Конспект урока по химии на тему "Ацетилен и его гомологи" (10 класс)

Класс 10 Б                                                                                                   Дата 10.11.20г.

Тема урока: Ацетилен и его гомологи

Цели урока: сформировать представление о гомологическом ряде, изомерии, номенклатуре, химических свойствах, получении и применении алкинов.

Задачи:

Обучающие: расширение знаний об углеводородах, знакомство с углеводородами класса алкинов, их гомологическим рядом, изомерией, номенклатурой, строением, свойствами, применением и способами получения.

Развивающие: совершенствование умственной деятельности обучающихся: анализа, синтеза, способности наблюдать и делать выводы; формирование умений поиска взаимосвязи между изученным и новым материалом; развитие логического мышления через организацию работы с текстом, дополнительной литературой, Интернет-ресурсами.

Воспитывающие: воспитание познавательной активности обучающихся; продолжение формирования культуры общения и коммуникативных умений через организацию групповой работы, умения слушать и участвовать в обсуждении проблемы.

Формировать УУД:

Познавательные УУД: умение осуществлять поиск нужной информации, выделять главное в тексте, структурировать учебный материал, грамотно формулировать вопросы,

Личностные УУД: умение применять полученные знания в своей практической деятельности.

Регулятивные УУД: умение планировать свою работу при выполнении заданий учителя, делать выводы по результатам работы.

Коммуникативные УУД: умение работать в составе творческих групп, высказывать свое мнение.

Оборудование: презентация.

Ход урока

1.      Организационный момент

2.      Актуализация опорных знаний

Решите задачу (работа по вариантам)

а) Какой объём ацетилена (н.у.) можно получить из 2600 м³ природного газа, который содержит 95% по объёму метана?

б) Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором 92,3%; относительная плотность углеводорода по водороду 13.

3.Мотивация к учебной деятельности

Притча “Жил мудрец, который знал все. Один человек захотел доказать, что мудрец знает не все. Зажав в ладонях бабочку, он спросил: “Скажи, мудрец, какая бабочка у меня в руках: мертвая или живая?” А сам думает: “Скажет живая – я ее умерщвлю, скажет мертвая – выпущу”. Мудрец, подумав, ответил: “Все в твоих руках”. В наших руках сегодня создать такую атмосферу на уроке, при которой все будут чувствовать себя комфортно.

4.      Постановка проблемного вопроса

Учитель: зная, что в молекуле ацетилена есть тройная связь, предположите, какие химические свойства будут для него характерны? (реакции присоединения по месту разрыва пи-связи: галогенирование, гидрирование, присоединение галогеноводородов, гидратация)

5.      Изучение нового материала

Алкины – это алифатические (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с одной тройной углерод-углеродной связью С≡С в цепи и общей формулой С_nH_2n-2 , где n ≥ 2

     2. Строение 

     Ацетилен – первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.

     Молекулярная формула ацетилена            C₂H₂

     Структурная формула ацетилена          H–C≡C–H

     Электронная формула                         H : С : : : С : Н

     Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s- и p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется σ-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются σ -связи. Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две π -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

     Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три σ -связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две π -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ - и двух π -связей.

     Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

Запомните! 1.        Длина связи 0,12 нм 2.        Угол 180 3.        Линейная молекула 4.        Связи – σ и 2π 5.        Sp- гибридизация

     3. Физические свойства

     С₂Н₂ – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С₂–С₃ – газы, С₄–С₁₆ – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

     4. Изомерия и номенклатура

     Структурная изомерия 

     1.     Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

     2.    Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

     3.     Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С₄Н₆:

     Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.

6.      Гомологи ацетилена:

     1) Бертло первым высказал предположение о том, что ацетилен, подобно метану и этилену, начинает собой гомологический ряд:

     2) это ряд ацетиленовых углеводородов с одной тройной связью между атомами углерода в молекуле;

     3) согласно систематической номенклатуре название таких углеводородов образуются путем замены суффикса – ан соответствующих предельных углеводородов на – ин;

     4) как и этиленовые углеводороды, атомы углерода нумеруются, начиная с того конца, к которому ближе кратная (тройная) связь:

    а) бутин-1 СН ≡≡ С-СН₂-СН₃;

    б) бутин-2 СН₃-С ≡≡ С-СН₃.

     Особенности изомерии:

     а) обусловлена разветвлением углеродного скелета;

     б) характерное положение тройной связи;

     в) помогает в получении и использовании ацетилена в различных сферах.

Химические свойства.

Реакции присоединения

1. Гидрирование

Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии металлических катализаторов. Реакция протекает в две стадии: алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-­связь), а затем образованием алканов (разрывается вторая π-­связь):

2. Галогенирование

Присоединение галогенов протекает также в две стадии. На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы:

Реакция алкинов с бромной водой является качественной реакцией на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

3. Гидрогалогенирование

Галогеноводороды присоединяются к алкинам в две стадии. Вторая стадия идет по правилу Марковникова. Присоединение НCl в отсутствии катализатора идет очень медленно. Катализатором этой реакции служат кислоты Льюиса – соли меди (I) и ртути (II):

Получаемый продукт – хлористый винил (винилхлорид) – подобно этилену легко полимеризуется, образуя полимер – поливинилхлорид, который широко применяется в производстве поливинилхлоридных смол:

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды протекает в присутствии солей ртути (II) при нагревании – HgSO₄, Hg (NO₃)₂ – с образованием уксусного альдегида (при обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует):

На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято назвать виниловыми или енолами.

Отличительной чертой енолов является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) -  водород  гидроксильной группы переходит к соседнему атому углероду. При этом π­-связь между атомами углерода разрывается и образуется π-­связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С=О по сравнению с двойной связью С=С.

Гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны:

6.Закрепление материала

1) Тестовые задания (учебник, с.65)

2) Составить структурные формулы алкинов:

А) 4- метилпентен-2

Б) 3,3- диметилбутин-1

3) Являются ли эти вещества (задание 2) изомерами? Ответ объясните.

7.Домашнее задание:

_______________________

8. Рефлексия

Что нового вы узнали на уроке?

Что вы раньше знали?

Что вам понравилось больше всего на уроке?

Что не понравилось?

Всем спасибо за активную работу на уроке.