Приложение №6

Урок химии с использованием ИКТ и ЭОР

по теме «Фенолы».

Цели урока:

образовательные:

 - повторение ранее изученного материала;

 - расширение знаний о кислородсодержащих органических соединениях;

 - изучение строения, свойств фенола, способов его получения и применения

развивающие:

 - развитие мышления и познавательных способностей;

 - развитие умения обобщать и систематизировать знания, относящиеся к фенолам;

 - развитие практических умений и навыков при составлении формул органических соединений по названию;

 - развитие умения  устанавливать причинно-следственные связи;

воспитательные:

 - формирование у обучающихся ответственного отношения к учёбе, готовности и способности к саморазвитию и самообразованию;

 - воспитание интереса к предмету, установление связей теоретического материала с жизнью;

 - формирование целостного мировоззрения;

 - формирование ценности  здорового и безопасного образа жизни;

 - формирование основ экологической культуры

Тип урока:  урок изучения и первичного закрепления новых знаний

Актуальность использования ИКТ: возможность самопроверки, проверки знаний с наименьшими затратами времени,  визуализация изучаемого материала, необходимость объективного оценивания знаний и умений в более короткие сроки 

Планируемые результаты:

-        уметь формулировать цель урока, индивидуальные  образовательные и развивающие задачи, составлять индивидуальный план действий, подводить итог урока, анализировать индивидуальные достижения;

-        знать особенности свойств фенолов, связанные с взаимным влиянием атомов в молекуле;

-        уметь составлять формулы органических веществ по их названию и уравнения химических реакций;

-        уметь использовать возможности  ИКТ и Интернет-ресурсов для представления результатов;

-        уметь выполнять тесты по химии и заполнять сравнительные таблицы

Основные понятия:

1.      фенил-радикал

2.      гидроксильная группа

3.      классификация и номенклатура

4.      структурная формула

5.      взаимное влияние

Ресурсы

основные: О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов «Химия» (для профессий и специальностей технического профиля): Москва, ИЦ «Академия», 2012 г.

дополнительные:  

О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова «Химия» (книга для преподавателя): Москва, ИЦ «Академия», 2012 г.

Ю.М. Ерохин «Химия (задачи и упражнения)», Москва ИЦ «Академия», 2012 г.

Ю.М. Ерохин «Сборник тестовых заданий по химии», Москва ИЦ «Академия», 2012 г.

О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.А. Сладков «Химия» (пособие для подготовки к ЕГЭ), Москва ИЦ «Академия», 2011 г.

http://www.chemistry.ssu.samara.ru/

http://fcior.edu.ru/ 

http://www.alhimik.ru/

http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/

http://rebus1.com/

Формы организации занятия: фронтальный опрос, самостоятельная работа (тестирование), групповая работа (взаимопроверка, взаимопомощь).

Формы организации работы обучающихся: индивидуальная, групповая, фронтальная.

Средства обучения:

учебно-материальные: ноутбук, мультимедийный проектор, мультимедийная презентация, видеоопыты, анимация, схемы, рисунки;

дидактико-методические: химический язык, дидактический материал;

психолого-педагогические: познавательные задания (вопросы, тесты, алгоритмы).

Виды учебной деятельности обучающихся:

Коммуникативные: обеспечение возможности сотрудничества: умения слышать, слушать и понимать партнёра, оказывать поддержку друг другу и эффективно сотрудничать как с преподавателем, так и со сверстниками, работа с информацией, построение вопросов.

Личностные: готовность и способность обучающихся к саморазвитию, мотивации к обучению и познанию, самоопределение, ценностно - смысловые установки обучающихся, отражающие их индивидуально-личностные позиции, социальные компетенции, личностные качества;

Регулятивные:  целеполагание, самоконтроль, самооценка.

Познавательные: подготовка и решение практических задач, овладение межпредметными  понятиями, расширение опыта специфического для предметной области (химии) деятельности по получению нового знания, его преобразованию и применению, а также систему основополагающих элементов научного знания, лежащих в основе современной научной картины мира.

 

Хронометраж урока:

I. Организационный момент (1-2 мин).

II. Опрос- повторение (5-7 мин.).

III. Изучение нового материала (25-30 мин.) по плану.

IV. Подведение итогов объяснения, закрепление знаний (3-5 мин.).

V. Домашнее задание, выставление оценок (1-2 мин.).

 

Содержание урока

I. Организационный момент (1-2 мин.)

Преподаватель приветствует обучающихся, проверяет отсутствующих и готовность к уроку, создаёт эмоциональный настрой на изучение темы.

II. Опрос-повторение (5-7 мин.)

Преподаватель: Проведём проверку знаний, усвоенных вами на прошлых уроках: 3 обучающихся выходят к доске для выполнения индивидуальных заданий, 5 обучающихся получают письменные задания на месте по дидактическим карточкам (Приложение №1), остальные отвечают на вопросы устно, со своих рабочих мест.

 

Вопросы для фронтальной проверки.

1)      На предыдущих занятиях мы познакомились с соединениями, содержащими гидроксильные группы, соединённые с углеводородным радикалом. К какому классу органических веществ относятся эти соединения?

2)      Как классифицируют спирты по числу гидроксильных групп в молекуле?

3)      В чём заключается различие между одноатомными и много­атомными спиртами?

4)      Назовите вещество, структурная формула которого СН₂ОН – СН₂ – СН₂ – СН₂ОН.

5)      Какое вещество образуется при гидролизе 1,2,3 – трихлорпропана?

6)      Качественная реакция на многоатомные спирты – взаимодействие многоатомных спиртов с …

7)      Какое вещество образуется при окислении метанола?

8)      В качестве чего используются значительные количества этиленгликоля?

9)      В результате взаимодействия каких веществ образуется пентанол-1?

10)   Что такое атомность спиртов?

После завершения фронтального опроса преподаватель собирает карточки у обучающихся, работавших на местах, быстро проверяет задания, выполненные на доске, и оценивает их.

 

III. Изучение нового материала (25-30 минут)

Преподаватель: Отгадайте ребус, в котором зашифрована тема урока.

 

Преподаватель: Итак, тема урока «Фенолы». А теперь определим план изучения темы. (План определяется устно, а затем записывается по пунктам в процессе изучения темы)

Запишите первый пункт плана нашего урока:

 

1) Определение фенолов. История открытия фенола.

Карболовая кислота или карболка – эти тривиальные названия фенола достаточно широко известны. В рассказе «Хирургия» А.П. Чехов описывает забавный случай: «В приёмную входит дьячок Вонмигласов, высокий, коренастый старик в коричневой рясе и с широким кожаным поясом… Секунду дьячок ищет икону, и не найдя таковой. Крестится на бутыль с карболовым раствором…»

Но так ли уникален фенол – каково его строение и какими свойствами он обладает?

Действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил  С₆Н₅-, непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства, отличные от спиртов.

Далее обучающийся, получивший предварительно задание, знакомит группу с историей открытия фенола.

Фенол был открыт в 1771 году. Сразу после открытия его стали использовать в качестве красителя. Текстильщики красили им свои ткани. В 1834 году немецкий химик-органик Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества и установить его формулу, это сделал лишь в 1842 году Огюст Лоран. Новое вещество обладало выраженными кислотными свойствами, и было производным открытого незадолго до этого бензола.  Лоран назвал бензол «феном», поэтому новая кислота получила название фениловой. Шарль Фридерик  Жерар, друг и соотечественник Лорана, считал полученное вещество спиртом и предложил назвать его фенолом. Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами". Фенол обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами, поэтому и его довольно часто раньше применяли для дезинфекции помещений и даже для стерилизации хирургических инструментов.

Вопрос преподавателя группе: Какие фрагменты входили в состав открытого вещества?

Ответ: бензольное кольцо и OH-группа.

Преподаватель изображает на доске структурную формулу фенола и предлагает обучающимся дать его название, опираясь на ранее полученные знания о номенклатуре органических веществ (гидроксибензол).

Преподаватель: Фенолы - органические соединения, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром. Простейшее соединение, относящееся к классу фенолов – собственно фенол – имеет молекулярную формулу С₆Н₅ОН. Главные признак любого фенола – прямая связь гидроксильной группы с бензольным ядром. Стоит разделить хотя бы одним метиленовым звеном (-СН₂) эти два фрагмента молекулы, как фенол превращается в ароматический (бензиловый) спирт.

 

v Обучающиеся составляют структурную формулу бензилового спирта.

 

2) Классификация фенолов.

Преподаватель: В зависимости от того, сколько гидроксильных групп связано с бензольным кольцом, фенолы, как и спирты, классифицируют по атомности: одноатомные (содержат в молекуле одну гидроксильную группу), двухатомные, трёхатомные. Многоатомные фенолы содержат в молекуле более одной гидроксильной группы.

По количеству бензольных колец выделяют моноядерные и многоядерные фенолы.

 

3) Номенклатура фенолов.

Преподаватель: При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном кольце начинается с атома, связанного с гидроксильной группой. Затем называют заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.

v Знакомство с помощью видеоколлекции с построением названия 4-нитрофенола.

 

Задание группе: Составьте структурную формулу 2-метил-4-этилфенола.

 

v Обучающийся выполняет задание на компьютере, остальные в тетрдаях.

 

4) Строение фенолов. Взаимное влияние бензольного ядра и гидроксильной группы в молекуле фенола.

Преподаватель: Рассмотрим строение фенола. Молекула фенола состоит из двух радикалов – фенила и гидроксила. Фенилрадикал (группа атомов С₆Н₅-) в отличие от радикалов предельных углеводородов об­ладает свойством несколько оттягивать к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы, то есть неподелённые электронные пары атома кислорода гидроксильной группы частично вовлекаются в сферу p-электронов бензольного кольца, в результате чего электронная плотность у атома кислорода уменьшается.  Это вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду, и связь между ними ослабевает. Водород становится подвижным и реакционноспособным. То есть атом водорода гидроксильной группы приобретает более выраженные, чем у спиртов, кислотные свойства.

Но не только бензольное ядро влияет на гидроксильную группу. Гидроксильная группа влияет на бензольное ядро и определяет свойства, отличающие фенол от бензола. Бензол не реагирует с бромной водой, фенол же легко вступает в реакцию с бромной водой. Гидроксильная группа направляет заместители (атомы брома) в по­ложения 2, 4, 6.

Вывод: Молекула фенола - один из ярких примеров, подтверждающих тезис теории химического строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах.

 

5) Физические свойства фенола.

Преподаватель: Фенол – твёрдое бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. Вследствие частичного окисления на воздухе он может приобретать розовый цвет. Температура плавления фенола 43 С°, температура кипения 181 С°. Фенол в холодной воде мало растворим, но уже при 70С° растворяется в любых отношениях.

 

v Иллюстрация с помощью видеоколлекции физических свойств фенола.

 

Фенол ядовит! При попадании на кожу рук фенол вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление. При работе с фенолом необходимо соблюдать меры предосторожности, работать в перчатках и в вытяжном шкафу.

 

 

6) Химические свойства фенола.

Преподаватель: Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольноrо кольца, которые взаимно влияют друг на друга. Первая группа свойств обусловлена наличием гидроксильной группы.

1. Диссоциация фенола. В водном растворе фенол диссоциирует.

 

v Обучающийся записывает уравнение электролитической диссоциации фенола на доске, остальные в тетради.

 

С₆Н₅ОН « С₆Н₅О^- + Н⁺

         фенолят-ион

Этим свойством объясняется исторически сложившееся название фенола ­ карболовая кислота!

2. Взаимодействие фенола с активными металлами. Как и одноатомные спирты, фенол взаимодействует с металлами с образованием соли (фенолята) и водорода.

v Обуча­ющийся составляет уравнение реакции на доске, остальные в тетрадях.

 

2С₆Н₅ОН +2 Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑

                       фенолят натрия

Вывод: Взаимодействие с металлами -  общее свойство спиртов и фенолов.

3. Взаимодействие фенола ос щелочами (реакция нейтрализации). Фенолы не случайно выделены из класса спиртов, так как у них есть особые свойства. При изучении спиртов было обнаружено, что они не взаимодействуют со щелочами. Проверим отношение фенолов к щёлочи.

 

v Просмотр видеоопыта «Взаимодей­ствие фенола с гидроксидом натрия».

v  

v Обуча­ющийся составляет уравнение реакции на доске, остальные в тетрадях.

v  

С₆Н₅ОН + NaOH →  C₆H₅ONa + H₂О

                         фенолят натрия

Вывод: Фенол реагирует со щелочами, значит, проявляет кислотные свой­ства.

Преподаватель: Однако кислотные свойства фенола выражены очень сла­бо, поэтому даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из растворов его солей.

v Обуча­ющийся составляет уравнение реакции на доске, остальные в тетрадях.

 

С₆Н₅ОNа + Н₂О + СО₂ ® С₆Н₅ОН + NаНСО₃

Преподаватель: Вторая группа свойств обусловлена наличием бензольного кольца. Вспомните химические свойства бензола и его гомологов и попытайтесь пред­сказать, проявление каких свойств можно ожидать в случае с фенолом?

Ответ обучающихся: Реакция нитрования наиболее характерна для ароматических угле­водородов. Толуол нитруется легче бензола, т. к. в его молекуле имеется метильная группа, повышающая подвижность атомов водорода бензольного ядра в положениях 2,4,6.

Преподаватель: В молекуле толуола проявляется взаимное влияние атомов друг на друга, как и в молекуле фенола.

1) Нитрование фенола.

Фенол взаи­модействует с азотной кислотой ещё легче, чем бензол и толуол. Реакция нитрова­ния фенола протекает без нагревания и участия катализаторов, а азотная кислота может быть разбавленной. В результате образуется смесь орто- и пара – изомеров нитрофенола.

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) – взрывчатое вещество. серная кислота выступает в роли водоотнимающего средства и катализатора.

2) Бромирование фенола.

Преподаватель: Бензол не реагирует с бромной водой. Если бромную воду добавить к раствору фенола, то образуется белый осадок 2,4,6 – трибромфенола. Реакция не требует нагревания и присутствия катализатора.

 

v Просмотр видеоопыта «Взаимодей­ствие фенола с бромной водой».

 

v Обуча­ющийся составляет уравнение реакции на доске, остальные в тетрадях.

 

Вывод: Реакции замещения у фенола проходят легче, чем у бензола.

3) Гидрирование фенола.

При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол вступает в реакция присоединения водорода с образованием предельного циклического спирта – циклогексанола.

Преподаватель: Фенол взаимодействует с формальдегидом с образованием фенолформальдегидных смол. Реакция взаимодействия фенола с формальдегидом – это реакция поликонденсации.

 

v Знакомство с реакцией поликонденсации с помощью видеоколлекции.

 

Вопрос группе: Чем реакция поликонденсации отличается от реакции полимеризации.

Ответ: В результате реакции поликонденсации образуются побочные продукты. В данном случае – это вода.

 Качественная реакция на фенол – это цветная реакция с хлоридом железа (III). Фенол с растворимыми солями трёхвалентного железа образует интенсивно окрашенное комплексное соединение фиолетового цвета. Эта реакция позволяет обнаружить фенол в очень незначительных количествах.

 

v Просмотр видеоопыта «Взаимодей­ствие фенола с хлоридом железа (III)».

 

7) Методы получения фенола.

Преподаватель: Вы уже узнали, что фенол выделяют из каменноугольной смолы. Но потребность в феноле настолько велика, что этого источника недостаточно.

Разработаны синтетические методы получения фенола. Один из них – синтез фенола из бензола, который осуществляется по схеме:

 

v Обучающиеся составляют уравнения реакций по схеме.

 

Преподаватель: Синтез фенола из бензола – экономически дорогой. Поэтому в нашей стране разработаны более дешёвые способы получения фенола. Один из них – кумольный способ. Он был разработан в 1949 году профессором П.С. Сергеевым.

Рудольф Юрьевич Удрис - один из создателей в СССР первого в мире метода и промышленной установки совместного получения фенола и ацетона в 1949 году.

Сейчас во всём мире практически вся масса вырабатываемого фенола производится  этим способом. В этом производстве для получения фенола используются бензол и пропен – экономически выгодные исходные продукты. В процессе синтеза, кроме фенола, получается ещё один ценный продукт – ацетон.

 

Синтез фенола из бензола через стадию кумола.

 

8) Применение фенола и его производных.

Обучающийся, получивший предварительно задание, знакомит группу с применением фенола и его производных.

Фенол - один из важных продуктов нефтехимии. Его используют для получения синтетических волокон (капролактам), моющих средств и средств защиты растений, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ (пикриновая кислота) и феноло­формальдегидных смол. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают лаки и краски, пластмассовые изделия, устойчивые к нагреванию, охлаждению, действию воды, кислот и щелочей. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надёжно соединять детали самой разной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в широком температурном интервале. При сплавлении фенола со щелочами в автоклавах в атмосфере углекислого газа и последующей обработке сплава неорганической кислотой образуются бесцветные кристаллы салициловой кислоты. Её обрабатывают уксусным ангидридом и получают аспирин – эффективное и дешёвое жаропонижающее средство.

Фенол обладает сильной бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм микробов, но слабо действует на споры. 3-­5% растворы фенола применяют для дезинфекции больничных предметов обихода, белья, а для дезинфекции помещений используют мыльно-карболовый раствор. В фармацевтической практике используют 0,1-0,5% растворы фенола для консервирования лекарственных средств. Фенол входит в состав препаратов, которые используются как антигрибковое средство.

Фенол и его производные ­ - ядовитые вещества, опасные для человека, животных и растительных организмов. Даже очень малое количество фенола, попавшее в водоём, приводит к изменению вкуса употребляемой в пищу рыбы. На производ­ствах, связанных с получением и переработкой фенола, применяют оборудование, препятствующее проникновению вредных веществ в окружающую среду. При помощи специальных устройств остатки фенола улавливают, побочные производственные фенолсодержащие продукты каталитически окисляются, сточные воды обрабатываются озоном. Разрабатываются и другие пути по защите окружающей среды.

Вывод: Значительная часть фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол.

IV. Подведение итогов объяснения, закрепление знаний. (3-5 мин.)

Тестирование по теме «Фенолы». (Тесты составлены в программе NI TESTER)

Заполнить таблицу «Важнейшие химические свойства органических соединений». (Приложение №2)

 

 

v Один обучающийся отвечает на вопросы теста за компьютером, остальные в тетрадях.

 

V. Подведение итогов урока. Выставление (дополнительно) отметок. Комментарии преподавателя по выполнению домашнего задания.

Дифференцированное домашнее задание:

стр. 190-192, стр. 192 (2), стр.192 (3), стр.192 (4)

Составить схему генетической связи фенолов с изученными классами органических соединений. (Приложение №3)

 

Окончание урока, рефлексия, прощание с группой.

 

 

 

 

 

Приложение №1

Примеры дидактических карточек к уроку.

 

Карточка № 1. Бензол реагирует с каждым из пары веществ: а) Br2 и HCl в) H2O и Cl2 б) KOH и H2 г) Br2 и H2 Напишите уравнения этих реакций, укажите условия их протекания.

 

Карточка №2. Какие реакции необходимо последовательно провести для осуществления превращений по следующей схеме: С2Н2→С2Н4→С2Н5ОН→СН3СНО?

 

Карточка №3. В двух пробирках находятся этиловый спирт и этиленгликоль. Как можно различить эти вещества? Составьте уравнение соответствующих реакций.

 

Карточка № 4. При окислении 13, 8 г этанола оксидом меди (II) получили 9,24 г альдегида. Определите выход продукта реакции (в %).

 

 

Приложение №2

Таблица. Важнейшие химические свойства органических соединений.

 

Реакции	Классы органических соединений
	Углеводороды			Производные углеводородов
	предельные	непредельные	ароматические	спирты	фенолы	альдегиды	карбоновые кислоты	амины	аминокислоты	эфиры
окисление	+	+	+	+
горение	+	+	+	+
восстановление		+	+
гидрирование		+	+
дегидрирование	+	+		+
галогенирование	+	+	+
гидрогалогенирование		+
гидратация		+
дегидратация				+
нитрование	+		+
гидролиз
этерификация				+
кислотные свойства				+
основные свойства				+*
полимеризация		+
поликонденсация				+**

 

* - реакция с ННal

** - для многоатомных спиртов

Приложение №3