методическая рекомендация по самостоятельному изучению

ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ РЕСПУБЛИКИ ТЫВА «ТУВИНСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Методические рекомендации по самостоятельному изучению темы «Предельные углеводороды (алканы, или парафины)»

курса органической химии

 

для обучающихся по профессиям: 19.01.17 «Повар-кондитер»,

23.01.03 «Автомеханик», 29.01.07 «Портной»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Чадан 2014

Методические рекомендации предназначены для обучающихся по профессиям: 19.01.17 «Повар-кондитер», 23.01.03 «Автомеханик», 29.01.07 «Портной» при изучении учебной дисциплины ОДб.06 «Химия».

В методических рекомендациях рассмотрена тема курса органической химии в соответствии с рабочей программой по химии, на 2014-2015 учебный год.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Разработчик:

Преподаватель химии                                  ____________ С. С. Ховалыг

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Содержание

 

Пояснительная записка…………………………………………………………...3

Порядок выполнения работы и оформление отчета……………….……...……4

Критерии оценивания работы………………………………………..………..…4

Задачи для самостоятельного решения…………………………………........10

Список литературы………………………………………………………..........11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

 

         Методические указания помогут обучающимся пропустившим занятия самостоятельно изучить представленную тему курса органической химии. Вам предоставлены общие методические указания, краткое содержание темы, вопросы для закрепления, примеры решений расчетных задач, задачи для самостоятельного решения и тестовые задания.

         Выполнение заданий согласно выданному варианту (см. таблицу вариантов) помогут вам в подготовке к зачету и ликвидации долгов по данной теме курса.

         Для лучшего усвоения материала обязательно воспользуйтесь литературными источниками приведенными в списке литераутры. При работе с методическими рекомендациями советую вам завести отдельную рабочую тетрадь, для записи необходимых понятий, формул, расчетов.

         Если у вас возникают затруднения при изучении темы, незамедлительно обращайтесь за консультацией к преподавателю. Консультации проводятся еженедельно в кабинете химии 202 согласно графику проведения консультаций преподавателем.

 

Желаю Вам успешного изучения материала!

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПОРЯДОК ВЫПОЛНЕНИЯ РАБОТЫ И ОФОРМЛЕНИЕ ОТЧЕТА

 

1.     Задания выполняются в отдельной тетради в клетку.

2.     Указывается тема работы.

3.     Задание не переписываются, указывается только номер задачи

4.     При ответе на задачи записывается дано, решение с записью всех рабочих формул и уравнений реакций. Не забудьте написать Ответ!

 

 

 

Критерии оценивания работы

«Отлично» (оценка 5) – все задания выполнены без замечаний и ошибок

«Хорошо» (оценка 4) – допущено не более 2 ошибок

«Удовлетворительно» (оценка 3) – правильно выполнено от 7 до 12 заданий

«Неудовлетворительно» (оценка 2) – правильно выполнено менее 7 заданий

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Тема №1 Предельные углеводороды

Цели темы по формированию компетенций:

1.     Изучить свойства предельных углеводородов

2.     Актуализировать знания обучающихся об алканах, способствовать формированию понимания взаимосвязи между строением, свойствами и практическим значением предельных углеводородов

3.     Развивать познавательную активность, уметь анализировать, обобщать, наблюдать, делать выводы, устанавливать причинно-следственные отношения, способствовать пробуждению интереса к изучаемой дисциплине.

4.     Воспитание бережного отношения к своему здоровью.

 

Домашняя самоподготовка

Содержание темы: Общая формула. Строение молекулы метана. Гомологический ряд, изомеры алканов, номенклатура. Получение, физические свойства алканов. Химические свойства: реакция замещения водорода галогенами, реакция горения с образованием оксида углерода (IV)и воды, реакция дегидрирования, под влиянием катализаторов. Применение.

 

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ, ИЛИ ПАРАФИНЫ)

         Углеводороды – это органические соединения, состоящие из двух элементов – углерода и водорода.

         Углеводороды с общей формулой С_nH_2n+2, которые не присоединяют водород и другие элементы, называют предельными углеводородами или алканами (парафинами).

Простейшим представителем алканов является метан.

Строение молекулы метана.

                 Н                                                   Н

         Н      С       Н                                   Н : С :  Н

                 Н                                                   Н

Структурная формула метана        Электронная формула метана

 

 

 

 

 

Гомологический ряд:

Формула	Название	Температура кипения (в 0С) и состояние при н.у.	Радикал	Название радикала
СН4	Метан	-161,6	СН3 -	Метил
С2Н6	Этан	- 88,6	С2Н5 -	Этил
С3Н8	Пропан	- 42,1	С3Н7 -	Пропил
С4Н10	Бутан	- 0,5	С4Н9 -	Бутил
С5Н12	Пентан	+ 36,07	С5Н11 -	Пентил
С6Н14	Гексан	+ 68,7	С6Н13 -	Гексил
С7Н16	Гептан	+ 98,5	С7Н15 -	Гептил
С8Н18	Октан	+ 125,6	С8Н17 -	Октил
С9Н20	Нонан	+ 150,7	С9Н19 -	Нонил
С10Н22	Декан	+ 174,0	С10Н21 -	Децил

Правила номенклатуры:

1.     Выбирают в формуле наиболее длинную углеродную цепь и символы атомов углерода в ней нумеруют, начиная с того конца цепи, к которому ближе разветвление

2.     Называют радикалы (начиная с простейшего) и при помощи цифр показывают, с какими атомами углерода они связаны

3.     Полное название данному углеводороду дают по числу атомов углерода в пронумерованной цепи

 

Получение алканов:

1.     В лаборатории метан получают при сплавлении ацетата натрия CH₃COONaс твердым гидроксидом натрия

CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃

2.     Этан и другие предельные углеводороды с более длинной углеродной цепью можно получить при взаимодействии однородных галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием:

                               СН₃─I        Na

   +         →CH₃─CH₃ + 2NaI

                               CH₃─I          Na         этан

                 Иодметан 

Химические свойства.

1.     Для предельных углеводородов наиболее характерна реакция замещения водорода гаогенами.

СН₄ + CI₂ → CH₃CI + HCI

             хлорметан

СH₃CI + CI₂ → CH₂CI₂ + HCI

дихлорметан

CH₂CI₂ + СI₂ → CHCI₃ + HCI

трихлорметан

CHCI₃ + CI₂ → CCI₄ + HCI

тетрахлорметан

Реакции, в результате которых происходит цепь последовательных превращений, называют цепными реакциями.

CH₃─CH₃ + CI₂ → CH₃─CH₂─CI + HCI

этан                        хлорэтан

2.     Все предельные углеводороды горят с образованием оксида углерода (IV)и воды.

СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О + 890 кДж

         Смесь метана с кислородом (в объемном отношении 1:2) или с воздухом (1:10) при поджигании сгорает со взрывом. Взрыв может происходить и при других объемных отношениях смеси предельных углеводородов с воздухом. Поэтому смеси метана, этана, пропана и бутана с воздухом очень опасны. Они иногда могут образовываться в каменноугольных шахтах, в заводских котельных, в мастерских и в жилых помещениях.

3.     При сильном нагревании (выше 1000⁰С) без доступа воздуха предельные углеводороды разлагаются:

 

t ˃ 1000⁰C

СН₄                      С + 2Н₂

         Если метан нагреть до более высокой температуры (1500⁰С), то реакция происходит так:

                                                1500⁰С

2СН₄                     Н     С    С    Н + Н₂

                      ацетилен

         Реакция дегидрирования (отщепление водорода) предельных углеводородов, в том числе этана, имеет большое промышленное значение (производство чугуна, пластмасс и др.):

 

                                                 1500⁰С, Ni

Н₃С    С₃Н                      Н₂С     СН₂ + Н₂

                             этилен

4.     Углеводороды нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании подвергаются реакциям изомеризации и превращаются в углеводороды разветвленного вида строения:

t, AlCl₃

   СН₃    СН₂     СН₂      СН₂     СН₃                                СН₃     СН     НС₂     СН₃

                                                    СН₃

                                                          2-метилбутан 

Применение. В виде природного газа метан широко используется в качестве топлива. Метан является исходным продуктом для получения метанола, уксусной кислоты, синтетических каучуков, синтетического бензина и многих других ценных продуктов. Для синтеза многих продуктов в промышленности используется так называемый синтез-газ, который получают из метана.

Средние члены гомологического ряда (С₇ – С₁₇) применяют как растворители и моторное топливо, высшие алканы – для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и др.

 

Основные вопросы для закрепления

1.     Сформулируйте определение алканов. Какие другие названия этого класса органических соединений вам известны?

2.     Какова общая формула предельных углеводородов?

3.     Назовите основные способы получения алканов.

4.     Какой тип изомеризации характерен для алканов?

5.     Опишите пространственное строение молекулы метана.

 

Домашнее задание.

Задание. 1. Определить молекулярную формулу предельных углеводородов, если его молекулярная масса равна 170.

2.Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

С→СН₄ →СН₃Cl →C₂H₆ →C₂H₅Cl

 

Примеры решения задач.

Задача 1. Определить предельный углеводород, плотность паров котрого по воздуху равна 2.

Решение:

1.     Определяем молекулярную массу по формуле:

М = 29 * D_возд. = 29*2 = 58

2.     Составляем уравнение с одним неизвестным, обозначив через х – число атомов С в общей формуле алканов (С_nH_2n+2):

12n + 2n + 2 = 58

14n = 56;n = 4

Ответ: С₄Н₁₀

Задача 2. Дано: m (C_nH_2n+2) = 11 г; V (C_nH_2n+2) = 5,6 л

               Найти: С_nH_2n+2-?

Решение:

1.     1 моль газа при н.у. занимает объем – 22,4 л, т.е. масса газа равная его молярной массе также занимает этот объем.

2.     Составляем пропорцию:

М г занимает объем – 22,4 л

а 11 г занимают объем – 5,6 л

М/11 = 22,4/5,6

М = 11*22,4/5,6

М = 44

3.     Вычисляем n– число атомов С в молекуле.

М (C_nH_2n+2) = 12*n + 2*n + 2 = 44

14n = 42

n = 3

Углеводород С₃Н₈ – пропан

Ответ: СН₃ – СН₂ – СН₃ – структурная формула пропана

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Самостоятельная работа

Задачи для самостоятельного решения:

1.     Предельный одноатомный спирт массой 30 г. взаимодействует с избытком натрия, образуя водород объемом 5,6 л (н.у.). Найдите формулу спирта.

2.     При (н.у.) 1л одноатомного спирта при сжигании дает 3,95 г СО₂ и 2,44 г Н₂О. Определите молекулярную формулу данного спирта.

3.     Сколько килограммов пропилового спирта образуется при гидратации йодистого пропила массой 3,14 кг?

4.     Сколько тонн спирта с массовой долей 96% можно получить прямой гидратацией этилена массой 1 тонна?

5.     Из этилена массой 10 кг за одно прохождение через контактный аппарат получено этанола массой 12,65 кг. Каков выход прдукта?

6.     Какой объем этилена (при н.у.) необходимо взять для реакции с водой массой 3,6 г, если выход продукта составляет 60% от теоретически возможного? Какой объем займет водород, получаемый при взаимодействии 16 г метанола и 14 г натрия?

7.     Рассчитайте относительную молекулярную массу спирта, в молекуле которого содержится одна гидроксильная группа, если известно, что из 3,7 г этого спирта вытесняется металлическим натрием 560 мл водорода

8.     Какова относительная молекулярная масса и структурная формула одноатомного спирта, из 7,4 г которого при действии металлического натрия получается 1,12 л водорода?

9.     Какой объем займет водород, получаемый действием 2,3 г натрия на раствор этилового спирта в бензоле массой 62 г.

10. При взаимодействии предельного одноатомного спирта массой 0,32 г с металлическим натрием выделился водород объемом 112 мл.назовите получившийся спирт.

11. Рассчитайте массу хлорпропана, если смесь, состоящую из 6 г пропанола-2, хлорила натрия и серной кислотой нагрели? Напишите все уравнения реакции, которые проходят при этом.

12. Сколько граммов бромистого этила получится при нагревании этилового спирта с раствором бромоводородной кислоты (пл. 1,2) с массовой долей HBr – 40% и объемом – 120 мл?

13. При взаимодействии 6 г 90%-ного раствора метилового спирта с азотной кислотой образовался сложный эфир. Рассчитайте относительную молекулярную массу эфира и дайте название.

14. Сколько эфира в граммах должно образоваться при взаимодействии 7 г уксусной кислоты с 7 г 90%-ного раствора этанола.

15. Составьте уравнение реакций получения из этилового спирта этилацетата (этаналя). Сколько образуется этаналя, если в реакцию вступило 2,3 этилового спирта и 8 г оксада меди (II) при нагревании?

 

 

Список литературы

1.     Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия 10, // Органическая химия: Учебник для 10 классов средней школы. М.;Просвещение, 2011

2.     Электронный ресурс «Химия». //festival/lSeptember . ru

3.     Ерохин Ю.М. Сборник задач и упражнений по химии (с дидактическим материалом): учеб. Пособие для студентов средн. проф. Завед. – М., 2004