Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Лекция по курсу "Химия" на тему: "Альдегиды и кетоны"
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 26 апреля.

Подать заявку на курс
  • Химия

Лекция по курсу "Химия" на тему: "Альдегиды и кетоны"

библиотека
материалов


доц. Гарибян Ирина Ивановна


Л Е К Ц И Я


Тема: “АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ»



План:


Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям. Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых содержится карбонильная группа >С=О.

Общая формула карбонильных соединений:

hello_html_6430cfa7.png

В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на: - альдегиды ( Х = Н );

- кетоны ( Х = R, R' );

- карбоновые кислоты ( Х = ОН )   и их производные ( Х = ОR, NH2, NHR, Hal и т.д.).

Альдегидами - называют органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.

Общая формула:   R–CН=O  или

Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.

Кетонами - называют органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.





Общая формула:

Номенклатура альдегидов и кетонов

  • Названия предельных альдегидов по систематической номенклатуре образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением суффикса -аль. Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Поэтому она всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать её положение цифрой нет необходимости.

  • По рациональной номенклатуре за основу берётся «уксусный альдегид», а ответвления называются как радикалы

hello_html_m515507c0.gif






3-метилпентаналь (с)

вторичный изобутил уксусный альдегид (р)


  • Наряду с систематической и рациональной номенклатурой используют тривиальные названия широко применяемых альдегидов.

Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.

CH3–CO–CH3 - диметилкетон (тривиальное название - ацетон);
CH
3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). Примеры:

CH3COCH3 - пропанон;
CH3CH2CH2COCH3 - пентанон-2;

Изомерия альдегидов и кетонов

Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.

Изомерия альдегидов:

- изомерия углеродного скелета, начиная с С4

hello_html_m14b489b7.png

- межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3

hello_html_m29984c3b.png

     - с циклическими оксидами (с С2)

hello_html_1cf2d8fe.png

     - с непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

hello_html_m1f42d5e1.png


Изомерия кетонов:

- углеродного скелета (c C5)

hello_html_m63a3706a.png


- положения карбонильной группы (c C5)

hello_html_m751197a6.png

- межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

Получение альдегидов и кетонов

  1. Окисление спиртов

Это общий способ получения альдегидов и кетонов. В промышленности в качестве окислителя используют кислород воздуха в присутствии катализаторов, в лабораторных условиях – оксид хрома (VI) или оксид меди (II) при нагревании. Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

hello_html_69440bba.png

t

СН3 – СН2 –ОН + CuOCH3CОН + Cu + H2O

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны, а третичные спирты в этих условиях не окисляются:

hello_html_5b7cac21.png

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

Ацетиленовые углеводороды присоединяют молекулу воды в кислотной среде в присутствии солей двухвалентной ртути. Поскольку присоединение протекает по правилу Марковникова, из ацетилена можно получить ацетальдегид (уксусный альдегид):

hello_html_1fb25faa.png

Из гомологов ацетилена получаются только кетоны:

hello_html_5a43e9e4.png

Физические свойства

Метаналь - газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Химические свойства

Реакции присоединения.

Гидрирование. Присоединение водорода по кратной связи С=О происходит при нагревании в присутствии катализаторов гидрирования (никель, платина, палладий). Альдегиды образуют первичные спирты, кетоны – вторичные спирты:

hello_html_5be7a04e.png

Реакции окисления альдегидов и кетонов

Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II):

а) реакция "серебряного зеркала" - окисление аммиачным раствором

оксида серебра:

RCH=O + 2[Ag(NH3)2]OHRCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O

б) окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно-

кирпичного осадка Cu2O:

RCH = O + 2Cu(OH)2R - COOH + Cu2O + 2H2O

Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.

Кетоны не вступают в реакцию "серебряного зеркала".


Контрольные вопросы.

4.

Напишите реакцию получения метил этил кетона, 2-метилгексанона-3

5.

Каковы способы получяения альдегидов и кетонов?



Автор
Дата добавления 26.09.2016
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров201
Номер материала ДБ-213603
Получить свидетельство о публикации

"Инфоурок" приглашает всех педагогов и детей к участию в самой массовой интернет-олимпиаде «Весна 2017» с рекордно низкой оплатой за одного ученика - всего 45 рублей

В олимпиадах "Инфоурок" лучшие условия для учителей и учеников:

1. невероятно низкий размер орг.взноса — всего 58 рублей, из которых 13 рублей остаётся учителю на компенсацию расходов;
2. подходящие по сложности для большинства учеников задания;
3. призовой фонд 1.000.000 рублей для самых активных учителей;
4. официальные наградные документы для учителей бесплатно(от организатора - ООО "Инфоурок" - имеющего образовательную лицензию и свидетельство СМИ) - при участии от 10 учеников
5. бесплатный доступ ко всем видеоурокам проекта "Инфоурок";
6. легко подать заявку, не нужно отправлять ответы в бумажном виде;
7. родителям всех учеников - благодарственные письма от «Инфоурок».
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://infourok.ru/konkurs


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ


Идёт приём заявок на международный конкурс по математике "Весенний марафон" для учеников 1-11 классов и дошкольников

Уникальность конкурса в преимуществах для учителей и учеников:

1. Задания подходят для учеников с любым уровнем знаний;
2. Бесплатные наградные документы для учителей;
3. Невероятно низкий орг.взнос - всего 38 рублей;
4. Публикация рейтинга классов по итогам конкурса;
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://urokimatematiki.ru

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх