Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Пособие по химии для подготовки к ЕГЭ
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 24 мая.

Подать заявку на курс
  • Химия

Пособие по химии для подготовки к ЕГЭ

библиотека
материалов

hello_html_591896c8.gifРецензия

Настоящее пособие содержит краткие теоретические сведения для выполнения заданий С3; на примерах отдельных представителей изучаемых классов соединений рассмотрены некоторые реакции, отражающие способы получения и химические свойства органических веществ. Необходимость создания такого пособия вызвана тем, что процент выполнения задания С3(краевые показатели) составляет в среднем 40%, что значительно ниже других показателей. В связи с этим автор посчитал целесообразным рассмотреть наиболее типичные примеры реакций с участием органических веществ. В большинстве учебных пособий уравнения подобных окислительно-восстановительных реакций приводятся с готовыми коэффициентами. Достоинством данного сборника является подробное определение коэффициентов в окислительно-восстановительных реакциях методом электронно-ионного баланса (методом полуреакций).

Пособие предназначено оказать помощь при подготовке к ЕГЭ по химии преподавателям, выпускникам и абитуриентам

Введение

Многолетний опыт сдачи экзамена по химии в форме ЕГЭ показал, что исключительное значение для демонстрации глубоких знаний по предмету имеют задания категории «С». Хотя результат экзамена может быть удовлетворительным даже если выпускник не приступал к выполнению так называемой «цэшки», но при условии ее успешного выполнения ему гарантирован более высокий бал и поступление в престижные вузы. Между тем, именно эта часть работы обычно вызывает у большинства испытуемых наибольшие затруднения. Предлагаемое пособие ставит своей задачей предложить для подготовки к ЕГЭ необходимые учебно-методические материалы, в которые включены задания С3 прошлых лет. Трудность их выполнения состоит не только в правильном определении продуктов реакции, но и в подборе коэффициентов. Поклассовое рассмотрение окислительно-восстановительных реакций, характерных для важнейших органических соединений, позволит приобрести навыки составления электронно-ионного баланса при написании уравнений. Приводимые здесь материалы, очевидно, могут быть использованы как некоторые ориентиры для успешного выполнения подобных заданий.



















Упражнения для выполнения

В окислительно-восстановительных реакциях с участием органических веществ с неорганическими органические вещества чаще всего являются восстановителями. Так, при сгорании органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. При использовании других окислителей продукты более разнообразны и зависят как от среды, в которой проводилась реакция, так и от восстановительной способности органического соединения.

Опорная схема для определения продуктов реакции.


рН= 7

рН<7

pH>7

В исходных веществах кислорода больше, чем в продуктах

H2O http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 2OH-

2H+ H2O

H2Ohttp://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 2OH-

В исходных веществах кислорода меньше, чем в продуктах

H2O http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif2H+

H2Ohttp://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif2H+

2OH- http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gifH2O



Алкены.

Мягкое окисление алкенов превращает их в гликоли (двухатомные спирты). Восстановителями в этих реакциях являются атомы углерода, связанные двойной связью. Окисление бутена-1 перманганатом калия в нейтральной среде:

3CH2=CHCH2CH3 + 2KMnO4 + 4H2Ohttp://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 3CH2OHCHOHCH2CH3 +2MnO2 + 2KOH

C4H8+ 2H2O-2е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif C4 H 10O2 +2H+ | 3

MnO4- + 2H2O +3е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gifMnO2 + 4OH- | 2

_____________________________________

3C4H8 + 2MnO4- + 2H2O http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif3C4 H10O2 + 2MnO2 + 2KOH

Окисление перманганатом калия протекает в растворе с нейтральной или слабощелочной средой при охлаждении (реакция Вагнера):

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2Ohttp://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 3CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

C2H4 + 2H2O – 2е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gifCH2OH–CH2OH + 2H+ | 3

MnO4- + 2H2O +3е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gifMnO2 + 4OH- | 2 _____________________________________

3C2H4 + 4H2O +2MnO4- http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 3CH2OH–CH2OH +2MnO2 + 2OH-

В более жестких условиях (при нагревании) окисление приводит к разрыву углеродной цепи по двойной связи и образованию двух кислот :

5CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

CH3CH=CHCH2CH3 + 4 H2O - 8ehttp://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif CH3COOH + C2H5COOH+ 8H+ | 5

MnO4- + 8H+ + 5e http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif Mn2+ + 4 H2O | 8 _________________________________________________

5CH3CH=CHCH2CH3 + 8 MnO4- + 24H+ http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 5CH3COOH +5 C2H5COOH+ 8Mn2+ + 12H2O

При нагревании в аналогичных условиях возможно образование карбоновой кислоты и диоксида углерода:

CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gifCH3COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

C3H6 + 4H2O – 10е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif CH3COOH + CO2 + 10 H+ |1

MnO4- + 8H+ + 5e http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif Mn2+ + 4 H2O | 2

____________________________________________

C3H6 + 2MnO4- + 6H+ http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif CH3COOH + CO2 + 2Mn2+ + 4H2O

В сильнощелочной среде при нагревании образуются две соли:

CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 10KOH http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gifCH3COOK + C2H5COOK + 6H2O + 8K2MnO4

C5H10 +10OH- - 8е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif CH3COO- + C2H5COO- + 6H2O |1

MnO4- + 1е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif MnO42- |8

________________________________________________________

C5H10 +10OH- +8 MnO4- http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif CH3COO- + C2H5COO- + 6H2O+8 MnO42-

или соли карбоновой кислоты и карбоната:

4) CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 13KOH http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gifCH3COOK + K2CO3 + 8H2O + 10K2MnO4

Дихромат калия в сернокислотной среде окисляет алкены аналогично реакциям 1 и 2.

Алкины.

Окисление алкинов протекает в несколько более жестких условиях (при нагревании), чем у алкенов, что обычно приводит к разрыву углеродной цепи по тройной связи. Атомы-восстановители в случае алкинов – атомы углерода, связанные тройной связью. В результате реакций образуются кислоты и диоксид углерода. Окисление может быть проведено перманганатом или дихроматом калия в кислотной среде, например:

5CH3C 3.gif (46 bytes)CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

CH3C 3.gif (46 bytes)CH + 4 H2O -8е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif CH3COOH + CO2 + 8H+ | 5

MnO4- + 8H+ + 5e http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif Mn2+ + 4 H2O | 8

________________________________________________

5 CH3C 3.gif (46 bytes)CH + 8 MnO4- + 24H+ http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 5 CH3COOH + 5CO2 + 8Mn2+ + 12 H2O

Иногда удается выделить промежуточные продукты окисления. В зависимости от положения тройной связи в молекуле это или дикетоны (R1–CO–CO–R2), или альдокетоны (R–CO–CHO).

Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в слабощелочной среде до оксалата калия:

3C2H2 + 8KMnO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 3K2C2O4 +2H2O + 8MnO2 + 2KOH

В кислотной среде окисление идет до углекислого газа:

C2H2 + 2KMnO4 +3H2SO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4

Гомологи бензола.

Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде( при кипячении ) до бензоата калия:

C6H5CH3 +2KMnO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

При нагревании этилбензола с раствором перманганата калия:

C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH (при нагревании)

C6H5CH2CH3 + 15OH- - 12е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif C6H5COO- + CO32- +10 H2O | 1

MnO4- +2H2O +3е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif MnO2 + 4OH- | 4

__________________________________________________________

C6H5CH2CH3 + 4 MnO4- http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif C6H5COO- + CO32- +2 H2O+ 4MnO2 + OH-

Окисление этих веществ дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты:

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 5C6H5COOН + 3 K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

C6H5CH3 + 2H2O - 6е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif C6H5COOН +6 H+ | 5

MnO4- + 8H+ + 5e http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif Mn2+ + 4 H2O | 6

________________________________________

5C6H5CH3 + 6MnO4- + 18H+ http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 5C6H5COOН +14H2O

Спирты.

Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны. Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.

3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif3CH3CHOuarrow.gif (63 bytes) + K2SO4 + Cr 2(SO4)3 + 7H2O (нагревание)

С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов.

5C2H5OH+4 KMnO4+ 4H2SO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 5CH3CОOH+2 K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O

Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа. Все реакции идут при нагревании.

Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в кислотной среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7 легко окисляется до углекислого газа и воды, но иногда удается выделить и промежуточные продукты (HOCH2–COOH, HOOC–COOH и др.).

Альдегиды.

Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO4, K2Cr2O7, [Ag(NH3)2]OH. Все реакции идут при нагревании:

5HCHO + 4KMnO4 + 6H2SO4http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 5CO2 + 4MnSO4 + 2K2SO4+ 11H2O

HCHO + H2O – 4е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif CO2 + 4H+ | 5

MnO4- + 8H+ + 5e http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif Mn2+ + 4 H2O | 4

_________________________________________

5HCHO + 4MnO4 - + 12H+ http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 5CO2 + 4Mn2+ +11 H2O



3CH3CHO + 2KMnO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gifCH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2 + H2O


3CH
3CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 3CH3COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O


CH
3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gifCH3COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

CH3CHO + 4KMnO4 + 6 H2SO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif5 CO2 + 4 MnSO4 + 2 K2SO4+ 11 H2O

5 CH3CHO + 2 KMnO4 + 3 H2SO4→5 CH3COOH + K2SO4+ 2 MnSO4+ 3 H2O

Кетоны

При окислении ацетона в кислой среде дихроматом натрия образуются две карбоновые кислоты:

CH3CO CH3 + Na2Cr2O7 + 4H2SO4 HCOOH + CH3COOH + Cr2(SO4)3 + Na2SO4 + 4H2O

C3 H6 O + 3H2O – 6е CH2O2 + C2H4O2 + 6H+ | 1

Cr2O72- + 14H+ + 6е 2Cr3+ + 7H2O | 1

____________________________________________

C3 H6 O + Cr2O72- + 8H+ CH2O2 + C2H4O2 + 2Cr3+ + 4H2O

Углеводы.

Окисление углеводов перманганатом калия в кислой среде идет до образования углекислого газа:

5C6 H12 O6 + 24KMnO4 + 36H2SO4 http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 12K2SO4 + 24MnSO4 + 30 CO2 + 66 H2O

C6 H12 O6 + 6 H2O – 24е http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 6 CO2 + 24H+ | 5

MnO4- + 8H+ + 5e http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif Mn2+ + 4 H2O | 24

______________________________________________

5C6 H12 O6 +24 MnO4- + 72H+ http://www.chem.msu.su/kicons/rarrow.gif 30 CO2 + 66 H2O + 24Mn2+

Краткое описание документа:

 Настоящее пособие содержит краткие теоретические сведения для выполнения заданий С3; на примерах отдельных представителей изучаемых классов  соединений рассмотрены некоторые реакции, отражающие  способы получения и химические свойства органических веществ. Необходимость создания такого пособия вызвана тем, что процент выполнения задания С3(краевые показатели) составляет в среднем 40%, что значительно ниже других показателей. В связи с этим автор посчитал целесообразным рассмотреть наиболее типичные примеры реакций с участием органических веществ. В большинстве учебных пособий уравнения подобных окислительно-восстановительных реакций приводятся с готовыми коэффициентами. Достоинством данного сборника является подробное определение коэффициентов в окислительно-восстановительных реакциях  методом электронно-ионного баланса (методом  полуреакций). Пособие предназначено оказать помощь при подготовке к ЕГЭ по химии преподавателям, выпускникам и абитуриентам                  
Автор
Дата добавления 01.06.2014
Раздел Химия
Подраздел Другие методич. материалы
Просмотров1033
Номер материала 118832060148
Получить свидетельство о публикации

Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх