Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Конспект урока по теме "Амины"

Конспект урока по теме "Амины"


  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

7



Азотосодержащие соединения.

Амины.

Цели урока:

  1. Образовательные: сформировать понятие аминов, как производных аммиака, рассмотреть строение, получение, классификацию, изомерию и номенклатуру аминов.

  2. Развивающие: активное формирование аналитического мышления учащихся способствующего научному мировосприятию.

  3. Воспитательные: способствовать восприятию у учащихся трудолюбия, культуру умственного труда.

Оборудования и реактивы: анилин.

Ход урока.

  1. Организационный момент. Проверка домашнего задания.

Самостоятельная работа.

Вариант 1.

1.Напишите уравнения химических реакций для осуществления превращений, соответствующих схеме:

крахмал глюкоза этиловый спирт этилацетат



глюконовая кислота

Вариант 2.

1.Напишите уравнения химических превращений, соответствующих схеме:

глюкоза Х этилацетат Х этилат натрия С₂Н₅ОС₃Н₇

Контрольные вопросы.

  • Что такое моно-, ди- и полисахариды?

Их значение в клетках организмов?

Какой простой углевод служит мономером крахмала, гликогена, целлюлозы?

Клетки каких организмов наиболее богаты углеводами?

  • Как образуется крахмал в природе?

  • Как доказать, что при производстве дешевых сортов колбас в качестве наполнителя добавляют крахмал?

  • Перечислите основные структурные отличия крахмала и целлюлозы.

  1. Амины.

Учитель: Сегодня начинается изучение нового класса органических соединений, содержащих гетероатом, - азот. Такие соединения называют азотосодержащими. Предлагаю назвать известные вам азотосодержащие вещества и их способы получения.

Многие ребята назовут нитробензол, пикриновую кислоту, тротил, вспомнят реакции нитрования. Все перечисленные соединения содержат хорошо известную учащимся функциональную группу -NO₂.

Учитель: К азотосодержащим соединениям относятся также амины, аминокислоты белки. Простейшими азотосодержащими соединениями являются амины. Аминов как органических производных аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены УВ радикалами. Свое название данный класс соединений получил по названию ФГ входящей в состав первичных аминов – аминогруппы - NH₂. Ребята, сравните две азотосодержащие ФГ и обратите внимание на их названия.

Запись на доске:

- NH₂(аминогруппа) и - NO₂ (нитрогруппа).

Рассмотрите соответствие: аминогруппа и аммиак; нитрогруппа и нитраты (соли азотной кислоты).

В зависимости от числа УВ радикалов различают амины: первичные, вторичные и третичные.

Учитель: Ребята, предлагаю вам сравнить структурные формулы аммиака и аминов.

Запись на доске:

Н – NH RNH RNR RN - R

Н Н Н R

аммиак первичный амин вторичный амин третичный амин

(1 УВ радикал) (2 УВ радикала) (3 УВ радикала)

Учитель: Ребята, предлагаю вам описать электронное строение атома азота. С этой целью необходимо учащимся охарактеризовать положение атома азота в ПСХЭ Д. И. Менделеева, назвать общее число электронов, число валентных электронов, и их распределение по электронным уровням. Составьте вначале электронную формулу атома азота (₊₅N 1s²2s²2p³), затем электронно-графическую.

Учащиеся: Атом азота на последнем электронном уровне содержит два спаренных s-электрона и три неспаренных p-электрона:

2р²

2s²

1s²

Учитель: Составьте электронные формулы молекул аминов, отметьте неподеленные электроны атома азота:

H N H R N R R N R

R N R

Где · (точка) обозначает электрон атома азота, * - электрон другого атома (водорода или УВ радикала).

Гомологические ряды предельных алифатических и ароматических аминов.

В зависимости от природы радикала различают алифатические и ароматические амины.



CH₃ - NHCH₆ - NH

(метиламин) (фениламин, анилин)

Простейшим амином является производное аммиака, в котором один водородный атом замещен на метильный радикал – метиламин CHNH₂. Начиная со следующего представителя гомологического ряда, возникает изомерия: этиламин CH₃ - CH₂ - NH₂ и диметиламин CH₃ - NH - CH₃.Общая формула предельных алифатических аминов CnH2n+1NH2, выделив при этом аминогруппу.

Простейшим ароматическим амином является фениламин CH₅ - NH₂, называемый анилином. Следующий представитель гомологического ряда, отличающийся от анилина на группу CH₂ (гомологическая разность), имеет три изомера. Они различаются взаимным положением метильной и аминогруппы в кольце. Четвертый изомер того же состава (N – метиланилин) относится к жирно – ароматическим аминам:

Общая формула ароматических аминов CnH2n-7NH2. Для ближайших гомологов анилина обычно используются тривиальные названия ( о-, м- и n-толуиды).

Изомерия и номенклатура.

Для аминов характерна структурная изомерия:

  • Изомерия углеродного скелета:

CH₃-СН₂-СН₂-СН₂- NH2 СН₃-СН-СН₂- NH2

СН₃

бутиламин изобутиламин

  • Изомерия положения функциональной группы:

СН₃-СН₂-СН₂- NH2 СН₃-СН-СН₃

NH2

пропиламин изопропиламин

  • Межклассовая изомерия(первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу):

СН₃-СН₂-СН₂- NH2 СН₃-СН₂- NH-СН₃ СН₃-N-СН₃

СН₃

первичный амин вторичный амин третичный амин

пропиламин метилэтиламин триметиламин

Как видно из приведенных примеров, для того чтобы назвать амин, перечисляют заместители, связанные с атомом азота (по порядку старшинства), и добавляют суффикс –амин.

Получение аминов.

  1. Взаимодействие аммиака или аминов с галогенопроизводными.

Данный метод является основным способом получения алифатических аминов. При нагревании алкилгалогенидов с аммиаком при повышенном давлении происходит замещение атома галогена на аминогруппу с образованием соли. Для того чтобы в результате реакции получить свободный амин, необходимо брать двукратный избыток аммиака:

CHCI + NH₃ → [ CHNH₃]⁺CI⁻,

CHCI + 2NH₃ → CHNH₂ + NHCI.

Аналогично протекает реакция с первичными или вторичными аминами. Таким способом можно получить и смешанные амины. Не принимая во внимание избыток амина для смазывания выделяющегося HCI, уравнение реакций можно изобразить так:

CHCI + CHNH₂→ (CH₃)₂ NH + HCI,

С₂HCI + (CH₃)₂ NH → (CH₃)₂ N - CH₅ + HCI.

Первичные амины можно получить восстановлением нитропроизводных алифатических или ароматических углеводородов. Если для получения алкиламинов этот способ применяется редко, то для анилина и других ароматических аминов он является основным.

  1. Получение первичных аминов восстановлением нитросоединений – алифатических и ароматических. Восстановителем является водород «в момент выделения», который образуется при взаимодействии, например, цинка со щелочью или железа с соляной кислотой:

СНСНNО + 6[Н] СН3СН2NН2 + 2Н2О



СНСНNО + 6[Н] СН3СН2NН3+СI-+ 2О



С6Н5NО₂ +6[Н] С6Н5NН3+СI- + 2О

В промышленности анилин (аминобензол), важнейшее соединение, которое применяют для получения красителей, лекарств, пластических масс, также получают восстановлением нитробензола, нагревая в присутствии железа с водяным паром:

С6Н5NО₂+6[Н] С6Н5NН2 + Н2О

Способом получения анилина из нитробензола был предложен русским химиком Н.Н. Зининым.

Физические свойства аминов.

Простейшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) – газообразные вещества. Остальные низшие амины – жидкости, которые хорошо растворяются в воде. Имеют характерный запах, напоминающий запах аммиака.

Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи. Это приводит к заметном повышению их температур кипения по сравнению с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но неспособными образовывать водородные связи.

Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184 ̊С.

Задания для закрепления материала.

Задание 1

Назовите амины, формулы которых:

1-й уровень

А) СН₃-СН₂- NH2

Б) СН3-СН-СН3

NH2

В) СН3- NH-СН2-СН2-СН3

2-й уровень

А) СН₃-СН₂-СН₂- NH2

Б) СН₃-СН₂- NH-СН₃

В) СН3-СН2-N-СН2-СН3

СН2-СН3



NH2

Г) СН2-СН2-СН3



Д) СН3-N-СН3

Е) Н2N-СН2-СН2N2

Задание 2

1-й уровень

Напишите структурные формулы всех изомерных первичных аминов состава С4Н11N и назовите их.

2-й уровень

Определите, к каким гомологическим рядам можно отнести соединения, формулы которых: С3Н8, С3Н6, С3Н43Н₈О, С₃Н₆О, С₃Н₆О₂, С₃Н₉N. Какие из формул могут принадлежать веществам разных классов и почему? Напишите структурные формулы всех возможных изомеров азотосодержащего вещества и назовите их.

Задание 3

1-й уровень

Органическое вещество содержит 38,7% углерода, 45,15% азота и 16,15% водорода. Относительная плотность паров по водороду равна 15,5. Определите формулу вещества.

2-й уровень

При сгорании 5,64 г органического вещества, состоящего из углерода, водорода, и азота, образовалось 3,84 г воды и 15,94 г оксида углерода (Iv). Определите молекулярную формулу вещества.

Задание 4

1-й уровень

Составьте уравнения химических реакций, соответствующих схеме:

гексан циклогексан бензол нитробензол анилин

2-й уровень

ацетилен бензол нитробензол хлорид фениламония

Домашнее задание.

§25. Задания 1, 2, 3 для всего класса.

С3 – цепочка № 11 для тех, кто сдает ЕГЭ.



















Автор
Дата добавления 29.09.2016
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров190
Номер материала ДБ-222611
Получить свидетельство о публикации


Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх