Презентация. «Сложные эфиры. Жиры. Мыла.»

Сложные эфиры

Сложные эфиры — органические соединения, производные карбоновых или минеральных кислот, в которых гидроксильная группа -OH кислотной функции заменена на спиртовой остаток. Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры производные кислот, у которых кислотный водород заменён на алкильные (или углеводородные) радикалы. Сложные эфиры делятся в зависимости от того, производной какой кислоты они являются (неорганической или карбоновой).

Строение Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот: где R и R' углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R атом водорода).

Номенклатура и изомерия Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например:

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат. 2. Изомерия положения сложноэфирной группировки СОО. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например, этилацетат и метилпропионат. 3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота. Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия

Получение 1. Реакция этерификации: Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).  2. Взаимодействием ангидридов кислот со спиртами: 3. Взаимодействием галоидангидридов кислот со спиртами:

Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами, содержащими четное число углеродных атомов. Общая формула жиров:

Жиры бывают простыми и смешанными. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R = R" = R'"), в состав смешанных различных. В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты: Алкановые кислоты  1. Масляная кислота СН3 (CH2)2 СООН 2. Капроновая кислота СН3 (CH2)4 СООН 3. Пальмитиновая кислота СН3 (CH2)14СООН 4. Стеариновая кислота СН3 (CH2)16 СООН Алкеновые кислоты 5. Олеиновая кислота С17Н33СООН СН3(СН2)7СН === СН(СН2)7СООН  Алкадиеновые кислоты 6. Линолевая кислота С17Н31СООН СН3(СН2)4СН = СНСН2СН = СНСООН  Алкатриеновые кислоты 7. Линоленовая кислота С17Н29СООН СН3СН2СН = CHCH2CH == CHCH2CH = СН(СН2)4СООН

Физические свойства и нахождение в природе Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат запах груши..Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы . Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов, составляют одну из основных частей нашей пищи и служат источником энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.

Физические свойства и нахождение в природе По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Химические свойства 1. Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза: Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. 3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов: 4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

Мыла Мыла это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли жидкие мыла. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Синтетические моющие средства Обычное мыло плохо стирает в жесткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащиеся в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли: Ca2+ + 2C17H35COONa Ca(C17H35COO)2 + 2Na. В настоящее время для стирки в быту, для промывки шерсти и тканей в промышленности используют синтетические моющие средства, которые обладают в 10 раз большей моющей способностью, чем мыла, не портят тканей, не боятся жесткой и даже морской воды.

Применение сложных эфиров органических кислот Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Метилацетат СН3СООСН3. Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.

Применение сложных эфиров органических кислот Этилацетат С2Н5СООСН3. Получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы. Пропилацетат СН3СООСН2СН2СН3. По растворяющей способности подобен этилацетату.

Применение сложных эфиров органических кислот Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры.  Винилацетат CH2=CHOOCCH3, образуется при взаимодействии уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии катализатора. Это важный мономер для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок.