2 и 3. В результате связи между С1 и С2, С3 иС4 удлиняются по сравнению с обычной двойной связью, а связь между С2 и С3 укорачивается по сравнению с одинарной связью.

С – С                                            С = С

0,154 нм                                                                  0,134нм

                  С = С – С = С

                0,136   0,146   0,136

Такая особенность называется эффектом сопряжения и определяет реакционную способность диенов.


Эти три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по строению и свойствам. Центральный атом углерода (атом, образующий две двойные связи) в алкадиенах с кумулированными связями находится в состоянии ер-гибридизации. Он образует две Þ-связи, лежащие на одной прямой и направленные в противоположные стороны, и две я-связи, лежащие в перпендикулярных плоскостях.п-Связи образуются за счет негибридизованных р-орбиталей каждого атома углерода.

Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями практически ничем не отличаются от свойств алкенов, разве что алкадиены вступают в соответствующие реакции в две ступени. Атомы углерода, образующие двойные связи, находятся в sр2-гибридизации.

Свойства алкадиенов с сопряженными связями весьма специфичны, так как сопряженные л-связи существенно влияют друг на друга.

р-Орбитали, образующие сопряженные п-связи, фактически составляют единую систему (ее называют п-системой), так как р-орбитали соседних л-связей частично перекрываются.

Длины двойных связей (1 и 3) составляют 0,137 нм (двойная связь в алкенах — 0,132 нм), а одинарной (2) — 0,146 нм (0,154 нм у алканов). Таким образом, можно считать, что кратность связей 1 и 3 несколько меньше двух, а связи 2 больше единицы.


Изомерия и номенклатура
Для алкадиенов характерна как структурная изомерия, так и цис-транс-изомерия.

Структурная изомерия:
•    изомерия углеродного скелета:

hello_html_m37a6c398.jpg


Алкадиены изомерны соединениям классов алкинов и цик-лоалкенов (см. пример у алкинов).

При формировании названия алкадиена указывают номера двойных связей. Главная цепь должна обязательно содержать обе кратные связи.


Номенклатура

СН=С=СН2 пропадиен-1,2

СН=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3 (дивинил)

СН=С-СН=СН2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

СН3


Физические свойства
В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 — газы, 2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них — пентадиен-1,4) — жидкости. Высшие диены — твердые вещества.

Бутадиен-1,3- бесцветный газ с характерным запахом. Изопрен- летучая жидкость обладает неприятным запахом.


Получение

Напомним, что свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. Алкадиены с сопряженными связями обладают некоторыми особенностями.

Алкадиены, такие как бутадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) имеют огромное значение в промышленности, так как служат исходным сырьём для получения синтетических полимеров. Поэтому рассмотрим способы их получения. Для синтеза алкадиенов широко используются реакции отщепления :

1. Метод Лебедева(дегидратация и дегидрирование)

2CH3-CH2-OH→CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2

2. Способ дегидрирования алканов :

а) Получение бутадиена-1,3

C4 H10→CH2=CH-CH=CH2 +2H2

3. Способ дегидрогологенирования : напишите что получится.

СН2-СН2-СН2-СН2 +2KOHCH2=CH-CH=CH2+2KCl+2H2O

/ /

Cl Cl


4. Домашнее задание §14 (О.С.Габриелян,10 класс, выполнить упражнения.

  1. Напишите структурные формулы всех изомерных диенов состава С5Н8 и назовите их по международной номенклатуре.

  2. Какие из диеновых УВ имеют цис-, трансизомеры: бутадиен-1,3; 2-метилбутадиен-1,3; пентадиен-1,3; пентадиен-1,4.

  3. Написать уравнения реакций присоединения для изопрена.



Подайте заявку сейчас на любой интересующий Вас курс переподготовки, чтобы получить диплом со скидкой 50% уже осенью 2017 года.


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ

Автор
Дата добавления 14.10.2015
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров1744
Номер материала ДВ-062952
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх