168633
столько раз учителя, ученики и родители
посетили сайт «Инфоурок»
за прошедшие 24 часа
+Добавить материал
и получить бесплатное
свидетельство о публикации
в СМИ №ФС77-60625 от 20.01.2015
Дистанционные курсы профессиональной переподготовки и повышения квалификации для педагогов

Дистанционные курсы для педагогов - курсы профессиональной переподготовки от 6.900 руб.;
- курсы повышения квалификации от 1.500 руб.
Престижные документы для аттестации

ВЫБРАТЬ КУРС СО СКИДКОЙ 50%

ВНИМАНИЕ: Скидка действует ТОЛЬКО сейчас!

(Лицензия на осуществление образовательной деятельности № 5201 выдана ООО "Инфоурок")

ИнфоурокХимияКонспектыКонспект урока "Сложные эфиры. Жиры"

Конспект урока "Сложные эфиры. Жиры"

библиотека
материалов
Скачать материал целиком можно бесплатно по ссылке внизу страницы.

10кл

Сложные эфиры. Жиры

Цели урока.

Продолжить формирование системы знаний о классах органических соединений и генетической связи между ними; способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ.

Задачи урока.

1. Закрепить знания о сложных эфирах, их номенклатуре, реакции этерификации.

2. Дать понятия о физических и химических свойствах сложных эфиров, механизме реакции этерификации.

3. Развить понятие о водородной связи, взаимном влиянии атомов, воздействии этих явлений на свойства веществ.

4. Способствовать развитию эрудиции, логического и ассоциативного мышления учащихся.

Методы и приемы: словесные, наглядные, практические – в логической взаимосвязи.

ХОД УРОКА

Оргмомент

Тема урока «Сложные эфиры. Жиры». Форма проведения урока – лекция-шоу. Вам, конечно, знакомо английское слово «show». Оно означает «показывать». Заимствована лекция-шоу из интенсивных методик, применяемых в обучении бизнесменов. Лекция-шоу предполагает донесение основной информации до учащихся через пиктограммы – логические рисунки, где в символах и условных знаках «зашифровано» содержание изучаемого. Чтобы расшифровать пиктограмму, нужно понять ее внутреннюю логику, соединив усилия восприятия, воображения и мышления, активно работая над изучаемым материалом, в результате чего содержание усваивается прочно. Как девиз лекциям-шоу очень соответствуют слова А.Эйнштейна: «Самое лучшее, что может быть, – это видеть и понимать». Внимательно смотреть, стараться понять и применять к учебной ситуации знания, которыми вы владеете, – все это требуется от вас сейчас на уроке.

Подготовка к изучению нового материала

Сначала приведем в активное состояние имеющиеся у вас знания. На доске даны названия веществ: калий, медь, оксид магния, оксид углерода(IV), гидроксид натрия, карбонат натрия, серная кислота, этанол, этановая кислота, этаналь, хлор, хлороводород.

С какими из перечисленных веществ вступит в реакцию:

а) этиловый спирт (шесть реакций);

б) уксусная кислота (семь реакций)?

Желающие учащиеся записывают на доске по два уравнения реакций и комментируют, какие свойства отражают эти уравнения, какой тип реакции и как называются продукты.

Вывод: спирты и карбоновые кислоты взаимодействуют между собой с образованием сложных эфиров.

Изучение нового материала

(последовательная демонстрация
и комментирование пиктограмм)

Пиктограмма 1 отражает то, что реакция карбоновой кислоты со спиртом – это реакция замещения, но имеет собственное название: реакция этерификации (от греч. hello_html_3c1c183f.jpg– эфир). А какое значение вкладывали в слово «эфир» в древности? – Воздух.

hello_html_2bba7a27.jpg

Эфирами были названы рассматриваемые вещества в эпоху алхимии, когда названия давались не случайно, а в соответствии с ярко выраженными их свойствами. Самым «выдающимся» свойством эфиров является летучесть, проявляющая себя в наличии запаха.

Назовите эфиры, формулы которых приведены на пиктограмме 1. Обратите внимание на свойственный эфирам запах: этилбутирату – ананаса, бутилбутирату – персика, пентилформиату – вишни, изопентилацетату – груши, этилбензоату – жасмина, изоамиловому эфиру изовалериановой кислоты – яблока.

С какой особенностью строения химик свяжет наличие у вещества выраженного запаха? С отсутствием между молекулами водородных связей.
А почему между молекулами сложных эфиров водородные связи не образуются? Нет связи О–Н, в которой атом водорода соединен с электроотрицательным атомом.

Итак, водородных связей между молекулами нет, а температуры кипения сложных эфиров достаточно высокие. Как химик объяснит эту особенность сложных эфиров? Достаточно длинные молекулярные цепи – межмолекулярное притяжение значительно.

Какие еще физические свойства химик может предсказать для сложных эфиров? Они хорошо растворяются в воде за счет образования водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода молекул эфира. Составьте схему водородной связи на любом примере.

Обратим еще раз внимание на реакцию этерификации. При каких условиях она протекает?
Необходимы повышенная температура и наличие концентрированной серной кислоты. Какова роль серной кислоты? Это катализатор для ускорения реакции и водопоглощающее средство для смещения химического равновесия в сторону образования продуктов реакции.

Составьте уравнения реакций образования эфиров, указанных на пиктограмме 1. При составлении уравнений реакций этерификации обратите внимание на то, что кислоты теряют гидроксигруппу, а спирты – атом водорода. Почему реакция протекает именно так, объясняется ее механизмом. Для понимания этого механизма вспомним взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот (пояснение заготовленной на доске схеме).

Пиктограмма 2 отражает то, что, образно говоря, в молекулах карбоновых кислот доминирует
hello_html_1d691d0d.gif-связь, стабилизированная p-hello_html_1d691d0d.gif-сопряжением с одной из неподеленных электронных пар гидроксильного атома кислорода и утратившая вследствие такой стабилизации способность к самым характерным для p-связи реакциям – реакциям присоединения. Единственное исключение – реакция со спиртами, этерификация, механизм которой, как мы сейчас увидим, включает присоединение за счет разрыва hello_html_1d691d0d.gif-связи.

hello_html_aa0a0f0.jpg

Пиктограмма 3 на образном языке демонстрирует, что пристрастие к спиртному разрушительно даже для химических связей, а для человека – тем более.

Методом меченых атомов доказано, что молекулы карбоновых кислот в реакции этерификации, которая обычно проводится в присутствии сильных минеральных кислот, отщепляют гидроксигруппу, а молекулы спиртов – атом водорода:

hello_html_m1b3af893.jpg

hello_html_383bb188.jpg

Важнейшее свойство сложных эфиров – гидролиз. Что такое гидролиз? Разложение вещества водой (от греч. hello_html_m6cccf3d0.jpg– вода и hello_html_2e3b8356.jpg– разложение). Гидролиз сложных эфиров – реакция, обратная этерификации. В формуле сложного эфира «кислотная» часть включает карбонильную группу, а «спиртовая» связана с «мостиковым» атомом кислорода. Водород из молекулы воды соединяется со «спиртовой» частью, а гидроксигруппа – с «кислотной» частью.

Как вы считаете, чем будут отличаться продукты реакции, если гидролиз проводится не водой, а водным раствором щелочи? (Образуется не карбоновая кислота, а ее соль, и реакция необратима.)

Составьте в тетрадях уравнения гидролиза:

пентилформиата – водой,
этилбутирата – водой,
пропилформиата – гидроксидом калия,
метилбутирата – гидроксидом лития,
изопропилацетата – гидроксидом натрия.

Прежде чем прокомментировать следующую пиктограмму, составьте уравнения реакций:

этилен + вода,
тримеризация ацетилена,
хлорбензол + гидроксид калия (
t, p),
оксид углерода(II) + расплав гидроксида калия,
гидрирование угля,
гидрирование ацетилена,
спиртовое брожение глюкозы.

Проверьте составленные уравнения, сопоставляя их с написанными на доске.

Пиктограмма 4 имеет отношение к реакциям, с которыми мы давно знакомы, многократно составляли их уравнения в «генетических цепочках» и задачах. Объединяет эти реакции то, что впервые их осуществил французский химик Пьер Эжен Марселен Бертло – «король органического синтеза», как называли его современники и называют до сих пор историки химии. Он был не только великим химиком, но и великим человеком – умным, с умелыми руками и горячим сердцем.

hello_html_279a865d.jpg

На пиктограмме 4 – портрет Бертло в королевской короне, рядом прибор, в котором проводится большинство органических синтезов, в том числе синтез сложных эфиров. Прибор состоит из круглодонной колбы (для равномерного подогрева) с боковым отводом (это колба Вюрца, в ней протекает синтез), водяного холодильника Либиха, где конденсируются продукты реакции, и аллонжа, направляющего конденсат в колбу-приемник. Великому химику Бертло был дан еще редкий дар – дар большой любви. Бертло очень любил свою жену, испытывал потребность видеть ее постоянно. В его лаборатории была отгорожена стеклом кабинка, где мадам Бертло читала, вязала, пока ее муж занимался синтезами. Он всегда мог подойти к ней, поговорить, подержать за руку, и это общение вдохновляло «короля органического синтеза» на новые подвиги во благо науки.

Судьба супругов Бертло соответствует словам Александра Грина: «Они жили счастливо и умерли в один день». Действительно, Бертло не смог пережить утраты жены: она умерла утром, он – вечером. Похоронили их в одной могиле в соборе Парижской богоматери, где хоронят самых выдающихся граждан Франции.

Одним из величайших достижений химика Бертло был синтез жиров – веществ, характерных для живых организмов, т.е. органических веществ в прямом смысле этого слова. Синтезировав жиры, Бертло нанес сокрушительный удар по теории витализма – божественного происхождения органических веществ.

Пиктограмма 5 отражает то, что в работах по синтезу жиров Бертло использовал результаты аналитической деятельности своего современника, французского химика-органика Мишеля Эжена Шевреля, который изучил состав многих жиров и сделал вывод, что жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот, чаще всего стеариновой С17Н35СООН, пальмитиновой С15Н31СООН, масляной С3Н7СООН, олеиновой С17Н33СООН, линолевой С17Н31СООН и линоленовой С17Н29СООН. Последние три кислоты являются непредельными.

Как мы понимаем термин «непредельность»? Как практически доказать, что молекулы непредельных кислот содержат hello_html_1d691d0d.gif-связи?

Кислоты, входящие в состав жиров, называются «жирными кислотами». Насыщенные кислоты образуют твердые жиры, обычно они животного происхождения (исключение – кокосовое масло). Непредельные кислоты образуют жидкие жиры, они обычно растительного происхождения (исключение – рыбий жир).

hello_html_m153793d2.jpg

Составьте в тетрадях формулы: триолеата глицерина, трипальмитата глицерина, тристеарата глицерина.

Как все сложные эфиры, жиры подвергаются водному и щелочному гидролизу. Щелочной гидролиз сложных эфиров называется омылением.

Составьте в тетрадях уравнения омыления:

тристеарата глицерина – гидроксидом натрия,
трипальмитата глицерина – гидроксидом калия.

Эти реакции используются для получения глицерина и мыла: твердого С17Н35СООNa и жидкого С15Н31СООК.

Жидкие жиры подвергаются гидрированию, например триолетат глицерина переходит в тристеарат глицерина (составить уравнение реакции). Условия гидрирования жидких жиров общие для реакций гидрирования (t, p, кат. Ni). Составленное уравнение реакции отражает химизм производства маргарина из растительного масла.

Пиктограмма 6 содержит информацию о значении сложных эфиров и жиров. Сложные эфиры используются как растворители, ароматизирующие добавки в парфюмерной, фармацевтической и пищевой отраслях промышленности. Жиры – основной источник энергии в живых организмах. При расщеплении 1 г жира освобождается существенно больше энергии, чем в случае белков и углеводов. Жировые прослойки выполняют структурные и защитные функции (жировые капсулы сердца, печени, почек), теплорегулирующую функцию (у животных – обитателей Севера и Антарктиды очень развита жировая подкожная прослойка). Жиры являются источником эндогенной воды (горб верблюда), выполняют гормональные функции, например жировую природу имеют половые гормоны. Витамины одного из классов называются «жирорастворимые», и жиры пищи способствуют усвоению этих витаминов (к ним относятся, например, витамины А и D). Как уже отмечалось, жиры используются для производства мыла и глицерина.

hello_html_m5c62ed39.jpg

Подведение итогов урока. Оценить наиболее активных учащихся, задать вопрос: «Понравилась ли вам такая форма проведения урока?»



Общая информация

Номер материала: ДБ-377955

Вам будут интересны эти курсы:

Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Основы туризма и гостеприимства»
Курс профессиональной переподготовки «Организация и предоставление туристских услуг»
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
Курс профессиональной переподготовки «Клиническая психология: организация реабилитационной работы в социальной сфере»
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Организация маркетинга в туризме»
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
Курс повышения квалификации «Мировая экономика и международные экономические отношения»
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы менеджмента транспортных услуг в туризме»
Курс профессиональной переподготовки «Политология: взаимодействие с органами государственной власти и управления, негосударственными и международными организациями»
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»

Благодарность за вклад в развитие крупнейшей онлайн-библиотеки методических разработок для учителей

Опубликуйте минимум 3 материала, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную благодарность

Сертификат о создании сайта

Добавьте минимум пять материалов, чтобы получить сертификат о создании сайта

Грамота за использование ИКТ в работе педагога

Опубликуйте минимум 10 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Свидетельство о представлении обобщённого педагогического опыта на Всероссийском уровне

Опубликуйте минимум 15 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данное cвидетельство

Грамота за высокий профессионализм, проявленный в процессе создания и развития собственного учительского сайта в рамках проекта "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 20 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Грамота за активное участие в работе над повышением качества образования совместно с проектом "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 25 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Почётная грамота за научно-просветительскую и образовательную деятельность в рамках проекта "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 40 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную почётную грамоту

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.