Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Методическая разработка по теме фенолы

Методическая разработка по теме фенолы


  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

hello_html_7d3c3bae.gifhello_html_7d3c3bae.gifhello_html_m27ff6815.gifhello_html_m27ff6815.gifhello_html_m27ff6815.gifhello_html_7d3c3bae.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m1c4fc813.gifhello_html_m77db205f.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m20c11404.gifhello_html_m20c11404.gifhello_html_472cac88.gifhello_html_472cac88.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m20c11404.gifhello_html_m20c11404.gifhello_html_472cac88.gifhello_html_472cac88.gifhello_html_m2a7690f7.gif







Методическая разработка урока

по теме: «Фенолы»

(10 класс)




Выполнила: учитель химии

МБОУ СОШ № 110

Репина А.В.








Н. Новгород

2015 г.










Конспект урока по теме «Фенолы»

(10 класс)

Тип урока: комбинированный

Задачи урока:

Образовательная: Обеспечить в ходе урока повторение теории строения органических соединений А. М. Бутлерова, а также закрепление понятия о фенолах.

Развивающая: Развивать умение анализировать, обобщать, делать выводы.

Воспитывающая: Содействовать в ходе урока формированию представлений о причинно-следственных связях между явлениями.


Оборудование и реактивы: шаростержневая модель фенола, фенол кристаллический, этиловый спирт, раствор щелочи, раствор хлорида железа (III), бромная вода.

Ход урока

  1. Организационный момент. Проверка домашнего задания.

Экспресс-опрос класса по теме спирты (§ 9)

II.Актуализация знаний:

  • Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова.

  • Химическое строение.

  • Кислородсодержащие органические соединения.

  • Взаимное влияние атомов в молекулах спиртов.

III. Изучение нового материала

Объяснение материала начинается с вопроса: Какие спирты называются ароматическими? (органические соединения, в которых бензольное кольцо и гидроксильная группа соединены через атомы углерода).

Далее учащимся предлагается сравнить 2 структурные формулы и отметить разницу в строении соединений, которым они соответствуют:



CH2-OH OH

׀ ׀





а) б)

Будут ли отличаться химические свойства этих двух соединений, в одном из которых группа –ОН связана с бензольным кольцом через атом углерода, а в другом она связана с бензольным кольцом непосредственно?

Учащиеся при помощи учителя вспоминают третье положение теории А.М. Бутлерова, которое гласит, что свойства органических соединений зависят не только от состава вещества, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов, входящих в состав молекулы вещества. Наибольшее влияние оказывают атомы непосредственно связанные друг с другом

Вывод: Наибольшее влияние друг на друга бензольное кольцо и гидроксильная группа будут оказывать в случае структуры б).

Учитель дополняет: соединения, в которых радикал фенил непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами. Фенолы, как и спирты, делятся на одноатомные и многоатомные.

На основании сделанного вывода учащиеся самостоятельно дают определение фенолов.

Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, непосредственно связанный с одной или несколькими гидроксильными группами.

С6Н5ОН – фенол.

Применение

После формулировки определения учащиеся знакомятся с областями применения фенола: лакокрасочная промышленность, медицина, производство моющих средств и др. Применение рассматривается перед объяснением основного материала для того, чтобы учащиеся представляли, какую роль играет фенол в жизни человека.

Физические свойства

Фенол – твердое, бесцветное, кристаллическое вещество, температура плавления 43°С, температура кипения 181°С. У фенола резкий характерный запах. Ядовит. При комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола – карболовая кислота.

Химические свойства и способы получения

Далее учащимся предлагается сравнить две структурные формулы:

С2Н5ОН и ОН

׀




Учащиеся отмечают, что в состав и той и другой молекулы входит –ОН-группа, а так как она полярна, то, следовательно, атомы водорода в гидроксильной группе фенола также как и в спирте будут подвижными.

После этого перед учащимися ставится вопрос: У какого класса соединений – у спиртов или у фенолов – кислотные свойства выражены сильнее? Учащиеся затрудняются ответить на этот вопрос, так как они не в состоянии самостоятельно указать распределение электронной плотности в молекуле фенола. Здесь важно отметить, что радикал фенил оказывает влияние на гидроксильную группу: на кислороде имеется пара электронов, которая взаимодействует с единым π-облаком бензольного кольца, образуя единую электронную систему; такое взаимодействие называется сопряжением; в результате электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, что компенсируется большой поляризацией связи О-Н (более, чем в молекулах спиртов и воды) и атом водорода отщепляется в виде протона.

Параллельно ставится опыт взаимодействия фенола и этанола с раствором щелочи. Учащиеся знают, что вещества, содержащие гидроксильную группу (спирты) не реагируют со щелочью, но в то же время, они видят, что фенол, также содержащий гидроксильную группу, реагирует с гидроксидом натрия.

На основании рассказа учителя о влиянии радикала фенила на гидроксильную группу и демонстрационного эксперимента учащиеся приходят к выводу, что кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у одноатомных спиртов. После этого они самостоятельно заполняют таблицу:



Сходства

Строение Кислотные свойства

Различия

Строение Кислотные свойства

С2Н5ОН

? ?

? ?

С6Н5ОН

? ?

? ?




Сходства

Строение Кислотные свойства

Различия

Строение Кислотные свойства

С2Н5ОН

наличие 2С2Н5ОН +2Na

2Н5ONa + H2

-ОН-гр.

R=C2H5 C2H5OH + NaOH →

С6Н5ОН

наличие 2C6H5OH + 2Na

2C6H5OH + H2

-ОН-гр.

R= C6H5OH + NaOH →

C6H5ONa + H2O



Внимание учащихся акцентируется на том, что фенол – это слабая кислота. Феноляты рассматриваются как соли карболовой кислоты. Следовательно, фенол можно получить действием на фенолят натрия более сильной кислотой, которая вытеснит более слабую:

С6H5ONa + HClC6H5OH + NaCl

Вторым способом получения фенола является щелочной гидролиз хлорбензола:

Cu

C6H5Cl + NaOHC6H5OH + NaCl

Далее рассматривается влияние гидроксильной группы на радикал фенил: сопряжение неподеленной пары атома кислорода с π-облаком бензольного кольца приводит к перераспределению электронной плотности в нем. Она повышается в положениях 2, 4, 6. Именно в этих положениях (орто- и пара-) увеличивается подвижность водородных атомов. Эти атомы способны замещаться на атомы других элементов.

Перед учащимися ставится вопрос: фенол или бензол лучше вступают в реакции замещения атомов водорода бензольного кольца? Для того чтобы учащиеся правильно ответили на этот вопрос, им предлагается вспомнить условия протекания реакций замещения атомов водорода в случае бензола (наличие катализатора). Также учащимся демонстрируется опыт взаимодействия фенола с бромной водой (к прозрачному раствору фенола приливается бромная вода до выпадения белого осадка 2,4,6-трибромфенола). Учащиеся видят, что реакция с фенолом протекает без катализатора. Исходя из этого, они делают вывод, что реакции замещения атомов водорода у фенола протекают легче.


ОН OH

׀ Br ׀ Br


+ 3 Br2 → ↓ + 3HBr

׀

Br


OH OH

׀ O2N ׀ NO2


+ + 3 HNO3 → + + 3H2O

(конц) ׀

NO2

Реакции окисления для фенола также протекают более легко, чем для бензола. В реакции поликонденсации бензол не вступает, в отличие от фенола.




Качественная реакция на фенол:

o25112

IV. Закрепление изученного материала

  1. Пропиловый спирт взаимодействует с металлическим натрием и не взаимодействует с гидроксидом натрия, фенол взаимодействует и с металлическим натрием и с гидроксидом натрия. Об усилении каких свойств идет речь в данном случае?

  2. Чем отличается действие радикала фенила от действия углеводородных радикалов на свойства гидроксила?

  3. Как изменяется подвижность атома водорода в гидроксильной группе и на проявлении, каких свойств это сказывается в ряду соединений: метанол, пропанол-1, фенол?


Общий вывод: Атомы и группы атомов, входящие в состав молекул оказывают влияние друг на друга, и свойства органических соединений напрямую зависят от этого влияния.

V. Домашнее задание: §10, упр. 1-3 (письменно)



Автор
Дата добавления 03.02.2016
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров117
Номер материала ДВ-411559
Получить свидетельство о публикации


Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх