Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Конспект урока по органической химии по теме: "Фенолы" (10 класс)

Конспект урока по органической химии по теме: "Фенолы" (10 класс)


  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:


Тема : строение и свойства фенола.

Цели и задачи:

  1. . Провести четкое разграничение между ароматическими спиртами и фенолами. Расширить представление о функциональной группе и взаимном влиянии атомов и молекул на примере фенола . Закрепить сущность водородной связи при ознакомлении с физическими свойствами фенола .

  2. . Выяснить сущность взаимного влияния атомов и молекул фенола на основе электролитных представлений .

  3. . Развивать познавательный интерес и логическое мышление школьников, используя проблемные ситуации , при сравнении фенола со спиртами и фенола с бензолом .

Урок начинаем с постановки цели семинара .

План:

    1. . Строение

    2. . Электронное строение

    3. . Номенклатура

    4. . Изомерия

    5. . Физические свойства

    6. . Химические свойства

    7. . Получение

    8. . Применение

Пhello_html_3c836196.pngлан проецируем через кодоскоп.

Фенолы - производные ароматических углеводородов в молекулах которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом ( атом водорода замещен на группу ОН ) .Обращаем внимание на то , что фенолы нельзя путать с ароматическими спиртами . Ароматические спирты содержат функциональную группу в боковой цепи .

Вопрос : Какие углеводороды относятся к ароматическим ? Через кодоскоп проецируем несколько формул веществ и просим определить:

аhello_html_m7f557634.pnghello_html_618093b7.pnghello_html_m4b45e9e6.pnghello_html_47616ea9.png ) фенолы ; б ) ароматические спирты .



1) 2) 3) 4)

Эhello_html_343f42.pngЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ

Обращаем внимание , что валентные связи атома кислорода расположены не по прямой , а под некоторым углом друг к другу .

Вопрос : Как влияет углеводородный радикал на подвижность атома водо­рода группы ОН в предельных одноатомных спиртах ? ( Понижает )

Фhello_html_33cb8cd2.pngенильный радикал оттягивает на себя неподеленную пару электронов от атома кислорода . Это приводит к тому , что 2р - орбиталь атома кислорода вступает во взаимодействие с электронной системой бензольного кольца . В результате усиливается поляризация гидроксильной группы и отрыв атома водорода в виде протона облегчается .

Фhello_html_232b70ea.pngенолы могут содержать до шести гидроксильных групп .

hello_html_m6f88883.png

Одноатомный фенол(Фенол)

Двухатомный фенол(гидрохинон)

Трехатомный фенол

(флороглицин)


Изомерия: Одноатомный фенол изомеров не имеет .



Двухатомные фенолы имеют три изомера :

1hello_html_49fc3bda.png,2 дигидроксибензол

1,3 дигидроксибензол

1,4 дигидроксибензол

hello_html_m2371d66.pnghello_html_m51b7e85e.png






Физические свойства . Демонстрация:

      1. . Фенол кристаллическое,бесцветное вещество , но может частично окисляться на воздухе , поэтому имеет розовый цвет . Тем . пл . - 42,3 , тем . кип . - 182 . Сильный антисептик . Работать с фенолом надо осторожно : по - падая на кожу , он вызывает ее ожоги .

      2. . Растворяем фенол и бензол в воде и просим объяснить учащихся почему фенол растворяется , а бензол - нет . Это позволит проверить усвоение учащимися сущности водородной связи . Отмечаем , что растворимость фенола невелика ( 6г фенола в 100г воды ) .

Химические свойства.

Хhello_html_m1781f452.gifимические свойства обусловлены наличием в молекуле группы ОН , бензольного ядра, их взаимным влиянием .

hello_html_m17d871ae.gif

1 . Химические свойства, обусловленные группой ОН .

ДЕМ . Взаимодействие фенола и натрия . Уравнение проецируем через кодоскоп . Так как пары фенола ядовиты , то демонстрацию опыта не проводим .

2hello_html_1aa89cc3.gifhello_html_md9c2a31.pngС6Н5ОН + 2Na 2C6H5ONa2

Лабораторный опыт. Взаимодействие фенола с раствором щелочи



ионное расщепление

Вывод: Фенол обладает кислотными свойствами , это связано с влиянием фенильного радикала на подвижность атома водорода в группе ОН . Реакция идет при нормальных условиях .

С6Н5ОН - карболовая кислота , но кислота очень слабая , слабее уксусной .

Демонстрация : взаимодействие фенолята натрия с угольной кис­лотой ( к водной эмульсии фенола прилить по каплям раствор гид роксида натрия и затем пропустить в полученный фенолят оксид углерода ( IV )

Chello_html_m7ca33b9b.gif6H5ONa + С02 + Н20 С6Н5ОН + NaHCО3

Так как фенол обладает свойствами кислот , он может реагировать с солями .

Лабораторный опыт. Взаимодействие фенола хлоридом железа ( III )

hello_html_m7ca33b9b.gifС6Н5 ОН + FeCl 3 раствор фиолетового цвета

Отмечаем, что в результате образуется комплексная соль фенолята желе­за(III). Реакция качественная .

2 . Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра Лабораторный опыт . Взаимодействие фенола с бромной водой .

Сhello_html_541cd769.png6 Н5 ОН + ЗВг2 С6 Н5 Вг3 + ЗНВг











Вспоминаем, что бензол не реагирует с бромной водой, проведенный же опыт показывает , что фенол реагирует , так произошло помутнение


раствора. Составляем уравнение реакции . Вспоминаем о взаимном влиянии метального радикала и бензольного ядра в молекуле толуола .

В бензольном ядре вследствии влияния группы ОН , т . е . смещения к нему электронов свободного атома , происходит изменение в распределении электронной плотности . Она в большей степени концентрируется в положении

2 , 4 , 6 (орто и пара ) поэтому атомы водорода замещаются атомами брома. ( можно ввести и нитрогруппы , они вводятся даже легче , чем в толуоле)

Применение . Этот раздел учащиеся узнают самостоятельно .

Получение . Фенол получают из каменноугольной смолы , образующейся при коксовании каменного угля . Но этот источник не может удовлетворить химичес кую промышленность в феноле . Поэтому его в больших количествах

пhello_html_m7b1d8419.pngолучают синтетическим путем ( кумольный способ ) из бензола и пропилена.



hello_html_m4250c085.png



Зhello_html_m76347e3a.pngатем окисляют

hello_html_2dde9d9f.png



Фhello_html_ma3105fb.pngенол также образуется при действии щелочи на хлор бензол при нагревании и давлении ( в присутствии катализатора )





Оборудование: CD-ROM Органическая химия, раздел: спирты и фенолы, фенол , ( кристаллический раствор ) , вода , соляная кислота , карбонат кальция , прибор для получения углекислого газа , раствор гидрооксида натрия , бромная вода , хлорид железа ( III ) , пробирки .

На столах учащихся : раствор фенола , бромная вода , раствор гидроксида натрия , пробирки , хлорид железа ( III ) .


Автор
Дата добавления 05.05.2016
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров179
Номер материала ДБ-068340
Получить свидетельство о публикации

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх