Конспект урока по химии на тему "Карбоновые кислоты"

План-конспект урока по химии в 10 классе (2 часа)

                    Выполнила: Емельяненко Т.Ю., учитель химии МОУ СОШ №1

Тема урока: «Карбоновые кислоты. Строение, физические и химические свойства"

Цели урока:

1.      Раскрыть понятия: одноосновные карбоновые кислоты, карбоксильная группа.

2.      Познакомить с простейшими представителями гомологического ряда одноосновных карбоновых кислот, их строением, изомерией, номенклатурой.

3.      Продолжить развитие умений учащихся в объяснении взаимного влияния атомов в молекулах на примере карбоновых кислот.

4.      Познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами одноосновных карбоновых кислот.

5.      Содействовать познавательной активности учащихся, логического мышления.

6.      Формировать интерес к предмету через использование мультимедийных технологий.

Средства обучения: Компьютер, ноутбук, мультимедийный проектор, экран, тест «Альдегиды» созданный в программе «My Test», презентация «Карбоновые кислоты». Для создания презентации использовались Цифровые Образовательные Ресурсы (ЦОР): http://school-collection.edu.ru/

Оборудование и реактивы: На столах учащихся: склянки с муравьиной, уксусной и стеариновой кислотами, стеклянная палочка, универсальная индикаторная бумага.

Методы обучения: Словесные, наглядные, практические, интерактивные.

Тип урока: комбинированный.

Ход урока

I. Организационный момент

II. Проверка домашнего задания.

Проверку домашнего задания провожу следующим образом:

·        6 учащихся работают по карточкам;

·        6 учащихся работают у доски по определенным вопросам изученной на предыдущих уроках теме «Альдегиды. Гомологический ряд, строение, физические свойства. Общие химические свойства альдегидов, получение, применение.»

·        1 учащийся решает задачу вместе с классом.

·        В то время, пока учащиеся, вызванные к доске, готовятся и отвечают, еще 6 учащихся проходят тестирование по изученной теме: около компьютера и ноутбука стоят таблички с номерами 1 и 2.  Заранее называю фамилии учащихся в том порядке, в котором они будут проходить тестирование: 3-ое учащихся за компьютером №1 и 3-ое учащихся за компьютером №2. Время теста ограничено 5-ю минутами. Учащиеся узнают свой результат сразу же, по окончании теста. Я проверяю, как выполнен тест на перемене в программе «MyTestStudent_Result».

·        По мере того как учащиеся у доски отвечают, анализирую их ответы и выставляю оценки.

III. Изучение нового материала.

(По ходу урока учащиеся записывают в тетрадь - определения, формулы, уравнения реакций, выводы)

Учитель: Запишите в тетради тему урока. Ребята, глядя на тему нашего урока (слайд 1) , как вы думаете, что мы сегодня должны узнать, какова цель нашего урока?

Ответы учащихся:  Сегодня мы должны узнать, что такое карбоновые кислоты,  изучить гомологический ряд карбоновых кислот, их строение, изомерию,  физические и химические свойства.

 Учитель: Итак, цель нашего урока(слайд 2):

·        Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре.

·        Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот.

·        На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

А так ли важно знать свойства карбоновых кислот, для чего нам нужны эти знания?

Прежде чем ответить на этот вопрос посмотрите, где встречаются карбоновые кислоты в природе (слайд 3).

Ответы учащихся: Свойства карбоновых кислот надо знать, так как многие из них попадают в наш организм вместе с пищей или в виде лекарственных средств.

Учитель: Действительно, с карбоновыми кислотами приходится сталкиваться ежедневно. Немало кислот содержится  в нашей пище — фруктах, овощах, молочных продуктах, соусах, приправах, лекарствах. Ежедневно они поставляют в наш организм целый “букет” кислот: яблочную, щавелевую, уксусную, лимонную, аскорбиновую, винную, молочную, масляную. Но, мы сталкиваемся с кислотами не только дома. (слайд 4)Если летом в лесу присесть вблизи муравейника, то надолго запомнятся жгучие укусы его обитателей. Муравей не просто кусает, он впрыскивает в рану яд, содержащий до 70% муравьиной кислоты. Из-за этой кислоты так жжется крапива. А тропический паук педипальпида, спасаясь от своих врагов, стреляет в них струйкой жидкости, состоящей на 84% из уксусной кислоты. “Химическое оружие” широко используется в природе, особенно в растительном царстве. Около 800 видов растений вырабатывают синильную кислоту и используют ее как оружие межвидовой борьбы. Важна роль кислот в человеческом организме: например, аскорбиновая — поставщик витамина С.

Самой первой кислотой, которую научился получать и использовать человек, была, видимо, уксусная. Знаете ли вы, что слово “уксус” происходит от греческого слова “оксос”, означающего “кислый”? Почему уксусная кислота оказалась первой, понять нетрудно. С древнейших времен люди разводили виноград и запасали впрок виноградный сок. При хранении в сосудах сок бродил, получалось вино. Иногда вино скисало и превращалось в уксус. Вначале его, видимо, выливали, потом научились использовать как лекарство, приправу к пище, как растворитель красок. В России уксус, т.е. водный раствор уксусной кислоты, называли “кислая влажность” или “древесная кислота”.

Итак, давайте разбираться, что же представляют собой  карбоновые кислоты, каково их строение, особенности и свойства. Запишите в тетради определение карбоновых кислот(слайд 5):

Карбоновые кислоты - производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильные группы.

Карбоксильная группа представляет собой сочетание карбонильной и гидроксильной групп:

                                                               О

                                                   –  С

                                                               ОН

Рассмотрим классификацию карбоновых кислот (слайд 6 с анимацией). В зависимости от числа карбоксильных групп различают: одноосновные кислоты (содержат одну группу – СООН), двухосновные (содержат 2 группы –СООН) и многоосновные (содержат несколько групп – СООН). В зависимости от строения углеводородного радикала различают кислоты: предельные (в радикале только одинарные связи), непредельные ( в радикале имеются двойные или тройные связи) и ароматические (радикал - бензольное кольцо).

Мы будем изучать предельные одноосновные кислоты. Рассмотрим их гомологический ряд (слайд 7 ).  (Учащиеся записывают таблицу в тетрадь). Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или тривиальные названия, связанные главным образом с источником их получения. По систематической номенклатуре название кислоты образуют из названия соответствующего углеводорода с прибавлением окончания –овая и слова «кислота». Например:  НСООН – метановая, СН₃СООН – этановая.

Задание: Назовите остальные кислоты по систематической номенклатуре.( учащиеся называют кислоты и записывают названия в таблицу).

Задание:  Запишите названия и составьте формулы кислотных остатков. (Учащиеся работают в тетрадях и, затем, вызванный к доске учащийся записывает формулы кислотных остатков).

Задание: Составьте общую формулу карбоновых кислот. (Учащиеся работают в тетради)

Учитель: Проверьте, правильно ли вы составили общую формулу карбоновых кислот (открывает слайд 8), если нет внесите коррективы.

А теперь перейдем к изучению физических свойств карбоновых кислот(слайд 9, но пока без текста).

Вопрос: У вас на столах находятся муравьиная, уксусная и стеариновая кислоты. Что вы можете сказать об их физических свойствах.

Ответы учащихся: Муравьиная и уксусная кислоты жидкости, с резким запахом. Стеариновая кислота – твердое вещество без запаха.

Учитель: Теперь давайте посмотрим какова растворимость данных кислот в воде. (видеофрагмент №35579 Цифровые Образовательные Ресурсы (ЦОР): http://school-collection.edu.ru/)

После просмотра видеофрагмента учащиеся делают выводы о растворимости карбоновых кислот в воде. Затем записывают их физические свойства (слайд 9  с текстом):

•         С₁ – С₃ – легкоподвижные жидкости с острым запахом, хорошо растворимы в воде.

•         С₄ – С₁₀ – масляные жидкости, с неприятным запахом прогорклого масла, плохо растворимы в воде.

•         С₁₁ и т.д. – твердые вещества, без запаха, нерастворимы в воде.

•         Все кислоты растворимы в спирте и эфире. С увеличением Мr понижается плотность кислот и увеличивается t_кип

Учитель: Также как и у спиртов,  уже первые представители карбоновых кислот являются жидкостями, но по сравнению с ними у карбоновых кислот более высокие температуры кипения. Это объясняется значительной ассоциацией молекул за счет более прочных, чем в спиртах водородных связей.( слайд 10) Для карбоновых кислот характерна ассоциация молекул с образованием димеров – удвоенных молекул. Между двумя молекулами могут устанавливаться две водородные связи между карбоксильными группами. Это обуславливает сравнительно большую прочность димерных молекул. Растворимость кислот также объясняется образованием водородных связей с водой.

Учащиеся делают рисунок в тетради и записывают краткие пояснения к нему.

Учитель: А теперь рассмотрим каково же строение карбоновых кислот(слайд 11). Запишите электронную и структурную формулы карбоновой кислоты в тетрадь.  Функциональная группа карбоновых кислот сочетает в себе карбонильную и гидроксильную группы. Строение кислот объясняет и появление у них кислотных свойств, то есть более свободное отщепление протона водорода Н⁺.

Электронная плотность в карбонильной группе (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Атом кислорода в свою очередь притягивает к себе электронную плотность связи О – Н => атом водорода приобретает большую подвижность и отщепляется в виде протона  Н+,  что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.

Вопрос: Сделайте вывод, в чем же причина кислотных свойств у данных соединений?

Ответ учащихся: Причина кислотных свойств – высокая полярность гидроксильной группы.

Учитель: Следующий вопрос, который мы должны рассмотреть – это изомерия карбоновых кислот.  Как вы считаете, какие виды изомерии им присущи?

Ответ учащихся: Изомерия углеродного скелета, межклассовая.

Учитель: Действительно карбоновым кислотам присущи эти виды изомерии. Рассмотрим структурную изомерию (слайд 12). Если в карбоновой кислоте меньше 4-х атомов углерода она не имеет изомеров ( далее, используя анимацию на слайде учитель просит учащихся проговорить как правильно назвать вещество, формула которого изображена на слайде).

Ответы учащихся: Сначала надо пронумеровать  наиболее длинную цепь атомов углерода, начиная с атома углерода карбоксильной группы. Затем указываем номер атома, у которого стоит радикал, называем радикал, называем углеводород по числу атомов углерода в главной цепи и добавляем окончание -овая.

Учитель: И сразу повторим, как составить формулу по названию вещества (слайд 13).

Ответы учащихся учитель сопровождает анимацией на слайде.

Учитель: Следующий вид изомерии – межклассовая. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам ( слайд 14).

Учитель предлагает учащимся назвать кислоту, формула, которой изображена на слайде и, используя анимацию, помогает составить название сложного эфира, изомерного данной кислоте.

Учитель: А теперь мы перейдем к изучению химических свойств карбоновых кислот ( слайд 15  без текста).Но прежде вы мне ответьте на вопрос: А так ли уж необходимы нам в жизни знания о химических свойствах карбоновых кислот.

Учащиеся затрудняются дать ответ на этот вопрос или отвечают не по существу.

Учитель задает проблемный вопрос(слайд 15, анимация): Некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, а также кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

Ответы учащихся: Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах, могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм.

Учитель (слайд 15, анимация): Можно ли прожить без знаний о КК? Может быть и можно, но, что бы себя считать образованными людьми, мы обязаны знать, что мы едим и пьем, с чем мы имеем дело в быту. Знать, чем опасны эти вещества, с чем они могут прореагировать, поэтому нам и необходимы знания о химических свойствах КК.

Химические свойства карбоновых кислот обусловлены их строением и идут по четырем основным направлениям (слайд 15  с текстом и анимацией):

1. Замещение водорода в гидроксиле.
2. Замещение всего гидроксила.
3. Реакции по месту карбонильной группы.
4. Замещение атомов водорода в радикале.

Запищите в тетрадях подзаголовок: «Замещение водорода в гидроксиле»(слайд 16)

1. В водных растворах КК диссоциируют с отщеплением катиона Н⁺

                        R – СООН → R – СОО^– + Н⁺

Вопрос: Что вам напоминает это уравнение?

Ответы учащихся: Уравнение диссоциации неорганических кислот.

Учитель: В целом карбоновые кислоты довольно слабые по сравнению с неорганическими кислотами. Это объясняется малой степенью диссоциации. Карбоновые кислоты  являются слабыми электролитами, лишь муравьиная кислота – электролит средней силы (видеофрагмент №54552 Цифровые Образовательные Ресурсы (ЦОР): http://school-collection.edu.ru/)

Учитель: С увеличением молекулярной массы сила кислот убывает. Это объясняется влиянием углеводородного радикала на карбоксильную группу.  Чем больше радикал, тем большую электронную плотность он  подает на атом  углерода карбоксильной группы, снижая его  частичный положительный заряд  => снижается степень смещения электронной плотности от кислорода к углероду => уменьшается полярность связи О – Н => водород прочнее удерживается и отщепляется труднее => уменьшаются кислотные свойства (учащиеся делают рисунок в тетради и записывают краткие пояснения к нему).

Вопрос учителя: Так как карбоновые кислоты диссоциируют так же как и неорганические кислоты,  какой из этого следует вывод?

Ответы учащихся: Что карбоновые кислоты проявляют свойства неорганических кислот: изменяют цвет индикаторов, взаимодействуют с металлами, основными оксидами, основаниями, солями.

Учитель: Проверьте, изменяют ли карбоновые кислоты цвет индикаторов. Для этого стеклянной палочкой нанесите каплю уксусной кислоты на полоску универсальной индикаторной бумаги. Что вы наблюдаете? Сделайте вывод.(слайд 17)

Ответы учащихся: Индикаторная бумага окрасилась в красный цвет, значит, карбоновые кислоты изменяют цвет индикаторов. (Учащиеся делают соответствующие записи в тетрадь)

Учитель: Проверим, взаимодействуют ли карбоновые кислоты с металлами (просмотр видеофрагмента № 33628 Цифровые Образовательные Ресурсы (ЦОР): http://school-collection.edu.ru/). Сделайте вывод.

Ответы учащихся: Карбоновые кислоты взаимодействуют с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода. С активными металлами взаимодействуют энергичнее.

Учитель предлагает учащимся записать уравнение реакции и вызывает одного учащегося к доске. В процессе написания уравнения реакции вносит коррективы. Затем учащиеся называют полученное вещество.

Также, с просмотром видеофрагментов (№ 54603, 54520, 35580 Цифровые Образовательные Ресурсы (ЦОР): http://school-collection.edu.ru/), рассматривается взаимодействие карбоновых кислот с основными оксидами, основаниями, солями. Учащиеся делают выводы, записывают уравнения реакций, называют полученные вещества.

Учитель: Мы убедились, что карбоновые кислоты проявляют все свойства неорганических кислот, но у них есть и свои особые свойства. В молекулах карбоновых кислот может замещаться не только водород гидроксильной группы, но и вся гидроксильная группа.

Запишите в тетрадях подзаголовок: «Замещение всего гидроксила» (слайд 18 ). (Далее по ходу объяснения учителя учащиеся записывают в тетрадях свойства и уравнения химических реакций. Учитель записывает уравнения реакций на доске, объясняя механизм их протекания).

Учитель: 1.Гидроксильная группа может замещаться на галоген.

                            СН₃СООН + РСl₅ →СН₃СОСl + HCl + POCl₃

                                                                ^{ацетилхлорид}

2.Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры:

                                                                 t

                      СН₃СООН + НО-С₂Н₅   →     СН₃СО - О - С₂Н₅ + Н₂О

                                                              H₂SO₄   уксусноэтиловый эфир

3.Карбоновые кислоты подвергаются межмолекулярной дегидратации, образуя ангидриды – кислотные оксиды. (Вопрос: Что это за реакция? Ответ: Отщепление воды)

                                                                             t

                          СН₃-СООН  +  НООС-СН₃    →    СН₃СО – О – ОССН₃  + Н₂О

                                                                          H₂SO₄   уксусный ангидрид

Учитель: Так как в составе карбоновых кислот имеется карбонильная группа, она также обуславливает определенные свойства кислот (слайд 19 с анимацией).

Запишите в тетрадях подзаголовок: «Реакции по месту карбонильной группы».    

По месту карбонильной группы идет реакция гидрирования. (Вопрос: Что это за реакция? Ответ: Присоединение водорода).  Идет труднее, чем у альдегидов, в жестких условиях.

                                   + Н₂ t, k                        + Н₂

                           СН₃-СООН      →      СН₃-СОН     →   СН₃-СН₂- ОН

           Уксусная кислота   - Н₂О    Уксусный       t, k     Этиловый спирт

                                                      альдегид

Учащиеся записывают схему в тетрадь, называют вещества (названия проверяются с помощью анимации на слайде). Затем учитель предлагает написать уравнения происходящих превращений и одного из учеников вызывает к доске. В процессе написания уравнений реакций, если необходимо, вносит коррективы.

Учитель: Мы рассмотрели группы реакций, которые идут по месту функциональной группы карбоновых кислот. Но ведь в их молекулах есть и углеводородный радикал ( исключение муравьиная кислота), в котором возможно замещение атомов водорода (слайд 20).

Запишите в тетрадях подзаголовок: «Замещение атомов водорода в радикале».

Атомы водорода  радикала под влиянием карбоксильной группы обладают повышенной подвижностью и способны замещаться другими атомами, например, галогенами. Такая реакция идет по стадиям и начинается со звена, наиболее близкого к карбоксильной группе.

                                     СН₃-СООН + Cl₂ → СН₂-СООН  + HCl

                      Уксусная кислота                ׀  Хлоруксусная кислота

                                                                        Cl

Учащиеся записывают уравнение реакции, называют вещества.

Учитель: В результате данной реакции образовалась галогенокислота. Галогенокислоты более сильные, чем соответствующие им карбоновые кислоты.

Вопрос: Как вы думаете, с чем это связано?

Ответ учащегося: Я думаю это связано с появлением в молекуле кислоты атома галогена.

Учитель: Действительно, это объясняется высокой электроотрицательностью атома галогена, который смещает электронную плотность на себя, обуславливая большую подвижность атома водорода группы –ОН, а значит более сильные кислотные свойства (учащиеся делают рисунок в тетради и записывают краткие пояснения к нему).

IV. Закрепление изученного материала.

Для закрепления изученного материала учащимся предлагается небольшая самостоятельная работа с самопроверкой (слайд 21).

1. Карбоновые  кислоты  содержат  функциональную  группу:

а) –ОН     б) –СОН        в) – СООН

2. Установите соответствие между формулой кислоты и ее названием:

А) СН₃СООН                                      1) бутановая кислота

Б) НСООН                                           2) пентановая кислота

В) С₃Н₇СООН                                     3) этановая кислота

Г) С₄Н₉СООН                                     4) метановая кислота

3. Составьте формулу  2-метил-3-этил-пентановой кислоты.

4. Напишите уравнения химических реакций взаимодействия муравьиной кислоты с цинком, оксидом цинка и гидроксидом меди.

После выполнения работы учащиеся выполняют самопроверку (слайд 22)

Учитель: Ребята, обратите внимание на те задания, в которых вы допустили ошибки и при подготовке к следующему уроку этим вопросам уделите особое внимание (слайд 21).

V. Задание на дом.

§27, 28, упр. 4,5, 8, стр.117

Учитель комментирует домашнее задание. Учащиеся записывают его в дневники.