Лабораторная работа «Синтез этилового эфира уксусной кислоты» как пример применения компонентов критериального оценивания

Лабораторная работа «Синтез этилового эфира уксусной кислоты»

 как пример применения компонентов критериального оценивания

Рубцова Е.И., преподаватель химии и биологии

ГБПОУ «Байкальский колледж туризма и сервиса»

Лабораторная работа - это такой метод обучения, при котором учащиеся под руководством учителя и по заранее намеченному плану проделывают опыты или выполняют определенные практические задания и в процессе их воспринимают и осмысливают новый учебный материал, закрепляют полученные ранее знания [4].

Лабораторные работы как один из видов самостоятельных практических работ активизируют учебный процесс, облегчают восприятие химических понятий и процессов. Лабораторные работы имеют огромное значение в учебно-воспитательном процессе, так как в наибольшей степени позволяют реализовать важные принципы дидактики - деятельностный подход и гуманизацию процесса обучения. Обучающийся из объекта научения превращается в субъект собственной деятельности.

Каждая работа содержит подробное описание (цель работы, оборудование и реактивы,  краткие теоретические сведения, порядок выполнения работы, содержание отчета, контрольные вопросы). Такая структура оформления работы приучает обучающихся к аккуратности, четкости и грамотному изложению материала. (Приложение 1)

Прежде чем приступить к выполнению лабораторной работы, необходимо провести инструктаж по правилам техники безопасности при работе в кабинете химии, с тем, чтобы избежать возможных травм и ожогов. (Приложение 2)

Лабораторная работа является ценным средством воспитания умственной активности обучающихся, она активизирует психические процессы, вызывает у обучающихся живой интерес к процессу познания. Она помогает сделать любой учебный материал увлекательным, облегчает процесс усвоения знаний. Благодаря практической деятельности, каждый обучающийся учится применять полученные знания, самостоятельно выполнять необходимые задания, нести ответственность за проделанную работу, усваивает отдельные аспекты изучаемой темы. Лабораторная работа это один из видов оценочных заданий, на примере которого рассмотрим применение компонентов критериального оценивания.

Согласно новому образовательному стандарту процедуры оценки должны быть ориентированы на более широкие образовательные результаты, нежели просто знания в рамках образовательных дисциплин, а в основе оценивания результатов образования должна лежать не изначально заданная норма, а положительная динамика изменений и достижений обучающегося. Поэтому сейчас целесообразно использовать возможности критериального оценивания.

Обучающиеся должны понимать, каких достижений мы от них ожидаем при оценивании и, что наиболее важно, какими критериями при этом пользуемся.

Критериальное оценивание - это процесс, основанный на сравнении учебных достижений обучающихся с четко определенными, коллективно выработанными, заранее известными всем участникам процесса критериями, соответствующими целям и содержанию образования, способствующими формированию учебно-познавательной компетентности обучающихся [2].

Для успешного внедрения критериального оценивания необходимо разработать рубрики, критерии, дескрипторы.

Рубрика - это инструкции по оцениванию работ; в них указано, за что ставятся баллы по каждому из критериев.

Критерии - перечень различных видов деятельности учащегося.

Дескрипторы последовательно показывают все шаги обучающегося по достижению наилучшего результата по каждому критерию и оценивают их определенным количеством баллов.

Рубрика – критерии - дескрипторы. Рубрики показывают, зачем ребенок учится, критерии показывают, чему он должен научиться, а дескрипторы показывают, как он это может сделать.

Необходимо разработать подробные инструкции (рубрикаторы).

Рубрикатор – подробное описание содержания оцениваемых критериев с указанием уровня достижений, соответствующее им количество баллов и делает процесс оценивания максимально «прозрачным».

Требования:

•       составляется для каждого вида оценочной работы.

•       наполнение критериев подбирается в зависимости от содержания тем.

•       описание достижений должно быть конкретно-позитивным.

•       в рубрикаторе дается характеристика не обучающемуся, а выполненной им работе.

Сначала определяются критерии, по которым будет, происходит оценивание работы и аспекты критерия, а затем разрабатывается рубрикатор для каждого критерия.

Рубрикатор должен содержать подробное описание уровней достижений обучающегося и соответствующее им количество баллов.

Каждый критерий представлен графически, в виде таблицы соответствия между уровнем достижения (оценкой) и дескриптором (описанием степени выполнения предметных задач):

Таблица 1

Соответствия между уровнем достижения и дескриптором

Уровень достижения	Дескриптор
0	Нет соответствия ни одному из нижерасположенных описаний
1-2	Словесное описание качественных достижений на уровень 1-2
3-4	Словесное описание качественных достижений на уровень 3-4
5-6	Словесное описание качественных достижений на уровень 5-6

Дескрипторы критериев описывают тот или иной качественный уровень выполнения задач, фигурирующих как аспекты критерия (уровень достижений).

Для каждого критерия уровни достижений описаны словесно (дескриптор), эти описания качественно отличают один уровень от другого, при этом затронут каждый аспект данного критерия.

Приведем пример рубрикатора разработанного для оценивания достижений обучающихся при выполнении лабораторной работы «Синтез этилового эфира уксусной кислоты». (Приложение3)

Наличие рубрикатора для преподавателя упрощает проверку работы и делает ее более объективной; для обучающегося – оценка становится аргументированной и, следовательно, понятной; а так же становятся ясны пути корректировки знаний, умений и навыков.

Каким образом преподаватель и обучающиеся могут понять, насколько хорошо они подготовились к констатирующей работе? В этом поможет проверочный лист (англ.–check-list).

В чек-листе выделяются основные показатели оценки результатов. (Приложение 4)

Функция проверочного листа – отслеживание и устранение недостатков, контроль качества на определенных этапах.

Проверочный лист заполняется обучающимся трижды. Первый – в начале изучения темы. Они заполняют первую колонку листа, по мере изучения темы (тем), тем самым демонстрируя первичное знакомство с данным понятием. На уроке повторения и обобщения изученного материала обучающиеся заполняют вторую колонку листа, используя знаки: «+» – если обучающийся уверен в своих знаниях по этому вопросу; «+» – если знает, но не очень точно; «–» – если вовсе не знает данный материал. Далее обучающийся берет этот лист домой и использует его для домашней подготовки к лабораторной работе. Последняя третья колонка заполняется перед лабораторной работой.

Так как процедура критериального оценивания, должна быть «прозрачна» для каждого обучающегося на каждом этапе учебного процесса, необходимо заполнение в журнале в виде оценочного листа (сводной таблицы) в котором должны отражаться предметные и метапредметные результаты по каждой проверяемой теме. Если выполнение лабораторной работы является предметным результатом, то оценивание метапредметных результатов преподаватель производит по результатам выполнения работы. Для оценки УУД (регулятивных, познавательных, коммуникативных) в журнале преподавателя выставляется в сокращенном виде уровень достижения по каждой УУД.

Таблица 2

Уровневая шкала УУД

Уровень достижений	Условные сокращения
Высокий	В
Средний	С
Низкий	Н

Оценочные листы позволяют сделать глубокий анализ предметных и метапредметных результатов обучающихся и проследить динамику их развития заполняя журнал педагога. (Приложение 5)

Систематическая работа с проверочными листами, привлекая всех участников образовательного процесса (обучающийся, преподаватель), позволяет повысить мотивацию к учёбе за счёт снижения тревожности, чёткого понимания требований, предъявляемых преподавателем, повышает прозрачность оценивания (т.е. понимание обучающимися проблем и путей их решения), что приводит к повышению качества знаний.

Используемые источники

1.         Федеральный государственный образовательный стандарт среднего (полного) общего образования. утв. Приказом Минобрнауки России от 17 мая 2012 г. № 413 (С изменениями и дополнениями от: 29 декабря 2014 г., 31 декабря 2015 г., 29 июня 2017 г.) // Справочно-правовая система «Консультант Плюс»: [Электронный ресурс] / Компания «Консультант Плюс». http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_221032/ (Дата обращения: 07.05.2020)

2.         Критериальное оценивание результатов обучения учащихся на уроках. [Электронный ресурс] – Режим доступа: http://krscool.ucoz.ru/load/dlja_uchitilej/kriterialnoe_ocenivanie_rezultatov_obuchenija_uchashhikhsja_na_urokakh/6-1-0-90  (Дата обращения: 03.05.2020)

3.         Критериальное оценивание по ФГОС. [Электронный ресурс] – Режим доступа: http://www.dpo-smolensk.ru/biblioteka/inform_obespech/kaf-EMC/himija-3-kriter.pdf (Дата обращения: 03.05.2020)

4.         STUDBOOKS.NET [Электронный ресурс] – Режим доступа: https://studbooks.net/1918342/pedagogika/ponyatie_laboratornoy_raboty (Дата обращения: 03.05.2020)

5.         Молодой ученый [Электронный ресурс] – Режим доступа: https://moluch.ru/conf/ped/archive/276/13819/ (Дата обращения: 03.05.2020)

Приложение 1

Лабораторная работа №____

Тема: Синтез этилового эфира уксусной кислоты

Цель: Научиться синтезировать этиловый эфир уксусной кислоты

Оборудование: пробиркодержатель, штатив с пробирками, спиртовка.

Реактивы: конц. уксусная кислота, этиловый спирт, конц. серная кислота, вода.

Литература

1.    Габриелян О,С. Химия: учеб для студ. сред. проф. учеб. заведений/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – 6-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия, 2017. – 336с.

2.    Габриелян О,С. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М.: Издательский центр «Академия, 2009. – 256с.

3.    ЦОР, карточка ресурса №35584. Получение уксусноэтилового эфира http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2638df79-e8e5-0109-e2e2-cd2fa153a7bb/index.htm

1. Подготовка к выполнению работы

1.    Получите у преподавателя сборник лабораторных и практических работ, оборудование и реактивы.

2.    Ознакомьтесь с инструкциями №1, №2, №21

3.    Подготовьте рабочее место для выполнения работы

2. Краткие теоретические сведения

Производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал, называют сложными эфирами.

Общая формула сложного эфира:

                                                              

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:

	O			O
	//			//
R1 –	C      +  HO – R2		< ==> R1 –	C             +H2O
	\			\
	OH			OR2
кислота		спирт	общая формула сложных эфиров

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ - спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой - гидролиз сложного эфира - обратная реакции этерификации.

3. Порядок выполнения работы

1.    В сухую пробирку налейте 1-2мл конц. уксусной кислоты.

2.    Добавьте столько же этанола.

3.    Добавьте 0,5мл конц. серной кислоты.

4.    Смесь этих веществ перемешайте и в течение 4-5 мин осторожно нагревайте, не доводя до кипения.

5.    Содержимое пробирки охладите, и вылейте в другую пробирку с водой.

4. Содержание отчета

1.    Тема

2.    Цель

3.    Выполнение эксперимента

4.    Оформление работы  (Приложение 1)

5.    Ответы на контрольные вопросы

5. Контрольные вопросы

1.    Какие производные карбоновых кислот называют сложными эфирами?

2.    По каким признакам можно судить, что образовался сложный эфир?

Приложение 1

Оформление работы

Ход работы	Уравнения реакций	Наблюдения	Выводы

Приложение 2

ИНСТРУКЦИЯ № 1

Техника безопасности при работе со спиртовками и сухим горючим

Спиртовки широко распространены в химических кабинетах. Они просты по устройству, но требуют осторожности при эксплуатации.

1.    Перед зажиганием спиртовки следует произвести внешний осмотр и удостовериться, что корпус ее исправен, фитиль вытащен на требуемую высоту и достаточно распушен, а горловина и держатель фитиля совершенно сухие. Если спиртом смочены держатель фитиля и горловина спиртовки, почти неизбежно произойдет взрыв паров внутри, следствием чего может быть нарушение целостности корпуса, выброс держателя, растекание спирта и пожар. Поэтому ни в коем случае нельзя зажигать спиртовку с остатками жидкости, а следует выждать некоторое время и дать ей обсохнуть.

2.    Фитиль должен плотно входить в направляющую трубу держателя, иначе не исключена возможность вспышки паров внутри спиртовки

3.    Зажженную спиртовку нельзя переносить с места на место, нельзя также зажигать одну спиртовку непосредственно от другой. Для зажигания спиртовки пользуйтесь спичками.

4.    Гасить спиртовку можно только одним способом — накрывать пламя фитиля колпачком. Колпачок должен находиться всегда под рукой.

5.    Заполняются спиртовки только этиловым спиртом. В самом крайнем случае можно заливать в спиртовки керосин (но не бензин, не метанол!).

6.    В нерабочем состоянии спиртовки хранят в металлических ящиках для ЛВЖ или под тягой (в изолированном от других реактивов отсеке).

Сухое горючее. При выполнении опытов, связанных с нагреванием, из-за отсутствия спирта приходится пользоваться так называемым сухим горючим.

1.    Зажигать таблетки сухого горючего надо спичками.

2.    Тушить — с помощью колпачка от спиртовок, керамическими тигельками, накрыв таблетку сверху.

3.    Недогоревшие таблетки издают довольно неприятный запах, поэтому их лучше сжигать до конца или сразу же убирать в вытяжной шкаф.

ИНСТРУКЦИЯ № 2

Техника безопасности при работе с кислотами

Концентрированные кислоты вызывают обезвоживание кожи и других тканей.

По быстроте действия и по скорости разрушения тканей тела кислоты располагаются в следующем порядке, начиная с наиболее сильных: царская водка (смесь азотной и соляной кислот), азотная кислота, серная кислота, плавиковая кислота, соляная кислота, уксусная кислота (90—100%), молочная кислота, щавелевая кислота и т.д. Очень опасны ожоги хромовой смесью. Сильное раздражающее действие на слизистые оболочки дыхательных путей и глаз оказывают дымящие кислоты (концентрированные соляная и азотная кислоты).

Кислоты вызывают локальный химический ожог. Исключение составляет циановодород HCN и некоторые другие, обладающие общеядовитым действием.

Степень тяжести химического ожога зависит от силы и концентрации кислоты. Даже уксусная и щавелевая кислоты способны вызвать некроз кожи при концентрации 60—70% и выше. Наиболее сильные, долго не заживающие ожоги происходят от: царской водки, соляной и азотной кислот в отдельности, хромовой, серной, плавиковой, хлорной кислот.

Концентрированные кислоты опасны еще и тем, что могут выделять едкие пары. Например, азотная кислота с концентрацией выше 63% выделяет физиологически активные оксиды азота. От концентрированной серной кислоты воздух загрязняется оксидами серы. Ледяная уксусная и муравьиная кислоты сильно раздражают дыхательные пути и слизистые оболочки глаз, являются легковоспламеняющимися жидкостями.

1.    Концентрированные кислоты хранят под тягой. Переливают их также под тягой, пользуясь индивидуальными средствами защиты (очки или защитная маска, резиновые перчатки, халат, резиновый фартук).

2.    При пользовании склянкой с кислотой необходимо следить, чтобы на каждой склянке было четкое название кислоты. Наливать кислоту надо так, чтобы при наклоне склянки этикетка, во избежание ее порчи оказывалась сверху.

3.    Опыты с концентрированными кислотами должны демонстрироваться учителем или лаборантом (без допуска обучающихся к реактивам) в защитной спецодежде и очках (маске).

4.    При разбавлении или укреплении растворов кислот льют кислоту большей концентрации в сосуд с кислотой меньшей концентрации; при изготовлении смеси кислот необходимо вливать жидкость большей плотности в жидкость с меньшей плотностью.

5.    Приливают кислоту по стеклянной палочке с предохранительным резиновым кольцом внизу. Налив определенную порцию кислоты, размешивают содержимое сосуда, в котором готовят раствор. Первые порции обычно делают небольшими. Во время растворения следят за температурой жидкости и не допускают перегрева, иначе сосуд может лопнуть.

6.    В случае пролива кислоты ее необходимо убрать. Лучший способ уборки — засыпать лужу сухим кварцевым песком. Его перемешивают на месте разлива, а затем, собрав в совок, выбрасывают или зарывают в землю. После уборки песка место разлива обрабатывают 10—15%-ным раствором соды, а затем моют водой.

7.    Только в крайних случаях можно воспользоваться тряпками для уборки, т.к. некоторые кислоты (хлорная, азотная) активно взаимодействуют с органическими веществами, и в процессе реакции выделяется такое количество теплоты, что возможно воспламенение.

8.    Необходимо быть предельно внимательными при транспортировке сосудов с кислотами. Склянку с кислотой нельзя прижимать руками к груди, т.к. возможно расплескивание и ожоги. Наливать кислоту нужно в сосуды объемом не более 1 л.

9.    Отработанные кислоты собирают в отдельные сосуды и сливают в канализацию только после их нейтрализации (эту операцию проводит лаборант). В крайнем случае можно, предварительно открыв кран, медленно вылить реактив по стенке раковины. После этого вода должна литься еще 1—2 минуты.

Первая помощь

1.    Пораженный участок кожи промывают сильно скользящей струёй холодной воды в течение 10—15 мин. После промывки на обожженное место накладывают пропитанную водным 2%-м раствором питьевой соды марлевую повязку или ватный тампон. Через 10 мин. повязку снимают, кожу обмывают, осторожно удаляют влагу фильтровальной бумагой или мягкой тканью и смазывают глицерином для уменьшения болевых ощущений.

2.    При попадании капель кислоты в глаза их промывают проточной водой в течение 15 мин. и после этого — 2%-ным водным раствором питьевой соды. После этого пострадавшего отправляют в лечебное учреждение.

Обучающимся запрещается готовить растворы кислот для опытов. Пробы для опытов должны выдаваться преподавателем или лаборантом в готовом виде.

Группа хранения № 7 — вещества повышенной физиологической активности

ИНСТРУКЦИЯ № 21

Техника безопасности при работе с муравьиной и уксусной кислотами, уксусным ангидридом

Пары этих веществ сильно раздражают верхние дыхательные пути и слизистые оболочки глаз. При действии на кожу уксусной или муравьиной кислоты свыше 30%-й концентрации происходит образование грязно-белого струпа вследствие химического ожога. Для глаз опасны кислоты концентрацией выше 2%.

Физиологическое действие уксусного ангидрида выражено сильнее, чем уксусной кислоты. Его пары высокой концентрации могут вызвать отравление со смертельным исходом. Вследствие гигроскопичности ангидрид вызывает тяжелые поражения кожи. С уксусным ангидридом работает только преподаватель! Обучающимся не выдавать!

Работать с уксусным ангидридом, уксусной и муравьиной кислотами при их концентрации выше 30% можно только в вытяжном шкафу с использованием средств индивидуальной защиты (перчатки, защитные очки, халат, резиновый фартук).

Первая помощь

1.       При попадании на кожу — интенсивное промывание водой.

2.       Глаза промывают только чистой водой, последующее промывание содовым раствором ухудшает состояние роговицы.

Приложение 3

Лабораторная работа №___

Тема: Синтез этилового эфира уксусной кислоты

Цель: Научиться синтезировать этиловый эфир уксусной кислоты

Уровень достижения	Дескриптор
85-100%	Обучающийся ·      Оперирует химическими терминами и понятиями: вещество, молекула, кислоты, карбоновые кислоты, спирты, сложные эфиры, реакция этерификации, гидролиз. ·     Проводит самостоятельный поиск химической информации с использованием методических указаний. ·     Отражает состав неорганических и органических соединений с помощью молекулярных формул. ·     Отражает химические процессы с помощью уравнений химических реакций. ·     Называет вещества по международной номенклатуре. ·     Объясняет сущность химических процессов. ·     Выполняет химический эксперимент в полном соответствии с правилами ТБ. ·     Наблюдает, фиксирует и описывает результаты проведенного эксперимента. ·     Соблюдает правила безопасного  обращения с горючими веществами, лабораторным оборудованием.
75-84%	Обучающийся ·      Оперирует химическими терминами и понятиями: вещество, молекула, кислоты, карбоновые кислоты, спирты, сложные эфиры, реакция этерификации, гидролиз.    ·     Проводит самостоятельный поиск химической информации с использованием методических указаний. ·     Отражает состав неорганических и органических соединений с помощью молекулярных формул. ·     Отражает химические процессы с помощью уравнений химических реакций. ·     Называет вещества по международной номенклатуре. ·     Выполняет химический эксперимент в полном соответствии с правилами ТБ. ·     Наблюдает, фиксирует и описывает результаты проведенного эксперимента. ·        Соблюдает правила безопасного обращения с горючими веществами, лабораторным оборудованием.
53-74%	Обучающийся ·      Оперирует химическими терминами и понятиями: вещество, молекула, кислоты, карбоновые кислоты, спирты, сложные эфиры, реакция этерификации, гидролиз. ·     Проводит самостоятельный поиск химической информации с использованием методических указаний. ·     Отражает состав неорганических и органических соединений с помощью молекулярных формул. ·     Называет вещества по международной номенклатуре. ·     Выполняет химический эксперимент в полном соответствии с правилами ТБ. ·     Наблюдает за экспериментом. ·        Соблюдает правила безопасного обращения с горючими веществами, лабораторным оборудованием.
0-52%	Обучающийся не демонстрирует ни одного из приведённых выше стандартов

Приложение 4

Чек-лист

к лабораторной работе по химии

Тема: «Синтез этилового эфира уксусной кислоты»

Ф.И. О преподавателя: ______________.                                            

Дата:__________

Ф.И. студента: ___________                                                              Группа:__________

Специальность (профессия):_______________

Критерий C. Научные знания и понятия
Знать:	Фактическое знакомство	Первичное усвоение	Перед л/р
•       Оперировать химическими терминами и понятиями: ü  вещество ü  спирты ü  кислоты ü  карбоновые кислоты ü  сложные эфиры ü  реакция этерификации ü  гидролиз
•     Отражать состав неорганических и органических соединений с помощью молекулярных формул.
•      Отражать химические процессы с помощью уравнений химических реакций
•     Называть вещества по международной номенклатуре
•     Объяснять сущность химических процессов
•     Выполнять химический эксперимент в полном соответствии с правилами техники безопасности
•     Наблюдать, фиксировать и описывать результаты проведенного эксперимента			•
Соблюдать ТБ при работе: ü со спиртовками и сухим горючим ü с кислотами ü с уксусной кислотой			•

Приложение 5

Электронный журнал педагога

Оценочный лист (сводная ведомость)

Ф.И. О преподавателя: _____________________________________________________

Тема: _____________________________________________________________________

Дата:__________

Группа:__________

Специальность (профессия):________________________________________________

№№	ФИ студента	Предметные результаты		Метапредметные результаты
		Само- оценка (студент)	Препо- даватель	Познава- тельные УУД	Коммуника- тивные УУД	Регуля- тивные УУД
1	Иванов Иван	4	3	С	В	Н
2
3

 

 

 

 

Краткое описание документа:

Лабораторная работа является ценным средством воспитания умственной активности обучающихся, она активизирует психические процессы, вызывает у обучающихся живой интерес к процессу познания. Она помогает сделать любой учебный материал увлекательным, облегчает процесс усвоения знаний. Благодаря практической деятельности, каждый обучающийся учится применять полученные знания, самостоятельно выполнять необходимые задания, нести ответственность за проделанную работу, усваивает отдельные аспекты изучаемой темы. Лабораторная работа это один из видов оценочных заданий, на примере которого рассмотрим применение компонентов критериального оценивания.