- 27.09.2016
- 795
- 2
МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И
ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
РОСТОВСКОЙ ОБЛАСТИ
Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение
Ростовской области
«Новошахтинский индустриально-технологический техникум»
МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА
ОУД.09 Химия
Раздел: Органическая химия
Тема: Углеводороды и их природные источники
Профессия 19.01.17. Повар, кондитер 1 курс
Преподаватель: Шабунина Мария Александровна
2015
Пояснительная записка
Методическая разработка составлена на основе требований ФГОС среднего общего образования, предъявляемых к структуре, содержанию и результатам освоения учебной дисциплины «Химия», и в соответствии с Рекомендациями по организации получения среднего общего образования в пределах освоения образовательных программ среднего профессионального образования на базе основного общего образования с учетом требований федеральных государственных образовательных стандартов и получаемой профессии естественнонаучного профиля 19.01.17. Повар, кондитер, входящей в укрупненную группу 19.00.00 Промышленная экология и биотехнологии среднего профессионального образования (письмо Департамента государственной политики в сфере подготовки рабочих кадров и ДПО Минобрнауки России от 17.03.2015 № 06-259).
Освоение содержания учебной темы обеспечивает формирование следующих результатов:
личностных:
- Л3: готовность к продолжению образования и повышения квалификации в избранной профессиональной деятельности и объективное осознание роли химических компетенций в этом;
метапредметных:
- использование различных видов познавательной деятельности и основных интеллектуальных операций (постановка задачи, формулирование гипотез, анализ и синтез, сравнение, обобщение, систематизация, выявление причинно-следственных связей, поиск аналогов, формулирование выводов) (М1);
предметных:
- владение основополагающими химическими понятиями:
изомерия
теория Бутлерова
закон сохранения массы веществ
- уверенное пользование химической терминологией и символикой:
гидрирование;
дегидрирование;
гидратация;
дегидратация;
галогенирование;
гидрогалогенирование
- формирование умения давать количественные оценки и проводить расчеты по химическим формулам и уравнениям;
- владение умениями выдвигать гипотезы о принадлежности веществ к изомерам на основе знаний о составе, строении веществ
Тема 1.2. Углеводороды и их природные источники (8 часов).
- Алканы. Состав и химическое строение алканов. Физические свойства алканов. Изомерия алканов. Sp3 гибридизация. Химические свойства алканов: реакции замещения, разложения, изомеризации, горения. Механизм реакции замещения. Использование предельных углеводородов.
- Циклоалканы. Строение и свойства циклоалканов. Характерные реакции.
- Составление формул.
- Расчетные задачи: нахождение молекулярной формулы газообразного вещества.
|
№ |
Тема |
всего часов |
теория |
практика |
|
Углеводороды и их природные источники |
8 |
3 |
5 |
|
|
1 |
Понятие об углеводородах. Алканы. Состав и химическое строение алканов. Изомерия алканов. Sp3 гибридизация. Способы получения. |
|
1 |
1 |
|
2 |
Физические и химические свойства алканов: реакции замещения, разложения, изомеризации, горения. Механизм реакции замещения. Использование предельных углеводородов. |
|
1 |
1 |
|
3 |
Циклоалканы. Строение и свойства циклоалканов. Характерные реакции. |
1 |
1 |
|
|
4 |
Составление структурных формул, изомеров, гомологов. |
1 |
|
1 |
|
5 |
Решение задач на нахождение молекулярной формулы газообразного вещества. |
1 |
|
1 |
|
6 |
Лабораторная работа №2
|
1 |
|
1 |
|
7 |
Практическое занятие №2.
|
1 |
|
1 |
|
8 |
Контрольная работа №1. «Предельные углеводороды» |
1 |
|
1 |
УЧЕБНО – МЕТОДИЧЕСКИЙ ПЛАН ЗАНЯТИЯ
«Предельные углеводороды».
Вид занятия: изученного материала
Цели занятия:
1. Воспитательные
- воспитание готовности к продолжению образования и повышения квалификации в избранной профессиональной деятельности и объективное осознание роли химических компетенций в этом;
2.Развивающие
- активизация познавательной деятельности студентов
-развитие способности к постановке задачи, формулирование гипотез, анализ и синтез, сравнение, обобщение, систематизация, выявление причинно-следственных связей, поиск аналогов, формулирование выводов общению
3. Образовательные
-определение принадлежности веществ к гомологическому ряду алканов, составление структурных формул изомеров алканов, составление уравнений реакций, характеризующих химические свойства алканов и способы их получения;
- формирование навыков выполнения расчетов по уравнениям реакций;
- формирование навыков уверенного пользования химической терминологией и символикой.
Междисциплинарная интеграция:
Внутридисциплинарная интеграция:
 |
||||||||||||||
 |
||||||||||||||
 |
||||||||||||||
 |
||||||||||||||
 |
||||||||||||||
 |
||||||||||||||
 |
||||||||||||||
 |
||||||||||||||
 |
||||||||||||||
Методическое обеспечение занятия: методическая разработка занятия по теме: «Предельные углеводороды», содержание учебного материала учебника, алгоритмы составления изомеров и решения расчетных задач
Задания для самостоятельной работы студентов:
Перечень литературы:
Основная: Габриелян О.С. Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля / Под ред. Габриеляна О.С. (3-е изд., стер.). М.:Академия 2015
Дополнительная:
ресурсы интернет
Занятие №1 – 2. Тема: Алканы. Строение. Гомологический ряд алканов. Изомерия и номенклатура. Химические и физические свойства.
Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.
Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.
Парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих
соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства,
малоактивный).
Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с
полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.
Простейшие представители алканов:
Модели молекул:
При сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу -СН2- (метилен). Добавляя к пропану еще одну группу -СН2-, получим бутан С4Н10, затем алканы С5Н12, С6Н14 и т.д.
Теперь
можно вывести общую формулу алканов. Число атомов углерода в ряду алканов
примем за n, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2.
Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле CnH2n+2.
Гомологический ряд алканов
Алканы, имея общую формулу СnH2n+2, представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH2-). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами, а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью.
Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода.
CH4 или Н-СН2-Н – первый член гомологического ряда – метан (содержит 1 атом C);
CH3-CH3 или Н-СН2-СН2-Н – 2-й гомолог – этан (2 атома С);
CH3-CH2-CH3 или Н-СН2-СН2-СН2 -Н – 3-й гомолог – пропан (3 атома С);
CH3-CH2-CH2-CH3 или Н-СН2-СН2-СН2-СН2-Н – бутан (4 атома С).
Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса -ан: пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан С8Н18, нонан С9Н20, декан С10Н22 и т.д.
Гомологи
отличаются молекулярной массой, и следовательно, физическими характеристиками. С увеличением числа углеродных атомов в
молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается
закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в
качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.
Алканы от СН4 до С4Н10– газы, от С5Н12
до С17Н36 – жидкости, далее – твердые вещества.
Имея одинаковый качественный состав и однотипные химические связи, гомологи
обладают сходными химическими свойствами. Поэтому, зная химические свойства
одного из членов гомологического ряда, можно предсказать химическое поведение и
других членов этого ряда.
Изомерия алканов
Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.
Различия в
порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной
изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В
ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более
атомов углерода, т.е. начиная с бутана С4Н10.
Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения
возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная
изомерия (стереоизомерия). В этом случае использование структурных формул
недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы -
стереохимические (пространственные) или проекционные.
Алканы, начиная с этана H3C–СН3, существуют в различных пространственных формах (конформациях), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию.
Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.
Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения (его структурную формулу).
В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).
Наряду с систематическими названиями используются также тривиальные (обыденные) названия, которые связаны с характерным свойством вещества, способом его получения, природным источником, областью применения и т.д., но не отражают его строения.
Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов.
Химические свойства алканов
Химические свойства любого соединения определяются его строением, т.е. природой входящих в его состав атомов и характером связей между ними.
Исходя из этого положения и справочных данных о связях С–С и С–Н, попробуем предсказать, какие реакции характерны для алканов.
Во-первых,
предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоединения, но не
препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения .
Во-вторых, симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей
(см. в таблице значения дипольных моментов) предполагает их гомолитический
(симметричный) разрыв на свободные радикалы. Следовательно, для реакций алканов
характерен радикальный механизм.
Поскольку гетеролитический разрыв связей С–С и С–Н в обычных условиях не
происходит, то в ионные реакции алканы практически не вступают. Это проявляется
в их устойчивости к действию полярных реагентов (кислот, щелочей, окислителей
ионного типа: КMnO4, К2Сr2O7 и
т.п.). Такая инертность алканов в ионных реакциях и послужила ранее основанием
считать их неактивными веществами и назвать парафинами. Алканы проявляют свою
реакционную способность в основном в радикальных реакциях. Условия проведения
таких реакций: повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе),
действие света или радиоактивного излучения, присутствие соединений – источников
свободных радикалов (инициаторов), неполярные растворители.
В
зависимости от того, какая связь в молекуле разрывается в первую очередь,
реакции алканов подразделяются на следующие типы.
С разрывом связей С–С происходят реакции разложения (крекинг алканов)
и изомеризации углеродного скелета.
По связям С–Н возможны реакции замещения атома водорода или его отщепления
(дегидрирование алканов).
Кроме того, атомы углерода в алканах находятся в наиболее восстановленной форме
(степень окисления углерода, например, в метане равна –4, в этане –3 и т.д.) и
в присутствии окислителей в определенных условиях будут происходить реакции окисления
алканов с участием связей С–С и С–Н.
Получение алканов
Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Используются также синтетические методы.
1. Крекинг нефти (промышленный способ)
При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.
2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:
3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):
4. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:
5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:
(реакция Вюpца)
6. Из солей карбоновых кислот:
а) сплавление со щелочью (реакция Дюма)
б) электролиз по Кольбе
7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:
Применение алканов
Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.
Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.
Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.
Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.
Паpафин (смесь твеpдых алканов С19-С35) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (т.пл. 50-70 °C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине. Служит сырьём при получении органических кислот и спиртов, моющих средств и поверхностно-активных веществ.
Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.
Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.
В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.
Вопросы для закрепления темы:
1. Что называется алканами?
2. Какие вещества называются изомерами?
3. Какие виды изомерии характерны для алканов?
4. Почему алканы не могут вступать в реакции присоединения?
5. Какие способы получения алканов вы знаете?
6. Какова общая формула алканов?
7. Где применяются алканы?
8. Чем обусловлены физические свойства алканов?
9. Как вы понимаете выражение «свободно-радикальный мехапнизм»?
10. Напишите формулы изомеров для вещества С5Н12.
11. Составьте алгоритм названия алканов.
12. Почему алканы называют предельными углеводородами?
Прочитайте соответствующие
разделы учебника [1]
Глава 4. Предельные углеводороды. 4.1. Предельные углеводороды. Алканы. 4.2. Свойства, применение, получение алканов.
Ключевые
слова: алкан, бутан, гексан,
гептан, гомологи, гомологический ряд, декан, метан, неразветвлённый,
номенклатура, нонан, насыщенный углеводород, октан, одинарная (простая) связь,
парафиновые углеводороды, пентан, пропан, радикал, радикальный механизм
реакции, структурная изомерия, углеводороды, углеродный скелет, этан, sp3-гибридизация.
Задачи и упражнения.
1. Закончите определения.
Углеводородами называют органические соединения, ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Алканами называют алифатические углеводороды……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Гомологический ряд – это ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
2. Заполните таблицу по образцу:
|
Название алкана |
Формула алкана |
Название радикала |
Формула радикала |
|
метан |
CH4 |
метил |
CH3- |
|
этан |
|
|
|
|
пропан |
CH3CH2CH3 |
|
CH3CH2CH2- |
|
пропан
|
|
изопропил |
|
|
бутан |
|
|
|
|
пентан |
|
|
|
|
изобутан
|
|
|
|
|
изопентан
|
|
|
|
|
неопентан
|
|
|
|
|
гексан |
|
|
|
3. Выберите правильный ответ. Какая формула соответствует алканам?
А) СnH2n+2 Б) СnH2n В) СnH2n-2
|
А |
Б |
В |
|
|
|
|
4. Нарисуйте пространственную модель молекулы метана.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. Ответьте на вопрос. Как можно назвать химическую связь в молекуле алкана?
|
Водородная |
Ковалентная |
Полярная |
Неполярная |
Одинарная |
Двойная |
Ионная |
|
|
|
|
|
|
|
|
6. Напишите все возможные изомеры алкана C6H14 и назовите их.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7. Напишите название вещества по его структурной формуле:
а)
………………………………………………………
б)
………………………………………………………..
8. Подпишите под моделями молекул соответствующие им названия и молекулярные (вида СхНу) формулы.
|
|
|
|
|
|
|
…………………. ……………… |
……………… ……………… |
……………. ……………. |
………………. ………………. |
……………… ……………… |
9. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,2,3-триметилгексан; 2,4-диметил-3-изопропилгептан, 2-нитропропан, тетрахлорметан.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10. Осуществите ряд превращений: CH4 → CН3СI → C2Н6 → C2Н5Вr.
А)…………………………………………………………………………...…………………………………………………………………………………..
Б)……………………………………………………………………….…….……………………………………………………………………………….
В)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
11. Вычислите относительную плотность газа по воздуху (Dвозд) и
|
Формула |
Название |
Dвозд. |
|
|
СН4 |
|
|
|
|
С4Н10 |
|
|
|
12. Напишите уравнения реакций превращения этана в бутан (CH3-
CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3).
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
13. На примере взаимодействия пропана с бромом приведите меха
низм реакции радикального замещения.
|
Схема реакции: ………………………………………………………………………………………………... ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Механизм реакции: …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………….
|
14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, назовите продукты реакций:
|
1………………………………………………………………………………………………….. ……………………………………………………………………………………………………
2…………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………..
3………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………..
|
|
1………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………….
2………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………..
|
15. С какими из перечисленных веществ будет реагировать пропан:
а) HNO3 (t0), б) HCl в) H2O
г) Br2 (hn), д) NaOH е) Cl2 (hn),
Напишите уравнения этих реакций.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
16. Осуществите следующие превращения, укажите условия реакций:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ТЕМЫ
ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ
1. Природные источники алканов
2. Вазелин. Вазелиновое масло, парафин
3. Природный газ.
4. Перегонка нефти.
5. Отдельные представители алканов: метан.
6. Отдельные представители: изооктан.
Занятие № 3: Циклоалканы.
Тема: Циклоалканы. (Циклопарафины. Нафтены.)
Цели: Изучить циклоалканы, как один из классов карбоциклических соединений.
ТДЦ
Образовательные:
- продолжить формирование понятия об основных классах
углеводородов;
- начать формировать понятие о карбоциклических соединениях;
- изучить строение, номенклатуру и изомерию циклоалканов;
- рассмотреть основные способы получения и применения циклоалканов;
- изучить химические свойства циклоалканов и генетическую связь с другими
классами углеводородов.
Развивающие:
- развивать когнитивную сферу учащихся ;
- развивать общеучебные умения и навыки учащихся;
- развивать умения анализировать и делать самостоятельные выводы;
Воспитательные:
- прививать культуру умственного труда и
сотрудничества;
- воспитывать дисциплинированность;
- воспитывать коллективизм и чувство ответственности;
- способствовать созданию благоприятного психо-эмоционального климата на уроке;
Тип урока: урок усвоения новых знаний.
Методы усвоения: словесные ( рассказ, объяснение, беседа; демонстрационные, немостративные).
ФОПД: фронтальная, индивидуально-обособленная, групповая (динамические группы).
Технология: элементы технологии «Сотрудничества» и «Проблемного обучения».
Оборудование: модели молекул Стюарта-Бриглеба.
Ход занятия:
Циклоалканы (циклопаpафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.
Атомы
углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3–гибридизованном
состоянии и все их валентности полностью насыщены.
Простейший циклоалкан – циклопpопан С3Н6 –
представляет собой плоский трехчленный карбоцикл
Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.
По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение
следует
назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или
3,4-диметилциклобутан.
Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем
соответствующие алканы. Напpимеp, бутан имеет фоpмулу С4Н10,
а циклобутан – С4Н8. Поэтому общая формула
циклоалканов СnH2n. Структурные формулы
циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильных многоугольников с
числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.
Изомерия циклоалканов
Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.
Структурная изомеpия
1. Изомерия углеродного скелета:
а) кольца
б) боковых цепей
2. Изомерия положения заместителей в кольце:
3. Межклассовая изомерия с алкенами:
Пространственная изомерия
1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:
2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.
3. Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".
В этой пространственной форме отсутствует угловое напряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp3-гибридизованных атомов значения 10928’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода (фрагмент этана) находится в заторможенной конформации.
Свойства циклоалканов
Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5 – С16 – жидкости, начиная с С17, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.
Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 10928’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.
Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:
циклопропан > циклобутан >> циклопентан.
Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.
Малые циклы (С3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования:
Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:
В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.
Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, окисления в присутствии катализатора и др.
Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла. Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С3Н6, метилциклопропан С4Н8, этилциклопропан С5Н10 и т.д.
Получение циклоалканов
1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7.
2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:
(вместо металлического натрия часто используется порошкообразный цинк).
Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:
Важным промышленным способом получения циклоалканов С5 и С6 является реакция дегидроциклизации алканов. Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.
Вопросы для закрепления темы:
1. К какому классу углеводородов относятся циклоалканы?
2. Где встречаются циклоалканы?
3. Какие виды изомерии для них характерны?
4. Почему циклоалканы в отличие от алканов вступают в реакции присоединения?
5. Какой тип гибридизации характерен для циклоалканов?
6. Какие спосбы получения циклоалканов вы знаете?
7. От чего зависят химические свойства циклоалканов?
8. Где применяются циклоалканы?
Прочитайте соответствующие разделы
учебника. [ 1]
Глава 4. Предельные углеводороды. 4.3. Предельные углеводороды. Циклоалканы.
Ключевые
слова: нафтены, циклоалканы, циклопарафины,
циклическое строение, sp3-гибридизация.
Задачи и упражнения.
1. Закончите определение.
Циклоалканами называют ___________________________________ ____________________________________________________
___________________________________________________
2. Какая формула соответствует ряду алканов, а какая циклопарафинов?
|
|
CnH2n+2 |
CnH2n |
CnH2n-2 |
CnH2n-6 |
Алкан |
|
|
|
|
|
Циклопарафин |
|
|
|
|
3. Составьте структурные формулы изомерных циклоалканов, которые имеют состав С5Н10, и назовите их.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4. Получите циклогексан: а) из бензола; б) из дигалогеналкана
а)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..
б)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
5. В схеме превращений
Относительная молекулярная масса органического вещества Х2 равна _________. (Запишите число с точностью до целых.)
6. Допишите до конца следующие реакции:
……………………………………………………………..
……………………………………………………………..
…………………………………………………………….
……………………………………………………………..
…………………………………………………………..
…………………………………………………………………
…………………………………………………………………
7. Разгадайте ключевое слово кроссворда. Ответы записывайте по вертикали.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
3 |
4 |
|
|
|
|
9 |
|
11 |
|
1
|
2 |
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. Малые циклы
2. Обычные циклы.
3. Пиретроиды.
4. Особенности строения циклоалканов. |
Практическая работа № 2.
Тема: Предельные углеводороды.
Цель: Обобщить и закрепить знания по разделу.
Задачи:
- закрепить знания и умения писать структурные изомеры и называть их по международной номенклатуре;
- обобщить знания по химическим свойствам и превращениям углеводородов;
- сдать устный отчет преподавателю по темам «Алканы» и «Циклоалканы».
В результате выполнения практической работы студент должен знать и уметь:
- особенности строения и свойства предельных углеводородов
- составлять молекулярные формулы алканов и циклоалканов по общей формуле класса;
-составлять структурные изомеры углеводородов и называть их по международной номенклатуре;
- писать уравнения хим. реакций, характеризующие свойства алканов и циклоалканов и способы их получения;
- иметь представление о природных источниках углеводородов и их применении.
Ход работы:
I. Проверка теоретической готовности к выполнению практической работы.
II. Выполните самостоятельную работу письменно. (см. приложение №1)
III. Сдайте устный отчет по работе преподавателю, придерживаясь плана ответа (см. приложение №5).
Примечание. В приложениях № 2,3,4,5 содержаться рекомендации по составлению структурных формул веществ, составлению структурных изомеров, алгоритм называния углеводородов с разветвлённой цепью по систематической номенклатуре и правила написания структурных формул веществ по названию вещества.
Приложение №1.
САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА
1. Укажите, сколько веществ обозначено следующими формулами:
а). СНз - СН – CH3
|б).СНз - СН2 - СН2 – СН3 в).СНз
СН3СН-СНз
СНз
2. Составьте структурные формулы всех изомеров н-гексана. Назовите их.( см. Приложение №3,4,5. Правила составления структурных формул и изомеров. Правила подбора названий по международной номенклатуре)
3. Назовите по систематической номенклатуре вещества, формулы которых приведены ниже? (приложение №4)
а). СН3 – СН – СН3 б). СН3 – СН – СН – СН3
| | |
СН3
СН3 СН3
СН3
|
в). СН3 – С – СН2 – СН3 г). СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3
| |
СН3 СН2 – СН3
4. Изобразите структурные формулы:1) 2, 2, 4-триметилпентана; 2) 2,2-дихлор-4-этил-5-метилгексана (приложение №5).
5. Составьте структурные формулы веществ, в которых содержаться радикалы: а) дибром и пропил; б).этил и диметил; в).метил, этил, хлор. Назовите эти вещества. (Приложение №5)
6. Напишите уравнения реакций, назовите продукты реакций и условия их протекания:
а). пропан + хлор= ; б). гексан изомеризация = ; в). горение бутана = ; г).дегидрирование пропана = ; д). гидрирование циклобутана =.
7. Решите задачу: Установите молекулярную формулу вещества, если массовая доля углерода 31,9%, водорода 5,3% и хлора 62,8%. Относительная плотность по воздуху равна 3,9. (см . лекцию)
Приложение №2
Тренажёр по составлению структурных формул веществ.
Для того чтобы составить структурную формулу вещества, необходимо вспомнить термины: «молекулярная формула», «структурная формула».
Молекулярная формула – это формула, указывающая на качественный (какие элементы входят в состав вещества) и количественный (сколько атомов данного элемента входит в состав вещества) состав вещества.
Например: СН4- молекулярная формула метана показывает, что в состав молекулы метана входит один атом углерода и четыре атома водорода.
Структурная формула – это формула показывает не только какие и сколько элементов входят в состав вещества, но и как атомы располагаются в молекуле, т. е. последовательность соединения атомов, с учётом их валентности.
Н
Например: структурная молекула метана: |
Н─С─Н;
|
Н
Чтобы составить структурную формулу более сложного углеводорода, необходимо сначала составить углеродный скелет, а затем, исходя из четырёхвалентности углерода, добавить водородные атомы.
Например: С3Н6 пропан, С ─ С─ С –углеродный скелет,
Н НН
| | | или можно свернуть формулу СН3─ СН2─ СН3
Н─ С ─ С─ С─ Н
| | |
Н НН
Задание:Сравните развёрнутую формулу и свёрнутую. Проверьте валентность атомов углерода и водорода (одна валентность – одна чёрточка). Сосчитайте количество атомов углерода и водорода в структурной формуле.
Задание:Составьте структурные формулы (свёрнутые и развёрнутые) бутана, пентана, гексана.
Задание:Составьте свёрнутые формулы гептана, октана, нонана и декана. Предложите способ ещё более свёрнутую форму.
Приложение №3
Тренажёр
по составлению структурных формул изомеров.
Изомерия – это явление при котором…..(продолжите предложение).
Изомеры – это вещества……(продолжите)
Чтобы составить структурные изомеры, необходимо помнить, что молекулярная формула может быть одна, а веществ с такой формулой может быть несколько, каждый имеет свою структурную формулу и свои свойства.
С чего начать?
1. Запишите молекулярную формулу (например:С5Н12)
2.Поставьте цифру 1 и составьте изомер с прямой цепью
(СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 если углеводород имеет прямую неразветвлённую цепь, то он называется «нормальный пентан» и записывается н-пентан).
3.Поставьте цифру 2 и запишите углеводород, прямая цепь которого будет содержать на 1 меньше атомов углерода. А один атом ставится как разветвление (радикал), внутри цепи, исключая концевые атомы углерода.
Вспомните формулы и названия радикалов (см. лекцию «Алканы»)
(СН3 – СН – СН2 – СН3)
|
СН3
2-метилбутан
4.Поставьте цифру 3 и напишите цепочку углеродных атомов, состоящих из ещё меньшего количества, а остальные атомы поставьте в середину цепи.
СН3
|
(Н3С – С – СН3)
|
СН3
2,2 диметилпропан
Вывод: для формулы С5Н12 можно составить только три структурных изомера.
Закрепление: Составьте возможные изомеры для С6Н14;
Приложение №4
Учись правильно называть органические вещества по международной номенклатуре.
Номенклатура – алгоритм, используя который можно называть органические вещества. Эти правила применяются во всем мире, поэтому номенклатура называется международной или номенклатура ИЮПАК (международный союз химиков).
Третье её название систематическая.
Чтобы назвать углеводород с разветвленной цепью, необходимо:
Знать:
1. гомологический ряд метана (метан СН4, этан С2Н6 и т.д.до С10Н22 ).
2. формулы и названия радикалов (радикал – частица с неспаренным электроном, образуется при отнятии от формулы алкана одного атома водорода. Меняется название углеводорода – суффикс –ан на –ил. Например: СН4 метан, -СН3 метил ).
С чего начать:
1.Выбираем самую длинную углеродную цепь (цепь может быть не прямая, а изогнутая)
СН3 СН3
| |
СН3 – СН – СН – СН – СН
| | |
СН3 С2Н5 СН3
Самая длинная цепь прямая и в конце завёрнута вверх (можно вниз). Цепь состоит из шести атомов углерода.
Задание: проверьте количество водорода у каждого атома, исходя из четырёхвалентности углерода.
2.Нумеруем углеродные атомы, начиная с того конца, где ближе радикал (ответвление).
СН3 СН3
| |
СН3 – СН – СН – СН – СН
| | |
СН3 С2Н5 СН3
В данной формуле нумерацию углерода можно производить как с левого конца, так и справа, потому что радикал находится у обоих концов у второго атома цепи. Поэтому нумеруем слева (более привычно).
3. Цифрами указываем местоположение радикалов, если одинаковых радикалов два и более, значит столько будет цифр. Если у одного атома два одинаковых радикала, значит эту цифру повторяем 2 раза.
4. Называем радикал, если одинаковых несколько, значит добавляем приставку: два-ди (диметил); три – три (триэтил); четыре – тетра (тетраметил); пять –пента (пентаметил) и т.д. СН3 СН3
| |
СН3 – СН – СН – СН – СН
| | |
СН3 С2Н5 СН3
2,3,5 – триметил -4-этил-
5. Когда все радикалы указаны цифрами и названы, называем углеводород, согласно гомологическому ряду (метан, этан, пропан, бутан и т.д.), в зависимости от количества атомов углерода в цепи.
СН3 СН3
| |
СН3 – СН – СН – СН – СН 2,3,5 – триметил – 4 - этилпентан
| | |
СН3 С2Н5 СН3
Приложение №5
План устного ответа по темам «Алканы и циклоалканы»
1. Углеводороды – это соединения…
2. Предельные углеводороды представлены классами …
3. Определение класса алканов, общая формула.
4. Гомологический ряд, гомологическая разность, радикал.
5. Строение молекулы метана, вид гибридизации, характеристика связи в алканах.
6. Физические свойства алканов, нахождение их в природе.
7. Химические свойства алканов (замещение, термическое разложение, изомеризация, окисление (горение), дегидрирование).
(Ответ подтвердите уравнениями реакций).
8. Способы получения алканов (уравнения).
9. Применение алканов и их производных в различных областях человеческой деятельности. Применение в медицине.
10. Циклоалканы, особенности их строения и свойства сходные и отличные от алканов
Задания для самостоятельной работы студентов по написанию структурных формул:
Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы)
1. Назовите по систематической номенклатуре следующие вещества:
а) СНз—СН—СН— СНз б) Н3С— СН2— СН— СН2— СН2-СН3 | | |
СН3 СН3 СН2
|
СН3
в) Н3С-С-СН3
I
СН3
2. Напишите структурные формулы:
а) 2,4-диметилпентана;
б) 2-метилгексана;
в) н-бутана.
3. Для вещества (а) из задания 1
составьте формулу
гомолога (с более длинной углеродной
цепью) и назовите его.
Задания для самостоятельной работы студентов по написанию структурных формул:
Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы)
1. Назовите по систематической номенклатуре следующие вещества:
а) Н3С-СН-СН3 б) СН2—СН-СН2-СН3
| | |
СН3 СН3 СН3
в) Н3С—СН2 — С — СН2 — СН2 — СН3
|
2.Напишите структурные формулы:
а) 2,2-диметилпентана;
б) 2-метилбутана;
в) 2,3,5-триметилгексана.
3.Для вещества (в) из задания 1 составьте формулу гомолога
(с менее длинной углеродной цепью) и назовите его.
Задания для самостоятельной работы студентов по написанию структурных формул:
Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы)
1. Назовите по систематической номенклатуре следующие вещества:
а) Н3С-СН-СН2-СН2-СН2-СН3 б) Н3С-СН2-СН2 — СН3
Н СН3
| |
в) СН3— С— СН2— СН—СН3
2.Напишите структурные формулы:
а) 2-метилпропана;
б)3,3-диметилгексана;
в) 3-метилпентана.
3.
Для вещества (а) из задания 1 составьте формулу гомолога
(с менее длинной углеродной цепью) и назовите его.
Задания для самостоятельной работы студентов по написанию структурных формул:
Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы)
1. Назовите по систематической номенклатуре следующие вещества:
а) Н3С-СН-СН-СН2-СН-СН3
I I I
СН3 СН3 СН3
б) Н3С-СН2-СН-СН3 в) Н3С-С - СН2-СН2-СН3
| |
СН3 СН3
2. Напишите структурные формулы:
а)2,3-диметилбутана;
б) 3-этилгептана;
в) 2,2-диметилпропана.
3. Для вещества (б) из задания 1 составьте формулу гомолога (с более длинной углеродной цепью) и назовите его.
1. Укажите, какие из веществ являются изомерами:
а) СН3-СН2-СН2-СН2-СНз б) СН3-СН-СН-СН2-СН3
| |
СН3 СН3
в) Н3С-СН-СН3 г) СН3-СН2-СН-СН3
| |
СН3 СН3
|
д) СН3-С-СН2-СН2-СН3
|
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
?
C CH4 CH3Br C2H6 CO2
3. При нитровании метана азотной кислотой образуются нитрометан (CH3NO2) и вода. Составьте уравнение этой реакции и рассчитайте, какую массу нитрометана можно получить при нитровании метана массой 32 г, приняв, что массовая доля выхода составляет 0,9.
1. Укажите, какие из веществ являются изомерами:
а) СН3-СН2-СН-СН2-СН3 б) СН3-СН-СН-СН2-СН3
| | |
CH3 CH3 CH3
CH3
|
в) СН3-СН-СН2-СН3 г) СН3--С--СН--СН3
| | |
СН3 СН3 СН3
д) СН3-С-СН2-СН3 |
2. Напишите уравнения реакций: а) термического разложения метана;
б) первой стадии хлорирования этана; в) изомеризации пентана (укажите условия протекания реакции); г) горения пропана в кислороде.
3. При взаимодействии карбида алюминия (А14С3) с водой образуются метан и гидроксид алюминия. Составьте уравнение этой реакции и рассчитайте массу карбида алюминия, которая необходима для получения метана объемом 11,2 л (н. у.).
1. Укажите, какие из веществ являются изомерами:
а) СН3-СН2-СН2-СН3 б) СН3-СН-СН-СН3
| |
СН3 СН3
в) СН3-СН2-СН-СН3
|
CH3
|
г) СН2-С-СН3 д) СН3-СН2-СН — СН2-СН3
| | |
СН3 СН3 СН3
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
этан бромэтан ? бутан изобутан оксид
углерода (IV).
3. Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для
сжигания смеси
метана объемом 5 л с этаном объемом 2
л? Объемная доля кисло
рода в воздухе составляет 21%.
1. Укажите, какие из веществ являются изомерами:
а) СН3-СН2-СН3 б) СН3-СН-СН2 —СН3
СН3 СН3
| |
в) СН3-СН-СН-СН3 г) СН3—С—СН2—СН3
| |
СН3 СН3
|
д) Н3С—С – СН3
|
СН3
2.
Напишите уравнения реакций: а) горения метана в кислороде
б)
дегидрирования этана; в) первой и второй стадий хлорирования
метана; г) получения синтез-газа из метана.
3.
4. Какой объем метана (н. у.) можно получить при взаимодействии ацетата натрия (CH3COONa) массой 41 г с гидроксидом натрия массой 30 г?
Расчетные задачи к теме.
Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы)
1. Природный газ одного из месторождений содержит 92%
метана, 4% этана, 1% пропана, 2% углекислого
газа и 1% азота (по
объему). Какой объем кислорода потребуется для сжигания
200 л этого газа?
2. Какой
объем воздуха (н. у.) расходуется при полном сгорании
1 кг гексана? Объемная доля кислорода в
воздухе составляет 21%.
3. Какая масса воды образуется при сгорании в кислороде 5 парафиновых свечей массой 100 г каждая, если массовая доля углерода в этом образце парафина составляет 80%?
4. Какая масса сажи образуется при термическом
разложении
этана массой 90 г? Массовая доля
выхода сажи составляет 80%.
5. Какой объем водорода можно получить из 20 м3 природного газа, содержащего 93% метана, 4% этана и 3% азота и углекислого газа? Кроме водорода в процессе пиролиза образуется сажа.
6. При нитровании 4,48 л этана (н. у.) азотной кислотой получили 12 г нитроэтана C2H5NO2. Вычислите массовую долю выхода продукта.
7. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 83,3%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 36.
8. Найдите молекулярную формулу органического вещества, если известно, что массовая доля углерода в нем составляет 51,89%,
водорода 9,73% и хлора 38,38%. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 3,19.
9. При сжигании углеводорода массой 29 г
образовалось
88 г оксида углерода (IV) и 45 г воды. Относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найдите молекулярную формулу углеводорода.
10. Найдите
молекулярную формулу углеводорода, массовая
доля водорода в котором составляет
15,79%. Относительная плотность
паров этого вещества по воздуху равна 3,93.
11. Какой объем (н. у.) оксида углерода (IV) образуется при горении гексана массой 500 г, если массовая доля негорючих примесей в этом образце гексана составляет 8%?
12. Некоторый
объем метана имеет массу 10 г. Рассчитайте
массу такого же объема пропана (н.
у.).
13. При сжигании
углеводорода объемом 2,24 л получили
13,2 г оксида углерода (IV) и 7,2 г воды. Относительная
плотность
углеводорода
по водороду равна 22. Найдите молекулярную формулу углеводорода.
14. Природный газ одного из месторождений содержит 85% метана, 6% этана, 3% оксида углерода (II), 4,5% оксида углерода(IV), 1,5% азота и инертных газов (по объему). Какой объем воздуха потребуется для сжигания 1 м3 этого газа? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.
15. Найдите молекулярную формулу гомолога метана, если известно, что масса 5,6 л его (н. у.) составляет 18 г. Напишите структурные формулы всех его изомеров и назовите их.
16. Найдите
молекулярную формулу углеводорода, массовая
доля углерода в котором составляет
81,8%. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.
17. При горении 1 моль газообразного алкана (при н. у.) образовалось 22,4 л оксида углерода (IV) и 36 г воды. Найдите молекулярную формулу алкана и рассчитайте, какой объем кислорода потребуется для полного сгорания 5 л его.
18. При
нитровании гексана азотной кислотой при нагревании
образуются нитрогексан C6H13NO2 и вода. Составьте, уравнение
этой реакции
и рассчитайте, какую массу нитрогексана можно получить
при нитровании гексана массой 43 г, приняв, что массовая доля выхода составляет 80%.
19. Для сжигания 30 л метана израсходовали 200 л воздуха, обогащенного кислородом. Рассчитайте объемную долю кислорода в этом воздухе.
20. Какой объем кислорода (н. у.) потребуется для полного сгорания 3 л смеси метана с этаном? Относительная плотность газовой смеси по воздуху равна 0,6.
21. При
сжигании углеводорода массой 3,2 г образовалось
9,9 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Относительная
плотность паров
этого вещества по водороду равна 64. Найдите молекулярную формулу
углеводорода.
22. При взаимодействии циклопропана с
бромом образуется
1,3-дибромпропан. Составьте уравнение этой
реакции и рассчитайте, какую массу
1,3-дибромпропана можно получить при бромировании 84 г циклопропана, приняв, что массовая доля выхода составляет 85%.
23. Массовая
доля углерода в циклоалкане составляет 85,71%.
Относительная плотность его паров по
воздуху равна 1,931. Найдите
молекулярную формулу циклоалкана.
24. Рассчитайте
объем (н. у.) воздуха, который потребуется для
сжигания смеси метана объемом
6 л с циклобутаном объемом 8 л.
Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.
25. В
присутствии катализаторов (платины, палладия) водород
присоединяется к циклопропану с
образованием пропана. Составьте
уравнение этой реакции и рассчитайте, какой объем (н. у.) пропана можно получить из 21 г циклопропана, приняв,
что объемная доля выхода пропана составляет 95%
Контрольная работа №1 по теме:
Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы)
1. Для вещества, имеющего строение СН3 — СН — СН — СН3,
| |
СН3 СН3
составьте формулы одного гомолога и двух изомеров. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре.
2. Напишите уравнения реакций: а) изомеризации бутана; б) горения пропана в кислороде; в) первой, второй и третьей стадий хлорирования метана. Дайте названия всем продуктам реакций.
3. Какая масса сажи образуется при разложении метана массой 24 г? Массовая доля выхода продукта составляет 96%.
4. Найдите
молекулярную формулу углеводорода, массовая до
ля углерода в котором составляет 80%;
относительная плотность
углеводорода по водороду равна 15.
Контрольная работа №1 по теме:
Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы)
Вариант 2
1. Для вещества, имеющего строение СН3—СН—СН3, составьте
|
формулы одного изомера и двух гомологов. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре.
2. Напишите
уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
?
СН4 СН 3С1
С2Н6 С2Н5Вг.
Дайте названия всем веществам.
3. Какой
объем кислорода и воздуха потребуется для сжигания
10 л этана? Объемная доля кислорода в
воздухе составляет 21% (н. у.)
4. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 25%; относительная плотность углеводорода по кислороду равна 0,5.
Контрольная работа №1 по теме:
Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы)
1. Для вещества, имеющего строение
СН3—СН—СН2—СН—СН3,
составьте формулы одного изомера
| |
СН3 СН3
и двух гомологов. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре.
2. Напишите уравнения реакций: а) горения метана в кислороде; б) первой и второй стадий бромирования пропана, если известно, что замещение протекает у второго атома углерода; в) термического разложения этана. Дайте названия всем продуктам реакций.
3.
При
термическом разложении метана количеством вещества14 моль получен ацетилен (С2Н2),
объем которого при н. у. составил
120,96 л. Вычислите объемную долю ( % )
выхода ацетилена.
4. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 20%; относительная плотность углеводорода по воздуху равна 1,035.
Контрольная работа №1 по теме:
Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы)
Вариант 4
СН3
|
1. Для вещества, имеющего строение СН3 — С — СН3, составьте
|
СН3
формулы одного гомолога и двух изомеров. Дайте всем веществам
названия по систематической номенклатуре.
2. Напишите
уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
?
С2Н6
С2Н5Сl С4Н10
СО2. Дайте названия всем веществам.
3. Какой объем этана (н. у.) можно получить при взаимодействии иодметана массой 284 г с натрием массой 50 г?
4. Найдите
молекулярную формулу углеводорода, массовая до
ля углерода в котором составляет 75%;
относительная плотность
углеводорода по азоту равна 0,572.
Лабораторная работа работа № 2.
Тема: Предельные углеводороды.
Цель: Получить метан в лаборатории, изучить физические и химические свойства алканов.
Реактивы: натронная известь, ацетат натрия, гексан, керосин, парафин, оксид меди (II), безводный сульфат меди (II), известковая вода, раствор перманганата калия, бромная вода.
Оборудование: пробирки, газоотводная трубка, промывалка, фарфоровые чашки, кристаллизатор, лучина, огнезащитная прокладка, стакан, штатив, цилиндр, горелка.
Ход работы:
|
№ и название опыта |
Техника безопасности |
Действия |
Уравнения реакций |
Наблюдения, выводы |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
1. Получение метана |
Соблюдать правила работы с горючими газами и нагревательными приборами. Не допускать попадания натронной извести на кожу. |
1. Тщательно перемешаем натронную известь с ацетатом натрия и поместим в пробирку. Закроем пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Нагреем смесь. 2. Подожжем метан. |
CH3COONa + NaOH →
|
СН4 – это…., который горит пламенем … цвета. |
|
2. Горение метана и изучение его физических свойств |
Соблюдать правила работы с горючими газами и нагревательными приборами. Не допускать попадания натронной извести на кожу. |
1. Заполним метаном цилиндр. 2. Подожжем метан. |
CH4 + О2 → |
СН4 представляет собой … газ, … в воде. Он … воздуха.
Вывод: СН4 - …газ. |
|
3. Горение жидких алканов. |
Соблюдать правила работы с горючими жидкостями. Работать с небольшими количествами жидких углеводородов (не более 2 мл). |
1. Подожжем небольшие количества гексана и керосина. |
С6Н14 + О2 → |
1. Сравните скорость загорания гексана и керосина. 2. Керосин горит с выделением …
Вывод: алканы с небольшой Мr загораются …, чем алканы с большой Мr. |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
4. Горение твердых углеводородов. |
Соблюдать правила работы с горючими веществами. Не наклоняться над кипящим парафином. Не допускать попадание парафина на одежду, кожу. |
1. Нагреем парафин до кипения. 2. Выливаем кипящий парафин из пробирки в кристаллизатор, наполненный водой. |
|
Кипящий парафин, смешиваясь с воздухом, …. |
|
5. Установление качественного состава предельных углеводородов |
Соблюдать правила работы с нагревательными приборами. |
1. Общим методом определения углерода и водорода в органических соединениях является окисление веществ оксидом двухвалентной меди. При этом углерод окисляется до углекислого газа, а водород до воды. 2. Углекислый газ обнаруживают при помощи известковой воды. 3. Воду обнаруживают безводным сульфатом меди (II). |
1. С18Н38 + СuО →
2. Ca(OH)2 + CO2 →
3. CuSO4 + 5H2O → |
1. СuO восстанавливается до Cu или до Cu2O, имеющих … цвет.
2. Известковая вода … от …. Образование СО2 доказывает наличие …
3. Под действием воды … CuSO4 переходит в … кристаллогидрат - медный купорос CuSO4·5H2O. Появление воды доказывает наличие… |
|
6. Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде. |
Соблюдать правила работы с горючими газами и нагревательными приборами.
|
1. Пропустим метан через раствор перманганата калия. 2. Пропустим метан через бромную воду. |
|
1. Изменяют ли свою окраску раствор КMnO4 и Br2?
Вывод: CH4 стоек к … |
Общий вывод:
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
6 661 789 материалов в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Шабунина Мария Александровна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс повышения квалификации
72 ч. — 180 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300/600 ч.
Курс повышения квалификации
36 ч. — 180 ч.
Мини-курс
6 ч.
Мини-курс
4 ч.
Мини-курс
10 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.