- 20.02.2015
- 6208
- 111
Тема 2: Номенклатура ИЮПАК.
Хими́ческая номенклату́ра — совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.
Для того чтобы присвоить органическому соединению название согласно номенклатуре ИЮПАК необходимо выполнить следующие три действия:
Ø Найдите основную цепь, то есть самую длинную последовательность атомов углерода:
Пример: Выделить основную цепь следующих соединений:
А)
Б)
У соединения под пунктом А может быть два варианта выделения основной цепи и оба между собой равноправны:
и 
Самая длинная цепь (основная цепь) в данном случае содержит четыре атома углерода. У данного соединения нет последовательности атомов углерода, содержащей более четырех атомов углерода.
У соединения под пунктом Б есть только один вариант выделения основной цепи:
В этом случае самая длинная цепь (основная цепь) содержит пять атомов углерода.
Ø Пронумеруйте основную цепь с того конца куда ближе:
А) функциональные группы;
Б) кратные связи;
В) углеводородные и другие заместители.
Функциональная группа – это группа атомов, характерная для конкретного класса веществ и определяющая их свойства.
Например:
Для соединения, представленного выше характерно наличие группы ОН – гидроксильной группы, которая предопределяет принадлежность данного соединения к классу спиртов.
Аналогично наличие группы NO2 (нитро- группы) характерно для нитросоединений.
Данные
группы являются функциональными. К ним также относятся: -NH2,
,
,
и
др. Подробнее с функциональными группами мы познакомимся при изучении
соответствующих тем.
Кратными связями называются двойные и тройные связи, например:
Под углеводородными заместителями подразумевается группа атомов, состоящая только из углерода и водорода, не входящая в состав основной цепи соединения.
Если для соединения (Рис.1) выделить основную цепь (Рис.2), то внизу остается «отросток», не входящий в состав основной цепи углеводорода – это и есть углеводородный заместитель (Рис.3).
Рис.1 Рис.2 Рис.3
К другим заместителям можно отнести галогены: F, Cl, Br, I (Hal)
Ø Называем:
А) местонахождение и названия углеводородных и других заместителей с помощью соответствующих приставок;
Б) основную цепь;
В) кратные связи и их месторасположение;
Г) функциональные группы и их нахождение в основной цепи.
Местонахождение указываем арабской цифрой и отделяем от названия с помощью тире. Названия углеводородный заместителей представлены в таблице:
|
Радикал |
Название |
|
СН3- |
метил |
|
СН3-СН2- |
этил |
|
СН3-СН2-СН2- |
пропил |
|
СН3-СН2-СН2-СН2- |
бутил |
|
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2- |
пентил |
|
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- |
гексил |
|
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- |
гептил |
|
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- СН2- |
октил |
|
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- СН2- СН2- |
нонил |
|
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- СН2- СН2- СН2- |
деткил |
При наличии двух и более одинаковых заместителей их называют используя приставки/суффиксы:
2 – ди
3 – три
4 – тетра
5 – пента
6 – гекса
7 – гепта
8 – окта
9 – нона
10 – дека
Название основной цепи соответствует названию радикала с таким же количеством атомов углерода путем замены суффикса ил на соответствующий суффикс. Кратные связи называются суффиксами ен для двойной связи и ин для тройной. Названия функциональных групп указаны в таблице:
|
ОН – |
NO2 - |
NH2 - |
|
|
|
|
-ол |
нитро- |
амино- или -амин |
-он |
-аль |
-овая кислота |
Пример:
|
Формула |
Название |
Пояснения |
|
|
2-метилбутан |
1. Находим основную цепь, она состоит из четырех атомов углерода. 2. Смотрим наличие заместителей, кратных связей и функциональных групп. Присутствует только углеводородный заместитель при втором атоме углерода слева. Нумеруем основную цепь слева. 3. Называем. Заместитель находится при втором атоме углерода при основной цепи: 2, он состоит из одного атома углерода, следовательно, заместитель называется метил, основная цепь – бутан. Всё вместе получаем: 2-метилбутан. |
|
|
2-нитробутан |
Аналогично как в предыдущем примере, но при втором атоме углерода находится нитро- группа. Она является функциональной группой, название которой указывается в приставке. |
|
|
3-метилпентан |
В данном случае основная цепь состоит из пяти атомов углерода. |
|
|
Пентин-1 |
Все атомы углерода относятся к основной цепи, присутствует тройная связь при первом атоме углерода с левого конца. |
|
|
Бутадиен-1,2 |
Соединение относится к классу алкадиенов, наличие двух двойных связей указывается дополнительным суффиксом ди и затем указывается местонахождение обеих двойных связей. Отсчет начинаем с того конца, куда они ближе. |
|
|
Циклопропан |
Углеводород состоит из трёх атомов углерода, замкнутых в цикл. Это соединение относится к классу циклоалканов и называется с добавлением приставки цикло. |
Индивидуальные задания: Задания 1-4. Назовите органические соединения по международной номенклатуре ИЮПАК:
Задание 1.
Задание 2.
Задание 3.
Задание 4.
Задание 5.
Задание 6.
Задание 7.
Задание 8.
Задание 9.
Задание 10.
СН3 – СН2 – ОН
Задание 11.
СН3 – О – СН3
Задание 12.
СН3 – СН2 – СООН
Задание 13.
СН3 – NO2
Задание 14.
CH3 – CHNH2 – CH3
Задания 15 – 30. Составьте структурные формулы органических соединений:
Задание 15.
2,3 – диметилпентен-1
Задание 16.
1,2 – диметилциклогексан
Задание 17.
3-метилбутановая кислота
Задание 18.
2-метилбутаналь
Задание 19.
Пентанон-2
Задание 20.
2,3-диметил-3-этилпентан
Задание 21.
2-аминоэтановая кислота
Задание 22.
3-нитропентан
Задание 23.
Пентадиен-1,3
Задание 24.
2-хлорпропан
Задание 25.
3-гидроксипропановая кислота
Задание 26.
2-хлорбутадиен-1,3
Задание 27.
Этин
Задание 28.
Метаналь
Задание 29.
2,2,3,3-тетраметилбутан
Задание 30.
2,4-диметилпентан
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
Данная разработка предназначена для школьников, студентов средних специальных и высших учебных заведений при изучении темы "Номенклатура ИЮПАК" в курсе "Органическая химия".
В данной работе поэтапно описано правило названий органических соединений согласно международной номенклатуре ИЮПАК. Каждая стадия имеет пояснения и примеры. После усвоения теоретического материала рекомендуется выполнить задания, представленные в данной разработке. Задания составлены как на определение названий представленных соединений, так и на написание структурных формул веществ по их названиям.
6 660 917 материалов в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Тухватуллина Румия Захидовна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс профессиональной переподготовки
300 ч. — 1200 ч.
Курс повышения квалификации
72 ч. — 180 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300/600 ч.
Мини-курс
6 ч.
Мини-курс
4 ч.
Мини-курс
4 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.