Презентация к уроку химии 10 класс «Алкены»

Описание презентации по отдельным слайдам:

• 

  1 слайд

  
  Непредельные углеводороды ряда этилена.
  
  Учитель химии МОУ ИРМО
  «Оекская СОШ»
  Дунаева Светлана Васильевна
  

• 

  2 слайд

  Цели урока
  Знать: строение алкенов, характерные типы химических реакций (реакции присоединения, полимеризации, окисления), применение алкенов на основе их свойств
  Уметь: устанавливать зависимость «состав – строение - свойства – применение», составлять молекулярные и структурные формулы алкенов, называть их, записывать уравнения реакций с участием алкенов, определять тип химической реакции
  
  

• 

  3 слайд

  Понятие об алкенах
  Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой СnН2n, где n ≥ 2.
  
  Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
  
  

• 

  4 слайд

  Характеристика двойной связи
  (С ═ С)
  Вид гибридизации –
  Валентный угол –
  Длина связи С = С –
  Строение ─
  Вид связи –
  По типу перекрывания –
  sp2
  120º
  0,134 нм
  плоскостное
  ковалентная неполярная
  σ и π
  

• 

  5 слайд

  Схема образования
  sp2-гибридных орбиталей
  В гибридизации участвуют орбитали одного s- и двух p-электронов:
  s
  2p
  sp2
  

• 

  6 слайд

  Гомологический ряд алкенов
  Этен
  Пропен
  Бутен
  Пентен
  Гексен
  Гептен
  C2H4
  C3H6
  C4H8
  C5H10
  C6H12
  C7H14
  Общая формула СnН2n
  

• 

  7 слайд

  Изомерия алкенов
  Для алкенов возможны два типа изомерии:
  1-ый тип – структурная изомерия:
  углеродного скелета
  положения двойной связи
  межклассовая
  2-ой тип – пространственная изомерия:
  геометрическая
  
  

• 

  8 слайд

  Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)
  1 2 3 4 1 2 3 4 СН2 = С – СН2 – СН3СН2 = СН – СН – СН3
  
  СН3 СН3
  2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
  1 2 3 4
  СН3 – С = СН – СН3
  
  СН3 2-метилбутен-2
  

• 

  9 слайд

  Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)
  1 23 4 5 СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
  пентен-1
  1 2 3 4 5
  СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
  пентен-2
  

• 

  10 слайд

  Пространственная изомерия (С4Н8)
  Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи, в отличии от одинарной невозможно.
  1 4 1
  Н
  2 3 2 3
  С = СС = С
  4
  Н Н Н Цис-бутен-2Транс-бутен-2
  Н3С
  СН3
  Н3С
  СН3
  

• 

  11 слайд

  Геометрические изомеры бутена
  Цис-изомер
  Транс-изомер
  

• 

  12 слайд

  Примеры:
  4- этилоктен -2
  СН3- СН2- СН - СН=СН2
  СН3
  
  СН3- СН= СН - СН - СН2 - СН3
  СН2- СН2- СН2- СН3
  
  
  
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  7
  8
  1
  2
  3
  4
  5
  3- метилпентен -1
  

• 

  13 слайд

  Физические свойства алкенов
  Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
  С2– С4 - газы
  С5– С16 - жидкости
  С17… - твёрдые вещества
  С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.
  

• 

  14 слайд

  Химические свойства алкенов
  По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ- и π-связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π-связи, как менее прочной.
  

• 

  15 слайд

  Типы химических реакций, которые характерны для алкенов
  Реакции присоединения.
  Реакции полимеризации.
  Реакции окисления.
  

• 

  16 слайд

  Реакции присоединения
  1.Гидрирование.
  CН2 = СН2 + Н2 СН3 – СН3
  Этен этан
  Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd
  
  2.Галогенирование.
  1 2 3
  CН2 = СН – СН3 + Сl – Сl СН2 – СН – СН3
  пропен
  Cl Cl
  1,2-дихлорпропан
  Реакция идёт при обычных условиях.
  
  

• 

  17 слайд

  Реакции присоединения
  3.Гидрогалогенирование.
  1 2 3 4 1 2 3 4
  СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н – СlCН3 – СН – СН2 – СН3
  
  Бутен-1 Cl
  2-хлорбутан
  4.Гидратация.
  1 2 3 1 2 3
  CН2 = СН – СН3 + Н – ОН СН3 – СН – СН3
  пропен
  ОН
  пропанол-2
  Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура.
  Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.
  

• 

  18 слайд

  Гидрогалогенирование гомологов этилена
  Правило
  В.В. Марковникова
  Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.
  
  

• 

  19 слайд

  Реакции полимеризации
  (свободно-радикальное присоединение)
  Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.
  σ σ σ
  СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + …
  π π π
  σ σ σ
  – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 –
  
  … – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – …
  Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
  n СН2 = СН2(– СН2 – СН2 –)n
  Этен полиэтилен
  Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.
  

• 

  20 слайд

  Возможные продукты окисления алкенов
  
  С ── С
  
  О
  
  С ── С
  
  │ │
  ОН ОН
  С ══ О
  О
  ── С
  ОН
  ══
  эпоксиды
  диолы
  альдегиды
  или кетоны
  кислоты
  

• 

  21 слайд

  Реакции окисления
  
  Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия).
  
  3СН2 = СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О
  
  3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН
  
  ОН ОН
  
  Или
  
  С2Н4 + (О) + Н2О С2Н4(ОН)2
  
  этандиол
  этен
  

• 

  22 слайд

  Реакции окисления
  3.Каталитическое окисление.
  а) 2СН2 = СН2 + (О) 2СН3 – CОН
  этен уксусный альдегид
  Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl2 и CuCl2.
  
  б) 2СН2 = СН2 + (О) 2СН2 СН2
  этен
  О
  оксид этилена
  Условия реакции: катализатор – Ag, t = 150-350ºС
  

• 

  23 слайд

  Горение алкенов
  Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.
  С4Н8 + 8О24СО2 + 4Н2О
  бутен
  При недостатке кислорода
  С4Н8 + 6О24СО + 4Н2О
  бутен
  

• 

  24 слайд

  Качественные реакции
  на двойную
  углерод-углеродную связь
  Обесцвечивание бромной воды.
  СН2 = СН – СН3 + Вr2 CH2Br – CHBr – CH3
  пропен 1,2-дибромпропан
  Обесцвечивание раствора перманганата калия.
  3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О
  пропен
  1 2 3
  3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 + 2КОН
  пропандиол-1,2
  

• 

  25 слайд

  
  Применение
  
  Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.
  
  

• 

  26 слайд

  Это интересно
  Всем известный полиэтилен был получен был получен в 1933 году Э. Фосеттом и Р. Гибсоном
  В 1943 году из полиэтилена стали изготавливать посуду, ящики, бутылки, упаковку, предметы домашнего обихода
  Благодаря Его Величеству Случаю в 1938 году американский учёный Р. Планкетт получил тефлон, обладающий исключительной химической устойчивостью.
  
  

• 

  27 слайд

  1 2 3 4 5 6
  а) СН3─С═СН─СН2─СН─СН3
  
  СН3 СН3
  1 4 5 6
  б) Н3С СН2─СН2─СН3
  2 3
  С ═ С
  
  Н Н
  2 1
  в) СН3─СН2─С═СН2
  3 4 5
  СН3─СН─СН2─СН3
  
  
  Ответы:
  а) 2,5-диметилгексен-2
  б) цис-изомер-гексен-2
  в) 3-метил-2-этилпентен-1
  Назовите следующие алкены
  

• 

  28 слайд

  а) СН3-СН=СН2 + НСl  ?
  б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr  ?
  В) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН  ?
  
  Ответы: а) СН3-СН=СН2 + НСl  СН3-СНCl-СН3
  б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr  СН3-СНBr-СН2-СН3
  в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН  СН3-СН2-СН-СН3
  ОН
  Используя правило В.В.Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:
  
  

• 

  29 слайд

  Спасибо за работу!