Азотосодержащие
соединения.
Амины.
Цели
урока:
1. Образовательные: сформировать понятие аминов, как производных аммиака,
рассмотреть строение, получение, классификацию, изомерию и номенклатуру аминов.
2. Развивающие: активное формирование аналитического мышления учащихся
способствующего научному мировосприятию.
3. Воспитательные: способствовать восприятию у учащихся трудолюбия,
культуру умственного труда.
Оборудования и реактивы: анилин.
Ход
урока.
1.
Организационный момент. Проверка домашнего
задания.
Самостоятельная работа.
Вариант 1.
1.Напишите
уравнения химических реакций для осуществления превращений, соответствующих
схеме:
крахмал глюкоза этиловый спирт
этилацетат
глюконовая
кислота
Вариант 2.
1.Напишите
уравнения химических превращений, соответствующих схеме:
глюкоза Х
этилацетат Х этилат
натрия С₂Н₅ОС₃Н₇
Контрольные вопросы.
v
Что такое моно-, ди- и полисахариды?
Их
значение в клетках организмов?
Какой
простой углевод служит мономером крахмала, гликогена, целлюлозы?
Клетки
каких организмов наиболее богаты углеводами?
v
Как образуется крахмал в природе?
v
Как доказать, что при производстве дешевых сортов
колбас в качестве наполнителя добавляют крахмал?
v
Перечислите основные структурные отличия крахмала и
целлюлозы.
2. Амины.
Учитель: Сегодня
начинается изучение нового класса органических соединений, содержащих
гетероатом, - азот. Такие соединения называют азотосодержащими. Предлагаю
назвать известные вам азотосодержащие вещества и их способы получения.
Многие ребята
назовут нитробензол, пикриновую кислоту, тротил, вспомнят реакции нитрования.
Все перечисленные соединения содержат хорошо известную учащимся функциональную
группу -NO₂.
Учитель: К
азотосодержащим соединениям относятся также амины, аминокислоты белки.
Простейшими азотосодержащими соединениями являются амины. Аминов как
органических производных аммиака, в котором один, два или все три атома
водорода замещены УВ радикалами. Свое название данный класс соединений получил
по названию ФГ входящей в состав первичных аминов – аминогруппы - NH₂. Ребята, сравните две азотосодержащие ФГ и обратите внимание на их
названия.
Запись на доске:
- NH₂(аминогруппа) и - NO₂ (нитрогруппа).
Рассмотрите
соответствие: аминогруппа и аммиак; нитрогруппа и нитраты
(соли азотной кислоты).
В зависимости от
числа УВ радикалов различают амины: первичные, вторичные и третичные.
Учитель: Ребята,
предлагаю вам сравнить структурные формулы аммиака и аминов.
Запись на доске:
Н – N – H
R – N – H
R – N – R R – N - R
Н Н
Н R
аммиак
первичный амин вторичный амин
третичный амин
(1 УВ радикал) (2 УВ
радикала) (3 УВ радикала)
Учитель: Ребята,
предлагаю вам описать электронное строение атома азота. С этой целью необходимо
учащимся охарактеризовать положение атома азота в ПСХЭ Д. И. Менделеева,
назвать общее число электронов, число валентных электронов, и их распределение
по электронным уровням. Составьте вначале электронную формулу атома азота (₊₅N 1s²2s²2p³), затем электронно-графическую.
Учащиеся: Атом азота на последнем электронном уровне
содержит два спаренных s-электрона и три неспаренных p-электрона:
2р²
2s²
1s²
Учитель: Составьте
электронные формулы молекул аминов, отметьте неподеленные электроны атома
азота:
H N H R N R R N R
R N R
Где · (точка)
обозначает электрон атома азота, * - электрон другого атома (водорода или УВ
радикала).
Гомологические ряды предельных алифатических и ароматических аминов.
В зависимости от
природы радикала различают алифатические и ароматические
амины.
CH₃ - NH₂
CH₆ - NH₂
(метиламин)
(фениламин, анилин)
Простейшим амином является производное
аммиака, в котором один водородный атом замещен на метильный радикал –
метиламин CH₃NH₂. Начиная со
следующего представителя гомологического ряда, возникает изомерия: этиламин CH₃ - CH₂ - NH₂ и диметиламин CH₃ - NH - CH₃.Общая формула
предельных алифатических аминов CnH2n+1NH2, выделив при
этом аминогруппу.
Простейшим ароматическим амином является
фениламин C₆H₅ - NH₂, называемый анилином. Следующий представитель гомологического
ряда, отличающийся от анилина на группу CH₂ (гомологическая
разность), имеет три изомера. Они различаются взаимным положением метильной и
аминогруппы в кольце. Четвертый изомер того же состава (N
– метиланилин) относится к жирно – ароматическим аминам:
Общая формула ароматических аминов CnH2n-7NH2. Для ближайших гомологов анилина обычно используются тривиальные
названия ( о-, м- и n-толуиды).
Изомерия и номенклатура.
Для аминов характерна структурная изомерия:
·
Изомерия углеродного скелета:
CH₃-СН₂-СН₂-СН₂-
NH2
СН₃-СН-СН₂- NH2
СН₃
бутиламин
изобутиламин
·
Изомерия положения функциональной группы:
СН₃-СН₂-СН₂- NH2
СН₃-СН-СН₃
NH2
пропиламин
изопропиламин
·
Межклассовая изомерия(первичные, вторичные и
третичные амины изомерны друг другу):
СН₃-СН₂-СН₂-
NH2 СН₃-СН₂- NH-СН₃ СН₃-N-СН₃
СН₃
первичный амин вторичный
амин третичный амин
пропиламин
метилэтиламин триметиламин
Как видно из приведенных
примеров, для того чтобы назвать амин, перечисляют заместители, связанные с
атомом азота (по порядку старшинства), и добавляют суффикс –амин.
Получение
аминов.
1. Взаимодействие аммиака или аминов с галогенопроизводными.
Данный метод является основным способом
получения алифатических аминов. При нагревании алкилгалогенидов с аммиаком при
повышенном давлении происходит замещение атома галогена на аминогруппу с
образованием соли. Для того чтобы в результате реакции получить свободный амин,
необходимо брать двукратный избыток аммиака:
CH₃CI + NH₃ → [ CH₃NH₃]⁺CI⁻,
CH₃CI + 2NH₃ → CH₃NH₂ + NH₄CI.
Аналогично протекает реакция с первичными или
вторичными аминами. Таким способом можно получить и смешанные амины. Не
принимая во внимание избыток амина для смазывания выделяющегося HCI, уравнение реакций можно изобразить так:
CH₃CI + CH₃NH₂→ (CH₃)₂ NH + HCI,
С₂H₅CI + (CH₃)₂ NH → (CH₃)₂ N - C₂H₅ + HCI.
Первичные амины можно получить восстановлением
нитропроизводных алифатических или ароматических углеводородов. Если для
получения алкиламинов этот способ применяется редко, то для анилина и других ароматических
аминов он является основным.
2. Получение первичных аминов восстановлением нитросоединений – алифатических и ароматических. Восстановителем является водород «в
момент выделения», который образуется при взаимодействии, например, цинка со
щелочью или железа с соляной кислотой:
СН₃СН₂NО₂ + 6[Н] СН3СН2NН2
+ 2Н2О
СН₃СН₂NО₂ + 6[Н] СН3СН2NН3+СI-+ 2Н2О
С6Н5 NО₂ +6[Н] С6Н5 NН3+СI- + 2Н2О
В промышленности анилин (аминобензол),
важнейшее соединение, которое применяют для получения красителей, лекарств,
пластических масс, также получают восстановлением нитробензола, нагревая в
присутствии железа с водяным паром:
С6Н5 NО₂+6[Н] С6Н5 NН2 + Н2О
Способом получения анилина из нитробензола был
предложен русским химиком Н.Н. Зининым.
Физические
свойства аминов.
Простейшие амины (метиламин, диметиламин,
триметиламин) – газообразные вещества. Остальные низшие амины – жидкости,
которые хорошо растворяются в воде. Имеют характерный запах, напоминающий запах
аммиака.
Первичные и вторичные амины способны
образовывать водородные связи. Это приводит к заметном повышению их температур
кипения по сравнению с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но
неспособными образовывать водородные связи.
Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно
растворимая в воде, кипящая при температуре 184 ̊С.
Задания для закрепления материала.
Задание 1
Назовите амины, формулы которых:
1-й уровень
А) СН₃-СН₂- NH2
Б) СН3-СН-СН3
NH2
В) СН3- NH-СН2-СН2-СН3
2-й уровень
А) СН₃-СН₂-СН₂- NH2
Б) СН₃-СН₂- NH-СН₃
В) СН3-СН2-N-СН2-СН3
СН2-СН3
NH2
Г) СН2-СН2-СН3
Д) СН3-N-СН3
Е) Н2N-СН2-СН2-НN2
Задание 2
1-й уровень
Напишите структурные формулы всех изомерных
первичных аминов состава С4Н11N и
назовите их.
2-й уровень
Определите, к каким гомологическим рядам можно
отнести соединения, формулы которых: С3Н8, С3Н6,
С3Н4,С3Н₈О, С₃Н₆О, С₃Н₆О₂, С₃Н₉N. Какие из формул могут принадлежать веществам разных классов и почему?
Напишите структурные формулы всех возможных изомеров азотосодержащего вещества
и назовите их.
Задание 3
1-й уровень
Органическое вещество содержит 38,7% углерода,
45,15% азота и 16,15% водорода. Относительная плотность паров по водороду равна
15,5. Определите формулу вещества.
2-й уровень
При сгорании 5,64 г органического вещества,
состоящего из углерода, водорода, и азота, образовалось 3,84 г воды и 15,94 г
оксида углерода (Iv). Определите
молекулярную формулу вещества.
Задание 4
1-й уровень
Составьте уравнения химических реакций,
соответствующих схеме:
гексан циклогексан бензол нитробензол анилин
2-й уровень
ацетилен бензол нитробензол хлорид
фениламония
Домашнее
задание.
§25. Задания 1, 2, 3 для всего класса.
С3 – цепочка № 11 для тех, кто
сдает ЕГЭ.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.