Конспект урока по теме "Бензол. Состав и строение" (10 класс)

БЕНЗОЛ. СОСТАВ И СТРОЕНИЕ.

Т.В. Кузьмина, учитель химии и биологии.

Муниципальное образовательное учреждение «Киверичская средняя общеобразовательная школа, село Киверичи Рамешковского района Тверской области.

Урок химии в 10-ом классе по Тверской программе по химии.

Урок проводится в рамках технологии проблемного обучения. Обучающиеся совместно с учителем должны в течение урока пройти тот путь, который прошли учёные в поисках состава и строения молекулы бензола, а так же разобраться в тех противоречиях, которые вставали на их пути.

Цель урока: расширить знания обучащихся об углеводородах; познакомить их с ароматическими углеводородами.

Задачи урока:

  Учебно-образовательные:

- познакомить с историей открытия бензола и установлением его структурной формулы;

- дать понятие «ароматическая связь»;

- рассмотреть электронное строение молекулы бензола.

   Учебно-воспитательные:

- способствовать формированию у учащихся диалектико-материалистического мировоззрения;

- формировать у учащихся чувство гордости и уважения к заслугам отечественных и зарубежных ученых.

   Учебно-развивающие:

-путём постановки проблемных вопросов активизировать мыслительную деятельность обучающихся, стимулировать поиск недостающих знаний для разрешения познавательного противоречия;

- развивать у учащихся интерес к изучаемому предмету.

   Планируемые результаты обучения:

- определять понятие «ароматичности»;

- характеризовать электронное строение молекулы бензола;

- знать общую формулу аренов.

 Тип урока: урок изучения нового материала.

 Оборудование: таблица «Бензол», шаростержневая модель молекулы бензола, модель кругового 6 π - сопряжения, таблица «Экспериментальные доказательства шестичленности бензола», штатив для пробирок, две пробирки.

  Реактивы: бензол, растворы Br₂ и  KMnO₄.

  План урока:

1.      Организационный момент.

2.      Актуализация ранее имеющихся знаний.

3.      Изучение нового материала.

4.      Первичная  проверка понимания учащимися нового материала.

5.      Подведение итогов урока.

6.      Домашнее задание.

Конспект урока:

Этап      урока	Деятельность учителя		Деятельность         учащихся
I.Орг.    момент.	Учитель приветствует обучащихся, проверяет готовность класса к уроку и наличие обучащихся, настраивает обучащихся на урок.
II. Актуализация ранее имеющихся знаний	Обращается к учащимся с вопросами: 1)      Какие классы углеводородов мы изучили до настоящего времени? 2)      Напишите общие молекулярные и структурные формулы алканов, алкенов и алкинов с 6-ю атомами углерода. 3)      Каковы особенности строения атомов углерода в этих соединениях: гибридизация, валентный угол, длина связи?		Отвечают на вопрос: 1.Алканы, циклоалканы, алке- ны, алкины, алка- диены. 2.Пишут формулы: 1-ый ученик: C6H14: CH3  ─CH2  ─CH2 ─CH2  ─CH2  ─ CH3; 2-ой:  C6H12: CH2 =CH  ─CH2  ─CH2 ─ CH2  ─CH3; 3-ий: C6H10: CH  =C  =CH2  ─CH2  ─CH2  ─CH3 ; 3.Отвечают на вопрос: 1: sp3;   109˚ 28´' , 0,154 нм; 2: sp2;   120˚ ,      0,134 нм 3: sp,    180˚,       0,120 нм
III. Изучение нового материала. 1.Сообщение темы, целей и задач урока. 2. Мотивация учебной деятельности. 2.1.Разъяснение названия углеводородов данного ряда. 3. Изложение нового. 3.1. Из истории бензола.   3.2.Подведение к 1-ой проблеме. 3.2.1. Решение задачи. 3.2.2. Анализ формулы. 3.2.3. Демонстрационный эксперимент. 3.2.4. Проблема строения бензола. 3. Формула Кекуле. 3.4. Экспериментальные доказательства шестичленности бензола. 4. Электронное строение бензола. 5. Общая формула аренов и современная формула бензола.	1.      Записывает тему урока, сообщает цели и задачи. 2.      Разъясняет название углеводородов данного ряда. Термин возник давно. Эти углеводороды раньше получали из ароматных природных смол и бальзамов и поэтому называли «ароматическими». Сейчас для химиков этот термин ассоциируется не с запахом веществ, а с особым строением их молекул, выяснение чего и составит основное содержание сегодняшнего урока. Изучать ароматические соединения или арены мы начнем с самого простейшего представителя – бензола. У бензола интересная история. В начале XIX века в столицах некоторых государств, в т.ч. и в Петербурге, улицы и площади уже пытались освещать с помощью газовых фонарей. Для этого использовали светильный (коксовый) газ, который получали при коксовании угля. Вскоре была замечена досадная закономер- ность: в летние ночи фонари горели ярко, а зимой – еле-еле светили. Это повторялось из года в год. И вот в Англии владельцы лондонского газового завода обратились за помощью к своему знаменитому земляку – физику и химику М.Фарадею за консультацией. Ученый провел опыты со светильным газом и установил, что при охлаждении и давлении часть газа конденсируется и собирается на дне баллона в виде прозрачной жидкости. Эта жидкость легко замерзала при +50С и кипела при +800С. (Учитель записывает на доске физические свойства бензола). Анализ показал, что вещество состоит только из С и Н. М.Фарадей назвал этот углеводород «карбюрированным водородом». Произошло это в 1820 году, а спустя 7 лет немецкий химик Эйльгард  Мичерлих, перегоняя бензойную кислоту с негашеной известью, выделил точно такую же жидкость. Он определил % состав этого вещества, его эмпирическую формулу и назвал бензином. Впоследствии Ю.Либих переименовал это вещество в бензол. Итак, в веществе, которое получил Мичерлих,    %(С) = 92,3% ;   %(Н) = 7,77%;    Д (возд.) = 2,69    Решим задачу и выведем формулу бензола. Проанализируем эту формулу. Что мы можем сказать о принадлежности этого вещества к уже изученным классам углеводородов? Составим структурную формулу этого соединения. Первая проблема! Нет единой формулы! Возможно большое количество вариантов. При составлении формулы мы видим наличие кратных связей: двойных и тройных. Какие химические свойства должно проявлять данное вещество? Проводит качественные химические реакции на кратные связи с бензолом. Бензол + Br2 ≠;   бензол + KMnO4 ≠ . Вторая проблема! Итак, мы получили противоречие: вещество непредельного характера, а качественных реакций не дает. Что из этого следует? С этой проблемой столкнулись и ученые. Более того, на основании многих опытов было установлено, что все 6 водородных атомов в молекуле бензола равноценны. Пытаясь составить структурную формулу бензола, ученые предлагали различные варианты, но наиболее удачной была признана формула немецкого ученого Августа Кекуле в 1865 году. Вот что он писал: « Я сидел и писал учебник… Мои мысли блуждали где-то далеко…Я..задремал…Атомы запрыгали перед моими глазами. Мой взор мог различать структуры большого размера в многочисленных пространственных формах: длинные цепи иногда тесно группировались, все они изгибались, подобно змеям. Но что это? Одна из змей ухватила собственный хвост, и эта фигура завертелась перед моими глазами…Я пробудился».   Итак, Кекуле предлагает циклическую формулу бензола. Но прежде чем окончательно написать формулу бензола, ученому нужно было многое осмыслить. Как происходит соединение 6 атомов углерода в кольцо? Ведь, соединяясь друг с другом, эти атомы были бы 3-х валентными. А это противоречило бы теории 4-х валентности углерода, признанной самим А.Кекуле. Ученый приходит к выводу, что оставшиеся валентности углеродных атомов объединяются в три двойные связи, которые чередуются в кольце с одинарными связями. Рисует формулу Кекуле на доске.                В 1866 году Бертло синтезировал в электрическом разряде бензол из ацетилена.                      Формально это можно представить так: одна из трех связей в молекуле ацетилена затрачивается на образование простой связи с атомом углерода другой молекулы. Оставшиеся по две связи в 3-х молекулах бывшего ацетилена сохраняются. Образуя шестичленный цикл с чередующимися двойными и простыми связями. В 1900 г. французский химик Сабатье провел реакцию гидрирования бензола и получил циклогексан. При этом 1 молекула бензола присоединила 3 молекулы водорода. В 1912 г. русский ученый Зелинский  осуществил обратный процесс – дегидрирование циклогексана. (Демонстрирует таблицу «Экспериментальные доказательства шестичленности бензола»).   Р-ция Сабатье Р-ция Зелинского Кроме вышеуказанных фактов, которые подтверждали правильность структурной формулы  бензола, были и такие, которые противоречили ей. Например, бензол не обесцвечивает раствор KMnO4 и бромную воду как вещество с двойной связью, в чем мы уже убедились. Во-вторых, реакции присоединения, которые характерны для непредельных веществ, протекают очень плохо, а реакции замещения – лучше. Все это привело химиков к единственно правильной мысли6 если и присутствуют в молекуле бензола двойные связи, то они какие-то особенные, не похожие на обычные. А.Кекуле, понимая этот изъян своей формулы, предложил гипотезу, согласно которой в молекуле бензола должно происходить постоянное чередование двойных и одинарных связей. Другими словами, их место должно постоянно меняться.         Объяснила все эти противоречия электронная теория, которая с помощью физических методов установила электронное строение бензола. (Работа с таблицей и моделями). Итак, молекула бензола имеет вид плоского правильного шестиугольника, в плоскости которого лежат 6 атомов углерода и 6 атомов водорода. Связи между углеродными атомами равны между собой и составляют 140нм. (Обратите внимание на эту величину. Она является средней между длинами одинарной (0,154 нм) и двойной (0,134нм) связей). Это означает, что в молекуле бензола нет простого чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – «полуторная», промежуточная по своему характеру между простой и двойной связями. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в sp2 –гибридизации. Валентный угол между атомами – 120˚. Четвертая 2p- орбиталь в каждом атоме углерода остается негибридизованной. Эта орбиталь расположена перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Всего таких орбиталей шесть – по одной от каждого углеродного атома. Перекрываясь «боками» друг с другом, эти орбитали создают единую 6π -электронную систему (ароматическое ядро), которое располагается перпендикулярно к плоскости бензольного кольца, перекрываясь друг с другом сверху и снизу этой плоскости. Общая формула аренов – CnH2n-6. Современная формула бензола выглядит следующим образом:                                 Окружность в шестиугольнике показывает распределение                 π -электронной плотности.		1.      Записывают тему в тетрадь, слушают учителя. Решают задачу. Мr =2,69 · 29=78 m(C) = 78· 92,3%= 72              100% n(C) =72:12 = 6 ат.С m(H) = 78 ·7,77% = 6                100% n(H) = 6:1 = 6 ат. Н С6Н6 – искомая формула. Отвечают: «Сильно непредельное соединение». Пытаются составить формулу. Таких формул может быть несколько. Н2С=СН ─ С ≡ С ─ СН=СН2; НС ≡ С ─ СН2 ─ СН2  ─С  ≡СН; Н2С=С=СН ─ СН2  ─С ≡ СН и др. Отвечают: данное вещество должно реагировать с Вr2 и с KMnO4, т.е. давать качественные реакции на кратные связи. Делают вывод: нет кратных связей в молекуле, ни двойных, ни тройных! Зарисовывают формулу Кекуле в тетрадях
IV. Закрепление	Проводится по сборнику «Дозированные домашние задания» по педтехнологии  В.М. Монахова для 10 класса» Задания по Требованию 6, № 4,5,6.		Читают задания, отвечают на вопросы.
V. Итог урока.		Учитель благодарит обучающихся за работу на уроке и совместно с обучающимися подводит итоги урока.	Обучающиеся совместно с учителем подводят итоги урока.
VI. Домашнее задание		Учебник  Рудзитиса Г.Е,  § 14 до  «… Химические свойства». По желанию – творческое: изготовить модель молекулы бензола.	Записывают домашнее задание в дневники.

Список использованной литературы.

1.      Рудзитис Г.Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений: базовый уровень / Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман. – 13- изд.-М.: Просвещение, 2009.

2.      Дозированные домашние задания по педтехнологии В.М.Монахова. Тверской областной институт усовершенствования учителей. Тверь, 2003.

3.      Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарёв С.Ю., Теренин В.И.  Химия. 10 класс: Учеб. для общеобразоват. учреждений / – М.: Дрофа, 2002.

4.      Артёменко А.И. Удивительный мир органической химии. – М.: Дрофа, 2004.

5.      Современные технологии в процессе преподавания химии: Развивающее обучение, проблемное обучение, проектное обучение, кооперация в обучении, компьютерные технологии / Авт.-сост. С.В.Дендебер, О.В.Ключникова. – М.: 5 за знания, 2007.

Сопроводительное письмо

Сведения об авторе:

Кузьмина Татьяна Валентиновна,  учитель химии и биологии высшей категории, Муниципальное образовательное учреждение «Киверичская средняя общеобразовательная школа», село Киверичи Рамешковского района Тверской области.

Контактный телефон и адрес: 8-244-2-42-23; моб.: [phone]

                                                    171413 Тверская обл., Рамешковский р-н., с.Киверичи,

                                                                 Немеровское шоссе, д.20,

                                                                 Кузьмина Татьяна Валентиновна