Урок-исследование «Амины», 11 класс

Амины: состав, строение свойства.

Цель: Рассмотреть класс монофункциональных производных углеводородов-амины.

Задачи: На основе исследований сформировать представление о строении и свойствах аминов.

Повторить решение задач на выведение формул органических веществ через массовые доли элементов образующих вещество.

Воспитывать диалектический подход миростроение - переход количественных изменений в качественные.

Развивать умение проводить лабораторный эксперимент. делать выводы опираясь на результаты исследования, самостоятельно искать ответ на поставленную проблему.

Оборудование: проектор, информационные карты, презентация “Строение аминов”, шаростержневые модели атомов.

Реактивы и оборудование для лабораторных опытов: селёдочный рассол в пробирке, концентрированная соляная кислота, универсальная индикаторная бумага, вода, спиртовка, спички, пробиркодержатель, стеклянная палочка.

Ход урока: I.Орг. момент .II. Актуализация знаний учащихся.

1.Понятие органическая химия (химия углеводородов и их производных)

2. Классификация производных (монфункциональные и полифункциональные)

3. Какие классы производных уже изучили? (галогенопроизводные, нитросоединения0

Сегодня на уроке познакомимся еще с одним классом производных углеводородов-аминами и на основе исследований рассмотрим строение и свойства аминов.

III. Изучение новой темы.

1. Определение количественного состава нового класса соединений.

Для определения количественного состава необходимо решить задачу, на нахождение молекулярной формулы вещества.

Определите молекулярную формулу органического вещества, массовые доли углерода, азота и водорода в котором соответственно равны: 38,7%; 45,15%; 16,15%. Относительная плотность его паров по водороду равна 15,5. (Слабые ученики используют алгоритм решения задачи)

Полученную молекулярную формулу записываем на доске. (CH₅N)

2. Исследование качественного состава вещества.

Cоставление структурной формулы для CH₅N .

Вопрос учащимся: как вы думаете, где содержится атом азота в углеводородном радикале или функциональной группе? (атом азота содержится в функциональной группе)

Учитель: В органической химии имеется функциональная группа -NH₂ - аминогруппа (формулу и название группы записываем в тетрадь)

Анализ формулы CH₅N и составление структурной формулы вещества - СН₃ -NH₂

Составление шаростержневой модели метиламина.

Вывод первых исследований: В исследуемый класс соединений входит углеводородный радикал и аминогруппа. (R- NH₂)

3.Определение классов амины.

Учащимся предлагается самостоятельно дать определение аминов.

• Амины – производные углеводородов, в молекулах которых, атом водорода замещен на аминогруппу.

Учитель: Существует еще одно определение аминов, на основании которого будем исследовать свойства аминов.

• Амины производными аммиака, в молекулах которых, один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал.

4. Классификация аминов: по характеру радикала (предельные, непредельные, ароматические); и по числу аминогрупп (моноамины, диамины, триамины) (слайд ).

( учитель поясняет, что в школьной программе изучаются в основном моноамины предельного и ароматического ряда)

5. Строение и номенклатура аминов.

CH₃ - N - H - метиламин CH₃ - N - H -диметиламин

I I

H СН₃

CH₃ - N - С H₃ - триметиламин CH₃ - N - H - метилэтиламин

I I

СH₃ С₂Н₅

5. Физические свойства. Исследование запаха аминов. Результат исследования: амины по запаху сходны с аммиаком.

Учитель: Амины образуются при гниении рыбы, могут содержаться и в селёдочном рассоле. Низшие амины из-за запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа.

Вывод: амины и аммиак имеют физические и химические свойства. (например, запах, растворимость в воде первых членов гомологического ряда аминов).

В результате данного вывода можно сделать предположение, что будут сходны и химические свойства.

6. Химические свойства аминов.

а) Повторение свойств аммиака (сообщение у ченика)

Атом азота имеет на внешнем уровне электронную пару. Химическая связь возникает не за счёт спаривания электронов двух атомов, а по донорно-акцепторному механизму: азот (донор) предоставляет протону (акцептору) в общее пользование свою пару электронов. В результате молекула аммиака превращается в катион аммония, а в растворе накапливаются гидроксид-ионы, обуславливая щелочную среду водного раствора аммиака.

Демонстрация опыта «Дым без огня».

б) Химические свойства.

Атомы азота в молекулах аминов также имеют неподелённую пару электронов. Пространственное строение аминов, также как и в случае аммиака, не препятствует взаимодействию протона с неподелённой парой электронов атома азота. Очевидно, это сказывается на их свойствах.

Экспериментальное изучение свойств, лабораторный опыт: нагревают селёдочный рассол на спиртовке. После закипания жидкости подносим смоченную в воде универсальную индикаторную бумагу к отверстию пробирки. Наблюдаем: изменение окраски универсального индикатора в синий цвет.

Вывод: при взаимодействии аминов с водой образовались гидроксид-ионы.

H H H

I .. I ..

H- C- N - H + H⁺ - OH ^- → { H - C- N - H }⁺ OH^-

I I I I

H H H H

Новая N-H связь образуется по донорно-акцепторному механизму , ионы метиламмония и гидроксид-ионы имеют сходное строение.

Вывод: Низшие представители аминов взаимодействуют с водой аналогично аммиаку, так как имеют сходное с ним строение.

Лабораторный опыт, взаимодействие аминов с кислотами. Учащиеся подносят стеклянную палочку, смоченную в концентрированной соляной кислоте, к отверстию нагреваемой пробирки с селёдочным рассолом, образуется белый дым – хлорид метиламмония.

H H H

I .. I ..

H- C- N - H + H⁺ - CI ^- → { H - C- N - H }⁺ CI^-

I I I I

H H H H

Анализ строения аммиака, метиламина и фениламина.

H I

I

H - C - N - H H - N - H

I I I NH₂ –

H H H

В ходе обсуждения делают вывод о влиянии углеводородного радикала на аминогруппу: радикал отталкивает электронную плотность, тем самым, увеличивая отрицательный заряд на атоме азота, следовательно, амины предельного ряда притягивают к себе протоны воды и кислот, т. е. являются более сильными основаниями. Слабые основные свойства ароматических аминов объясняется влиянием групп атомов в органических веществах, а именно бензольного кольца на аминогруппу.

Вывод : аммиак и амины – основания, основные свойства аминов предельного ряда выражены сильнее.

8 Анилин строение молекулы, получение, основные свойства.

С₆Н₅-NO₂ → С₆Н_5-NН₂

Нитробензол Анилин

Первое превращение в 1843 году осуществил Н.Н.Зинин

Применяется в анилинокрасочной промышленности, производстве медикаментов, фотоматериалов и синтетических смол

9. Жизнь и деятельность Зинин Н. Н. (сообщение ученик)

• Выдающийся русский химик, основатель знаменитой Казанской школы химиков- органиков.

• Научная и педагогическая деятельность протекала вначале в Казанском университете, где им была открыта реакция получения анилина.

• С 1847 г. Зинин переехал в Петербург и занял кафедру в Медико-хирургической.

• 1865г.- избран академиком.

IV. Получение аминов.

t, p

1. CH₃CL + 2NH₃ → CH₃- NH₂ + NH₄CL

[H]

2) C₆H₅ - NO₂ → C₆H₅ - NH₂

кat (Pt)

V . Выводы по уроку.

• В исследуемый класс соединений входит углеводородный радикал и аминогруппа.

• Физические свойства аминов сходны с аммиаком.

• Низшие представители аминов взаимодействуют с водой аналогично аммиаку, так как имеют сходное с ним строение.

• Аммиак и амины – основания, причем основные свойства аминов предельного ряда выражены сильнее.

VI. Закрепление.

1. Какие из приведенных ниже веществ относятся к аминам?

а) CH₃ - N- CH₃ б) CH₃ - CH₂ - CH₃

I

CH₃

в) С₆H₅ - NH₂ г) C₂H₅ - NO₂

2. Какие амины проявляют более основные свойства:

а) метиламин или этиламин

б) метиламин или диметиламин. Почему?

VII. Д\з: § 36.4 упр. 7 стр89 (письм)