Разработка урока химии по теме:
«Ароматические углеводороды. Бензол.»
(10 класс)
Цели и задачи урока:
-дать понятие об аренах, как об одном
из гомологических рядов углеводородов; изучить: способы получения бензола,
химические свойства, применение бензола на основе свойств.
-выявить молекулярное, химическое и
электронное строение молекулы бензола;
-развивать понятие о взаимосвязи
между строением и свойствами веществ;
-развивать умения и навыки работы с
фактическим материалом, делать логические выводы при сопоставлении фактов.
Оборудование и материалы к
уроку:
-на демонстрационном столе – бензол.
- для демонстрации презентации,
видеоролика - мультимедийный проектор, компьютер, экран, телевизор,
видеокассета.
Форма проведения урока:
-изучение нового материала.
Методы:
частично-поисковые;
наглядные;
метод проектов.
Ход урока.
1.Организационный момент.
Взаимное приветствие.
Учитель. Ребята! Сегодня мы приступаем
к изучению еще одного гомологического ряда углеводородов. Но прежде, чем начать
изучение нового материала, вспомним, какие мы изучили углеводороды.
Задание классу: сгруппируйте карточки.(тип
гибридизации, валентный угол, расстояние между атомами углерода, формулы
классов углеводородов)
Цель: систематизировать знания
учащихся по изученным классам УВ, для использования при изучении нового
материала.
2.Формулировка темы урока.
Для того, чтобы назвать тему урока,
и определить какой класс УВ мы будем изучать, вам придется просмотреть ролик.
Слайд №1
Год назад на одном из химических
заводов в Китае произошла авария.
Итак, тема нашего урока – «Ароматические
углеводороды. Бензол.» Слайд №2
Запишем тему урока в тетради.
3.Изучение нового материала.
У углеводородов этого гомологического
ряда исторически сложившееся название - ароматические, которое они получили из
– за того, что представители имеют характерный запах( иногда приятный, иногда-
нет.)
В современной жизни это производные
бензола: показ благовоний, дихлофоса, ванилина, красителей, нафталина,
освежителя воздуха.
Изучая углеводороды, мы
придерживаемся строго плана. Слайд №3
Задание классу: просмотрев ролик на какие
пункты плана, вы можете ответить?
(Исходя из ролика учащиеся говорят о
физических свойствах, о влияние на организм, о эффективных средствах их
обезвреживания, применение бензола)
(ответы учащихся + сообщения учащихся
заранее подготовленные )
Физические свойства.
-Бензол- бесцветная жидкость,
практически нерастворима в воде, с ароматным запахом, но пары бензола ядовиты,
температура кипения=+80,10С, температура плавления=+5,50С, легче воды, поэтому
не смешивается с ней, перегоняется при кипячении
(на доске вывешивается карточки: +80,10С,
+5,50С)
- Биологическое действие
При непродолжительном вдыхании паров
бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени
порядок работ с бензолом особо не регламентировался.
В больших дозах бензол вызывает
тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь
смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория.
Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека
подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия
также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление
бензолом может стать причиной лейкемии и анемии. Сильный канцероген.
- Наиболее эффективные
средства их обезвреживания.
Сам Бензол и его производные
химически малоактивны, способны к аккумуляции в организмах животных, почвах,
дерновом покрове, иле, мхе . Водную среду очищают обычно засыпая участок
поражения большим количеством пористого сорбента - известняка, песчаника,
доломитовой крошки итп. Затем по возможности сорбент вычерпывают и захороняют.
Почвы не очищают - их просто засыпают глинами или снимают верхний слой и опять
засыпают.
Универсальных химических агентов
обезвреживания ароматических углеводородов не существует.
- Применение бензола
Бензол является важнейшим сырьем для
химической промышленности, поскольку, он используется и как исходный реагент
для синтеза самых разнообразных соединений, и как растворитель для других
реакций (бензол растворяет практически все органические соединения, это своего
рода «органическая вода»). Слайд №4
Ребята еще раз внимательно посмотрите
на план изучения углеводородов, и какой пункт вы можете раскрыть, основываясь
на ваши знания?
Правильно получение.
Какие способы получения вы можете
предложить.
(Ученики пишут на доске реакцию тримеризации
ацетилена и ароматизацию гексана.)
Очень интересна история открытия
бензола
-Историческая справка. (Сообщение
ученика.) Слайд №4
Открыть бензол , как это бывает
нередко помог случай. Начиная с 10-х годов XIX века в Лондоне, для освещения
улиц в фонарях стали использовть светильный газ. Его получали путём сухой
перегонки каменного угля и хранили под давлением в герметических сосудах. При
этом в сосудах накапливалась жидкость , особенно обильно в холодную погоду. Майкл
Фарадей начал изучать её и 18 мая 1825 года выделил соединение двууглеродистого
водорода и приписал ему неверную формулу С2Н. Истинную же формулу установили
уже после того, как удалось определить его молекулярную массу.
Задание классу. На минуты станем исследователями
и попробуем вывести формулу бензола
Слайд№5
Задача №1.
Плотность паров данного вещества по
воздуху 2,69. Массовая доля углерода- 92,3%, водорода- 7,7%. Определите
молекулярную формулу вещества.
Итак, формула вещества, обнаруженного
Майклом Фарадеем-С6Н6.
Это основной представитель
ароматических углеводородов. Его ещё называют обезьяньим бензолом, так как
формула бензола предстала немецкому учёному Августу Кекуле во сне в виде шести
обезьян , соединившихся друг с другом в виде математической
фигуры-шестигранника. 27 января 1865 года –это дата рождения молекулы бензола
Итак, мы нашли молекулярную формулу бензола: С6Н6. Слайд
№:-6
(демонстрация карточек).
Арены.
•
Представитель - С6Н6(бензол)
•
Общая формула - СnН2n-6
Мини
проект:
Но мы с вами помним, что существует
теория химического строения А.М.Бутлерова, одно из положений которой гласит:
«Свойства веществ зависят от
химического строения их молекул»
и понимаем, что знать одну
молекулярную формулу вещества недостаточно, нужно знать еще и строение
молекулы, чтобы судить о его свойствах. Поэтому наша задача сейчас попробовать
выяснить это строение.
После открытия бензола дискуссия о
его строении велась в науке очень долго. Нам с вами проще – у нас есть
некоторые факты, основываясь на которых я предлагаю вам составить структурную
формулу бензола.
Задание классу: давайте попробуем составить
структурную формулу, которая бы соответствовала выведенной формуле С6Н6
Выдвижение гипотезы:
(Учащиеся самостоятельно в тетради ,
потом на доске пишут структурные формулы бензола, где учтено ,что это
соединение непредельное соединение, валентность углерода:
Есть очень простая реакция, которая
позволяет быстро и надежно установить наличие двойных или тройных связей в
ненасыщенных углеводородах. Какая?
Это присоединение брома по кратным
связям либо с раствором марганцовки.
Достаточно несколько раз встряхнуть
непредельный углеводород с бромной или перманганата калия , как раствор
обесцветиться.
Видеоролик. Демонстрационный опыт.
(бензол с раствором марганцовки)
Вывод: бензол с раствором марганцовки
- никакого эффекта!
По- видимому, бензол имеет
циклическую структуру.
Слайд №6 Формула Кекуле
С двойными связями? Но раствор
марганцовки!???
Вывод: что три двойные связи,
сведенные в месте в одном шестичленном кольце ведут себя как-то по-новому.
Обьяснение учителя+ видео ролик из
виртуальной лаборатории
(На доске
карточки: sр2 120°
0,140 нм )
Споры вокруг теории строения бензола
прекратились всего несколько десятилетий назад. Каковы же современные
представления об электронном строении бензола?
Таким образом, химические связи в
бензоле не одинарные и не двойные, а как принято говорить полуторные,
промежуточные по своему характеру. Эти связи еще называют ароматическими, они
прочнее П – связей (поэтому бромная вода не обесцветилась – атомы брома не
присоединяются).
Чтобы показать равномерность
распределения электронов, часто изображают в виде шестиугольника с окружностью
внутри:
Такая структура называется бензольным
или ароматическим ядром. А углеводороды, в составе молекул, в котором
содержится ароматическое ядро, называются ароматическими углеводородами.
Химические свойства
Какой тип
реакций будет характерен для бензола? (предположения учащихся)
Действительно, бензол вступает и
в реакции присоединения, и в реакции замещения, но
1)Реакции
замещения протекают легче чем у предельных углеводородов
(демонстрация видеосюжета из виртуальной лаборатории с пояснениями)
2)Реакции присоединения
протекают труднее чем у непредельных углеводородов
(демонстрация видеосюжетаиз
виртуальной лаборатории с пояснениями)
Запомните:
Если в молекуле бензола один из атомов
водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь
будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.
Вопрос классу: В причина?
Оказывается, 6
р-электронов создают настолько прочную единую систему п- связей, что разорвать
её труднее, чем разорвать связь между атомом углерода и водорода(требуется
больше энергии).
Изомерия слайд №7
Для аренов характерна изомерия
положения нескольких заместителей.
4.Закрепление изученного материала.
Не в количестве знаний заключается
образование, а в полном понимании и искусном применении всего того, что знаешь.
Итак , наступил момент истины на
нашем уроке!
Вам , ребята раздаю тест состоящий из
9 вопросов, вам необходимо ответить на вопросы, в тетради записать только
номер правильного ответа, у вас получится девятизначное число.
Тест.
1. Общая формула ароматических
углеводородов:
1) CnH2n-2; 3) CnH2n;
2) CnH2n-6; 4) CnH2n+2.
2.Бензолу не свойственно:
1) жидкое агрегатное
состояние;
2) характерный запах;
3) температура
кипения 80,1º С;
4) хорошая
растворимость в воде.
3. Расстояние между атомами углерода
в бензоле сокращается за счет:
1) циклического
строения молекулы;
2) расположения
гибридных орбиталей в одной плоскости;
3) влияние
π-электронного облака;
4) равномерного
распределения электронной плотности.
4. Вещества с общей формулой CnH2n-6 относятся к классу:
1)
алканов; 3) алкинов;
2) алкенов;
4) аренов.
5. В молекуле бензола шесть атомов
углерода образуют:
1) правильный
шестиугольник;
2) неправильный
шестиугольник;
3) треугольник с
боковыми ответвлениями;
4) квадрат с боковыми
ответвлениями.
6. Состояние гибридизации атомов
углерода в молекуле бензола:
1)
sp; 3) sp3;
2) sp2;
4) sp и sp2.
7. При хлорировании бензола на
сильном свету получается:
1) хлорбензол;
2) 1, 2, 3-трихлорбензол;
3) бромбензол;
4)
гексахлорциклогексан.
8. При взаимодействии бензола с
бромом в присутствии катализатора (FeBr3) получается:
1)
бромбензол; 2) гексабромциклогексан;
3) 1, 3,
5-трибромбензол; 4) 1, 2-дибромбензол.
9. Бензол, как и непредельные
углеводороды, вступает в реакции:
1)
полимеризации; 3) окисление раствором перманганата
калия;
2) гидрогалогенирования;
4) гидрирования.
Слайд №8 (ключ теста)
Взаимопроверка.
Подведение итогов.
5. Домашнее задание: § 7стр. Упражнение №4
(письменно).
Литература:
1.О.С. Габриелян. Химия 10 класс (базовый уровень)
2. сайт school-collection.edu.ru
2. Шульпин Г.Б. Молекула и формула. «Химия и жизнь»,
1979, № 9, с. 23–27.
4. Электронное издание "Химия. 8-11 класс.
Виртуальная лаборатория"
5. http://ru.wikipedia.org/wiki/VX
6. Видеокассеты Химия (Органическая химия )
7. http://him.1september.ru/urok/
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.