Материал к уроку по теме: "Алкены (олефины)".

ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ (ОЛЕФИНОВ).

Общая формула алкенов – СnH2n

В 1669г. немецкий ученый Иоганн Иохим Бехер, нагревая этиловый спирт с серной кислотой, получил «газ Бехера»:

Н3С-СН2-ОН                  Н2С=СН2 + Н2О

Новый газ отличался по свойствам от известного в то время болотного газа (СН4 – метана): горел ярким светящимся пламенем, легко присоединял различные вещества.

Открытие Бехера не привлекало внимания ученых более 100 лет. И только в 1795г. голландский химик И. Дейман изучил «газ Бехера». Он установил, что этот газ состоит из углерода и водорода, а при взаимодействии с хлором превращается в маслянистую жидкость:

Н2С=СН2 + CL2                 Н2С-СL-CН2- СL (1,2 дихлорэтан).

Так произошло название ОЛЕФИН (от лат. оlefiant- масло), что означает маслородный.

Позже углеводороды, подобные «газу Бехера» стали называть олефиновыми, а сам газ - ЭТИЛЕНОМ.

Знаете ли Вы, что:

-С2Н4 (этилен или этен) – это ФИТОГОРМОН, который ускоряет созревание плодов.

-Насекомые выделяют ФЕРОМОНЫ, которые являются АЛКЕНАМИ.

- Алкены содержатся в экстрактах растений.

- В небольшом количестве ЭТИЛЕН содержится в природном газе и попутных газах.

КАЧЕСТВЕННЫЕ реакции на АЛКЕНЫ(СnH2n)

1.Представителем алкенов является этилен. Этилен реагирует с бромной водой:

H2C=CH2 + Br2                  CH2Br- CH2Br(1,2 дибромэтан)

Эта реакция применяется для обнаружения соединений с кратной (двойной или тройной) углерод – углеродной связью, т.е. является качественной реакцией на кратную связь.

2. Реакция Е.Е. Вагнера.

Вагнер Егор Егорович (1849-1903) занимался окислением органических соединений, содержащих двойную связь, действием 1-3% раствором  KMnO4, в гликоли (нейтральная среда).Реакция Е.Е. Вагнера является качественной реакцией на алкены. Происходит мягкое окисление раствором перманганата калия.

3Н2С=СН2 + 2КМnO4 + 4H2О               

3CH2OH-CH2OH+2KOH+2MnO2 (бурый осадок)

В результате этой реакции происходит обесцвечивание раствора перманганата калия, а также образуется многоатомный спирт – этандиол 1,2 или этиленгликоль.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКЕНОВ на примере Этилена

 Ввиду своей высокой химической активности этиленовые углеводороды (УВ) практически не встречаются в природе. По той же причине они являются сырьем для химической промышленности.

Окислением этилена и пропилена перманганатом калия получают двухатомные спирты: этиленгликоль и пропиленгликоль. Водные растворы этих веществ имеют низкую температуру замерзания. Используются в качестве охлаждающих жидкостей-антифризов (автомобильный тосол представляет собой 55%- ный водный раствор этиленгликоля с незначительным количеством добавок - присадок).

Большое значение этиленовые УВ имеют для синтеза полимеров. Всем хорошо известны такие материалы, как полиэтилен, полипропилен (канаты, веревки, мочалки, «хрустящие пакеты» и упаковка, белые сахарные мешки), поливинилхлорид (изолента, изоляция проводов), политетрафторэтилен или тефлон (шайбы, химически стойкая посуда).

Краткое описание документа:

Этот материал можно использовать при подготовке к уроку в 9 классе или в 10 классе при изучении органической химии. В нем содержится интересная информация об истории открытия этиленовых углеводородов, а также рассматриваются качественные реакции на алкены и применение алкенов. Эта информация будет полезна и при написании реферата.