Механизмы реакций в органической химии

• 1 слайд

  Тема урока: Особенности химической связи в молекулах органических веществ, способы её разрыва. Типы реакций.
  

• 2 слайд

  Классификация химических реакций по структурному признаку.
  
  
  Определить тип реакции и назвать субстрат и реагент.
  
  1. HC ≡ CH + HCI → CH2 = CHCI
  
  2. CH3 ─ OH + HBr → CH3Br + H2O
  
  3. CH3 − CH2 − CH2− CH3 → CH3 − CH − CH3
  ׀
  CH3
  
  4. CH3 − CH − CH 3→ CH3− CH ═ CH2 + H2O
  ׀
  OH
  
  5. CH3 − CH2CI + NaOH → CH2 ═ CH2 + NaCI + H2O
  
  

• 3 слайд

• 4 слайд

  Донорно-акцепторный
  
  Обменный механизм
  
  Одинарные
  Двойные
  Тройные
  Полуторные
  По механизму образования
  Ковалентная связь
  (между атомами за счет общих электронных пар)
  По кратности
  По способу перекрывания электронных орбиталей
  Неполярная
  (одинаковая ЭО) –
  
  Полярная
  (разная ЭО) –
  
  π-связь
  (перекрывание по разные стороны линии связи) –
  p-p в изоэлектронных молекулах и
  σ-связь
  (перекрывание по линии связи):
  s-s у p-p у
  s-p у s- у
  По ЭО
  

• 5 слайд

  Реакционные частицы
  A : B
  A : B
  A : B
  R - радикалы
  A ; B
  .
  .
  E
  Ионы:
  N: - нуклеофилы
  E - электрофилы
  Механизм разрыва
  гомолитический
  гетеролитический
  Тип реакции по
  способу разрыва
  Свободнорадикальные
  ионные
  N
  

• 6 слайд

  Классификация.
  

• 7 слайд

  Проверь себя.
  1. Среди приведённых частиц укажите R, E, N реагенты:
  OH−, H+ , (CH3)3C+ , NH3, CH3∙, H2S, Br∙, H2O.
  
  R-радикалы E- электрофилы N-нуклеофилы
  CH3 ∙ H+ OH−
  Br∙ (CH3)3C+ NH3
  H2S
  H2O.
  
  
  

• 8 слайд

  2.Определите тип реагента и способ разрыва связи в субстрате :
  
  а) CI∙ + CH4 → CH3∙ + HCI
  
  CH3 CH3
  ‌‌׀ ׀
  б) CH3 − C− CH3 + H+ → CH3 − C+ − CH3 + H2O
  ׀
  OH
  

• 9 слайд

  2.Определите тип реагента и способ разрыва связи в субстрате :
  
  а) CI∙ + CH4 → CH3∙ + HCI – радикал, гомолитический.
  
  CH3 CH3
  ‌‌׀ ׀
  б) CH3 − C− CH3 + H+ → CH3 − C+ − CH3 + H2O – электрофил,
  ׀ гетеролитический.
  OH
  
  

• 10 слайд

  Подумай
  Возможно ли рассмотрение реакций присоединения, замещения с учетом типа разрыва связи?
  

• 11 слайд

  Реакции.
  Замещение
  Присоединения
  Радикальные SR
  Электрофильные SE
  Нуклеофильные SN
  Радикальные AR
  Электрофильные AE
  Нуклеофильные AN
  

• 12 слайд

  1. CH4 + Br2 УФ-свет CH3Br +HBr SR
  метан бромметан
   
  2. nCH2=CH2 УФ-свет, R • (… ―CH2―Ch2―…)n AR
  этен полиэтилен
  
  3. C6H6 + Br2 раствор, катализаторC6H5Br + HBr SE
  бензол бромбензол
   
  4. CH3―CH=CH2 + HBr раствор CH3―CHBr―CH3 AE
  пропен 2-бромпропан
  

• 13 слайд

  Домашнее задание.
  § 7 стр. 40 вопросы, записи, термины.