Класс 10 А                                                                                                                       

Тема урока: Бензол и его гомологи. Свойства бензола и его гомологи.

Цель урока: Сформировать у учащихся систему знаний об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов; изучить особенности строения бензола, химические свойства, способы получения и применения бензола на основе его свойств.

Задачи  урока:

 Образовательные:

·         сформировать у учащихся представления о молекулярном и электронном строении молекулы бензола;

·         способствовать изучению физических и химических свойств аренов;

·         познакомить учащихся с методами получения и применения ароматических углеводородов

Развивающие:

·         продолжить формирование умений поиска взаимосвязи между новым и изученным материалом;

·         способствовать развитию логического мышления, способности устанавливать причинно-следственные связи;

·         развивать способность анализировать информацию, делать выводы и обобщения;

·         развивать способности самостоятельной работы с текстом, видеоматериалом, схемами.

Воспитательные:

·         формировать личностный смысл к изучению темы, интерес к заданиям;

·         продолжить воспитание навыков коммуникативности, умения участвовать в совместном решении проблем, внимательности, инициативности;

      Формировать УУД:

Познавательные УУД: умение осуществлять поиск нужной информации, выделять главное в тексте, структурировать учебный материал, грамотно формулировать вопросы,

Личностные УУД: умение применять полученные знания в своей практической деятельности.

Регулятивные УУД: умение планировать свою работу при выполнении заданий учителя, делать выводы по результатам работы.

Коммуникативные УУД: умение работать в составе творческих групп, высказывать свое мнение.

Оборудование и реактивы: периодическая система химических элементов М.И. Менделеева, мультимедийная установка и презентация, видеофайлы, карточки «Основные классы углеводородов», листы с заданиями тестового типа, презентация «Арены. Бензол».

 Ход урока:

1.      Организационный момент.

2.      Мотивация.

«Не в количестве знаний заключается образование, а в полном понимании и искусном применении всего того, что знаешь».

                                                          А. Дистервег.

3. Актуализация опорных знаний:

Сегодня мы приступаем к изучению еще одного гомологического ряда углеводородов. Но прежде, чем начать изучение нового материала, вспомним, какие мы изучили углеводороды. У вас на партах лежат карточки с формулами классов углеводородов, типом гибридизации, валентным углом и длиной связи между атомами углерода. Сгруппируйте их, дайте название классам. (через 3-5 минут проверят правильность выполнения задания учениками).

Для того, чтобы узнать с каким классом углеводородов мы познакомимся, вам придется ответить на несколько вопросов. Название класса формируется из первых букв ответов на вопросы.

- Углеводороды с общей формулой СnН₂n+₂?

- Частица с одним свободным электроном?

- Суффикс, который используется в названиях органических веществ для указания наличия в их молекуле двойной связи?

- Реакция взаимодействия органических веществ с азотной кислотой?

(Фиксирует первые буквы ответов на доске, формируя слово АРЕНЫ).

4.Изучение нового материала.

У углеводородов этого гомологического ряда так же существует исторически сложившееся название «ароматические соединения», возникшее еще в начале 19 века для группы веществ, которые были выделены из природных источников, в основном из приятно пахнущих растительных смол, эфирных масел и бальзамов. В дальнейшем это название укрепилось за большим семейством органических соединений, обладающих некоторыми особенностями в строении и свойствах. Первым представителем этого класса является бензол.

Ароматические углеводороды, или арены — это углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец.

Среди 25 миллионов известных на сегодняшний день органических соединений немного найдется таких, которые оказали на развитие органической химии большее влияние, чем бензол. Интересна история его открытия (выступает ученик с заранее подготовленным сообщением «История открытия бензола»)

На минуту станем исследователями и попробуем вывести формулу бензола.

Задача: Плотность паров данного вещества по воздуху 2,69. Массовая доля углерода- 92,3%, водорода- 7,7%. Определите молекулярную формулу вещества. (ученик у доски). Итак, молекулярная формула бензола: С₆Н₆. А общая формула аренов: C_nH_2n-6  

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго. (выступает ученик с заранее подготовленным сообщением «Структура молекулы бензола (по Кекуле)».

Проблемная ситуация: как видите, молекула, соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные связи, следовательно, бензол должен иметь ненасыщенный характер, то есть вступать в реакции присоединения. Посмотрим так ли это.

- Какие реакции являются качественными на кратные связи? (ответы учащихся). Проверим, обесцветит ли он бромную воду и раствор перманганата калия. (Просмотр видеоролика «Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия»)

- Какие результаты опыта мы увидели?

- Почему же так происходит? Какой мы должны сделать вывод?

Для выяснения причин обратимся к электронному строению молекулы.

Все атомы углерода в молекуле бензола лежат в одной плоскости и образуют кольцо. Каждый из них находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Негибридные р-орбитали всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания. Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Это означает, что в молекуле бензола нет трех отдельных двойных связей (как в формуле Кекуле), а π-электронная плотность делокализована, т.е. равномерно распределена между всеми атомами углерода. Поэтому американский ученый Л.Полинг предложил структурную формулу бензола изображать в виде шестиугольника с окружностью внутри.

Вывод: химические связи в бензоле не одинарные и не двойные, а как принято говорить полуторные, промежуточные по своему характеру. Эти связи еще называют ароматическими, они прочнее π – связей (поэтому бромная вода не обесцветилась – атомы брома не присоединяются).

Зафиксируйте формулу в тетради и запишите основные выводы электронного строения молекулы:

1) Атомы углерода находятся в состоянии sр²- гибридизации.

2) Валентный угол –120°

3) Длина связи С - С 0,140нм

4) Между атомами углерода и водорода образуются σ- связи, лежащие в одной плоскости

5) Единая π - электронная система, состоящая из 6р – электронов.

Существуют так же соединения, молекулы которых содержат несколько циклических структур.

Простейший гомолог бензола – толуол (метилбензол). Запишите его формулу.

Основой названия ароматического углеводорода с небольшими заместителями является слово бензол. Атомы в кольце нумеруют, начиная от старшего заместителя к младшему. Если заместители одинаковые, то нумерацию проводят по короткому пути.

Самостоятельно: прочитайте в учебнике о способах получения аренов. Выпишите в тетрадь уравнения реакции. (один ученик озвучивает выписанные методы получения аренов).

А теперь посмотрите видеоролик «Изучение физических свойств бензола» и кратко запишите их в тетрадь. Перечислите физические свойства бензола.

Физические свойства.

 Бензол- бесцветная жидкость, практически нерастворима в воде, с ароматным запахом, но пары бензола ядовиты, температура кипения +80⁰ С, температура плавления +5,5⁰ С, легче воды, поэтому не смешивается с ней, перегоняется при кипячении

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии и анемии. Сильный канцероген.

Наиболее эффективные средства их обезвреживания.

Сам бензол и его производные химически малоактивны, способны к аккумуляции в организмах животных, почвах, дерновом покрове, иле, мхе. Водную среду очищают, обычно засыпая участок поражения большим количеством пористого сорбента - известняка, песчаника, доломитовой крошки. Почвы не очищают - их просто засыпают глинами или снимают верхний слой и опять засыпают. Универсальных химических агентов обезвреживания ароматических углеводородов не существует.

                                             Химические свойства бензола.

- Как вы думаете, какие реакции характерны для бензола?

По химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами, то есть вступает в реакции замещения и присоединения. Но реакции замещения у бензола идут легче, чем у предельных, а реакции присоединения – труднее, чем у непредельных углеводородов и требуют жестких условий.

1.Реакции замещения:

а) Реакция (галогенирования) хлорирования бензола протекает в присутствии катализатора хлорида железа (III):

Полученный продукт также называют фенилхлорид, так как одновалентный радикал С₆Н₅ – называют фенилом.

б) Реакция нитрования. При взаимодействии бензола с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора, происходит замещения атома водорода на нитрогруппу –NO₂:

Эта реакция имеет очень важное промышленное значение. Восстановлением образовавшегося в этой реакции нитробензола (реакция Зинина) получают – анилин, вещество которое применяется для получения анилиновых красителей.

2.Реакции присоединения:

а) Реакция хлорирования идет при освещении ультрафиолетовым светом и присоединяет 3 молекулы хлора:

б) Каталитическое гидрирование бензола протекает при высокой температуре в присутствии платины:

3.Бензол горит на воздухе коптящим пламенем:

2С₆Н₆ + 15О₂ →12СО₂ + 6Н₂О

(коэффициенты расставить самостоятельно)

4. Применение бензола

Бензол является важнейшим сырьем для химической промышленности, поскольку, он используется и как исходный реагент для синтеза самых разнообразных соединений, и как растворитель для других реакций (бензол растворяет практически все органические соединения, это своего рода «органическая вода»).

5. Закрепление изученного материала.

- Какие вещества называются «аренами»?

Для того, чтобы понять, как вы усвоили материал, выполните тест, состоящий из 9 вопросов. Вам необходимо ответить на вопросы, в тетради записать только номер правильного ответа, у вас получится девятизначное число. А теперь посмотрите, допустили ли вы какие-либо ошибки, если да, обратите внимание какие. (слайд с ключом к тесту).

Тест

1. Общая формула ароматических углеводородов:

           1) C_nH_2n-2;                            3) C_nH_2n;

           2) C_nH_2n-6;                            4) C_nH_2n+2.

2.Бензолу не свойственно:

           1) жидкое агрегатное состояние;

           2) характерный запах;

           3) температура кипения 80,1º С;

           4) хорошая растворимость в воде.

3. Расстояние между атомами углерода в бензоле сокращается за счет:

           1) циклического строения молекулы;

           2) расположения гибридных орбиталей в одной плоскости;

           3) влияние π-электронного облака;

           4) равномерного распределения электронной плотности.

  4. Вещества с общей формулой C_nH_2n-6 относятся к классу:

           1) алканов;                               3) алкинов;

           2) алкенов;                               4) аренов.

5. В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют:

           1) правильный шестиугольник;

           2) неправильный шестиугольник;

           3) треугольник с боковыми ответвлениями;

           4) квадрат с боковыми ответвлениями.

6. Состояние гибридизации атомов углерода в молекуле бензола:

           1) sp;                                         3) sp³;

           2) sp²;                                       4) sp и sp².

7. При хлорировании бензола на сильном свету получается:

           1) хлорбензол;

           2) 1, 2, 3-трихлорбензол;

           3) бромбензол;

           4) гексахлорциклогексан.

8. При взаимодействии бензола с бромом в присутствии катализатора (FeBr₃) получается:

           1) бромбензол;                                     2) гексабромциклогексан;

           3) 1, 3, 5-трибромбензол;                   4) 1, 2-дибромбензол.

9. Бензол, как и непредельные углеводороды, вступает в реакции:

1) полимеризации;                        3) окисление раствором перманганата калия;

2) гидрогалогенирования;            4) гидрирования.

Ключ теста:

Взаимопроверка. Подведение итогов.

6. Домашнее задание:

_____________________________

7. Рефлексия.

Учащимся необходимо выбрать 3 слова из 12, которые наиболее точно передают его состояние на уроке:

1.      Раздражение

2.      Злость

3.      Радость

4.      Равнодушие.

5.      Удовлетворение

6.      Вдохновение

7.      Скука.

8.      Тревога.

9.      Покой.

10.  Уверенность

11.  Неуверенность.

12.  Наслаждение.