Конспект урока по химии на тему "Циклоалканы" (10 класс)

Циклоалканы – изомерия, получение, свойства и применение.

(органическая химия, 10 класс)

Учитель: Голубева Инна Валентиновна

Цели: Изучить циклоалканы, как один из классов карбоциклических соединений.

Образовательные:

- продолжить формирование понятия об основных классах углеводородов;
- начать формировать понятие о  карбоциклических соединениях;           
- изучить строение, номенклатуру и изомерию циклоалканов;
- рассмотреть основные способы получения и применения циклоалканов;
- изучить химические свойства циклоалканов и генетическую связь с другими классами углеводородов.

Развивающие:

 - развивать когнитивную сферу учащихся; 
- развивать общеучебные умения и навыки учащихся; 
- развивать умения анализировать и делать самостоятельные выводы;               - развивать абстрактное и аналитическое мышление.

Воспитательные:

- прививать культуру умственного труда и сотрудничества; 
- воспитывать дисциплинированность; 
- воспитывать коллективизм и чувство ответственности; 
- способствовать созданию благоприятного психоэмоционального климата на уроке;

Тип урока:  комбинированный.

Методы усвоения: словесные (рассказ, объяснение, беседа, сообщение), наглядные  демонстрационные,  лабораторная работа.

Формы организации деятельности обучающихся: фронтальная, индивидуально-обособленная, групповая (динамические группы), работа в парах.

Технология: элементы технологии «Сотрудничества» и «Проблемного обучения».

Оборудование: модели для составления молекул, коллекция ароматических веществ, видеопроектор, экран, дидактические карточки, маркерная доска и маркеры, мультимедийная презентация.

План урока

1.     Организационный момент.

2.     Актуализация знаний.

3.     Лабораторная работа-моделирование молекул.

4.     Изучение нового материала.

5.     Закрепление.

6.     Рефлексия.

7.     Домашнее задание.

Ход урока

1.     Организационный момент.

 Добрый день! Наш урок проходит 19 октября, а в этот день в России отмечают День Лицеиста. Скажите, пожалуйста, кто такие лицеисты и почему есть День Лицея? (Ученики, которые очень развиты в какой-либо интеллектуальной сфере. Царскосельский лицей был основан в 1811 году). Ваш любознательный ум поможет вам на уроке успешно поработать.

2.     Актуализация знаний.

Какой раздел химии мы изучаем? (углеводороды).

Какие классы органических соединений вам уже знакомы? (алканы, алкены).

Дайте определения алканам, и алкенам.

По индивидуальным карточкам предлагаю поработать 6-8 ученикам в течение 3-х минут (приложение 1).

         Записать уравнения химических реакций по схемам на доске 2-3 ученикам (приложение 2).

С остальным учениками работаем фронтально:

- определение гомологов и гомологический ряд алканов;

- понятие радикал, гомологическая разность;

- гомологический ряд алкенов;

- явление изомерии и изомеры;

- для чего нужны алканы;

- где добывают алканы;

- характерные химические свойства алканов;

- характерные химические свойства алкенов.   

  3. Лабораторная работа-моделирование молекул.

Далее работа в парах. Составьте шаростержневые модели молекул алканов (пропан, бутан, пентан, гексан), напишите их формулы и названия на доске в столбик.

         Теперь, представьте, что с вашим веществом проведена реакция дегидрирования (отщепление водорода) и открытая цепь молекулы превратилась в замкнутое кольцо. Сделайте модель новой молекулы. У вас получились модели молекул циклоалканов. В названии добавляем «цикло». На доске напишите во второй столбик новую формулу вещества и его название. Что у нас получилось? (гомологический ряд циклоалканов). Какая общая формула? (C_nH_2n). Хорошо! Составим определение циклоалканов, попробуйте сами.

4.     Изучение нового материала.

Теперь работаем в тетради, запишите дату. Сформулируем тему урока (Циклоалканы: строение, свойства, получение и применение). Запишите определение. Что мы уже знаем про циклоалканы? (определение, общую формулу, гомологический ряд, номенклатуру). Уточним строение, изомерию по слайдам (приложение 3). Тип гибридизации sp³ .

Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклопропан	Циклобутан	Циклопентан	Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных  циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами: 

Изомерия.

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

4. Пространственная изомерия:

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные.

 

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например,транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.

 

Работаем в малых группах. Составьте модели молекул изомеров, запишите в тетрадь, назовите вещества.

1-я группа – изомерия углеродного скелета (а-кольцо).

2-я группа – изомерия углеродного скелета (б-заместитель).

3-я группа – межклассовая изомерия.

4-я группа – пространственная изомерия.

         С этим заданием успешно справились. Переходим к следующему этапу: химические свойства. По теории строения органических веществ А.М. Бутлерова, зная строение молекулы, мы можем предположить химические свойства. Я буду называть предполагаемое свойство, а вы, если согласны, поднимите модель молекулы вверх и скажете «да», если не согласны – покачаете головой и скажете «нет».

         Циклоалканы горят в кислороде (да).

         Циклоалканы растворяются в воде (нет).

         Циклоалканы присоединяют водород (да).

         Циклоалканы присоединяют галогены (да).  Молодцы! Продолжим физминутку – вращение глазами по часовой стрелке и против часовой стрелки, аккуратное вращение головой, потягивание.

         Сейчас каждый из вас получает лист с химическими уравнениями реакций, свойственных циклоалканам (приложение 4). Дома вы вклеите его в тетрадь. А мы, сделаем обобщение свойств, есть ли сходство с алканами и алкенами?

Реакции горения:                                                                          

C_nH_2n + 3n/2O₂ - ^t → nCO₂ + nH₂O +Q 

Малые циклы (n=3,4)

Реакции присоединения – сходство с алкенами. 1) Галогенирование: C3H6 + Br2 → C3H6Br2      (1,3-дибромпропан )          циклопропан      2) Гидрирование:             C4H8 + H2    - t,Ni или Pt →    C4H10      ( бутан ) циклобутан                          3) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова):  C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I         (  1- йодпропан )

Обычные циклы (n=5-7)

Реакции замещения – сходство с алканами.  1) Галогенирование:                    C6H12   +   Br2   - t →     C6H11Br   +   HBr                                      бромциклогексан  Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского):          C6H12    - t=300˚С ,Pt,Pd→    C6H6 + 3H2                                                       бензол

          Послушаем сообщение о получении и применении циклоалканов (по  1 минуте – 2 ученика).

Получение

1) Из нефти (пяти- и шестичленных циклов) в промышленных масштабах.

2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование:

C₆H₆ + H₂ -^t,p,Ni→ C₆H₁₂

3) В лаборатории из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца): 

Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br + Mg    - ^t →      MgBr₂ + C₃H₆

или

Cl-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-Cl + 2Na → 2NaCl + C₄H₈

Применение

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства. Карбоциклические соединения входят в состав ароматических веществ и эфирных масел. В природе встречаются в составе нефти, другое их название нафтены. (Демонстрация ароматических масел и образца нефти).

5. Закрепление (на слайдах). Отметьте на листах рефлексии.

Тест.

1.Укажите, какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами н-гексена:

2.Общая формула гомологического ряда циклоалканов:

3. Сколько различных циклопарафинов соответствует молекулярной формуле 

а) 4                                              б) 2
в) 5                                              г) 3

4.Уравнение полного сгорания циклобутана:

6. Тип гибридизации циклоалканов: 
а) sp³  -                                б) sp²  -                               в) sp –

7.Тип ковалентной связи у циклоалканов:

а) σ – связи                            б) π - связи                   в) σ и π связи  

8. Типы изомерии у циклоалканов:
а) структурная          

б) межклассовая   
в) геометрическая 

г) структурная, межклассовая и геометрическая

6.Рефлексия.

Спасибо всем за работу на уроке, мы многое узнали, активно работали. Продолжите фразы:

Мне было интересно, потому что…

Мне было трудно, потому что…

Мне понравилось …

Мне было легко …

Мне знания пригодятся в …

Мне нужно повторить …

8.     Домашнее задание.

1)    Составить и назвать изомеры циклогексана.

2)    Составить уравнения реакций по схеме: 1,4-дибромбутан – циклобутан – хлорциклобутан.

3)    По желанию, приготовить сообщение «Каучук».

4)    По желанию, составить кроссворд «Циклоалканы».