Конспект урока
«Алканы». 9-класс.3.04
Цели:- сформировать умение составлять структурные
формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать
причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;
- отработать навыки
пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;
- ознакомить
учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими свойствами и основными
способами получения.
Оборудование и
реактивы: шаростержневые и объёмные модели молекул алканов, образцы парафина,
жидкие алканы (пентан, гексан) бензин,
Ход урока
Организационный
момент.
Актуализация знаний
и умений. Проверка домашнего задания.
Фронтальный опрос
класса по теории строения органического вещества А.М.Бутлерова
III. Изучение нового материала.
Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины,
алифатические соединения) — ациклические углеводороды линейного или
разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие
гомологический ряд с общей формулой
CnH2n+2.
Алканы являются
насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов
водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии
sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4
электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт
одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной
связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы.
Длина углеродной связи — 0,154 нм.
Простейшим
представителем класса является метан (CH4).
По номенклатуре
ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к
соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная
неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей
был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер
углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом,
затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы
повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых
групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их
названия перечисляются в алфавитном порядке.
Названия
алканов.
Слово «алкан» того
же происхождения, что и «алкоголь». Устаревший термин «парафин» произошел от
латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный; парафины
обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических
реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов
каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН2.
Термин происходит от греческого homologos – соответственный, подобный.
Гомологи –
вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более
группу СН2 , которые называются гомологической разностью.
Изомерия
алканов.
Изомерия – явление
существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую
молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются
изомерами.
Характерна
структурная изомерия.
1) В формуле
молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную. H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
-------- |
----------- |
CH3 ¦ CH2—CH2—CH3
---------------------
2) Затем эту цепь
нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если
заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их
положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту. 1
2 3 4
H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
| 5
| 6 7
CH3 CH2—CH2—CH3
3) Углеводород
называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения
заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют
название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван:
2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).
Формула
|
Название
|
Число изомеров
|
Формула
|
Название
|
Число изомеров
|
СН4
|
Метан
|
1
|
С11Н24
|
Ундекан
|
159
|
С2Н6
|
Этан
|
1
|
С12Н26
|
Додекан
|
355
|
С3Н8
|
Пропан
|
1
|
С13Н28
|
Тридекан
|
802
|
С4Н10
|
Бутан
|
2
|
С14Н30
|
Тетрадекан
|
1858
|
С5Н12
|
Пентан
|
3
|
С15Н32
|
Пентадекан
|
4347
|
С6Н14
|
Гексан
|
5
|
С20Н42
|
Эйкозан
|
366319
|
С7Н16
|
Гептан
|
9
|
С25Н52
|
Пентакозан
|
36797588
|
С8Н18
|
Октан
|
18
|
С30Н62
|
Триаконтан
|
4111846763
|
С9Н20
|
Нонан
|
35
|
С40Н82
|
Тетраконтан
|
62481801147341
|
С10Н22
|
Декан
|
75
|
С100Н202
|
Гектан
|
около 5,921·1039
|
Физические
свойства.
Получение: Способы выделения их из природного сырья.
Природные
источники алканов
|
Способы получения
|
Нефть
2. Нефтяной
газ
Природный газ
Каменный уголь
|
Фракционная
перегонка. Фракции.
1)
ректификационные газы (С3Н8, С4Н10 )
2) газолиновая
фракция (С5Н12 до С11Н24 )
3) лигроиновая
фракция (С8Н18 до С14Н30 )
4) керосиновая
фракция (С12Н26 до С18Н38 )
5) дизельное
топливо (С13Н28 до С19Н36 )
6) мазут(С18Н38
- С25Н52,
С28Н58 - С38Н78)
Крегинг: Термический;
Каталитический
Фракционное
разделение
газовый бензин
пропан-бутановая
смесь
сухой газ
Коксование
коксовый газ
каменноугольная
смола
надсмольная вода
кокс
|
«Синтетические
способы получения алканов»
Способ
получения
|
Химизм реакции
|
Изомеризация
|
|
Гидрирование
|
|
Синтез Вюрца
|
|
Декарбоксилирование
|
|
Гидролиз карбидов
|
|
Химические
свойства
1. Горючесть
алканов.
При поджигании (t =
600ºС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление
до углекислого газа и воды. СnН2n+2
+ O2 ––>CO2
+ H2O + Q
например: СН4 + 2O2
––>CO2 + 2H2O + Q
Смесь метана с
кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.
Наиболее сильный
взрыв получается при объёмных отношениях 1 : 2 (с кислородом) или 1 : 10 (с
воздухом), т.к. метан и кислород вступают в реакцию полностью.
Подобные смеси
опасны в каменноугольных шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в шахтах,
там устанавливают анализаторы, сигнализирующие о появлении газа, и мощные
вентиляционные устройства.
С3Н8
+ 5O2 ––>3CO2 + 4H2O + Q
Горение пропан -
бутановой смеси можно продемонстрировать на примере газовой зажигалки.
При горении алканов
выделяется много теплоты, что позволяет использовать их в качестве источника
энергии. Но большая часть их используется в качестве сырья для получения других
продуктов.
2. Разложение
алканов. СnН2n+2
→ C + H2 ↑ С4Н10 → 4C
+ 5H2↑
При сильном
нагревании (свыше 10000С) без доступа воздуха метан разлагается на
углерод (в виде сажи) и водород:
СН4 → C
+ 2H2 ↑
Метан в термическом
отношении более устойчив, чем другие алканы. Причина этого в достаточной
прочности С – Н связей.
В этом процессе
промежуточными продуктами могут являться этилен и ацетилен:
2СН4→Н2С=СН2
+ 2Н2 2СН4→НС≡СН + 3Н2
3. Реакции
замещения (протекают с
галогенами и другими окислителями при определённых условиях: свет, температура).
1) Галогенирование:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
(хлорметан)
CH3Cl + Cl2
→ CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)
CH2Cl2
+ Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)
CHCl3 + Cl2
→ CCl4 + HCl (тетрахлорметан).
Нитрование (
реакция Коновалова):
Алканы реагируют с
10% раствором азотной кислоты или оксидом азота N2O4 в газовой фазе при температуре 140° и
небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция так же подчиняется
правилу Марковникова.
Механизм цепных
реакций достаточно сложен, объяснение ему было дано русским учёным Н.Н.
Семёновым, за что он в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии.
4. Реакции
изомеризации характерны не для
всех алканов. Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в
другие, наличие катализаторов.
5.
Каталитическое окисление метана
приводит к образованию важных кислородсодержащих органических соединений.
2CH4 +O2=2CH3OH
Чаще для синтеза
этих соединений используют так называемый синтез-газ, который получают при
действии на метан водой в присутствии катализатора (Al2O3) и высокой температуры:
Ароматизация:
Следует указать,
что метан и его гомологи не взаимодействуют в обычных условиях с кислотами и
щелочами, окислителями и восстановителями.
Механизм реакции
замещения: Стадия 1 – зарождение цепи
Стадия
2 – рост (развитие) цепи.
(Реакция
Cl· + CH4 CH3Cl
+ H· не идет, т.к. энергия атомарного
водорода H· значительно выше, чем метильного радикала ·СН3).
Стадия
3 – обрыв цепи.
При
хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами
углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у
вторичного и еще труднее у первичного. Поэтому, например, при бромировании
пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан:
Применение
Домашнее задание:
Учить записи в
тетрадях
составить изомеры
гептана
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.