Материал и презентация к уроку в 10 классе по химии по теме Одноатомные спирты

• 1 слайд

  СПИРТЫ
  ХИМИЯ,10 КЛАСС
  

• 2 слайд

  Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.
  Кислородсодержащие
  вещества
  Спирты
  Фенолы
  Альдегиды
  Кетоны
  Карбоновые
  кислоты
  Эфиры
  

• 3 слайд

  Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН.
  СЛОВАРЬ
  Группа -ОН обусловливает свойства спиртов, поэтому данную группу атомов называют функциональной группой
  
  
  R – OH
  
  

• 4 слайд

  НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
  Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.
  Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике.
  Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводороды, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Этанол содержится в тканях и крови животных и человека.
  Бисаболол — входит в состав эфирного масла ромашки, тополя .
  
  

• 5 слайд

  В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится «спирт листьев», придающий им характерный запах.
  Фенилэтиловый спирт — душистый компонент розового эфирного масла.
  Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например: Линалоол — содержится во многих цветочных эфирных маслах.
  
  
  НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
  

• 6 слайд

  По числу гидроксильных групп
  
  Одноатомные
  (СН3-CH2-ОН)
  
  
  Двухатомные
  НО-СН2-СН2-ОН
  
  Трехатомные
  СН2-СН-СН2
  | | |
  ОН ОН ОН
  По характеру углеводородного радикала
  Предельные
  СН3-СН2-ОН
  Непредельные
  СН2=СН-ОН
  
  Ароматические
  
  -СН2-О-R-OН
  
  
  Классификация спиртов
  Многоатомные
  СН2-СН-СН-CH-CH-СН2
  | | | | | |
  ОН ОН ОН ОН OH OH
  

• 7 слайд

  По характеру атома углерода,
  с которым связана гидроксильная группа
  Первичные
  СН3-СН2-СН2-ОН
  Вторичные
  
  СН3-СН-СН3
  |
  ОН
  Третичные
  СН3
  |
  СН3-C-CН3
  |
  ОН
  
  По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие - содержат от 1 до 10 атомов углерода в молекуле; высшие - содержат более 11 атомов углерода.
  
  

• 8 слайд

  Строение спиртов
  Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода, водорода и углерода. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
  
  

• 9 слайд

  Изомерия спиртов
  Изомерия
  углеродного
  скелета
  Изомерия положения
  функциональной
  группы
  Межклассовая
  изомерия
  С2Н5ОН
  СН3-О-СН3
  

• 10 слайд

  ИЗОМЕРИЯ
  СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН
  СН3 – СН – СН2 -ОН
  Бутанол – 1 2 метилпропанол - 1
  Изомерия углеродного скелета
  СН
  3
  

• 11 слайд

  СН3-СН2-СН2-СН2- ОН
  СН3 - СН -СН2- СН
  3
  ОН
  Бутанол -1 Бутанол -2
  Изомерия положения функциональной группы
  

• 12 слайд

  СН3СН2 – О - СН2СН3
  Бутанол-1 диэтиловый эфир
  СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН
  С4Н9О
  Межклассовая изомерия
  

• 13 слайд

  Физические свойства
  Низшие спирты (до C15) — жидкости, высшие — твердые вещества.
  Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает.
  По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей .
  

• 14 слайд

  
  Водородная связь между атомами водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора) другой молекулы.
  
  ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪
  │ │ │
  R R R
  Почему возможна водородная связь у спиртов??
  

• 15 слайд

  Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электродефицитного атома водорода, между молекулами спирта возникают водородные связи. Поэтому их молекулы более ассоциированы – нет твердых веществ, способность образовывать водородные связи с молекулами воды – хорошая растворимость в воде!
  

• 16 слайд

  Получение
  1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:   H3PO4
  
  СН2=СН2 + Н2О    →   СН3—СН2—ОН
  Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт.
  

• 17 слайд

  2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:
  R—Br + NaOH   →    R—OH + NaBr.
  По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.
  
  Получение
  

• 18 слайд

  Получение
  3. Восстановление карбонильных соединений.   При   восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:
  R—CH=O + Н2  → R—CH2—OH,           (1)
  R—CO—R' + Н2  → R—CH(OH) —R'.         (2)
  Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.
  
  

• 19 слайд

  4.  Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения .
  5.  Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы
  С6Н12О6   →  2С2Н5ОН + 2СО2↑.
  
  Получение
  

• 20 слайд

  ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
  Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы ОН-.
  Связи С-О и О- Н сильно полярны и способны к разрыву.
  Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы –ОН-:
  
  

• 21 слайд

  проявляются слабые кислотные свойства спиртов
  Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные.
  
  Реакции с разрывом связи О-Н
  
  

• 22 слайд

  Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо.
  Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами:
  2С2Н5-ОН + 2K→ 2С2Н5-ОK + Н2↑
  С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется
  
  
  В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разлагаются до исходных спиртов:
  С2Н5ОK + Н2О → С2Н5ОН + KОН.
  Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода.
  
  Реакции с разрывом связи О-Н
  Спирты не взаимодействуют со щелочами
  

• 23 слайд

  2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры.
  Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления :
  С2Н5ОН + СН3СООН   СН3СООС2Н5 + Н2О
  Этилацетат
  
  C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + Н2O
  Этилнитрат
  Отличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН-- от кислоты).
  
  
  
  Реакции с разрывом связи О-Н
  

• 24 слайд

  Реакции с разрывом связи О-Н
  3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
    [O]                 [О]
  R-CH2-OH    R-CH=O       R-COOH.
  спирт альдегид карбоновая кислота
  

• 25 слайд

  Реакции с разрывом связи С-О.
  Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
  
  H2SO4 ,t >140°С
  СН3-СН2-СН2-ОН                       СН3-СН=СН2 + Н2О.
  При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
  
  H2SO4,t< 140°С
  2CH3-CH2-OH                    C2H5-O-C2H5 + H2O.
  

• 26 слайд

  Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов):
  ROH + HCl     RCl + Н2О
  Третичные спирты реагируют быстро, вторичные и первичные - медленно.
  
  Реакции с разрывом связи С-О.
  

• 27 слайд

  Применение спиртов самостоятельно найти материал из разных источников
  

• 28 слайд