Конспект урока по органической химии по теме: "Фенолы" (10 класс)

Тема : строение и свойства фенола.

Цели и задачи:

1   . Провести четкое разграничение между ароматическими спиртами и фенолами. Расширить представление о функциональной группе и взаимном влиянии атомов и молекул на примере фенола . Закрепить сущность водородной связи при ознакомлении с физическими свойствами фенола .

2   . Выяснить сущность взаимного влияния атомов и молекул фенола на основе электролитных представлений .

3   . Развивать познавательный интерес и логическое мышление школьников, используя проблемные ситуации , при сравнении фенола со спиртами и фенола с бензолом .

Урок начинаем с постановки цели семинара .

План:

1  . Строение

2   . Электронное строение

3   . Номенклатура

4   . Изомерия

5   . Физические свойства

6   . Химические свойства

7   . Получение

8   . Применение

План проецируем через кодоскоп.

Фенолы - производные ароматических углеводородов в молекулах которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом ( атом водорода замещен на группу ОН ) .Обращаем внимание на то , что фенолы нельзя путать с ароматическими спиртами . Ароматические спирты содержат функциональную группу в боковой цепи .

Вопрос : Какие углеводороды относятся к ароматическим ? Через кодоскоп проецируем несколько формул веществ и просим определить:

а ) фенолы ; б ) ароматические спирты .

1)          2)               3)             4)

ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ

Обращаем внимание , что валентные связи атома кислорода расположены не по прямой , а под некоторым углом друг к другу .
Вопрос : Как влияет углеводородный радикал на подвижность атома водо­рода группы ОН в предельных одноатомных спиртах ? ( Понижает )

Фенильный радикал оттягивает на себя неподеленную пару электронов от атома кислорода . Это приводит к тому , что 2р - орбиталь атома кислорода вступает во взаимодействие с электронной системой бензольного кольца . В результате усиливается поляризация гидроксильной группы и отрыв атома водорода в виде протона облегчается .

Фенолы могут содержать до шести гидроксильных групп .

Одноатомный фенол(Фенол)

Двухатомный фенол(гидрохинон)

Трехатомный фенол

(флороглицин)

Изомерия: Одноатомный фенол изомеров не имеет .

Двухатомные фенолы имеют три изомера :

1,2 дигидроксибензол

 1,3 дигидроксибензол

1,4 дигидроксибензол

Физические свойства . Демонстрация:

1   . Фенол кристаллическое,бесцветное вещество , но может частично окисляться на воздухе , поэтому имеет розовый цвет . Тем . пл . - 42,3 , тем . кип . - 182 . Сильный антисептик . Работать с фенолом надо осторожно : по - падая на кожу , он вызывает ее ожоги .

2   . Растворяем фенол и бензол в воде и просим объяснить учащихся почему фенол растворяется , а бензол - нет . Это позволит проверить усвоение учащимися сущности водородной связи . Отмечаем , что растворимость фенола невелика ( 6г фенола в 100г воды ) .

Химические свойства.

Химические свойства обусловлены наличием в молекуле группы ОН , бензольного ядра, их взаимным влиянием .

1 . Химические свойства, обусловленные группой ОН .

ДЕМ . Взаимодействие фенола и натрия . Уравнение проецируем через кодоскоп . Так как пары фенола ядовиты , то демонстрацию опыта не проводим .

2С₆Н₅ОН + 2Na         2C₆H₅ONa +Н₂

Лабораторный опыт. Взаимодействие фенола с раствором щелочи

ионное расщепление

Вывод: Фенол обладает кислотными свойствами , это связано с влиянием фенильного радикала на подвижность атома водорода в группе ОН . Реакция идет при нормальных условиях .

С6Н5ОН - карболовая кислота , но кислота очень слабая , слабее уксусной .

Демонстрация : взаимодействие фенолята натрия с угольной кис­лотой ( к водной эмульсии фенола прилить по каплям раствор гид роксида натрия и затем пропустить в полученный фенолят оксид углерода ( IV )

C₆H₅ONa + С0₂ + Н₂0       С₆Н₅ОН + NaHCО₃

Так как фенол обладает свойствами кислот , он может реагировать с солями .

Лабораторный опыт. Взаимодействие фенола хлоридом железа ( III )

                                С₆Н₅ ОН + FeCl ₃       раствор фиолетового цвета

Отмечаем, что в результате образуется комплексная соль фенолята желе­за(III). Реакция качественная .

2 . Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра Лабораторный опыт . Взаимодействие фенола с бромной водой .

С₆ Н₅ ОН + ЗВг₂ С₆ Н₅ Вг₃ + ЗНВг

Вспоминаем, что бензол не реагирует с бромной водой, проведенный же опыт показывает , что фенол реагирует , так произошло помутнение

раствора. Составляем уравнение реакции . Вспоминаем о взаимном влиянии метального радикала и бензольного ядра в молекуле толуола .

В бензольном ядре вследствии влияния группы ОН , т . е . смещения к нему электронов свободного атома , происходит изменение в распределении электронной плотности . Она в большей степени концентрируется в положении

2 _, 4 , 6 (орто и пара ) поэтому атомы водорода замещаются атомами брома.           ( можно ввести и нитрогруппы , они вводятся даже легче , чем в толуоле)

Применение . Этот раздел учащиеся узнают самостоятельно .

Получение . Фенол получают из каменноугольной смолы , образующейся при коксовании каменного угля . Но этот источник не может удовлетворить химичес кую промышленность в феноле . Поэтому его в больших количествах

получают синтетическим путем ( кумольный способ ) из бензола и пропилена.

Затем окисляют

Фенол также образуется при действии щелочи на хлор бензол при нагревании и давлении ( в присутствии катализатора )

Оборудование: CD-ROM Органическая химия, раздел: спирты и фенолы, фенол , ( кристаллический раствор ) , вода , соляная кислота , карбонат кальция , прибор для получения углекислого газа , раствор гидрооксида натрия , бромная вода , хлорид железа ( III ) , пробирки .

На столах учащихся : раствор фенола , бромная вода , раствор гидроксида натрия , пробирки , хлорид железа ( III ) .