Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Конспект урока по теме "Ароматические углеводороды (Арены)"

Конспект урока по теме "Ароматические углеводороды (Арены)"


До 7 декабря продлён приём заявок на
Международный конкурс "Мириады открытий"
(конкурс сразу по 24 предметам за один оргвзнос)

  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

Ароматические углеводороды (Арены)

Цель: Дать понятие учащимся об ароматических углеводородах, способах их получения, физических и химических свойствах, применении аренов.

Задачи:

Образовательные:

  • Сформировать знания учащихся об ароматических углеводородах, их получении, свойствах и применении.

Развивающие:

  • Продолжить развивать наблюдательность, память

  • Развивать логическое мышление: умение делать выводы, сравнивать, выделять главное, развивать монологическую речь

  • Развивать информационную культуру (при просмотре презентации на тему: “Ароматические углеводороды”), а также продолжить развивать навыки работы с современными средствами информатизации.

Воспитательные:

    • Воспитывать умение работать самостоятельно, коллективно (в группах) научить участвовать в общем диалоге.

Методы ведения урока:

  • Словесные (беседа, объяснение, рассказ).

  • Наглядные (компьютерная презентация)

Формы работы учащихся:

  • Коллективная работа (работа в группах)

  • Фронтальная работа

  • Индивидуальная работа по карточкам

  • Самостоятельный поиск информации в Интернет - ресурсах



Оборудование:

  • CD “1С: Репетитор. Химия”;

  • шаблоны для ответов (по количеству учащихся). Стандартный размер шаблона – половина тетрадного листа, другие форматы указаны в тексте;

  • необходимое компьютерное обеспечение (компьютеры с выходом в Интернет или интернет-странички, сохраненные в памяти компьютера, индивидуальные задания).

Методы и приемы: беседа, опрос, работа с Интернетом, рассказ, тренировочные упражнения, работа с тестами, информатизация учебного процесса.



Тип урока: Комбинированный.

План урока

1.Организационный этап

2.Фронтальный опрос

3.Актуализация знаний и постановка проблемы

  • Решение задачи на вывод формулы вещества

  • История открытия бензола (доклад учащегося)

  • Строение молекулы бензола (рассказ учителя)

4.Самостоятельная работа учащихся в группах

  • Изомерия и номенклатура

  • Физические свойства, физиологическое воздействие бензола на организм

  • Способы получение

  • Применение

5.Выступление учащихся

6.Объяснение учителя (Химические свойства бензола)

7.Рефлексия

  • Фронтальный опрос

  • Тест

8.Подведение итогов

9.Инструкция о выполнении домашнего задания



Ход урока

1.Организационный этап.

Постановка цели, задачи и темы урока.

2. Фронтальный опрос.

Необходимо вспомнить следующие понятия:

  • Основное химическое свойство алканов.

  • Основное химическое свойства алкенов.

  • Качественная реакция на непредельные углеводороды.

  • Тип гибридизации в молекуле алкена.

  • Сопряжение и делокализация

Ответы демонстрируются на слайдах.

3. Актуализация знаний и постановка проблемы

  • Решение задачи

В начале урока предлагаю учащимся решить задачу на вывод формулы вещества.

Углеводород, плотность паров которого по водороду равна 39, содержит 7,69% водорода. Найти его молекулярную формулу.

Ответ: С6Н6

Ученик решает задачу у доски с объяснением.

  • Возникает проблемная ситуация: “Какое строение может иметь молекула бензола?” Опираясь на знание о непредельных углеводородах, учащиеся предлагают возможные структурные формулы для него:

НС hello_html_6bd512ab.jpgС—СН2—СН2— С hello_html_6bd512ab.jpgСН

Н2С = СН —С hello_html_6bd512ab.jpgС—СН = СН2 и другие.

Учащиеся делают вывод о том, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, вспоминают качественные реакции на непредельность.

Однако данные многочисленных экспериментов показали, что бензол вступает в реакции присоединения только в жестких условиях (при высоких температурах и освещении). Бензол не даёт качественных реакций на непредельность, то есть не обесцвечивает раствор перманганата калия и бромную воду, следовательно, его нельзя отнести к классу непредельных углеводородов.

Какое же строение имеет молекула бензола, и к какому классу углеводородов его можно отнести?

История открытия бензола.

Бензол в органической химии является, наверное, таким же важным веществом, каким является серная кислота в химии неорганической. И если последняя известна химикам еще с древнейших времен, то бензол был открыт лишь в начале девятнадцатого века, на заре рождения новой химии - именно той, которая лидирует в наши дни, той, с которой связано появление различных полимеров, искусственных тканей и волокон, синтетических красителей, именно той, которая так круто изменила нашу жизнь, преимущественно, к лучшему. А путь к многообразию продуктов химии лежит именно через бензол - ничем не примечательную, прозрачную жидкость, с резким запахом, которой и название дали не сразу, формулу не могли определить, а строение было загадкой и предметом многочисленных научных дискуссий.

В 2005 году бензол отметил свой 180-летний юбилей - именно в 1825 году самоучка Майкл Фарадей выделил его из каменноугольной смолы...

Доклад об истории открытия бензола

Англичанин Майкл Фарадей (22.IX. 1791 - 25.VIII. 1867) - был самоучкой. Подростком, работая в переплетной мастерской, он посещал лекции знаменитого Гемфри Дэви (17.XII.1778 - 29.V.1829), а затем поступил к нему на должность лаборанта. Спокойный, старательный Фарадей работал аккуратно и тщательно. Оценив достоинства способного ученика, Дэви помог своему ученику опубликовать первую статью в журнале Лондонского королевского общества, а год спустя Фарадей, почувствовав себя увереннее, опубликовал уже шесть работ.

Работы Фарадея посвящены самым разным проблемам естествознания. Физики, безусловно, отметят, что главным достижением Фарадея является открытие электромагнитной индукции, давшее мощный толчок к развитию техники. Среди других его работ - изучение и усовершенствование оптических стекол (1824-1830 гг.), получение сжиженных газов (1824 г.) и изучение состава сталей. Тем не менее, для химика имя Майкла Фарадея ассоциируется с одним лишь словом: "бензол". Между тем, на это открытие Фарадея подтолкнул простой случай.

В начале девятнадцатого века в Лондоне для уличного освещения стали использовать так называемый "светильный газ", получаемый из каменноугольной смолы. Помимо того, что новым освещением были недовольны жители туманного Альбиона (Вальтер Скотт писал: "мир перевернулся, Лондон будет освещаться угольным дымом"), а производители свечей открыто громили новые фонари, "светильный газ" имел существенный недостаток: со временем он утрачивал свою горючесть, а на дне баллонов оседала неизвестная маслянистая жидкость. Особенно обильным было её выделение в холодную погоду. Этой проблемой, чисто из практических соображений и решил заняться Майкл Фарадей в мае 1825 года.

С присущей ему аккуратностью он подверг неизвестную жидкость самым разнообразным испытаниям. В июне Фарадей уже получил новое вещество в чистом виде и подверг его элементному анализу. Оказалось, что оно содержит только два элемента - углерод и водород. Отныне простейшей формулой бензола следовало считать CH. Его истинная формула С6Н6 была определена еще позже, когда была определена его молекулярная масса.

Интерес к бензолу на некоторое время был утерян, и возродился лишь в 1835 году, когда немец Эйльхард Митчерлих (1796-1863) нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C6H5COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея.

Митчерлих признал приоритет Фарадея, но дал новое имя веществу с формулой С6Н6. Он назвал его "бензином". Название это не укрепилось: против выступили ряд ведущих химиков, во главе с Юстусом Либихом (12.V.1803 - 18.IV.1873). Они полагали, что суффикс "-ин" указывает на присутствие в молекуле атомов азота, а потому, поменяли его на "-ол", исходя из маслянистости бензола (от англ. oil - "масло"). Следует отметить, что это название также не вполне грамотно, т.к. суффикс "-ол" уже стал атрибутом спиртов (этиловый спирт - этанол). Споры о названии продолжались довольно долго, в результате, вещество С6Н6 в английском языке получило название "бензен" ("-ен" - суффикс, указывающий на двойную связь), а в остальном мире авторитет Либиха был настолько силен, что закрепилось название "бензол", хотя, повторяю, оно менее грамотно чем "бензен".

В 1837 году уроженец Франции Огюст Лоран (1807-1853) предпринял попытку вовсе отказаться от корня "бенз" и предложил связать название вещества с его происхождением. Альтернативное название было производным от греческого "phaine" - "освещать", но название "фенол" также не прижилось, а закрепилось за другим, правда, родственным бензолу, веществом, поскольку фенол С6Н5ОН тоже получали из каменноугольной смолы - сырья для получения "светильного газа".

Строение молекулы бензола

Далее перехожу к изложению строения молекулы бензола.

Окрестив бензол, химики продолжили свои исследования. Уже господствовала теория химического строения А.М. Бутлерова, а вопрос о строении бензола был по-прежнему открытым. Всему виной были удивительные противоречия в свойствах бензола. Если сравнить бензол с гексаном C6H14 - самым насыщенным углеводородом, то видно, что бензол - сильно "ненасыщенное" соединение, в его молекуле не достает 8 атомов водорода. Поэтому логично было бы ожидать, что бензол, как все ненасыщенные соединения будет обесцвечивать бромную воду и раствор перманганата калия, т.е. будет веществом довольно активным. Но все оказалось совсем не так. "Насытить" бензол водородом или хлором удавалось с большим трудом, реакции проводились при высокой температуре, давлении и требовали интенсивного ультрафиолетового облучения. И даже в этом случае при гидрировании получался не гексан, а циклогексан C6H12. Кроме того, химики не сталкивались ранее с циклическими молекулами, а потому и не предполагали их существование.

На основании различных экспериментальных данных химики всех стран мира принялись искать ключ к разгадке строения бензола. Успеха добился немец Август Кекуле и, как часто бывает, успех пришел к нему во сне:

hello_html_m3e291fcc.jpg"...Моя лаборатория находилась в переулочке, и даже днем в ней царил полумрак. Для химика, который проводит целые дни в лаборатории, это не было помехой. Я занимался работой над своим учебником, но что-то мне мешало, и мои мысли где-то витали. Я повернул кресло к камину и задремал. Атомы принялись танцевать перед моими глазами. На этот раз маленькие группы держались скромно на втором плане. Мой взор, обостренный от повторения одних и тех же образов, обратился скоро к более крупным фигурам различной формы. Длинные нити очень часто сближались и свертывались в трубку, напоминая двух змей. Но что это? Одна из них вцепилась в собственный хвост, продолжая насмешливо кружиться перед моими глазами. Я внезапно пробудился и на этот раз провел остаток ночи, чтобы изучить следствия из моей гипотезы..." Так Кекуле пришел к циклическому строению бензола: шесть атомов углерода соединены в кольцо, чередуются двойными связями, а каждый еще соединен с водородом - до насыщения валентности. С 1865 года и отсчитывается эра ароматических соединений, которыми стали считать все соединения, содержащие бензойное кольцо - фенол, бензойную кислоту, бензальдегид. Кстати именно последний и дал название всему классу веществ: бензальдегид обладает ярким запахом горького миндаля.



hello_html_6d012dd7.jpg

Но эта формула, соответствуя элементарному составу бензола, не отвечает многим его особенностям:

  • бензол не даёт качественных реакций на непредельность;

  • для бензола характерны реакции замещения, а не присоединения;

  • формула Кекуле не в состоянии объяснить равенства расстояний между углеродными атомами, что имеет место в реальной молекуле бензола.

. Поэтому уже в 1867 году, как из рога изобилия посыпались новые "формулы" бензола. Среди них были формулы К. Дьюара (а), А. Клауса (б) и А. Ладенбурга.



hello_html_5495bd46.jpg

hello_html_6b3f4c6e.jpg

hello_html_7d13a0a8.jpg

hello_html_m329c5845.jpg



Чтобы выйти из этого затруднения, Кекуле допустил, что в бензоле происходит непрерывное перемещение двойных связей.

hello_html_222efba0.jpg

Этим удавалось объяснить относительно низкую химическую активность бензола.

Но и эта гипотеза не удовлетворила химиков. Многочисленные факты подталкивали химиков к мысли, что в бензоле нет ни простых, ни двойных связей, а есть... "полуторные". Это предложил И. Тиле (опять немец!), уже на рубеже XIX и XX веков. Он утверждал, что атомы углерода соединены простыми связями, а остаточные валентности равномерно распределяются по всему кольцу. Девять валентностей приходится на шесть атомов - вот и получается, что связи в бензоле - "полуторные". После этого формулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с кольцом.

hello_html_m5d5d28e.jpg

Использование современных физических и квантовых методов исследования дало возможность создать исчерпывающее представление о строении бензола.

Атомы углерода в молекуле бензола находятся во втором валентном состоянии (sp2). Каждый атом углерода образует hello_html_m6e04777b.jpg-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащими в одной плоскости. Валентные углы между тремя hello_html_m6e04777b.jpg-связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (рис. 1):

hello_html_m4ffe1f5a.jpg

Рис. 1. Схема образования hello_html_m6e04777b.jpg-связей
в молекуле бензола

Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости hello_html_m6e04777b.jpg-связей и параллельно друг другу (рис. 2). Все шесть р-электронов взаимодействуют между собой, образуя единое hello_html_6428862c.jpg-электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая hello_html_6428862c.jpg-электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью кольца (рис. 3):

hello_html_m121092f6.jpg

Рис 2. Негибридные 2p-орбитали
углерода в молекуле бензола


hello_html_15dcca9a.jpg

Рис 3. Молекула бензола.
Расположение hello_html_6428862c.jpg-электронного облака

В результате такого равномерного перекрывания 2р-орбиталей всех шести углеродных атомов происходит “выравнивание” простых и двойных связей – длина связи составляет 0,139 нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах (0,154 нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 нм). То есть, в молекуле бензола отсутствуют классические двойные и одинарные связи.

Круговое сопряжение дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию сопряжения – количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола.

Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. В частности, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения – это приводит к нарушению сопряжения. Такие реакции возможны в жёстких условиях.

В настоящее время нет единого способа графического изображения молекулы бензола с учётом его реальных свойств. Но, чтобы подчеркнуть выравненность hello_html_6428862c.jpg-электронной плотности в молекуле бензола, прибегают к помощи следующих формул:

hello_html_2291bc1f.jpg

Окружность внутри цикла обозначает единую сопряженную hello_html_6428862c.jpg-систему.

Сочетание 6 сигма - связей с единой пи- системой называют ароматической связью.

Бензольное кольцо- это циклическая группировка из 6 атомов углерода с особым характером связи, называемой ароматической.

Далее знакомлю учащихся с происхождением термина “ароматические соединения”. Сообщаю, что это название возникло в начальный период развития химии. Было замечено, что соединения бензольного ряда получаются при перегонке некоторых приятно пахнущих (ароматических) веществ – природных смол и бальзамов. Однако большинство ароматических соединений не имеют запаха или пахнут неприятно. Но данный термин сохранился в химии.

Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец – циклических групп атомов углерода с особым характером связей

Примерами таких соединений являются нафталин и антрацен.

hello_html_m3a4f9bd6.jpg

нафталин


hello_html_74d1c412.jpg


антрацен

4.Самостоятельная работа учащихся в группах

Еще много нового, интересного и познавательного о бензоле, вы узнаете сегодня, воспользовавшись Всемирной информационной сетью Интернет.

Далее знакомлю учащихся их с планом изучения материала (записан на доске):

План изучения материала

  1. Изомерия и номенклатура

  2. Физические свойства. Физиологическое воздействие. Первая помощь при отравлении.

  3. Способы получения.

  4. Применение

Учитель дает указания по работе в группах (выполнение индивидуальных заданий, заполнение ответов-шаблонов и пр.), регламентирует время и сообщает, что по истечении указанного срока каждая группа должна будет устроить презентацию (выступление по своей теме), воспользовавшись для ответа заполненными шаблонами

5. Презентации (выступления учащихся)

Учитель регламентирует время. План выступлений групп совпадает с планом изучения материала. Во время ответов можно пользоваться шаблонами, шаблоны формата А3 и А4, как демонстрационный материал используются CD “1С: Репетитор. Химия

Номенклатура и изомерия

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

hello_html_35d4b1a3.pnghello_html_78360e54.png

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень):

hello_html_m76128af7.png

Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Например:

hello_html_6a9ec7c5.png

Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:
орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-;
мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).

hello_html_11f3ff65.png

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил".
Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: C6H5- (фенил) и C6H5CH2- (бензил).

Изомерия (структурная):
1) положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы);
2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

hello_html_1ae0f633.png

3) изомерия заместителей R, начиная с R = С2Н5.
Например, молекулярной формуле С8Н10 соответствует 4 изомера:
три ксилола CH3-C6H4-CH3 (о-, м-, п-) и этилбензол C6H5-C2H5.

Физические свойства

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие веществ, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).

Обращаю внимание учащихся на то, что бензол является сильно токсичным веществом. Вдыхание его паров вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку.

Жидкий бензол легко проникает в организм через кожу, что может привести к отравлению. Поэтому работа с бензолом и его гомологами требует особой осторожности.

Материал темы “Бензол” использую для объяснения вреда курения. Исследования дёгтеобразного вещества, полученного из табачного дыма показали, что в нём содержатся, помимо никотина, ароматические углеводороды типа бензпирена,

hello_html_51dac16b.jpg

обладающие сильными канцерогенными свойствами, т. е. эти вещества действуют как возбудители рака. Табачный дёготь при попадании на кожу и в лёгкие вызывает образование раковых опухолей. Курильщики чаще заболевают раком губы, языка, гортани, пищевода. Они намного чаще страдают стенокардией, инфарктом миокарда. Отмечаю, что около 50% ядовитых веществ курильщик выделяет в окружающее пространство, создавая вокруг себя кольцо “пассивных курильщиков”, у которых быстро появляется головная боль, тошнота, общее недомогание, а затем могут развиваться и хронические заболевания.

Бензол. - Смертельная концентрация в крови 0,9 мг/л.

Быстро всасывается в легких, желудочно-кишечном тракте.

Симптомы:

При вдыхании паров бензола - возбуждение, подобное алкогольному, судороги, бледность лица, слизистые оболочки красного цвета, зрачки расширены. Одышка. Снижение артериального давления, возможно кровотечение из носа, десен, маточные кровотечения, явления паралича дыхательного центра. Смерть может наступить от остановки дыхания и падения сердечной деятельности. При приеме бензола внутрь возникают боли в животе, рвота, явления поражения печени (желтуха и тд.).

Лечение.

Удалить пострадавшего из опасной зоны. Промывание желудка через зонд, вазелиновое масло внутрь - 200 мл, солевое слабительное - 30 г сульфата натрия (глауберова соль). Форсированный диурез. Операция замещения крови. 30 % р-р тиосульфата натрия - 200 мл внутривенно. Ингаляция кислорода. Симптоматическая терапия.

Дополнение учителя

Чем опасен бензол?

В результате произошедшего 13 ноября взрыва на нефтехимическом заводе в городе Цзилинь в Китае вода в реке Сунгари была заражена бензолом. В Харбине было отключено водоснабжение. Под угрозой отключения воды оказался и российский город Хабаровск. Туда бензол может прийти с водами Амура, в который впадает Сунгари.

Каковы же могут быть последствия химического отравления бензолом, и будут ли они носить длительный характер?

Бензол - это бесцветная, легко воспламеняющаяся жидкость, которую получают из бензина. Это вещество активно используется в химической индустрии, в том числе для производства пластика, красок, чистящих средств, пестицидов, а также лекарств.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжелых случаях отравление бензолом может вести к смертельному исходу.

Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьезными. В этом случае отравление бензолом может стать причиной лейкемии, или рака крови, и анемии - недостатка красных телец в крови.

Однако эксперты считают, что заражение реки Сунгари вряд ли приведет к столь серьезным последствиям.

Выброс бензола произошел более недели назад. Это вещество довольно летучее, поэтому оно быстро испаряется. В то же время нитрат бензола, который также является токсичным веществом, может оказаться более "живучим".

Как передает научный корреспондент Би-би-си Рональд Пис, решение китайских властей в срочном порядке перекрыть городское водоснабжение поможет свести к минимуму негативные последствия заражения.

Способы получения

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.

  1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.

  2. Ароматизация нефти:

а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора

hello_html_m541675a4.png

б) дегидрирование циклоалканов

hello_html_m92fe0e4.png

  1. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

hello_html_5a516530.png

При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол)
C6H5CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

  1. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

hello_html_70aca85c.png

Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.

Применение

  • Бензол-сырье для синтеза многих органических соединений. На основе нитробензола получают анилиновые красители, хлорбензол, а сам бензол применяют в качестве растворителя. Из бензола получают ценный мономер-стирол, при его полимеризации образуется полистирол.

  • Многие хлорпроизводные используются в сельском хозяйстве. Гексахлоран и гексахлорбензол применяются для протравливания семян зерновых культур. На основе бензола получают различные ядохимикаты, необходимые для борьбы с насекомыми, уничтожения сорняков, защиты растений и т.д.

  • Основные области применения бензола (более 80%): производство этилбензола, кумола и циклогексана; остальное количество - для получения анилина, малеинового ангидрида, как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, ПАВ и др.

6. Химические свойства бензолаhello_html_2444318c.gif

Как уже было указано, бензол, несмотря на то, что по составу он является ненасыщенным соединением, проявляет склонность преимущественно к реакциям замещения, и бензольное ядро очень устойчиво. В этом заключаются свойства бензола, которые называют ароматическими свойствами.

Ароматическая связь является более устойчивой, чем обычные двойные связи, поэтому реакции присоединения неполного окисления для Аренов менее характерны в сравнение с алкенами и если протекают, то в более жестких условиях.

Особенность бензольного кольца является устойчивость к реакциям, приводящим к его разрушению и соответственно к потери ароматичности, т. е. к реакциям окисления и присоединения. Данные реакции протекают только в жестких условиях.

Рассмотрим следующие группы реакций ароматических углеводородов: а) реакции замещения, б) реакции присоединения


Реакции замещения

1. Галогенирование. Бензол не взаимодействует с хлором или бромом в обычных условиях. Реакция может протекать только в присутствии катализаторов — безводных АlСl3, FeСl3, АlВr3. В результате реакции образуются галогенозамещенные арены:

hello_html_m48ae87fb.png

2. Нитрование. Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой даже при сильном нагревании. Однако при действии так называемой нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) реакция нитрования проходит достаточно легко:

hello_html_m146401bc.png

3 Алкилирование по Фриделю—Крафтсу. В результате реакции происходит введение в бензольное ядро алкильной группы с получением гомологов бензола. Реакция протекает при действии на бензол галогеналканов RСl в присутствии катализаторов — галогенидов алюминия. В зависимости от строения радикала в галогеналкане можно получить разные гомологи бензола:

hello_html_m6149d41c.png

4 Алкилирование алкенами. Эти реакции широко используются в промышленности для получения этилбензола и изопропилбензола (кумола). Алкилирование проводят в присутствии катализатора АlСl3. Механизм реакции сходен с механизмом предыдущей реакции:

hello_html_m37732c6e.png

Реакции соединения

Реакции присоединения к аренам приводят к разрушению ароматической системы и требуют больших затрат энергии, поэтому протекают только в жестких условиях.

5 Гидрирование. Реакция присоединения водорода к аренам идет при нагревании и высоком давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Бензол превращается в циклогексан, а гомологи бензола — в производные циклогексана:

hello_html_49cf8765.png

6 Радикальное галогенирование. Взаимодействие паров бензола с хлором протекает по радикальному механизму только под воздействием жесткого ультрафиолетового излучения. При этом бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6:

hello_html_m4d0b58e4.png



7.Рефлексия

  • Фронтальный опрос

В конце урока провожу фронтальный опрос по вопросам:

1.Какие соединения называются ароматическими? Примеры.

2.Какая связь называется ароматической?

3.Опишите физические свойства бензола.

4.Какой вид изомерии характерен для аренов?

5.Перечислите основные способы получения аренов.

6.Какие химические свойства характерны для бензола?

  • Тест

8. Подведение итогов урока

9.Инструкция по выполнению домашнего задания

Параграф 16 (№3), составить тест по параграфу 10 вопросов по 3 варианта ответа.


57 вебинаров для учителей на разные темы
ПЕРЕЙТИ к бесплатному просмотру
(заказ свидетельства о просмотре - только до 11 декабря)

Автор
Дата добавления 24.01.2016
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров425
Номер материала ДВ-372659
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх