Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Контрольно-измерительные материалы к практической работе по теме "Карбоновые кислоты"

Контрольно-измерительные материалы к практической работе по теме "Карбоновые кислоты"



Осталось всего 2 дня приёма заявок на
Международный конкурс "Мириады открытий"
(конкурс сразу по 24 предметам за один оргвзнос)


  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:


Контрольно-измерительные материалы

дисциплина Органическая химия

Розова Л.В., преподаватель химии ГБПОУ «Тольяттинский медицинский колледж»


Содержание текущего контроля

Практическое занятие № 5. Карбоновые кислоты и их производные


Опыт — вот учитель жизни вечной.

И. Гёте

Собеседование по основным вопросам темы


  1. Индивидуальный устный опрос

(первый уровень освоения учебного материала)

Пользуясь учебником, лекциями, справочной литературой, составьте и напишите общую формулу, определение, номенклатуру карбоновых кислот, охарактеризуйте строение, свойства, способы получения класса и применение их в медицине:


  1. Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, гомологический ряд.

  2. Строение карбоксильной группы.

  3. Химические свойства карбоновых кислот. Характеристика кислотных свойств, реакции этерификации, образование галогенангидридов, амидов.

  4. Двухосновные карбоновые кислоты, их свойства. Щавелевая кислота. Малоновая кислота. Янтарная кислота.

  5. Способы получения монокарбоновых и дикарбоновых кислот (окисление первичных спиртов, альдегидов, гидролиз тригалогенопроизводных, окисление углеводородов).

  6. Муравьиная кислота, ее отличие от других карбоновых кислот.

  7. Применение в медицине.

Критерии оценки

5 – ответ студента полный, правильный, аргументированный

4 – ответ студента в целом полный, правильный, но имеет 1 – 2 недочёта или нуждается в уточнениях

3 – ответ студента невозможен без наводящих вопросов преподавателя

  1. ответ студента неправильный

2. Вопросы для обдумывания

(второй уровень освоения учебного материала)


Изомерия и номенклатура карбоновых кислот


Задание 1. Составить формулу пентен-2-овой кислоты. Для этого вещества составить формулы изомеров и назвать их.


Задание 2. Составить формулы изомеров состава C5H10O2. Назвать вещество.


Критерии оценки

5 – ответ студента полный, правильный, аргументированный

4 – ответ студента в целом полный, правильный, но имеет 1 – 2 недочёта или нуждается в уточнениях

  1. ответ студента невозможен без наводящих вопросов преподавателя

2–ответ студента неправильный


3. Индивидуальная работа студентов

(третий уровень освоения учебного материала)

Задача 1. Вычислите массу уксусной кислоты, которую можно получить из 44,8 л (н.у.) ацетилена, если потери на каждой стадии получения составляют в среднем 20%.

Задача 2. Сколько тонн мыла, содержащего 70% стеарата натрия, можно получить, действуя гидроксидом натрия на 1,5 т жиров, содержащих 80% триглицерида стеариновой кислоты?

Задача 3. Определите массу сложного эфира, который можно получить при взаимодействии 8 г метилового спирта и 23 г муравьиной кислоты.

Задача 4. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

hello_html_m41041fbf.png

Задача 5. Каким образом можно осуществить реакции:

ацетат натрия → уксусная кислота → хлоруксусная кислота?

Напишите уравнения реакций.

Задача 6. Напишите схему превращений, с помощью кото­рой из 3,3,3-трихлорпропена можно получить 3-гидроксипропановую кислоту. Укажите условия проведения реакций.


Критерии оценки

5 – задачи полностью совпадают с эталоном ответа

4 – 1 ошибка (1 задача решена неверно)

3 – 2 ошибки ( 2 задачи решены неверно)

2 – 3 и более ошибок (3 и более задач решены неверно)




4. Решение ситуационных задач

(второй уровень освоения учебного материала)

Пользуясь учебником, лекциями, справочной литературой, решить задачи.


Задача 1. С помощью характерных реакций распознайте, в какой из пробирок находятся водные растворы: а) этанола; б) уксусной кислоты; в) глюкозы; г) глицерина. Составить уравнения соответствующих реакций.


Задача 2. Как различить водные растворы фенола, этанола и уксусной кислоты? Составить уравнения соответствующих реакций.


Задача 3. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравьиной кислоты НCOOH, соляной кислоты HCl и этанола C2H5-OH. Как, используя минимальное количество реактивов, различить вещества в пробирках? Составить уравнения соответствующих реакций.


Задача 4. В трех пробирках без номеров находятся муравьиная, уксусная и соляная кислоты. Опишите, как, основываясь на различиях их физических и химических свойств, определить, в какой пробирке, какая кислота находится.


Критерии оценки

5 – задачи полностью совпадают с эталоном ответа

4 – 1 ошибка (1 задача решена неверно)

3 – 2 ошибки ( 2 задачи решены неверно)

2 – 3 и более ошибок (3 и более задач решены неверно)


  1. Выполнение заданий в тестовой форме

(второй уровень освоения учебного материала)


Вариант 1.

Часть А

Выбрать один правильный ответ


1. Вещество, структура которого  СН3-СН-СН2-СН2-СООН, называется

                                                                  │              

                                                                  СН3                                         

1) 2- метилпентеновая кислота      2) 4- метилпентеновая кислота

3) 2-метилпентановая кислота       4) 4-метилпентановая кислота

2. Укажите наиболее сильную из перечисленных карбоновых кислот.

1) СН3СООН 2) Н2NСН2СООН 3)СlСН2СООН 4) СF3СООН

3. Муравьиная кислота реагирует с .........., а уксусная — нет.

1) гидрокарбонат натрия 2) КОН 3) [Аg(NН3)2]ОН 4) СаСО3

4. Уксусная кислота может реагировать с

1)карбонатом калия 2)муравьиной кислотой

3)серебром 4)оксидом серы (IV)

5. С муравьиной кислотой не взаимодействует

1) Na2CO3 2) HCl 3) [Аg(NН3)2]ОН 4) Сu(ОН)2

6. Вещество X при определенных условиях может реагиро­вать и с натрием, и с гидроксидом натрия. Какое это ве­щество?

1)Н2 2) СН3СООН 3) С2Н5ОН 4) С2Н2

7. Бу­та­но­вая кис­ло­та об­ра­зу­ет­ся в ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия

1) бу­та­на с сер­ной кис­ло­той 2) бу­те­на-1 с водой
3) бу­та­на­ля с гид­рок­си­дом меди (II) 4) бу­та­но­ла-1 с гид­рок­си­дом на­трия

8. Бу­тил­аце­тат можно по­лу­чить при вза­и­мо­дей­ствии

1) эта­но­ла и мас­ля­ной кис­ло­ты 2) бу­та­но­вой и сер­ной кис­лот
3) ук­сус­ной кис­ло­ты и бу­та­но­ла 4) бу­та­на­ля и эта­но­вой кис­ло­ты

Часть В

Ответом к заданиям этой части является последовательность цифр

9. Установите соответствие

тривиальное название:             структурная формула

А)   муравьиная                       1) НООС—СН2—СH2—СООН

Б)  пропионовая                       2) CH3—СН2—СН2—СН2—СООН

В) янтарная                              3) СН3 - СООН

Г) валериановая                      4) HСООH

Д)  уксусная                             5) СН3—СH2—СООН

Е) капроновая                          6) СН3—СН2—СН2—CH2—СН2—СООH

10. Уксусная кислота вступает в реакцию с

1) гидрокарбонатом натрия    2) гидроксидом меди(II)    3) хлоридом натрия     4) аммиаком        5) хлором


Вариант 2.

Часть А

Выбрать один правильный ответ


1. К ряду предельных карбоновых кислот не относится

1) (СН3)2СНСООН;     2) С17Н35СООН;         3)С2Н3СООН;        4) СН3СООН

2. Вещество, структура которого  СН3 -СН2- СН2- СН- СООН, называется

                                                                  │              

                                                                  СН3                                         

1) 2- метилпентеновая кислота      2) 4- метилпентеновая кислота

3) 2-метилпентановая кислота       4) 4-метилпентановая кислота

3. Карбоновые кислоты, взаимодействуя с оксидами и гидроксидами металлов, образуют:

1) соли; 2) безразличные оксиды; 3) кислотные оксиды; 4) основные оксиды.

4.В отличие от фенола, уксусная кислота будет вступать в реакцию с:

1) Na 2) NaOH 3) NaHCO3 4) HBr

5. Какое вещество надо использовать для того, чтобы в ла­бораторных условиях отличить друг от друга этанол и уксусную кислоту?

1) Хлор 2) Водород 3) Гидрокарбонат натрия 4) Натрий

6. Ме­ти­ло­вый эфир ук­сус­ной кис­ло­ты об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии

1) ме­та­но­вой кис­ло­ты и ме­та­на­ля 2) ук­сус­ной кис­ло­ты и ме­та­на
3) ме­та­но­ла и ук­сус­но­го аль­де­ги­да 4) ук­сус­ной кис­ло­ты и ме­та­но­ла

7. Бу­та­но­вая кис­ло­та об­ра­зу­ет­ся в ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия

1) бу­та­на­ля с кис­ло­ро­дом 2) бу­та­на с азот­ной кис­ло­той
3) бу­те­на-1 с со­ля­ной кис­ло­той 4) бу­та­но­ла-1 с гид­рок­си­дом на­трия

8. Ук­сус­ная кис­ло­та об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии

1) hello_html_m4b5b681f.png 2) hello_html_2a1dc489.png
3) 
hello_html_19147ff1.png 4) hello_html_m4ecd4da2.png

Часть В

Ответом к заданиям этой части является последовательность цифр

9. Установите соответствие

тривиальное название:             структурная формула

А)   стеариновая                       1) НООС—СН2—СH2—СООН

Б)  масляная                      2) CH3—СН2—СН2—СН2—СООН

В) уксусная                              3) СН3- СООН

Г) янтарная                      4) С17H35ООH

Д) валериановая                       5) СН3—СH2— СH2—СООН

Е) капроновая 6) СН3—СН2—СН2—CH2—СН2—СООH

10. Расположите в порядке усиления кислотных свойств

1) фторуксусная кислота;       2) фенол;     3) муравьиная кислота;   4) уксусная кислота


Вариант 3.

Часть А

Выбрать один правильный ответ


1. Наиболее слабые кислотные свойства проявляет

1)НСООН 2)СН3ОН 3)СН3СООН 4)С6Н5ОН

2. Выберите верное утверждение:

1) карбоновые кислоты не взаимодействуют с галогенами;

2) в карбоновых кислотах не происходит поляризации связи О–Н;

3) галогензамещенные карбоновые кислоты уступают по силе негалогенированным аналогам;

4) галогензамещенные карбоновые кислоты более сильные, чем соответствующие карбоновые кислоты.

3.Уксусная кислота не взаимодействует с

1) CuO 2) Cu(OH)2 3) Na2CO3 4) Na2SO4

4. Катализатором для проведения реакции этерификации является:

1) соли ртути 2) AlCl3 3) H2SO4 4) аммиак

5. Кислотные свойства среди перечисленных веществ наиболее выражены у

1) хлоруксусной кислоты                                2) фенола                

3) муравьиной кислоты                                4) пропанола

6. Различить муравьиную и уксусную кислоту можно с помощью

1) лакмуса 2) гидроксида меди (II)

3) аммиачного раствора оксида серебра 4) карбоната натрия

7. Пен­та­но­вая кис­ло­та об­ра­зу­ет­ся в ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия

1) пен­та­на с сер­ной кис­ло­той
2) пен­те­на-1 с водой
3) пен­та­но­ла-1 с гид­рок­си­дом на­трия
4) пен­та­на­ля с гид­рок­си­дом меди (II)

8. Э­тил­аце­тат можно по­лу­чить при вза­и­мо­дей­ствии

1) эта­но­ла и мас­ля­ной кис­ло­ты 2) эта­но­вой и сер­ной кис­лоты

3) ук­сус­ной кис­ло­ты и этанол 4) эта­на­ля и эта­но­вой кис­ло­ты

Часть В

Ответом к заданиям этой части является последовательность цифр 9. Установите соответствие

тривиальное название:             структурная формула

А)  малоновая кислота                     1) НООС—СН2—СH2—СООН

Б)  пропионовая                       2) CH3—СН2—СН2—СН2—СООН

В) янтарная                             3) СН3- СООН

Г) валериановая                       4) НООС—СН2—СООН

Д)  уксусная                             5) СН3—СH2—СООН

Е) щавелевая кислота                         6) HOOC—COOH

10. Пропионовая кислота вступает в реакцию с

1) гидрокарбонатом натрия    2) гидроксидом меди(II)    

3) хлоридом натрия     4) водородом        5) хлором


Критерии оценки

«5» –без ошибок,

«4» – 1-2 ошибки,

«3» – 3 – 4 ошибки,

«2» – 5 и более ошибок.

Задание выполняется в течение 12 минут.





Эталоны ответов к Практическому занятию №1.

Собеседование по основным вопросам темы


  1. Индивидуальный устный опрос

(первый уровень освоения учебного материала)

Пользуясь учебником, лекциями, справочной литературой, составьте и напишите общую формулу, определение, номенклатуру карбоновых кислот, охарактеризуйте строение, свойства, способы получения класса и применение их в медицине:



Вопрос 1. Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, гомологический ряд.

Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа
 hello_html_m7fba335e.png (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH.

Пример двухосновной кислоты - щавелевая кислота HOOC—COOH.
По типу радикала карбоновые кислоты делятся на

предельные (например, уксусная кислота CH3COOH),

непредельные [например, акриловая кислота CH2=CH—COOH, олеиноваяCH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH] 

и ароматические (например, бензойная C6H5—COOH).

Изомеры и гомологи

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров hello_html_7dfb4058.png (сокращенно R'—COOR'') с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других CnH2nO2.

карбоновые кислоты

изомеры сложных эфиров 

HCOOH - метановая (муравьиная)


CH3COOH - этановая (уксусная)

HCOOCH3 - метиловый эфир муравьиной кислоты

CH3CH2COOH
пропановая (пропионовая)

HCOOCH2CH3 - этиловый эфир муравьиной кислоты

CH3COOCH3 - метиловый эфир уксусной кислоты

CH3(CH2)2COOH
бутановая (масляная)

hello_html_37fdb845.png2-метилпропановая

HCOOCH2CH2CH3 - пропиловый эфир муравьиной кислоты

CH3COOCH2CH3 - этиловый эфир уксусной кислоты

CH3CH2COOCH3 - метиловый эфир пропионовой кислоты



Алгоритм составления названий карбоновых кислот

  1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.

  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.

  3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

  4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота"

Вопрос 2. Строение карбоксильной группы.

В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами hello_html_m4b35df58.png-связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется hello_html_m4b35df58.png-связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (hello_html_1515bd60.png+) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (hello_html_1515bd60.png+) на атоме водорода.

hello_html_m739b4cf5.png

Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.



Вопрос 3. Химические свойства карбоновых кислот. Характеристика кислотных свойств, реакции этерификации, образование галогенангидридов, амидов.

Химические свойства кислот

Упрочнение hello_html_m4b35df58.png-связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.

  1. Горение:CH3COOH + 2O2 hello_html_m41fe6749.png 2CO2 + 2H2O

  2. Кислотные свойства.
    Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):

HCOOH hello_html_m394828d2.png HCOO- + H+ (точнее HCOOH + H2O hello_html_m394828d2.png HCOO- + H3O+)
Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду

сила кислот снижается, а в ряду:  HCOOH hello_html_m41fe6749.png CH3COOH hello_html_m41fe6749.png C2H5COOH

- возрастает.

Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:

Mg + 2CH3COOH hello_html_m41fe6749.png (CH3COO)2Mg + H2hello_html_57399f97.png
CaO + 2CH
3COOH hello_html_m41fe6749.png (CH3COO)2Ca + H2O
NaOH + CH
3COOH hello_html_m41fe6749.png CH3COONa + H2O
K
2CO3 + 2CH3COOH hello_html_m41fe6749.png 2CH3COOK + H2O + CO2

Реакции нуклеофильного замещения


  1. Реакция этерификации – образование сложных эфиров SN.

Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты (обратимая реакция этерификации):

hello_html_m22e96a64.png

В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.


Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C17H33COOH, линолевая C17H31COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.
  1. Образование амидов- с аммиаком и аминами SN:

hello_html_423a9811.png


С3H7COOH + NH3 toС3H7 CONH2 + H2O

Амид масляной кислоты (бутанамид)


  1. Образование галогенангидридов SN. С галогенидами фосфора PCl5 PCl3 ; тионилхлоридом SOCl2

hello_html_m2d32fb5.png

С3H7COOH + PCl5 → С3H7COClOCl3 +HCl

хлорангидрид масляной кислоты

  1. Межмолекулярная дегидратация с образованием ангидридов

Ангидриды производные кислот, состоящие из двух соединенных через кислород

кислотных радикалов (ацилов)

Ангидриды – применяют в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, красителей, лек. в-в, синтетич. полимеров (в т.ч. термостойких полиимидов, карбоксилатных каучуков).

hello_html_420dc654.png

  1. Реакции замещения с галогенами (водорода в радикале при соседнем с карбоксильной группой атоме углерод:) образуются галогензамещенные кислоты

свет to + Cl2 + Cl2

CH3COOH + Cl2 –(Ркр) CH2Cl -COOH CHCl2 -COOH CCl3 -COOH

- НCl - НCl

уксусная кислота хлоруксусная кислота дихлоруксусная трихлоруксусная



Вопрос 4. Двухосновные карбоновые кислоты, их свойства. Щавелевая кислота. Малоновая кислота. Янтарная кислота.

Двухосновные карбоновые кислоты-  (или дикарбоновые кислоты) — это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы —COOH, с общей формулой:

HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал.



Тривиальное название

Систематическое название

Химическая структура

Кислотный остаток

Щавелевая кислота

Этандиовая кислота

HOOC—COOH

Оксалаты

Малоновая кислота

Пропандиовая кислота

НООС—СН2—СООН

Малонаты

Янтарная кислота

Бутандиовая кислота

НООС—(СН2)2—СООН

Сукцинаты

Глутаровая кислота

Пентандиовая кислота

НООС—(СН2)3—СООН

Глутараты

  1. Сходство с монокарбоновыми кислотами — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы:

1. Диссоциация в водных растворах

  • первая стадия: НOOC— СН2—СООН → НOOC— СН2—СОО + Н+

  • вторая стадия: НOOC— СН2—СОО  OОC— СН2—СОО + Н+

2. Образование солей

( с металлами, основными оксидами, щелочами, солями более слабых кислот): в отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать кислые соли;


hello_html_3be5b430.gif


hello_html_19fff529.gif

  1. Реакции этерификации:

hello_html_407be5b7.gif

  1. Образование галогенангидридов.

hello_html_36404676.pngщавелевой кислоты


  1. Отличия, обусловленные наличием второй карбоксильной группы:


  1. Декарбоксилирование при нагревании (щавелевой и малоновой)

hello_html_6ee15f01.png

  1. Внутримолекулярная дегидратация с образованием циклических ангидридов (янтарной и глутаровой)


hello_html_m3e561ea1.png

( Янтарная кислота ) (глутаровая кислота)


  1. Образование циклических имидов при нагревании с аммиаком


hello_html_m2a916b8b.jpg

Яhello_html_5c9fef47.gifнтарная кислота → сукцинимид янтарный ангидрид




Вопрос 5. Способы получения монокарбоновых и дикарбоновых кислот (окисление первичных спиртов, альдегидов, гидролиз тригалогенопроизводных, окисление углеводородов).


  1. Окисление первичных спиртов, альдегидов и кетонов

hello_html_5f103dd3.png

Этанол этаналь этановая кислота

hello_html_5588cb54.jpg

Пропандиол -1,3 пропандиовая кислота (малоновая)


  1. Гидролиз тригалогенпроизводных

R-CBr3 + 2H2O →R-COOH + 3HBr

hello_html_m225c3909.png

  1. Окислением углеводородов (в промышленности, на Каt. )

2СН4 + 3О2 → 2НСООН + 2Н2О

С2Н6 + 1,5О2 → СН3СООН + Н2О

36Н74 + 5О2 → 4С17Н35СООН + 2Н2О



Вопрос 6. Муравьиная кислота, ее отличие от других карбоновых кислот.

Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:

hello_html_m1d4b870b.png


Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):

HCOOH + Ag2O(аммиачный раствор) hello_html_31de7b04.png CO2 + H2O + 2Ag



Вопрос 7. Применение в медицине.

Муравьиная кислота:  является сильным восстановителем и обладает сильным бактерицидным эффектом. На этих свойствах основано ее применение в медицине (используется муравьиный спирт — 1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), как консерванта (при силосировании зелёной массы и фруктовых соков) и для дезинфекции.


Уксусная кислота: В медицине уксусная кислота используется для производства лекарственных средств – ацетилсалициловая кислота (аспирин), уксуснокислые соли свинца и алюминия, которые нашли применение при лечении различного рода воспалительных процессов и в качестве вяжущих средств.


Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов и косметических средств; антисептические мази против чесотки. Фармацевтика интересуется бензойной кислотой не из-за консервирующих свойств. Добавляют ее и в сиропы от кашля, поскольку она оказывает выраженное отхаркивающее действие, разжижает мокроту и помогает вывести ее из бронхов.


Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов!!! способствует усвоению кальция, а это стимулирует перистальтические функции организма.


Малоновая кислота ( пропандиовая кислота) НООС - СН2 - СООН содержится в соке сахарной свеклы; ее соли и сложные эфиры называются мало-натами. Малоновую кислоту применяют в медицине для получения снотворных лекарств.


Янтарная кислота (бутандиовая кислота) присутствует в каждой клетке наших тканей и способствует выработке энергии в клетках.  Препараты на основе янтарной кислоты в медицине используются для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, нарушений мозгового кровообращения, в виде противоядия при отравлениях, лечения анемии, острых радикулитов, для улучшения процессов выделения пищеварительных соков.


Акриловая кислота полимеров акриловой кислоты, применяемых для загущения (загустители) водных сред с образованием высоковязких прозрачных гелей, используемых в медицинской, фармацевтической, парфюмерно-косметической пром.

Метакриловая кислота . Полимерные метакрилаты, особенно метиловый эфир полиметакриловой кислоты (полиметилметакрилат - оргстекло), широко применяются для изготовления светопрозрачных органических стекол, пленок, как изоляционный и конструктивный материал в приборостроении, в производстве труб и предметов широкого потребления, искусственных зубов, протезов и других изделий для пластической хирургии. 


К ненасыщенным жирным кислотам относятся олеиновая, линолевая, линоленовая (омега – 6), эйкозапентаеновая, декозагексаеновая (омега – 3) кислоты. Эти кислоты не синтезируются в организме человека и должны обязательно поступать с пищей. Они необходимы для нормального протекания обменных процессов. Препараты: льняное масло, рыбий жир, Омеганол, Океанол, Омегатрин, Витрум с Омега – 3, масло семян тыквы, Тыквит, масло кедровых орехов, масло зародышей пшеницы, Кламин.

Фармакопейная стеариновая кислота широко применяется в фармацевтической промышленности. В косметической промышленности стеариновая кислота используется в качестве структурообразующего и эмульгирующего компонента в кремах.


2. Вопросы для обдумывания

(второй уровень освоения учебного материала)


Изомерия и номенклатура карбоновых кислот


Задание 1. Составить формулу пентен-2-овой кислоты. Для этого вещества составить формулы изомеров и назвать их.

Решение

1. Составить структурную формулу по названию: «пентен-2-овая».

а) «Пентен» – 5 атомов углерода в цепочке:

С–С–С–С–С.

б) Слово «кислота» означает, что присутствует карбоксильная группа:

hello_html_m203272d3.jpg

в) Запись «ен-2» сообщает о двойной связи между 2-м и 3-м атомами С:

hello_html_m65cdf8e3.jpg

г) Расставить недостающие атомы водорода:

hello_html_1ba567cf.jpg


Задание 2. Составить формулы изомеров состава C5H10O2. Назвать вещество.

Решение

Молекулярная формула C5H10O2 подчиняется общей формуле CnH2nO2, это может быть предельная одноосновная кислота или сложный эфир.

1. Составить структурные формулы карбоновых кислот, отвечающих составу С5H10O2:

hello_html_1f04687b.jpg

hello_html_331079e9.jpg

2. Составить формулы сложных эфиров, отвечающих составу C5H10O2:

hello_html_m5b021941.jpg




3. Индивидуальная работа студентов

(третий уровень освоения учебного материала)

Задача 1. Вычислите массу уксусной кислоты, которую можно получить из 44,8 л (н.у.) ацетилена, если потери на каждой стадии получения составляют в среднем 20%.


Решение.
Hg
2+,H2SO4 [O]

C2H2 + H2O=======> CH3CHO ======> CH3COOH

1моль ==> 1 моль ==> 1 моль


n(CH3COOH)теор = n(C2H2) = V(C2H2) / VM = 44,8 л : 22,4 л/моль = 2 моль
n(CH3COOH)практ = n(CH3COOH)теор  . W1  . W 2 = 2 моль  . 0,8  . 0,8 = 1,28 моль

Масса уксусной кислоты с учетом всех потерь составит:
m(CH3COOH) = n(CH3COOH)практ . M(CH3COOH) = 1,28 моль  . 60 г/моль = 76,8 г


Ответ. m(CH3COOH) = 76,8 г


Задача 2. Сколько тонн мыла, содержащего 70% стеарата натрия, можно получить, действуя гидроксидом натрия на 1,5 т жиров, содержащих 80% триглицерида стеариновой кислоты?


Решение.

1,2т Х1

С3Н5 (СООС17Н35)3 + 3NаОН = С3Н5 (ОН)3 + 3С17Н35СООNа

890г/моль*1моль=890г 306г/моль*3моль=918г

Находим массу триглицерида стеариновой кислоты в составе жира:

1,5т (жира) – 100%

Х т(триглицерида) - 80% --------> Х= 1,2т


По уравнению реакции рассчитывается масса стеарата натрия С17Н35СООNа :

1,2т – Х1

890 – 918 --------> Х1 = 1,2*918/890 = 1,24т


а далее масса мыла, содержащего70% С17Н35СООNа

1,24т – 70%

Х2 - 100% --------> Х2 = 1,24* 100/70 = 1,77т


Ответ: 1,77 т


Задача 3. Определите массу сложного эфира, который можно получить при взаимодействии 8 г метилового спирта и 23 г муравьиной кислоты.

hello_html_7a25dfd5.png
Ответ: m(HCOOCH3) = 15 г


Задача 4. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

hello_html_m41041fbf.png

Решение.

1) Этанол окисляется до ацетата натрия хроматом натрия в щелочном растворе:

ЗС2Н5ОН + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H2O = 3CH3COONa + 4Na3[Cr(OH)6].

2) Этилацетат гидролизуется под действием щелочей:

СН3СООС2Н5 + NaOH = CH3COONa + С2Н5ОН.

3) Этанол окисляется до уксусной кислоты дихроматом калия в кислом растворе:

2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5СН3СООН + 2K2SO4 +4MnSO4 + 11H2O.

4) Этилацетат можно получить из ацетата натрия действием этилиодида:

CH3COONa + C2H5I = СН3СООС2Н5 + Nal.

5) Уксусная кислота — слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ацетатов:               

CH3COONa + HCl = СН3СООН + NaCl

6) Сложный эфир образуется при нагревании уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты:

Задача 5. Каким образом можно осуществить реакции:

ацетат натрия → уксусная кислота → хлоруксусная кислота?

Напишите уравнения реакций.

Решение. 

Уксусная кислота — слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ее солей: 

CH3COONa + HCl = СН3СООН + NaCl.

Уксусная кислота на свету реагирует с хлором:

СН3СООН + Сl2 = СН2СlСООН + HCl↑.

Задача 6. Напишите схему превращений, с помощью кото­рой из 3,3,3-трихлорпропена можно получить 3-гидроксипропановую кислоту. Укажите условия проведения реакций.

Решение. 

Хлороводород присоединяется к 3,3,3-трихлорпропену против правила Марковникова за счет -/-эффекта группы ССl3:

ССl3-СН=СН2 + HCl →ССl3-СН2-СН2Сl.

Гидролиз образующегося тетрахлорпроизводного водным раство­ром КОН дает (после подкисления) гидроксикислоту:

CCl3CH2CH2Cl + 4KOH → НООС-СН2-СН2ОН + 4KCl + Н2О


4. Решение ситуационных задач

(второй уровень освоения учебного материала)

Пользуясь учебником, лекциями, справочной литературой, решить задачи.


Задача 1. С помощью характерных реакций распознайте, в какой из пробирок находятся водные растворы: а) этанола; б) уксусной кислоты; в) глюкозы; г) глицерина. Составить уравнения соответствующих реакций.


Решение:

Отольем из каждой пробирки образец вещества и прильем в каждую из них аммиачный раствор оксида серебра. В одной из пробирок произойдет реакция: выпадет осадок серебра. Значит, здесь был раствор глюкозы.

hello_html_66891bac.png

Из оставшихся пробирок отольём образцы веществ. И добавим в каждую их них свежепригоровленный гидроксид меди (II) Cu(OH)2. В одной из пробирок осадок растворится и образуется раствор ярко синего цвета, следовательно в ней был глицерин.

CuSO4  + NaOH   Cu(OH)2   Na2SO4

hello_html_m61525b6d.png

Остались два вещества – уксусная кислота и этиловый спирт. Можно распознать с помощью лакмуса, который в кислоте даст красную окраску, т.к. уксусная кислота имеет гораздо более кислую среду, чем этанол. Можно с помощью гидрокарбоната натрия, который прореагирует лишь с уксусной кислотой с выделением углекислого газа (спичка в котором гаснет):

CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2 + H2O.

Или с помощью оксида меди (II), который растворится в уксусной кислоте, когда спирт вызывает восстановление чистой меди:

C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O


Задача 2. Как различить водные растворы фенола, этанола и уксусной кислоты? Составить уравнения соответствующих реакций.

Решение

Водные растворы каждого из предложенных веществ имеют свой специфический запах – фенольный, спиртовой и запах уксуса. Универсальный бумажный индикатор в водной уксусной кислоте показывает рН раствора 4–6. При добавлении соды Na2CO3 или пищевой соды NaHCO3 к каждому из растворов только в одном случае – с уксусной кислотой – наблюдается выделение пузырьков газа:

hello_html_2efc62a.jpg

Качественной реакцией на фенол является хлорид железа трехвалентного:

hello_html_66997994.png

фенолят железа (III)

или

При добавлении бромной воды к раствору фенола образуется белый осадок нерастворимого в воде 2,4,6-трибромфенола:

hello_html_66ea5eb7.png


Этанол можно определить с помощью оксида меди (II), который вызывает восстановление чистой меди и появление характерного запаха зеленых яблок уксусного альдегида:

C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O


Задача 3. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравьиной кислоты НCOOH, соляной кислоты HCl и этанола C2H5-OH. Как, используя минимальное количество реактивов, различить вещества в пробирках? Составить уравнения соответствующих реакций.


Решение

Во все три пробирки добавляем индикатор, например метилоранж. В растворах кислот, он изменит свой цвет на красный.

В оставшейся пробирке – этанол C2H5-OH.

Доказать этанол можно йодоформной пробой:

C2H5OH + 4I2 + 6KOH CHI3 + 5KI + HCOOK + 5H2O

Желтый осадок (йодоформ)

Или с помощью реакции этерификации с уксусной кислотой:

hello_html_m54af7a13.gif.

В результате образуется этилацетат с характерным фруктовым запахом.

Муравьиная кислота НCOOH является еще и альдегидом. Действуем на обе кислоты щелочным раствором Сu(ОН)2.

2Сu(ОН)2 ↓+ НCOOHhello_html_m25ab14b0.png Сu2О↓ + СО2 ↑+ 3Н2О

осадок красного цвета.

В пробирке с соляной кислотой HCl синий осадокСu(ОН)2 просто растворится.

Сu(ОН)2 ↓+ 2НCl → СuCl2 ↓+ 2Н2O


Задача 4. В трех пробирках без номеров находятся муравьиная, уксусная и соляная кислоты. Опишите, как, основываясь на различиях их физических и химических свойств, определить, в какой пробирке, какая кислота находится.


Решение

Из трех перечисленных кислот одна является еще и альдегидом. Это муравьиная кислота, поэтому для нееhello_html_m10b834a4.png характерна реакция на альдегиды. Например, реакция с гидроксидом меди приведет к образованию оксида меди красного цвета.

НСООН + 2Cu (OH)2CO2↑+ Cu2O↓ +3H2O

Чтобы различить оставшиеся кислоты, надо воспользоваться разными свойствами анионов этих кислот.

НCl + AgNO3 → AgCl↓ + HNO3

Ацетат серебра – растворим.

В осташейся пробирке – уксусная кислота.



5. Выполнение заданий в тестовой форме

(второй уровень освоения учебного материала)



цифры по порядку

1245

порядок цифр не имеет значения

2вар

3

3

1

3

3

4

1

4

453126

цифры по порядку

2431

цифры по порядку

3 вар

2

4

4

3

1

3

4

3

451236

цифры по порядку

1245

порядок цифр не имеет значения





57 вебинаров для учителей на разные темы
ПЕРЕЙТИ к бесплатному просмотру
(заказ свидетельства о просмотре - только до 11 декабря)


Автор
Дата добавления 09.11.2016
Раздел Химия
Подраздел Другие методич. материалы
Просмотров31
Номер материала ДБ-337293
Получить свидетельство о публикации

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх