1000

Конспект урока по химии на тему "Теория строения органических соединений"

Предпросмотр материала:

ТЕМА 1. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ (4ч)

 

УРОК 2

Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова

 

Цель: познакомить с теорией строения органических соединений, разобрать подробно ее основные положения

Основные понятия: строение органических соединений, валентность, гомологи, изомеры

Планируемые результаты обучения: знать основные положения теории строения органических соединений, различать гомологи и изомеры

Демонстрации: модели молекул органических веществ

Лабораторный опыт: -

 

Содержание урока:

I. Проверка домашнего задания.

Вопросы для экспресс-опроса:

1. Что изучает органическая химия? Дайте определение органической химии.

2. Какие принципы составляют основу витализма? Какие открытия способствовали его краху?

3. Перечислите особенности органических веществ.

4. Что такое гомологи? Дайте определение гомологическому ряду.

5. Какие вещества называют изомерами?

 

II. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова

Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений.

Широкое изучение органических соединений началось в XVIII веке с работ А.Лавуазье, который показал, что вещества, получаемые из живых организмов, состоят из нескольких элементов – углерода, водорода, кислорода, азота, серы и фосфора. В 1807 году произошло выделение органической химии как самостоятельной науки (Й. Берцелиус). В 1853 году английский химик Э. Франкланд ввел понятие «валентность». Ф.Кекуле предположил, что атомы углерода в органических соединениях всегда образуют четыре связи, т.е. четырехвалентны. Было установлено, что атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать цепочки (А.Купер). Огромное значение имело введение терминов «радикал» и «изомерия», а также формирование теории радикалов (Л. Гитон де Морво, А. Лавуазье, Ю. Либих, Ж. Дюма, Й. Берцелиус), успехи в синтезе органических соединений (мочевина, анилин, уксусная кислота, жиры, сахароподобные вещества и др.). К 1861 году (год создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен тысяч.

 

Основы классической теории химического строения были впервые обнародованы А.М. Бутлеровым 19 сентября 1861 года в его докладе на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.)

А.М. Бутлеров сформулировал важнейшие идеи теории строения органических соединений в виде основных положений:

1.     в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;

2.     свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;

3.     атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

Рассмотрим положения теории более подробно на примерах.

Итак, последовательность соединения атомов Бутлеров назвал «химическим строением». Графически связи между атомами обозначаются чертой. Одна черта соответствует одной химической связи. Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами.

Рассмотрим несколько примеров структурных формул разных органических соединений.

Полная структурная формула

Сокращенная структурная формула

н-бутан С4Н10



бутен-1 С4Н8



бутин-1 С4Н6



Этиленгликоль С4Н6О2



Определим валентность каждого элемента в приведенных органических соединениях. Для водорода она равна 1, у кислорода — 2, у углерода — 4. Во всех органических соединениях углерод четырехвалентен.

Органические соединения можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам веществ — гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность -СН2-.

Вспомним гомологический ряд линейных алканов: СН3 – (СН2)n – СН3, где n = 0 ¸ ¥

Метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан С8Н18, нонан С9Н20, декан С10Н22 и т.д.

Задание. Составьте полные и сокращенные структурные формулы первых пяти членов гомологического ряда линейных алканов. (работа у доски)

 

Согласно теории Бутлерова, на свойства органических веществ влияет качественный, количественный состав и химическое строение (порядок соединения атомов в молекуле). Покажу несколько примеров, которые подтверждают это.

1) влияние качественного состава;

— Что значит качественный состав молекулы? (качественный состав означает какие атомы входят в состав молекулы)

метан СН4

метанол СН3ОН

аминоуксусная кислота С2Н6О2N

Н2N-СН2-СООН

(С, Н)

(С, Н, О)

(С, Н, О, N)



газ

жидкость

твердое вещество

Вывод: различные свойства соединений вызваны разным их качественным составом.

 

2) влияние количественного состава;

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи разной длины и формы (линейные, разветвленные, циклические), в них могут присутствовать как одинарные химические связи, так и кратные (двойные, тройные). Разное количество атомов углерода в молекулах объясняет большое многообразие органических соединений и их отличие в свойствах. Например, возьмем следующие углеводороды — метан, этилен, ацетилен, бензол — они отличаются друг от друга количеством углерода, водорода в составе их молекул, а также наличием или отсутствием кратных связей. Такое различие приводит к разным химическим свойствам этих соединений. Например, эти углеводороды по разному взаимодействуют с галогенами (Сl2, Br2).

Углеводород

Структурная формула

Условия взаимодействия

с галогенами (Сl2, Br2)

метан СН4


УФ-свет, нагревание

этилен С2Н4


обычные условия

ацетилен С2Н2


бензол С6Н6


катализатор

Вывод: различия в количественном составе веществ обуславливают их различия в химических свойствах.

 

3) влияние химического строения;

Видно, что атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, а в определенной последовательности. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.

Например, возьмем этиловый спирт и диметиловый эфир. Брутто-формула эти вещества С2Н6О. Составим структурную формулу этилового спирта: СН3-СН2-ОН. Теперь поменяем порядок соединения атомом в молекуле — кислород разместим между двумя атомами углерода: СН3-О-СН3. Это диметиловый эфир — совсем другое вещество, с другими свойствами. 


Вывод: различие в свойствах органических веществ обусловлено их разным строением.

 

На последнем примере мы легко можем заметить, что вещества (этиловый спирт и диметиловый эфир) имеют одинаковый качественный и количественный состав, одинаковую молекулярную массу, но отличаются своими свойствами.

— Как называют такие вещества? (изомеры)

Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, и соответственно, разные химические свойства.

Теория строения органических соединений объяснила явление изомерии. Основная причина изомерии кроется в различном химическом строении органических веществ, т.е. в порядке соединения атомов в их молекулах.

Задание. Составьте структурные формулы возможных изомеров для первых четырех членов гомологического ряда метана. (первые три члена — метан, этан, пропан — изомеров не имеют, у бутана 2 изомера — нормальный бутан и изобутан)


Бутлеров, изучая строение молекул углеводородов, тоже пришел к выводу о возможности различного соединения атомов углерода в молекулярные цепи, начиная с бутана. Интересно, что сначала он предсказал существование двух изомеров бутана, а впоследствии и синтезировал изобутан.

Если мы посмотрим на некоторые физические константы бутана и изобутана, то заметим что они различаются. Это подтверждает то, что это разные вещества.


— Какой еще великий русский ученый использовал созданный им закон для предсказания новых фактов, которые затем блестяще подтвердились? (Д.И.Менделеев на основании периодического закона и созданной им таблицы предсказал существование трех элементов и описал их свойства, которые впоследствии были открыты другими учеными: галлий Ga (1875, Поль Эмиль Лекок де Буабодран), скандий Sc (1879, Л.Нильсон), германий Ge (1886, К.Винклер)).

Таким образом, явление изомерии во многом объясняет причину существования огромного многообразия органических веществ. Чем больше атомов углерода С в молекуле соединения, тем больше у него изомеров. Например, если для бутана С4Н10 возможно существование только двух изомеров, то для декана С10Н22 — уже 75, а для эйкозана С20Н42 — свыше 300000 (!).

 

Еще одно положение теории строения органических молекул - атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

Это положение теории мы будем разъяснять на протяжении всего курса изучения органической химии и вы убедитесь, что это действительно так.

Сегодня же я кратко поясню вам в чем суть этого положения. Для примера рассмотрим молекулу хлорметана СН3Сl. Согласно положению теории Бутлерова, и хлор -Сl, и метил СН3- влияют друг на друга и на свойства хлорметана в целом.

1) влияние атома хлора Сl на радикал метил СН3-

Реакции замещения атомов водорода атомами галогенов в молекуле хлорметана протекает легче, чем в метане:

СН3Cl + Сl2 →CH2Cl2 + HCl  (легче)

СН4 + Сl2 →CH3Cl + HCl (УФ-облучение, нагревание)

2) влияние метильной группы СН3- на атом хлора  Сl

Атом хлора в молекуле хлорметана из-за влияния метила не способен к диссоциации в виде хлорид-иона, как, например, в хлороводороде НСl. Поэтому при действии на хлорметан нитратом серебра реакция не протекает.

HCl  +  AgNO3  =  AgCl↓  +  HNO3

CH3Cl  +  AgNO3  - реакция не идет


Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова имеет огромное значение для органической химии. Она:

·        является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;

·        по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;

·        она дала возможность систематизировать огромный практический материал;

·        дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.

Теория химического строения служит руководящей основой во всех исследованиях по органической химии.

 

Домашнее задание. §2, упр.1-4 (стр.22).

0%

Конспект урока по химии на тему "Теория строения органических соединений"

    DOCX

10.02.2020

13973

1295

Файл будет скачан в формате:

    DOCX

Автор материала

Котова Татьяна Петровна

Котова Татьяна Петровна

  • На сайте: 7 лет и 10 месяцев
  • Всего просмотров: 27520
  • Подписчики: 0
  • Всего материалов: 6
  • 27520
    просмотров
  • 6
    материалов
  • 0
    подписчиков

Настоящий материал опубликован пользователем Котова Татьяна Петровна.
Инфоурок является информационным посредником. Всю ответственность за опубликованные материалы несут пользователи, загрузившие материал на сайт. Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете на материал.

ИИ для создания материалов

Создавайте материалы с ИИ

Если готовые материалы не подошли — помогут нейросети

Конспекты, тесты, презентации, рабочие листы и другие материалы по ФГОС — под ваш урок, класс и цели занятия за пару минут.

Попробовать бесплатно

Выберите инструмент

~100

Нейросети могут ошибаться. Обязательно проверяйте ответы.

Курсы по теме

Перейти в каталог курсов

Мини-курсы по теме

Перейти в каталог мини-курсов

Найдите подходящий для Вас курс

Найдите подходящий для Вас курс

В каталоге 7 705 курсов по разным направлениям

Другие материалы

Вам будут интересны эти курсы: