Методическая разработка уроков по теме "Введение в органическую химию. Основные положения теории А.М. Бутлерова"

Урок 1:

КАРБОН И СИЛИЦИЙ В ПРИРОДЕ

В земной коре преобладают восемь элементов: Оксиген, Силиций, Алюминий, Феррум, Кальций, Натрий, Калий, Магний. На долю кислорода приходится почти половина массы земной коры.

Распространенность химического элемента с ростом его порядкового номера заметно убывает. Наиболее распространенными являются элементы с порядковыми номерами до 28.

Все элементы земной коры согласно геохимической классификации делятся на пять групп (см. таблицу 1).

В земной коре встречается около сотни химических элементов. Из них в организмах обнаружено 60, но только 16 элементов являются необходимыми для жизни (рис. 2).

Более 99 % органической массы приходится на долю четырёх веществ – водорода, углерода, кислорода и азота.

Важное значение также имеют фосфор, сера, натрий, магний, железо, хлор, калий, кальций, марганец, медь, кобальт и цинк.

Таблица 1

Геохимическая классификация элементов

Литофильные элементы входят в состав силикатных, алюмосиликатных горных пород, образуют сульфатные, карбонатные, фосфатные, боратные и галогенидные минералы.

Li, Be, B, O, F, Na, Mg, Al, Si, Cl, K, Ca, Sc, Mn, V, Ge, Br, Rb, Sr, Y, Mo, I, Cs, Ba, La, Ln, Ac, Th, U.

Халькофильные элементы образуют многочисленную группу сульфидных и теллуридных минералов. Они могут встречаться в самородном состоянии.

S, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, As, Se, Mo, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sb, Te, Hg, Tl, Pb, Bi.

Сидерофильные элементы составляют большую часть полиметаллических руд, образуемых многими d- и f-элементами. Они тесно перемежаются с элементами, обнаруживая повышенное сродство к сере, мышьяку, а также фосфору, углероду и азоту.

C, P, Fe, Co, Ni, Ge, Mo, Ru, Rh, Pb, Sn, Ta, Re, Os, Ir, Pt, Au.

Атмофильные элементы составляют основу земной атмосферы. За исключением водорода и углерода в атмосфере они находятся в виде простых соединений.

H, C, N, O, He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn.

Биофильные элементы – это так называемые элементы жизни. Они делятся на макробиогенные (H, C, N, O, Cl, Br, S, P, Na, K, Mg, Ca) и микробиогенные (V, Mn, Fe, Co, Cu, Zn, B, Si, Mo, F).

H,C, N, O, P, S, Na, Mg, K, Ca, V, Mn, Fe, Co, Cu, Zn, Mo, Cl, Br, I, F, Si.

ВЕЩЕСТВА ОРГАНИЧЕСКИЕ

И НЕОРГАНИЧЕСКИЕ

Химические элементы входят в состав соединений, которые можно разбить на две группы:

• неорганические (вода, соли и т. д.);

• органические (белки, углеводы, липиды, нуклеиновые кислоты и т. д.).

Задания:

1. Проанализируйте схему-таблицу 1 и ответьте на вопросы.

2. Сделайте вывод о сходстве и различии органических и неорганических веществ.

Вопросы:

1. Какие свойства характерны для органических веществ?

2. Чем органические вещества отличаются от неорганических?

3. Что общего и чем отличаются органические и неорганические вещества?

4. Есть ли принципиальные различия между неорганическими и органическими веществами?

5. О чем это свидетельствует?

6. Как можно доказать взаимосвязь органических и неорганических веществ?

7. Почему среди органических веществ нет простых веществ?

8. В чем заключается единство между неорганическими и органическими веществами?

9. Почему непреодолимой пропасти и резкого разграничения между органическими и неорганическими веществами нет?

10. Чем объяснить отличие свойств типичных неорганических и органических веществ?

Схема-таблица 1

Природа

Химические элементы

Неживая

Живая

Вещества

Неорганические

Органические

1) состав:

Разнообразный:

• Нет общего для всех веществ элемента;

• Входят все элементы ПСХЭ в разных количествах и сочетаниях.

НО! Есть вещества, сходные по составу и строению (?).

С(!) + другие элементы.

Элементы-органогены – атомы некоторых элементов, которые содержатся в молекулах органических веществ:

• Чаще – H,O, N;

• Реже – Hal, P, S.

Есть простые и сложные вещества.

Только ______________________ вещества (?).

2) валентность:

Проявляются все возможные варианты (в разных веществах – разная):

• Hal = I-VII; N = III, V.

Как правило, постоянная:

• Hal = I;

• N = III.

3) строение:

Большинство – немолекулярное.

Твердые вещества.

Преимущественно – молекулярное.

Твердые или жидкие.

4) растворимость в воде:

Хорошая ____________________________

Нерастворимы или плохая ____________

________________________________________

5) характер химических связей:

У большинства – _________________________

У большинства – ковалентный.

6) поведение при химических реакциях:

Исходные вещества ____________________ до ______________, а продукты реакции «собираются» из тех же частиц , т. е. в ходе ХР происходит _________________________________

В большинстве реакций сохраняется основа ОВ – Карбоновый скелет (?).

7) скорость химических реакций:

Происходят почти ________________________

(доказательство - ?).

Протекают более свободно, т. е., как правило, реагируют между собой ___________________

8) особые свойства:

Многие вещества:

• устойчивы к сильному нагреванию тугоплавкие;

• Плавятся без разрушения;

• Не окисляются на воздухе;

• Не горючи.

• Все – неустойчивы к сильному (выше 400-600°С) нагреванию легкоплавкие (сравнительно легко разлагаются при нагревании).

• Почти все имеют характерный запах.

• Горючие.

9) количество:

Около 500 тыс.

Более 10 млн. и их число постоянно и неограниченно растет (?).

10) нахождение в природе:

Образуют ____________________ часть Земли:

________________________________________

________________________________________

Наряду с некоторыми неорганическими веществами образуют ____________________ часть Земли - _________________________________

Неорганическая

Органическая

Химия

Задания:

3. Дайте название схеме 1.

4. Докажите, что все вещества природы взаимосвязаны и между ними существует единство.

5. Исходя из имеющихся знаний и жизненного опыта, приведите примеры реакций, явлений и процессов, доказывающих взаимосвязь неорганических и органических веществ.

6. Дайте определение органическим веществам.

Схема 1

Химические элементы

Неорганические

вещества

Органические

вещества

Так происходит ____________________________________________________

ВЫВОДЫ:

1. Деление на неорганические и органические вещества весьма условно.

2. Доказательство взаимосвязи – ____________________________ веществ.

3. Углерод поглощается из атмосферы растениями, растения поедаются животными. Скорость усваивания углерода растениями составляет 1,5 ∙ 10¹¹ т в год (для сравнения общая масса углерода в растениях составляет около 5 ∙ 10¹¹ т, в животных – 5 ∙ 10⁹ т, в атмосфере – 6,4 ∙ 10¹¹ т). В результате дыхания часть углерода возвращается обратно в атмосферу.

Из остатков мёртвых организмов углерод попадает в почву и накапливается там, образуя гумус, торф, каменный уголь, нефть, природный газ. В активном круговороте углерода участвует лишь небольшое количество этого элемента; огромные запасы углерода законсервированы в известняках и других породах.

Сжигание этих веществ увеличивает содержание углекислого газа в атмосфере, что по некоторым данным увеличивает парниковый эффект.

4. Принципиального различия между неорганическими и органическими веществами нет:

Сходство

Различие

1. подчиняются одним и тем же закономерностям:

• ________________________________

• ________________________________

2. среди ОВ есть:

• ________________________________________________________________

• ________________________________

• ________________________________________________________________

1. ________________________________

________________________________

2. ________________________________________________________________

3. ________________________________________________________________

4. ________________________________________________________________

5. ________________________________________________________________

Т. о., неорганические и органические вещества различаются _____________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

1. Органические вещества – это _________________________________________

____________________________________________ , КРОМЕ _________________

____________________________________________ , т. к. они _________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Типичные органические вещества отличаются от типичных неорганических веществ, т. к. имеют ряд особых свойств, обусловленных характером химической связи.

!

ОСОБЕННОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ:

1. _________________________________________________________ :

1. ______________________________________________________

2. ______________________________________________________

3. ______________________________________________________

2. Атомы С могут соединяться друг с другом в разных количествах и сочетаниях с образованием самых разнообразных структур (причина №1 много- и разнообразия ОВ).

3. Характерны явления ____________________ и ___________________.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

Составьте формулы веществ и уравнения реакций по схеме 2 (в молекулярно-ионном виде). Укажите условия их протекания.

Схема 2

ВАЖНЕЙШИЕ СОЕДИНЕНИЯ КАРБОНА и СИЛИЦИЯ

Муравьиная кислота

Карбид кальция

Карбон (IV) оксид

Ацетилен

УГЛЕРОД

Карбон (II) оксид

Карбид алюминия

Метан

Карбонатная кислота

Гидрогенкарбонаты

Карбонаты

Силиций (IV) оксид

Силикатная кислота

КРЕМНИЙ

Силикаты

Стекло

Важнейшие соединения подгруппы Карбона

Вещество

Вещество

формула

название

формула

название

Углерод

Кремний

Карбон (IV) оксид

Силиций (IV) оксид

Карбон (II) оксид

Силикатная кислота

Карбонатная кислота

Силикаты

Карбонаты

Стекло

Гидрогенкарбонаты

Метан

Карбид кальция

Ацетилен

Карбид алюминия

Муравьиная кислота

Уравнения реакций

1. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

6. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

7. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

8. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

9. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

10. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

11. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

12. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

13. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

14. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

15. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

16. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

17. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

18. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

19. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

20. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

21. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

22. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

23. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

24. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

25. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

26. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

27. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

28. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

29. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

30. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Тема 2: ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА

ОСНОВНЫЕ «ПРОТИВОРЕЧИЯ» ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ:

1. Многообразие веществ образовано небольшим числом элементов (каких?).

2. Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах (С₃Н₈).

3. Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу:

• С₆Н₁₂О₆ – глюкоза, фруктоза;

• С₄Н₁₀О – бутиловый спирт, диэтиловый эфир.

ПРЕДПОСЫЛКИ ВОЗНИКНОВЕНИЯ ТЕОРИИ:

1. Развитие и утверждение атомистических представлений (съезд в Карлсруэ, 1860).

2. Установление понятия валентности (Э. Франкланд, 1853).

3. Понятие четырехвалентности углерода (А. Кекуле, 1858).

4. Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А. Кекуле, А. Купер, 1857).

! Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ БУТЛЕРОВА

I положение:

• Атомы и молекулы ______________________________ существуют.

• Атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, а соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их ______________________________________

• В органических соединениях С всегда имеет валентность ________ .

• Все валентности должны быть затрачены на соединение атомов один с другим.

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ:

1. Химическое строение (структура) - ______________________________________________

_______________________________________________________________________________

2. Карбоновый скелет – порядок соединения атомов _______________________ друг с другом с образованием различных структур.

Схема 3

Карбоновый скелет

Незамкнутый

Замкнутый

Цепи (С 1)

Циклы (С 3)

Неразветвленные

Разветвленные

(!) Изогнутые !!!

Характеристики Карбонового скелета:

1. состоит из главной и боковой цепей, каждую их которых можно описать терминами, обозначенными в схеме 3;

2. главная цепь – наиболее длинная цепь атомов С, в которую обязательно входят:

а) наибольшее количество атомов Карбона;

б) кратные связи;

в) функциональные группы.

3. от главной цепи могут отходить разветвления, которые составляют боковую цепь. К ним относятся заместители (радикалы и функциональные группы);

4. между атомами Карбона может быть от 1 до 3 связей, но всего от атома С всегда должно отходить 4 связи (почему?). Место свободных валентностей атома С до _____ занимают атомы Н или другие частицы.

Схема 4

Карбон-Карбоновые связи

Простые (С 1)

Кратные (С 2)

Одинарные

Двойные

Тройные

| |

- С – С - - С=С - - СС -

| | | |

Схема 5

Атомы Карбона (С¹)

Первичные

Вторичные

Третичные и

Четвертичные

• всегда ___________ цепи;

• есть только у ___________

______________________________________________

• всегда ___________ цепи;

• есть в _________________

______________________________________________

- всегда ___________________

цепи или цикла.

(!) Характерны для ______________________________ и _____________________________ структур.

(!) образуют разветвления.

Например, ^IС ^IС

| |

^IС – ^IIС – ^IVС – ^IIС – ^IIIС – ^IIС – ^IIIС – ^IС

| |

^IС ^IС

II положение:

• Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулы, а также от взаимного влияния их друг на друга (наибольшее влияние проявляют атомы, непосредственно ___________________________ один с другим).

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ:

1. Схема 6

СОСТАВ

(1)

СТРОЕНИЕ

(2)

СВОЙСТВА

(3)

Определяется:

1. – числом и видом _____________________ (групп _____________________);

2. – последовательностью соединения ________________________ друг с другом и характером

______________________ между ними;

3. - _____________________________ связей и наличием в молекулах разных функциональных

групп.

2. Схема-таблица 2

ФОРМУЛЫ

Молекулярные

Структурные (графические)

Показывают:

- состав вещества;

• состав вещества;

• химическое строение вещества.

В них используются:

- символы элементов;

- индексы.

• символы элементов;

• черточки (валентности):

(!) 1 черточка = 1 валентности.

Полные

Сокращенные

Например,

Н Н

| |

Н – С – С – Н

| |

Н Н

СН₃ – СН₃

СН₂ = СН₂

СН СН

3. Заместители – то, что не входит в _____________________________________

Радикалы (R)

Функциональные группы

1. углеводородные радикалы - _______________________________________________________

__________________________________________________________________________________

Образуются путем отнятия 1 или нескольких атомов ________ от соответствующих УВ.

Например, СН₄ -СН₃ или ●СН₃

УВ (метан) R (метил)

Таблица 1

Наиболее распространенные R

-СН₂- - метилен

СН₃-СН₂-СН₂- - пропил

С₆Н₅- (Ph-) – фенил

-СН₃ - метил

СН₃-(СН₂)₃-СН₂- - амил (пентил)

С₆Н₅-СН₂- - бензил

СН₃-СН₂ - - этил

СН₂=СН- - винил

СН₃-СОО- (Ас-) – ацил

2. функциональные группы - _______________________________________ , которые придают веществам определенные (наиболее характерные) ___________________________________ :

• -Hal – галогены;

• -OH – гидроксогруппа и др.

III положение:

• Различное строение при одном и том же составе и относительной молекулярной массе ( ______ ) обуславливает явление изомерии.

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ:

1. Изомерия – способность атомов ____ соединяться __________________________ и с атомами ___________________________________________ в определенном порядке с образованием разных веществ (изомеров).

Существуют разные виды изомерии. Основная – структурная:

1. Карбонового скелета;

2. Кратных связей;

3. Функциональных групп.

2. Изомеры – вещества, имеющие __________________________ состав молекул (одну и ту же

______________________________ формулу), но ______________________ химическое строение (разные ____________________________ формулы) и обладающие поэтому различными _______________________________________________________________________

Изомеры различаются _________________________________________________________

Например², С₄Н₁₀

¹СН₃ – ²СН₂ – ³СН₂ – ⁴СН₃

Бутан (н-бутан)

¹СН₃ – ²СН – ³СН₃

|

СН₃

2-метилпропан (изобутан)

(!) Число изомеров Карбонового скелета зависит от количества атомов С в молекуле и

составляет для:

С₄Н₁₀ – 2

С₅Н₁₂ – 3

С₆Н₁₄ – 5

С₇Н₁₆ – 9

С₈Н₁₈ – 18

С₉Н₂₀ – 35

С₁₀Н₂₂ – 75

С₁₅Н₃₂ – 4347

С₂₅Н₅₂ – 36 797 588

С₃₀Н₆₂ – 4 111 846 763

С₄₀Н₈₂ – 62 491 178 805 831

IV положение:

• Химическое строение молекул познаваемо. Оно может быть установлено:

• путем синтеза из веществ известного состава и строение;

• при изучении свойств полученного вещества и продуктов его превращений.

Обобщение:

Задание 1. На основе полученных знаний подумайте, какая существует взаимосвязь между

приведенными понятиями, и составьте схему взаимосвязи основных понятий

теории химического строения.

Схема 5

СВЯЗЬ ОСНОВНЫХ ПОНЯТИЙ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ

(для веществ молекулярного строения)

Задание 2. Используя полученные знания:

1. опишите приведенные структуры;

2. подчеркните главную цепь;

3. охарактеризуйте главную и боковую цепь;

4. пронумеруйте атомы Карбона в главной цепи;

5. обозначьте первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы С.

1. С – С – С – С ;

2. С – С

|

С – С

3. С – С – С – С

| | |

С – С С

4. С – С

| |

С – С

5. С – С – С – С – С

|

С – С – С

6. С – С – С – С

|

С

7. С – С – С – С

| | |

С – С С

8. С

|

С – С – С – С – С

| |

С С

9) С – С С – С – С – С

| | |

С – С С – С

Задания:

3. Объясните, почему открытие А. М. Бутлеровым теории химического строения по значимости сравнимо с открытием ПЗ Д. И. Менделеева.

4. Используя полученные знания (объясните, какие?) составьте структурные формулы веществ состава: а) С₂Н₆; б) С₃Н₈; в) С₄Н₁₀.

Сколько структурных формул вы получили?

5. Напишите монолог для эстрадного артиста (какого, решайте сами) о теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Углеводороды подразделяются на нециклические (ациклические) и циклические (алициклические).

Ациклические углеводороды подразделяются на насыщенные (алканы, парафины) и два гомологических ряда ненасыщенных соединений: этиленовые (алкены, олефины) и ацетиленовые (алкины).

Гомогологическим рядом называют последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу (гомогологическую разность), чаще всего метиленовую группу – CH₂ –. Соединения этого ряда называют гомологическими

1 - эти атомы С обозначают римскими цифрами сверху над символом элемента.

2 - в главной цепи обязательно нумеруют атомы С арабскими цифрами вверху слева от символа элемента.

16