Методические рекомендации по выполнению практических работ по органической химии

Скачать материал

ДЕПАРТАМЕНТ ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ КЕМЕРОВСКОЙ ОБЛАСТИ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«БЕЛОВСКИЙ ТЕХНИКУМ ЖЕЛЕЗНОДОРОЖНОГО ТРАНСПОРТА»

Методические указания

по выполнению практических работ

Учебная дисциплина

ОДБ. 6 Химия

Составлены в соответствии с требованиями Государственного стандарта и уровня подготовки обучающихся по профессии:

140446.03-Электромонтер по ремонту и обслуживанию электрооборудования( по отраслям)

150709.02-Сварщик (электросварочные и газосварочные работы)

190623.01-Машинист локомотива

190623.03-Слесарь по обслуживанию и ремонту подвижного состава

210723.03- Электромонтер оборудования электросвязи и проводного вещания

190901.02 – Электромонтер устройств сигнализации, централизации, блокировки (СЦБ)

Белово

2014

СОГЛАСОВАНО: УТВЕРЖДЕНО:

Методическая комиссия ООД Зам.директора по УР

Протокол №___ «__»_______2014г «___»_______2014г

Председатель _________________ _______________________

Составил:

Преподаватель химии ГБОУ СПО «БТЖТ» Бойко Жанна Борисовна

Содержание

ВВЕДЕНИЕ

ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ И УКАЗАНИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ПРАКТИЧЕСКИХ И ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

ПЕРЕЧЕНЬ ЛАБОРАТОРНЫХ И ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

ОПИСАНИЕ ЛАБОРАТОРНЫХ И ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

ВВЕДЕНИЕ

Дисциплина ОДБ.6 «Химия» является общеобразовательной дисциплиной ,в процессе изучения которой обучающиеся должны приобрести знания в о свойствах веществ, их превращениях, способах получения и областях применения.

Наряду с изучением теоретического материала по дисциплине большое внимание должно быть уделено практическим занятиям. Последние представляют собой весьма важную часть в общем объеме дисциплины. Выполнение обучающимисялабораторных и практических работ направлено на:

- обобщение, систематизацию, углубление, закрепление полученных теоретических знаний

- формирование умений применять полученные знания на практике, реализацию единства интеллектуальной и практической деятельности;

- выработку при решении поставленных задач таких значимых качеств, как самостоятельность, ответственность, точность, творческая инициатива.

ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ И УКАЗАНИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ПРАКТИЧЕСКИХ И ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

1.1 Подготовка к практической и лабораторной работы

Для выполнения практических и лабораторных работ необходимо руководствоваться следующими положениями:

1. Каждый обучающийся должен знать правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории.

2. Внимательно ознакомиться с описанием соответствующей практической и лабораторной работой и установить, в чем состоит основная цель и задача этой работы.

3. По лекционному курсу или краткому изложению учебного материала в методических рекомендациях изучить теоретическую часть, относящуюся к данной работе.

1.2 Выполнение практических и лабораторных работ

Успешное выполнение практических и лабораторных работ может быть достигнуто в том случае, если обучаемый представляет себе цель выполнения практической и лабораторной работы.Поэтому важным условием является тщательная подготовка к работе.

Прежде чем приступить к выполнению химических опытов, обучающиеся обязаны изучить описание лабораторной работы и внимательно выслушать объяснения преподавателя.

Если возникнут какие-либо затруднения, которые невозможно разрешить самостоятельно, обучающиеся должны обратиться за помощью к преподавателю.

Работая в химической лаборатории, необходимо соблюдать большую осторожность, приступать к выполнению задания после указания преподавателя, соблюдать «Правила по технике безопасности при проведении лабораторных и практических работ».

Проведя запланированный эксперимент, обучающиеся кратко записывают всё, что делали и что при этом наблюдали, то есть описывают условия протекания и признаки химических реакций.Составляют уравнение реакций, которые провели. Если в ходе опыта протекало несколько химических реакций, уравнение записывается для каждой реакции.

При необходимости зарисовывается прибор, которым пользовались обучающиеся. Рисунок должен быть четким, с пояснительными надписями.

Вывод обучающиеся формулируют после каждого опыта (или работы). Повторное описание своих действий или наблюдений не может считаться выводом.

В завершение обучающиеся письменно отвечают на вопросы.

1.3 Оформление практических и лабораторных работ

Оформление практических и лабораторных работ является важнейшим этапом выполнения. Каждую работу выполняютруководствуясь следующими положениями:

1. С новой строки указать название и порядковый номер практической или лабораторной работы, а также кратко сформулировать цель работы;

2. После проведения практических и лабораторных занятий составляется отчет о проделанной работе. Практическая или лабораторная работа должна быть написана разборчивым подчерком и выполнена в тетради с полями для проверки работы преподавателем.

Итогом выполнения является письменная защита работы, по вопросам которые прописаны в конце каждой работы.

Перечень лабораторных и практических работ

2 курс

Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений

Практическая работа №1 «Составление формул изомеров»

Л.р. №1. Конструирование моделей молекул органических веществ

Практическая работа №2 «Составление названий органических веществ»

Практическая работа №3 «Составление уравнений изомеризации и полимеризации углеводородов»

Практическая работа №4 «Составление уравнений разных типов реакций»

Углеводороды и их природные источники

Практическая работа №5 «Составление уравнений, характеризующих свойства алканов»

Практическая работа №6 «Составление уравнений, характеризующих свойства алкенов»

Л.р. №2. Исследование свойств каучуков и резины

Практическая работа №7 «Составление уравнений, характеризующих свойства алкинов»

Практическая работа №8 «Генетическая связь гомологических рядов»

Л.р. №3. Исследование свойств нефти и изучение продуктов ее переработки

Кислородсодержащие органические соединения

Л.р. №4. Растворение глицерина в воде и взаимодействие с гидроксидом меди(II).

Практическая работа №9 «Составление уравнений, характеризующих свойства спиртов»

Л.р. №5. Проведение реакций, характеризующих свойства уксусной кислоты

Практическая работа №10 «Составление уравнений, характеризующих свойства карбоновых кислот»

Практическая работа №11 «Генетическая связь между классами углеводородов»

Л.р. №6. Доказательство непредельного характера жидкого жира.

Л.р. №7. Изучение характера взаимодействия глюкозы и сахарозы с гидроксидом меди(II)

Л.р. №8. Проведение качественной реакции на крахмал

Азотсодержащие органические соединения. Полимеры

Л.р. №9. Обнаружение белков в молоке и в мясном бульоне

Л.р. №10. Исследование способности растворения белков в воде.

Л.р. №11.Исследование процесса денатурации белка куриного яйца под действием спирта, растворов солей тяжелых металлов и нагревания

Практическая работа №12. Решение экспериментальных задач на идентификацию органических соединений.

Практическая работа №13.Распознавание пластмасс и волокон.

Практическая работа №1

Тема: Составление формул изомеров

Цель: сформировать умения составлять формулы изомеров.

Оборудование:

Краткие теоретические сведения

Изомеры, химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим). Изомерия открыта в 1823 Ю. Либихом.

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Структурная изомерия подразделяется на несколько разновидностей. Изомерия скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Так, может существовать только один нециклический насыщенный углеводород с тремя атомами С — пропан (I). Углеводородов такого же типа с четырьмя атомами С может быть уже два: н-бутан (II) и изобутан (III), а с пятью атомами С — три: н-пентан (IV), изопентан (V) и неопентан (VI):

Для углеводорода C₂₀H₄₂ возможно уже 366 319 изомеров.

Изомерия положения обусловлена различным положением какой-либо реакционноспособной группы (функциональной группы, заместителя) при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, пропану соответствуют два изомерных спирта: н-пропиловый (VII) и изопропиловый (VIII):

В ряду алифатических простых эфиров, сульфидов и аминов существует специальный вид изомерии — метамерия, обусловленная различным положением гетероатома в углеродной цепи. Метамерами являются, например, метилпропиловый (XII) и диэтиловый (XIII) эфиры:

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 (XIV) и бутене-2 (XV), в винилуксусной (XVI) и кротоновой (XVII) кислотах:

В большинстве случаев структурные изомеры сочетают признаки изомерии скелета и положения, содержат различные функциональные группы и принадлежат к разным классам веществ, вследствие чего они отличаются друг от друга значительно больше, чем рассмотренные выше изомеры веществ одного и того же типа. Например, изомерами являются пропилен (XVIII) и циклопропан (XIX), окись этилена (XX) и ацетальдегид (XXI), ацетон (XXII) и пропионовый альдегид (XXIII), диметиловый эфир (XXIV) и этиловый спирт (XXV), аллен (XXVI) и метилацетилен (XXVII):

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую (цис-транс-изомерию) и оптическую. Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи (С = С, C = N и др.), и неароматическим циклическим соединениям; она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле. В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).

Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии (плоскости, разделяющей молекулу на две зеркально тождественные половины) и не совмещающимся со своим зеркальным отображением.

Правила составления изомеров на примере соединения С₅Н₁₁Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С₅:С–С–С–С–С.

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (C_nH_2n+2, C_nH_2n и т. п.). Вещество С₅Н₁₁Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида C_nH_2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатомCl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С₅, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С₄с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С₄, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С₅Н₁₁Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С₃:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С₅Н₁₁Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

Последовательность выполнения работы:

Задание №1. Для каждого из веществ: С₂Н₄Br₂, С₃Н₇Сl, С₄Н₈ – составьте структурные формулы двух изомеров. На примере одной пары изомеров укажите, в чем сходство и различие этих соединений.

Задание №2. Какие из приведенных ниже веществ являются изомерами?

а) Cl(CH₂)₆Cl;

б) Cl(CH₂)₆CН₃;

в) Cl₂СН(CH₂)₄CН₃;

г)

д)

е)

ж)

Задание №3. При хлорировании пропана получают смесь изомерных дихлорпропанов. Напишите структурные формулы этих изомеров.

Задание №4. Напишите структурную формулу изомера дибромтетрафторэтана, в молекуле которого атомы галогенов расположены симметрично относительно атомов углерода.

Контрольные вопросы:

1.Вставьте пропущенные слова:

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название …
Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……

2. Перечислите все известные вам виды изомерии.

Список литературы

Габриэлян О.С., Остроумов И.Г. Химия для профессий и специальностей технического профиля. М. Издательский центр «Академия». 2011

Лабораторная работа №1

Тема: Конструирование моделей молекул органических веществ

Цель:изучить особенности строения молекул органических веществ; общие признаки и различия гомологов и изомеров;научиться составлять модели молекул различной сложности

Оборудование:пластилин, спички

Краткие теоретические сведения

Простейшим представителем насыщенных углеводородов является метан, структурная формула которого СН₄	1.
sp³- гибридизация характерна для атомов углерода в (алканах) – в частности, в метане.	рис. 1
Атом углерода в молекуле метана расположен в центре тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах(рис.1). Валентные углы между направлениями связей равны между собой и составляют угол 109°28'.	рис. 1
В этане есть углерод-углеродные связи. L (С-С) = 0,154 нм.(рис.2) Последовательность выполнения работы:	4. рис. 2

Задание № 1. Составление структурных формул углеводородов.

Составьте сокращенныеструктурные формулы углеводородов

1. Формула молекулы метана.

2. Формула молекулы этана.

3. Формула молекулы пропана.

4. Формулы молекул бутана и изобутана.

5. Формулы молекулы пентана и всех его изомеров.

Задание № 2. Изготовление моделей молекул углеводородов

1. Модель молекулы метана. Соберите модель молекулы метана, используя для этого спички и пластилин. Для этого из пластилина (в наборе 16 шариков) выберите четыре шарика, а из пластилина (в наборе 7 шариков) – один шарик. В качестве стержней можно использовать спички. Учтите, что в молекуле метана угол между химическими связями С–Н составляет 109°28', т. е. молекула имеет тетраэдрическое строение (см. рис. 1).

2. Модель молекулы этана. Соберите модель молекулы этана, используя для этого спички и пластилин. Учтите, что в молекуле этана угол между химическими связями С–Н составляет 109°28', а углерод-углеродные связи L (С-С) = 0,154 нм. (см. рис. 2).

3. Модель молекулы пропана. Соберите модель молекулы пропана, используя для этого спички и пластилин.

4. Модели молекул бутана и изобутана. Соберите модель молекулы н-бутана, используя пластилин. Подумайте и переделайте модель н-бутана в модель молекулы изобутана. Учтите, что в бутане атомы углерода расположены по отношению друг к другу под углом 109°, т. е. углеродная цепь должна иметь зигзагообразное строение. В молекуле изобутана все связи центрального атома углерода направлены к вершинам правильного тетраэдра. Сравните строение этих углеводородов.

5. Модели молекул пентана и всех его изомеров. Соберите модель молекулы н-пентана и всех его изомеров последовательно, используя пластилин.

Вывод. Сформулируйте вывод, ответив на вопросы: Сколько моделей: а) гомологов, б) изомеров было собрано во время лабораторной работы. Что общего и в чём различия в строении а) гомологов, б) изомеров

Контрольные вопросы:

1. Какие вещества называют органическими?

2. В чем отличие органических веществ от неорганических веществ?

Список литературы

Практическая работа №2

Тема:Составление названий органических веществ

Цель: сформировать умения пользоваться номенклатурой для составления названий органических веществ

Оборудование:

Краткие теоретические сведения

Многообразие органических веществ обусловлено наличием ИЗОМЕРОВ – веществ, имеющих одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение.

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ – превращение одного изомера в другой. Изомеризация приводит к получению соединения с иным расположением атомов или групп, но при этом не происходит изменение состава и молекулярной массы соединения. В литературе изомеризацию часто называют перегруппировкой.

Составление названий изомеров осуществляется в соответствии с международной номенклатуройIUPAC.

Алгоритм составления названия:

* 1. Выбирается самая длинная, возможно изогнутая неразветвленная цепочка. Нумерация цепочки производится с того края, к которому ближе заместитель, кратная связь, функциональная группа

* 2. В начале указывается номер атома углерода, возле которого находится заместитель - если заместителя несколько возле разных атомов – указываются все цифры по возрастанию например: 2, 4,…; если два заместителя находятся возле одного атома углерода – цифра повторяется например: 2,2… )

* 3. После цифры указывается название заместителя.

- заместителями могут быть радикалы ( метил, этил, пропил и т.д.) или атомы других химических элементов.

- количество одинаковых заместителей обозначается приставками: 2-ди; 3-три; 4-тетра.

* 4. Основу названия составляет название углеводорода, соответствующее пронумерованному числу атомов углерода с использованием суффиксов: -ан для углеводородов с простыми связями между атомами углерода в цепочке, -ен для углеводородов с двойными связями между атомами углерода в цепочке, -ин углеводородов с тройными связями между атомами углерода в цепочке.

Последовательность выполнения работы:

Задание №1. Дайте названия веществам:

Алканы

Задание №2. Составьте структурные формулы предельных углеводородов по приведенным углеродным скелетам и назовите их по систематической номенклатуре:

а) С – С – С – С ;

б) С – С – С – С – С ;

С С

в) С – С – С – С – С;

С С

г) С – С – С – С – С;

С С

Задание №3. Запишите формулы следующих веществ:

а) 2,2 –диметилпропан б) 3-метилгексан в) 3-этилпентан

Контрольные вопросы:

1. Что такое изомеры?

2. Каким процессом обусловлено многообразие органических веществ?

Список литературы

Практическая работа №3

Тема: Составление уравнений реакций полимеризации и изомеризации

Цель: сформировать умения составлять уравнения химических реакций полимеризации и изомеризации.

Оборудование:

Краткие теоретические сведения

Реакции полимеризации

Полимеризация — особый тип реакций присоединения, в ходе которых молекулы вещества с небольшой молекулярной массой соединяются друг с другом с образованием молекул вещества с очень высокой молекулярной массой — макромолекул.
Реакции полимеризации — это процессы соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.
Примером реакции полимеризации может служить получение полиэтилена из этилена (этена) под действием ультрафиолетового излучения и радикального инициатора полимеризации R.

Полимеризация может осуществляться между разными мономерами. Такие соединения называют сополимерами. В табл. 12.9 приведены примеры полимеров и сополимеров, получаемых реакцией полимеризации.

Мономер	Мономерное звено	Полимер
этилен		полиэтилен
винилхлорид		поливинилхлорид
стирол		полистирол
бутадиен-1,3		полибутадиен
стирол + бутадиен-1,3		полистиролбутадиен

Таблица 1.1

Важнейшие полимеры и сополимеры

Реакции изомеризации
Реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы, других веществ того же качественного и количественного состава, т. е. с той же молекулярной формулой, называют реакциями изомеризации.
Примером такой реакции является изомеризация углеродного скелета алканов линейного строения в разветвленные, которая происходит на хлориде алюминия при высокой температуре:

В промышленности проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив. Эти процессы называются риформингом и каталитическим крекингом.

Таблица 1.2 Октановые числа углеводородов

*Углеводород*	*Октановые числа*
2-Метилпентан	73,5
3-Метилпентан	74,3
2,3-Диметалбутан	94,3
2-Метилгексан	46,4
3-Метилгексан	55,0
2,З-Диметилпентан	88,5
2,4-Диметилпентан	83,8
2-Метилгептан	23,8

4-Метилгептан		33,0
2,4-Диметилгексан		69,9
2,2,4-триметилпентан		100,0

Последовательность выполнения работы:

Задание №1. Используя таблицу 1.1, составьте уравнения полимеризации приведенных в ней веществ.

Задание №2.Используя таблицу 1.2, составьте уравнения изомеризации приведенных в ней веществ.

Контрольные вопросы:

1. Где применяются реакции изомеризации?

2. Каково практическое применение реакций полимеризации?

Список литературы

Практическая работа №4

Тема: Составление уравнений разных типов реакций

Цель: сформировать умения определять и составлять уравнения разных типов химических реакций в органической химии

Оборудование:

Краткие теоретические сведения

Реакции органических веществ можно формально разделить на четыре основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации).

Как правило, основное органическое соединение, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции условно рассматривают как реагент.

Реакции замещения

Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов, называются реакциями замещения.
В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения, такие, как, например, алканы, циклоалканы или арены.

Под действием света атомы водорода в молекуле метана способны замещаться на атомы галогена, например на атомы хлора:СН₄ + Сl₂ —> СН₃Сl + НСl
Другим примером замещения водорода на галоген является превращение бензола в бромбензол:

Реакции присоединения

Реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну, называют реакциями присоединения.
В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, такие, как, например, алкены или алкины. В зависимости от того, какая молекула выступает в качестве реагента, различают гидрирование (или восстановление), галогенирование, гидрогалогенирование, гидратацию и другие реакции присоединения. Каждая из них требует определенных условий.

1. Гидрирование — реакция присоединения молекулы водорода по кратной связи:
СН₃—СН = СН₂+ Н₂ -> СН₃—СН₂—СН₃

       пропен                             пропан
2.    Гидрогалогенирование — реакция присоединения галогеноводорода (например, гидрохлорирование):
СН₂=СН₂ + НСl —> СН₃—СН₂—Сl
     этен                      хлорэтан

3.    Галогенирование — реакция присоединения галогена (например, хлорирование):
СН₂=СН₂ + Сl₂ —> СН₂Сl—СН₂Сl
    этен    1,2-дихлорэтан

Реакции отщепления (элиминирования)
Реакции, в результате которых из молекулы исходного соединения образуются молекулы нескольких новых веществ, называют реакциями отщепления или элиминирования.
Примерами таких реакций может служить получение этилена из различных органических веществ.

Последовательность выполнения работы:

Задание №1. Определите тип реакций:

Задание №2. К каким типам относятся следующие реакции:

С₂Н₅Сl + NaOH → С₂Н₅ОH + NaCl

С₂Н₅ОH → СН₃-НС=О + H₂

С₂Н₄ → С₂Н₂ + H₂

С₂Н₂ + H₂O → СН₃-НС=О

Задание №3. К какому типу реакций относится:
а)    получение хлорметана из метана;
б)    получение бромбензола из бензола;
в)    получение хлорэтана из этилена;
г)    получение этилена из этанола;
д)    превращение бутана в изобутан;
е)    дегидрирование этана;
ж)    превращение бромэтана в этанол

Контрольные вопросы:

1. Перечислите типы реакций присоединения.

2. Почему алканы не вступают в реакции присоединения?

3. Как иначе называются реакции отщепления?

Список литературы

Практическая работа №5

Тема: Составление уравнений, характеризующих свойства алканов

Цель: сформировать умения составлять уравнения реакций замещения у предельных углеводородов.

Оборудование:

Краткие теоретические сведения

Предельные углеводороды характеризуются малой реактивной способностью. Их называют инерционными, химически стойкими, парафинами (от латинского parumaffinis – “мало сродства”).

1. Горение алканов.

При поджигании (t = 600^oС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды.

С_nН_2n+2 + O₂ ––>CO₂ + H₂O + Q

например: СН₄ + 2O₂ ––>CO₂ + 2H₂O

Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться. Наиболее сильный взрыв получается при объёмных отношениях 1 : 2 (с кислородом) или 1:10 (с воздухом), т.к. метан и кислород вступают в реакцию полностью.

Подобные смеси опасны в каменноугольных шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в шахтах, там устанавливают анализаторы, сигнализирующие о появлении газа, и мощные вентиляционные устройства.

Пропан-бутановой смесью наполнена газовая зажигалка. С₃Н₈ + 5O₂ ––>3CO₂ + 4H₂O

При горении алканов выделяется много теплоты, что позволяет использовать их в качестве источника энергии. Однако, многие из алканов используются в качестве сырья для получения других продуктов.

2. Разложение алканов.

С_nН_2n+2 C + H₂ СН₄ C + 2H₂

3. Реакции замещения (протекают с галогенами и другими окислителями при определённых условиях: свет, температура)по стадиям:

1 ст.: СН₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl 2 ст.: СН₃Cl + Cl₂ CH₂Cl₂ + HCl

3 ст.: СН₂Cl₂ + Cl₂ CHCl₃ + HCl 4 ст.: СНCl₃ + Cl₂ CCl₄ + HCl

Механизм цепных реакций достаточно сложен, объяснение ему было дано русским учёным Н.Н. Семёновым, за что он в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии.

4. При нагревании алканов до 450–550 °Спроисходит расщепление сложных молекул на более простые (по числу атомов). Причем получаются углеводороды разных классов – предельные и непредельные (алкены, см. далее урок 8). Такой процесс называют крекингом и осуществляют его либо в присутствии катализаторов (Al₂O₃/SiO₂), либо без них. Например:

Ещё одна разновидность термического разложения линейных (нормальных) углеводородов с превращением в разветвленные углеводороды. Обычно процесс ведут в присутствии катализаторов (AlCl₃, ZnCl₂ и др.). Как видно, при высоких температурах из одного и того же вещества могут образовываться смеси различных продуктов:

Последовательность выполнения работы:

Задание № 1.Выписать формулы веществ, которые относятся к алканам:

1) СН₂=СН-СН₂-СН₃ 2) октан

3) СН₂=СН-СН₃ 4) СН₃-СН₂-СН₃

5) пентин – 2 6) 2 – метилбутан

7) 2 – метилпентен 1 8) C₆H₁₄

9) C₆H₁₂ 10) C₆H₁₀

11) C₆H₆ 12) 3- метилгексан

13) 3- метилгексан14) СН₂=СН-СН₂-СН₂-СН₃

Задание № 2. Запишите реакцию горения бутана:

Углеводороды – горючие вещества, топливо

Задание №3. Составьте уравнение реакции монохлорирования (введения одного атома хлора в молекулу) этана (С₂Н₆).

Задание №4. Напишите уравнения реакций нормального декана н-С₁₀Н₂₂:
а) горения;
б) крекинга при 500 °Сс расщеплением исходной молекулы С₁₀ пополам – на алкан С₅ и алкен С₅;

Задание №5. Найдите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции (запишите в виде уравнений реакций):

1) СН₄ + О₂→ а) СН₃ – СН – СН₃

2) С₂Н₆+ Сl₂→ |

AlCl₃ СН₃

3) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ → б) С₂Н₂+ Н₂

t>1500º

4) СН₄ →в)CO₂+ H₂O

г) С₂Н₅Сl + НCl

д)CO + H₂

е) C + H₂

Контрольные вопросы:

1. Вставьте пропущенные слова в предложении: Для алканов характерны реакции з… и р…, а реакции присоединения невозможны.

2. Для чего в шахтах устанавливают газоанализаторы?

Список литературы

Практическая работа №6

Тема: Составление уравнений, характеризующих свойства алкенов

Цель: сформировать умения составлять уравнения реакций присоединения.

Оборудование:

Краткие теоретические сведения

Химические cвойстваалкенов (этилена и его гомологов) во многом определяются наличием в их молекулах - связи. Алкены вступают в реакции присоединения. Рассмотрим их на примере пропилена С₃Н₆.
Присоединение галогенов (реакция галогенирования):

Присоединение водорода (реакция гидрирования):

Присоединение воды (реакция гидратации):

Присоединениегалогеноводородов (HHal) (реакция гидрогалогенирования):

Присоединениегалогеноводородов и воды к несимметричнымалкенам происходит по правилу В.В.Марковникова (1869). Водород кислоты HНal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Горение алкенов на воздухе.
При поджигании алкены горят на воздухе:

2СН₂=СН-СН₃ + 9О₂ 6СО₂ + 6Н₂О.

С кислородом воздуха газообразные алкены [C₂–C₄] образуют взрывчатые смеси.

Алкены окисляются перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С). Это процесс гидроксилированиеалкенов:

Последовательность выполнения работы:

Задание № 1. Для алкена, имеющего молекулярную формулу С₆Н₁₂ запишите четыре разных изомера. Всем веществам дайте номенклатурные названия.

Задание № 2.Запишите уравнения следующих реакций:

а) гидрирование пропена

б) горение этена

в) гидрохлорирование бутена-2

г) бромированиеэтена

а) горение пропена

б) гидробромирование бутена-1

в) гидратация этена

г) хлорирование пропена

Задание №3. Осуществите следующие превращения. Запишите уравнения реакций.

+H₂O +Cl₂

Al₄C₃→ X₁→ X₂

Контрольные вопросы:

1. Чем объясняется способность алкенов вступать в реакции присоединения?

2. В каких случаях действует правило Марковникова?

Список литературы

Лабораторная работа №2

Тема: Исследование свойств каучуков и резины

Цель:исследовать сравнительные свойства образцов резины и каучука

Оборудование:кусочки резины медицинской и автомобильной, образцы бутадиенового и изопренового каучука, растворитель уайт-спирит

Краткие теоретические сведения

Слово «каучук» происходит от двух слов языка индейцев, населявших берега Амазонки: «кау» – дерево, «учу» – плакать, течь. «Каучу» – сок гевеи, первого и самого главного каучуконоса. Европейцы к этому слову прибавили всего одну букву.

Природный каучук встречается в очень многих растениях, не составляющих одного определённого ботанического семейства. Каучуконосы распространены, главным образом, в тропическом поясе около экватора, то есть в Южной Америке, Африке и на Малайском архипелаге. Из 20 видов каучуконосных деревьев, произрастающих в Бразилии, лучшим деревом, дающим каучук, является бразильская гевея. Это высокое стройное дерево может достигать 45 метров в высоту при 2,5-2,8 м в обхвате. Родиной гевеи является бассейн Амазонки – великой водной магистрали. Отсюда вывозился первый каучук в Европу.

Натуральный каучук – аморфное, способно кристаллизоваться твёрдое тело. Он не набухает и не растворяется в воде, спирте, ацетоне и ряде других жидкостей. Набухая и затем растворяясь в жирных и ароматических углеводородах (бензине, бензоле, эфире и других) и их производных, каучук образует коллоидные (клееобразные) растворы, широко используемые в технике.

Особенно важным и специфическим свойством каучука является его эластичность (упругость) – способность каучука восстанавливать свою первоначальную форму после прекращения действия сил, вызвавших деформацию. Эта способность называется обратимой деформацией. Каучук - высокоэластичный продукт. Наряду с эластичностью, каучук так же пластичен, – он сохраняет форму, приобретённую под действием внешних сил. Так как каучуку присуще эластические и пластические свойства, то его часто называют пласто-эластическим материалом.

Каучук имеет огромное народнохозяйственное значение. Чаще всего его используют не в чистом виде, а в виде резины, так как она обладает значительно более высокой прочностью, эластичность и рядом других ценных свойств. Для получения резины каучук вулканизируют.Из смеси каучука с серой, наполнителями (особенно важным наполнителем служит сажа) и другими веществами формуют нужные изделия и подвергают их нагреванию. При этих условиях атомы серы вступают в химическое взаимодействие с линейными молекулами каучука по месту некоторых двойных связей и собою как бы «сшивают» их друг с другом. В результате образуется гигантская молекула, имеющая три измерения в пространстве – как бы длину, ширину и толщину. Полимер приобрёл пространственную структуру.

Такой каучук (резина) будет, конечно, прочнее не вулканизированного. Меняется и растворимость полимера: каучук, хотя и медленно, растворяется в бензине, резина лишь набухает в нём. Если к каучуку добавить больше серы, чем нужно для образования резины, то при вулканизации линейные молекулы окажутся «сшитыми» в очень многих местах и материал утратит эластичность, станет твёрдым – получится эбонит. До появления современных пластмасс эбонит считался одним из лучших изоляторов.

Резиновые изделия применяют в технике для изоляции проводов, изготовления различных шин, в военной промышленности, в производстве промышленных товаров: обуви, искусственной кожи, прорезиненной одежды, медицинских изделий

Наиболее крупными потребителями резиновых технических изделий являются автомобильная промышленность и сельскохозяйственное машиностроение.

Физические свойства каучуков:

a. Бутадиеновый каучук - эластичная желто-бурая масса, обладает слабым запахом.

b. Изопреновый каучук - эластичная темно-серая масса без характерного запаха.

c. Хлоропреновый - эластичная светло-желтая масса.

d. Бутадиен - стирольный каучук - эластичный, имеет светло-коричневую окраску с красноватым оттенком, обладает слабым запахом стирола.

Последовательность выполнения работы:

Выполните задания:

1. Рассмотрите выданные образцы каучуков и резины.

2. Сравните эластичности каучука и резины. Для этого максимально растяните образец.

3. Сравните растворимость каучука и резины в органических растворителях. Поместите образцы каучуков и резины в пробирки с растворителемуайт-спирит.

Записи о наблюдаемых явлениях по всем опытам внесите в таблицу по форме:

Образец	Эластичность образца	Отношение к растворителю
Резина медицинская
Резина автомобильная
Каучук бутадиеновый
Каучукизопреновый

4. Сформулируйте вывод.

Контрольные вопросы:

1. Чем объясняется большая эластичность резины по сравнению с каучуком?

2. Какие изделия из резины используются в быту, на производстве вашего профиля?

Список литературы

Практическая работа №7

Тема:Составление уравнений, характеризующих свойства алкинов

Цель: сформировать умения составлять уравнения реакций присоединения для непредельных углеводородов

Оборудование:

Краткие теоретические сведения

Химические свойства алкинов обусловлены наличием в их молекулах тройной связи. Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции присоединения, которые могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи.

1. Галогенирование.

	+Вr₂		+Вr₂
СН ≡ СН	→	СНВr = СНВr	→	СНВr₂- СНВr₂

Алкины, так же, как и алкены, обесцвечивают бромную виду.

2. Гидрогалогенирование. Из ацетилена при этом можно получить винилхлорид (хлорэтен), который используется для получения важного полимера поливинилхлорида.

	кат. АlСl₃
СН ≡ СН + HCI	→	СН₂= СНСl

Для несимметричныхалкинов на каждой стадии присоединение идет по правилу Марковникова, например:

	Аl Вr₃
СН₃- С ≡ СН + 2НВr	→	СН₃- СВr₂- СН₃ .

3. Гидратация. Присоединение воды к алкинам катализируется солями ртути (II)'

			Hg²⁺. H⁺
CH	≡	СН + Н₂О	→	[СН₂= СН - ОН]		→СН₃– СН = О

В результате реакции гидратации только ацетилен превращается в альдегид. Гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова и проходит в две стадии. На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято называть виниловыми или енолами.Затем образующиеся енолыизомеризуются в кетоны. Так, например, пропин превращается в ацетон:

	Hg²⁺
СН₃– СН ≡ СН + Н₂О	→	[СН₃- С(ОН) = СН₂] → СН₃– СО - СН₃.

Реакция гидратации алкинов была открыта М.Г. Кучеровым (1881 г.) и носит его имя.

Последовательность выполнения работы:

Задание №1. Выберите изомеры 3-метилпентина-1

Задание № 2. Напишите формулы соединений по названиям: а) 4-метилпентин -2;
б) бутин – 2; в) 3,3- диметилбутин – 1; г) 2,5 – диметилгексин -3.

Задание № 3. С какими из нижеперечисленных веществ будет реагировать ацетилен: бром; метан; водород; хлороводород? Напишите уравнения возможных реакций, назовите образующиеся вещества.

Контрольные вопросы:

1. Почему алкины вступают в реакции присоединения по стадиям?

2. В каких случаях действует правило Марковникова?

Список литературы

Практическая работа №8

Тема: Генетическая связь гомологических рядов

Цель:развивать умения приводить примеры и составлять уравнения химических реакций, раскрывающих генетические связи между углеводородами

Оборудование: методические рекомендации

Краткие теоретические сведения

Между гомологическими рядами углеводородов существует генетическая связь, которая обнаруживается в процессе взаимного превращения этих веществ.Для перехода от одной группы веществ к другой используют процессы: дегидрирование, гидрирование, циклообразование и другие.

Последовательность выполнения работы:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения. Укажите условия протекания реакций.

Задание № 1.С₂Н₆ С₂Н₄ С₂Н₂ С₆Н₆

Задание № 2.СаСО₃ → СаО → СаС₂ → С₂Н₂→^{тримеризация,
С(акт)} Х

Задание № 3.СН₄ С₃Н₈ С₃Н₇Сl Х СО₂.

Задание № 4.

Нитробензол

↓

Метан → ацетилен → бензол → циклогексан

↓

бромбензол

Задание № 5.

Метан → ацетилен → этан → хлорэтан → бутан → бутадиен-1,3

↓

бензол

Задание №6.Хлорпропан ← пропен ← пропин → пропан → 1-хлорпропан

Контрольные вопросы:

1. В чем выражается генетическая связь между углеводородами?

2. Перечислите названия реакций, которые вы записывали при выполнении заданий.

Список литературы

Лабораторная работа №3

Тема:Исследованиесвойств нефти

и изучение продуктов ее переработки

Цель:изучить физические свойства нефти

Оборудование:пробирка с нефтью, пробирка с водой,коллекции: «Нефть и продукты ее переработки»

Краткие теоретические сведения

Нефть – это сложная смесь жидких углеводородов, в которых растворены газообразные и другие вещества. И чтобы перечислить все продукты, получаемые из нефти, нужно потратить несколько листов, так как их уже несколько тысяч. Еще Д.И. Менделеев заметил, что топить печь нефтью все равно, что топить ее ассигнациями.

Нефть (от перс. neft) - горючая маслянистая жидкость со специфическим запахом, распространенная в осадочной оболочке Земли и являющаяся важнейшим полезным ископаемым.

Нахождение в природе

Залежи нефти находятся в недрах Земли на разной глубине, где нефть заполняет свободное пространство между некоторыми породами. Если она находится под давлением газов, то поднимается по скважине на поверхность Земли. По запасам нефти наша страна занимает одно из ведущих мест в мире.

Физические свойства.

Нефть – маслянистая жидкость с характерным запахом. Она немного легче воды и практически в ней не растворяется. Так как нефть – смесь различных углеводородов, то у нее нет определенной температуры кипения.Нефть сильно варьирует по цвету (от светло-коричневой, почти бесцветной, до темно-бурой, почти черной) и по плотности (от легкой 0,65-0,70 г/см ³ , до тяжелой 0,98-1,05 г/см ³ ).

Начало кипения нефти обычно выше 28⁰ С. температура застывания колеблется от +30 ⁰ до –60 ⁰С и зависит в основном от содержания парафина (чем его больше, тем температура застывания выше). Теплоемкость нефти 1,7-2,1 кДж/кг; теплота сгорания 43,7-46,2 мДж/кг.

Вязкость изменяется в широких пределах и зависит от химического и фракционного состава нефти и смолистости (содержания в ней асфальтосмолистых веществ). Температура вспышки нефти колеблется от –35 до 120⁰С в зависимости от фракционного состава и давления насыщенных паров. Нефть растворима в органических растворителях, в воде при обычных условиях практически нерастворима, но может образовывать с ней стойкие эмульсии.

Состав нефти

В зависимости от месторождения нефть имеет различный качественный и количественный состав. Так, например, бакинская нефть богата циклопарафинами и сравнительно бедна предельными углеводородами. Значительно больше предельных углеводородов в грозненской и ферганской нефти. Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.

Нефть и способы ее переработки

Истоки современных представлений о происхождении нефти возникли в XVIII – начале XIX века. М. В. Ломоносов заложил гипотезы органического происхождения нефти, объясняя ее образование воздействием “подземного огня” на “окаменелые уголья”, в результате чего, по его мнению, образовывались асфальты, нефти и “каменные масла”. Добыча нефти

Почти вся добываемая в мире нефть, извлекается посредством буровых скважин, закрепленных стальными трубами высокого давления. Для подъема нефти и сопутствующих ей газа и воды на поверхность скважина имеет герметичную систему подъемных труб, механизмов и арматуры, рассчитанную на работу с давлениями, соизмеримыми с пластовыми.

Очистка нефти

Первый завод по очистке нефти был построен в России в 1745 г., в период правления Елизаветы Петровны, на Ухтинском нефтяном промысле. В Петербурге и в Москве тогда пользовались свечами, а в малых городах – лучинами. Но уже тогда во многих церквях горели неугасаемые лампады. В них наливалось гарное масло, которое было не чем иным, как смесью очищенной нефти с растительным маслом. Купец Набатов был единственным поставщиком очищенной нефти для соборов и монастырей.

В конце XVIII столетия была изобретена лампа. С появлением ламп возрос спрос на керосин.

Очистка нефти (химическая, адсорбционная, каталитическая)– это удаление из нефтепродуктов нежелательных компонентов, отрицательно влияющих на эксплуатационные свойства топлив и масел.

Перегонка нефти

Впервые создали устройство для перегонки нефтибратья Дубинины. С 1823 г. Дубинины стали вывозить фотоген (керосин) многими тысячами пудов из Моздока внутрь России. Завод Дубининых был очень прост: котел в печке, из котла идет труба через бочку с водой в пустую бочку. Бочка с водой – холодильник, пустая – приемник для керосина.

На современном заводе вместо котла устраивается ложная трубчатая печь. Вместо трубки для конденсации и разделения паров сооружаются огромные ректификационные колонны. А для приёма продуктов перегонки выстраиваются целые городки резервуаров.

На трубчатках нефть подогревают до 300-325^оС. При такой температуре более летучие вещества нефти превращаются в пар.

Печи на нефтеперегонных заводах особые. С виду они похожи на дома без окон. Выкладываются печи из лучшего огнеупорного кирпича. Внутри, вдоль и поперёк, тянутся трубы. Длина труб в печах достигает километра.

Нефтяники нашли способ перегонки нефти без разложения углеводородов.

Крекинг нефтепродуктов.

Выход бензина из нефти можно значительно увеличить (до 65-70 %) путем расщепления углеводородов с длинной цепью, содержащихся, например, в мазуте, на углеводороды с меньшей относительной молекулярной массой. Такой процесс называется крекингом (от англ. Crack- расщеплять).

Крекингом называется процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле.

Крекинг изобрел русский инженер В.Г. Шухов в 1891 г. В 1913 г изобретение Шухова начали применять в Америке. В настоящее время в США 65% всех бензинов получается на крекинг - заводах.

При крекинге нефть подвергается химическим изменениям. Меняется строение углеводородов. В аппаратах крекинг – заводов происходят сложные химические реакции. Эти реакции усиливаются, когда в аппаратуру вводят катализаторы.

Термический крекинг. Расщепление молекул углеводородов протекает при более высокой температуре (470-550 0 С). Процесс протекает медленно, образуются углеводороды с неразветвленной цепью атомов углерода.

В бензине, полученном в результате термического крекинга, наряду с предельными углеводородами, содержится много непредельных углеводородов. Поэтому этот бензин обладает большей детонационной стойкостью, чем бензин прямой перегонки.

В бензине термического крекинга содержится много непредельных углеводородов, которые легко окисляются и полимеризуются. Поэтому этот бензин менее устойчив при хранении. При его сгорании могут засориться различные части двигателя. Для устранения этого вредного действия к такому бензину добавляют окислители.

Каталитический крекинг. Расщепление молекул углеводородов протекает в присутствии катализаторов и при более низкой температуре (450-500 ⁰ С). Главное внимание уделяют бензину. Его стараются получить больше и обязательно лучшего качества. Каталитический крекинг появился именно в результате долголетней, упорной борьбы нефтяников за повышение качества бензина. По сравнению с термическим крекингом процесс протекает значительно быстрее, при этом происходит не только расщепление молекул углеводородов, но и их изомеризация, т.е. образуются углеводороды с разветвленной цепью атомов углеродов.

Бензин каталитического крекинга по сравнению с бензином термического крекинга обладает еще большей детонационной стойкостью , ибо в нем содержатся углеводороды с разветвленной цепью углеродных атомов.

В бензине каталитического крекинга непредельных углеводородов содержится меньше, и поэтому процессы окисления и полимеризации в нем не протекают. Такой бензин более устойчив при хранении.

Риформинг– (от англ. Reforming – переделывать, улучшать) промышленный процесс переработки бензиновых и лигроиновых фракций нефти с целью получения высококачественных бензинов и ароматических углеводородов. При этом молекулы углеводородов в основном не расщепляются, а преобразуются. Сырьем служит бензинолигроиновая фракция нефти.

Перспективы на будущее

В настоящее время нефтехимия дает почти четверть всей химической продукции. Нефть – ценнейшее природное ископаемое, открывшее перед человеком удивительные возможности “химического перевоплощения”. Всего производных нефти насчитывается уже около 3 тысяч.

Продукты, получаемые из нефти, их применение

Из нефти выделяют разнообразные продукты, имеющие большое практическое значение. Вначале от нее отделяют растворенные углеводороды (преимущественно метан). После отгонки летучих углеводородов нефть нагревают. Первыми переходят в газообразное состояние и отгоняются углеводороды с небольшим числом атомов углерода в молекуле, имеющие относительно низкую температуру кипения. С повышением температуры смеси перегоняются углеводороды с более высокой температурой кипения. Таким образом можно собрать отдельные смеси (фракции) нефти. Чаще всего при такой перегонке получают три основные фракции, которые затем подвергаются дальнейшему разделению. Основные фракции нефти следующие:

Фракция, собираемая от 40⁰ до 200⁰С, - газолиновая фракция бензинов – содержит углеводороды от С₅ Н₁₂ до С₁ Н ₂₄ . При дальнейшей перегонке выделенной фракции получают: газолин (от 40⁰ до 70⁰С), бензин (от 70⁰ до 120⁰ С) – авиационный, автомобильный и т.д.

Лигроиновая фракция , собираемая в пределах от 150⁰ до 250⁰С, содержит углеводороды от С₈ Н₁₈ до С₁₄Н₃₀ . Лигроин применяется как горючее для тракторов.

Керосиновая фракция включает углеводороды от С₁₂Н₂₆ до С₁₈ Н₃₈ с температурой кипения от 180⁰ до 300 ⁰С. керосин после очистки используется в качестве горючего для тракторов, реактивных самолетов и ракет.

Газойль (выше 275 ⁰ С) – дизельное топливо.

Мазут – остаток от перегонки. Содержит углеводороды с большим числом атомов углерода (до многих десятков) в молекуле. Мазут также разделяют на фракции:

Соляровые масла – дизельное топливо,

Смазочные масла (авиатракторные, авиационные, индустриальные и др.),

Вазелин (основа для косметических средств и лекарств).

Из некоторых сортов нефти получают парафин (для производства спичек, свечей и др.). После отгонки остается гудрон. Его широко применяют в дорожном строительстве.

Последовательность выполнения работы:

Выполните задания № 1 и №2.

Задание № 1. Исследование свойств нефти

Исследуйте свойства выданного образца нефти. Полученные сведения внесите в таблицу.

	НЕФТЬ
1. Агрегатное состояние
2. Цвет
3. Запах
4. Растворимость в воде

Задание № 2. Ознакомление с коллекцией «Нефть и продукты ее переработки»

1. Рассмотрите выданную вам коллекцию. Заполните таблицу № 2. Для заполнения последней графы таблицы используйте текст Кратких теоретических сведений.

Продукты НЕФТЕПЕРЕРАБОТКИ	Свойства (агрегатное сост., цвет, особенности)	Применение
1. Газ
2. Бензин
3. Лигроин
4. Керосин
5. Мазут
6. Гудрон

Контрольные вопросы:

1. Объясните, почему все нефтепродукты (кроме мазута) называют светлыми.

2. Запишите формулы углеводородов, образующих фракции светлых нефтепродуктов.

3. Какие физические процессы лежат в основе их получения?

Список литературы

Лабораторная работа №4

Тема: Растворение глицерина в воде и взаимодействие с гидроксидом меди(II)

Цель:изучить свойства многоатомных спиртов на примере глицерина

Оборудование:вода, глицерин, гидроксид натрия, сульфат меди (II),пробирки

Краткие теоретические сведения

Этиленгликоль и глицерин – бесцветные, вязкие жидкости, хорошо растворимые в воде, имеют высокие температуры кипения. Глицерин –безопасен, а этиленгликоль – сильный яд.

Химические свойства

Для многоатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. В отличие от них, они могут образовывать производные по одной или по нескольким гидроксильным группам, в зависимости от условий проведения реакций.

1. Многоатомные спирты, как и одноатомные, проявляют свойства кислот при взаимодействии с активными металлами:

CH₂–OH                         CH₂–ONa
I                    + 2 Na → I                 + H₂
CH₂–OH                           CH₂–ONa

2. Они способны растворять свежеосаждённый гидроксид меди (II) с образованием внутрикомплексных соединений, в то время как одноатомные спирты с Cu(OH)₂ не реагируют:

    CH₂–OH
2  I        + Cu(OH)₂(голубойосадок)→
   CH₂–OH

гликолят меди (ярко-синий раствор)

3. Глицерин легко нитруется, давая тринитроглицерин – сильное взрывчатое вещество (основа динамита):

CH₂–O-	-H		HO-	-NO₂		CH₂–O–NO₂
I					H₂SO₄	I
CH –O-	-H	+	HO-	-NO₂	→	CH–O–NO₂	+ 3H₂O
I						I
CH₂–O-	-H		HO-	-NO₂		CH₂–O–NO₂

Применение

Этиленгликоль: в качестве антифриза; для синтеза высокомолекулярных соединений (например, лавсана).

Глицерин: в парфюмерии и в медицине (для изготовления мазей, смягчающих кожу); в кожевенном производстве и в текстильной промышленности; для производства нитроглицерина.

Последовательность выполнения работы:

Внимание:Записи о наблюдаемых явлениях по всем опытам внесите в таблицу по форме:

Что делали	Что наблюдали	Уравнения реакций	Вывод

ОПЫТ 1.

1. В пробирку с глицерином прилейте воду и смесь взболтайте.

2.Сделайте вывод растворимости глицерина.

ОПЫТ 2.

1. К 2 мл раствора щелочи в пробирке прилейте несколько капель раствора медного купороса (сульфата меди (II)). Опишите наблюдения.

2. К полученному осадку прибавьте по каплям глицерин и смесь взболтайте. Опишите наблюдения

3. Составьте уравнения обеих химических реакций.

Контрольные вопросы:

1. Что можно сказать о растворимости глицерина в воде?

2. Как можно отличить многоатомные спирты от других веществ?

Список литературы

Практическая работа №9

Тема: Составление уравнений, характеризующих свойства спиртов

Цель: сформировать умения составлять уравнения реакций, протекающих с участием спиртов.

Оборудование: методические рекомендации

Краткие теоретические сведения

Спирты отличаются разнообразными превращениями Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1) Горение: Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:
C₂H₅-OH + 3O₂ -->2CO₂ + 3H₂O
При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

2) Реакция со щелочными металлами
C₂H₅-OH + 2Na --> 2C₂H₅-ONa + H₂
При этой реакции выделяется водород и образуется соль - алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды - разлагаются на спирт и щелочь. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!

3) Реакция с галогеноводородом
C₂H₅-OH + HBr --> CH₃-CH₂-Br + H₂O
В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H₂SO₄). Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле).

В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит дегидратация спиртов. В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода.

5) Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации и используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир — летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

При слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир
В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

6) Остановимся еще на одной из важнейших реакций –этерификации (реакция взаимодействия спирта с карбоновой кислотой

С₂Н₅ОН + НООССН₃→С₂Н₅О-ОССН₃или в структурном виде

реакция с карбоновыми кислотами

В результате данных реакций образуются сложные эфиры. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

Последовательность выполнения работы:

Задание № 1.

Составь уравнения реакций:
а) пропанола-1 с калием;
б) метанола с С₂Н₅СООН
*в) бромоводорода с З-метилгексанолом-З;
*г) внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации пропанола-1.

Задание № 2. Соединение СзН₈О взаимодействует с калием с выделением водорода. Составьте уравнение реакции в структурном виде.

Задание № 3.

1. С какими из перечисленных металлов не будет реагировать этанол

а) натрий б) цинк в) алюминий г) медь

2. Продукт полного окисления метанола

а) вода и угарный газ б) углекислый газ и вода в) метанол не окисляется г) метан.

3. Назовите реакцию, в результате которой из этанола получили этилен и воду

а) гидрирование б) дегидратация в) дегидрирование г) окисление

4. Если между собой реагируют спирт и кислота то реакция называется

а) этерификация б) горение в) анализ г) полимеризация

Контрольные вопросы:

1. Чем различаются реакция этерификации и межмолекулярной дегидратации?

2. В каких реакциях спирты проявляют слабые кислотные свойства?

Список литературы

Лабораторная работа №5

Тема: Проведение реакций, характеризующих свойства уксусной кислоты

Цель:исследовать химические свойства карбоновых кислот на примере уксусной.

Оборудование:раствор гидроксида натрия, карбонат натрия,оксид меди (II), уксусная кислота, лакмус синий, цинк

Краткие теоретические сведения

Карбоновые кислоты - органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или атомом водорода

Классификация карбоновых кислот

1. Одноосновные, двухосновные и многоосновные (в зависимости от числа функциональных групп),
2.Предельные, непредельные и ароматические (в зависимости от строения радикала).

Общая формула предельных одноосновных кислот:

Атом «Н» в группе «- OH» в кислотах гораздо более подвижен, чем в молекулах спиртов. Поэтому растворимые в воде карбоновые кислоты диссоциируют:

Номенклатура.

а) исторически сложившиеся названия кислот: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая, энантовая;

б) по международной номенклатуре - от названий соответствующих углеводородов + "овая" с прибавлением слова "кислота".

Пример: Н-СООН муравьиная или метановая, СН₃-СООН уксусная или этановая кислоты.

            O                        O
           //                         //
   R - C   или C_nH_2n+1- C
          \                          \
            OH                     O - H

            O
           //
   R - C        ⇆       R - COO^- + H⁺.
          \
            O - H

Получение

В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании, например: 2СН₃ – СООNa + H₂SO₄® 2СН₃ – СООН + Na₂SO₄
В промышленности получают окислением углеводородов, спиртов и альдегидов.
Химические свойства
1. Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к электролитической диссоциации: R–COOH → R–COO^- + H⁺

Сила карбоновых кислот в водном растворе невелика.

2. Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот.

2СH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂

2СH₃COOH + СaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H₂O

2СH₃CH₂COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃CH₂COONa + H₂O + CO₂

СH₃CH₂COOH + NaHCO₃ → CH₃CH₂COONa + H₂O + CO₂

Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H₂SO₄ и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей: СH₃COONa + H₂SO₄(конц.) →CH₃COOH + NaHSO₄

3. Образование функциональных производных:

при взаимодействии со спиртами (в присутствии концентрированнойH₂SO₄) образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации (ester с латинского "эфир").
CH₃––OH + HO–CH₃DCH₃––OCH₃ + H₂O

уксусная кислота метиловый спирт метиловый эфир уксусной кислоты

Обратной реакцией является гидролиз (омыление) сложного эфира:

CH₃––OCH₃ + HO–H DCH₃––OH + CH₃OH.Как видно, процесс этерификации обратимый.

Применение

Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

СтеариноваяC₁₇H₃₅COOH и пальмитиноваякислотаC₁₅H₃₁COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислотаC₁₇H₃₃COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Последовательность выполнения работы:

В четырех пробирках налит раствор уксусной кислоты.

1. В первую пробирку с раствором уксусной кислоты добавьте кусочек лакмуса и понемногу добавляйте щёлочь.

2. Во вторую пробирку опустите гранулу цинка,

3. В третью добавьтенемного оксида меди (II) и подогрейте ее,

4. В четвёртую на кончике шпателя внесите кристаллической соды.

5. Составьте уравнения химических реакций в молекулярном и ионном виде.

6. Сформулируйте вывод о проявлении карбоновыми кислотами общих свойств кислот.

Контрольные вопросы:

1. Чем различаются минеральные и органические кислоты?

2. Приведите примеры применения карбоновых кислот в быту?

Список литературы

Практическая работа №10

Тема: Составление уравнений, характеризующих свойства карбоновых кислот

Цель: сформировать умения составлять уравнения реакций, протекающих с участием карбоновых кислот

Оборудование: методические рекомендации

Краткие теоретические сведения

Карбоновые кислоты содержат сильно полярную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе, которая еще больше поляризуется под влиянием атома кислорода, входящего в состав карбонильной группы.

1). В водном растворе карбоновые кислоты обратимо диссоциируют:

RCOOH RCOO^- + Н⁺

Лакмус в растворе карбоновых кислот приобретает красный цвет.

Карбоновые кислоты — слабые, поэтому сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей.

2). Реагируют с

- активными металлами

2RCOOH + Mg → (RCOO)₂ Mg+Н₂

- основными оксидами

2RCOOH + СаО → (RCOO)₂ Са+Н₂О

- основаниями

RCOOH + NаОH → RCOONа+Н₂О

- солями слабых кислот

RCOOH + NаHCО₃ → RCOONа+Н₂О+CО₂

3). Взаимодействуют со спиртами:

Некоторые сведения! Уксусная кислота - жидкость, кислая на вкус, с резким запахом. Безводная уксусная кислота плавится при +16,6 °С, ее кристаллы прозрачны как лед, отсюда название ледяная уксусная кислота. Обычная техническая уксусная кислота имеет концентрацию 70-80%. Температура кипения 100%-й уксусной кислоты - 118 °C. Смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом. Ледяная уксусная кислота хороший растворитель многих органических веществ. Концентрированные растворы уксусной кислоты при попадании на кожу вызывают ожоги. Ледяная уксусная кислота доставляет химикам немало хлопот. Принесенную с холодного склада бутыль с уксусной кислотой обычно приходится ставить на сутки возле теплой батареи, чтобы кислота расплавилась. Только потом ее можно наливать из бутыли. Переливать уксусную кислоту тоже непросто, т. к. она имеет резкий раздражающий запах, а при попадании на кожу дает болезненные ожоги. Приходится пользоваться респиратором и резиновыми перчатками.

Последовательность выполнения работы:

Задание № 1. Допишите уравнения реакций:

Задание № 2. В пищевой промышленности уксусная кислота используется в качестве консерванта и регулятора кислотности под кодом Е-260. Напишите структурную формулу предыдущего гомолога этой кислоты, имеющего код Е- 236 . Назовите вещество.

Задание № 3. Записать уравнения реакций уксусной кислоты с веществами, формулы которых нужно выбрать среди перечисленных: Са, СаО, СО₂, Р₂О₅, СаСО₃, Н₂СО3.

Задание № 4.Назвать вещество - СН₃-СН-СООН

CH₃

Задание № 5. Записать структурную формулу вещества - 2-метилгексановая кислота.

Контрольные вопросы:

1. Какая из кислот более химически активная – уксусная или муравьиная?

2. Перечислите известные вам природные карбоновые килоты.

Список литературы

Практическая работа №11

Тема: Генетическая связь между классами углеводородов

Цель: развивать умения составлять уравнения реакций, раскрывающих генетические связи между веществами различных классов углеводородов

Оборудование: методические рекомендации

Краткие теоретические сведения

Углеводороды, спирты, альдегиды и карбоновые кислоты генетически связаны между собой. При этом можно проследить постепенное усложнение строения веществ. Перечисленными классами далеко не исчерпывается круг органических соединений. Разнообразные преобразования кислот и других веществ обусловливают появление новых классов и, таким образом, дальнейшее развитие разнообразия органических соединений. Прослеживая связь веществ в направлении их усложнения, можно заметить, что простейшими первичными «кирпичиками» являются углеводороды, от которых можно перейти к галогенопроизводным, спиртам и т.д.

Ris_062

Последовательность выполнения работы:

Задание № 1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ацетилен → → этилен → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота. Укажите условия протекания реакций.

Задание № 2.Из предложенных веществ составьте 2 генетических ряда:С₂Н₂, С₃Н₈, С₂Н₄, С₂Н₆, С₄Н₁₀, СН₃-СН=СН₂, С₆Н₆, С₉Н₁₂, СН₄, С₂Н₅СООН, С₃Н₄,С₂Н₅О-ОССН₃,C₂H₅-OH.

Контрольные вопросы:

1. Вставьте пропущенные слова: Cвязь между веществами разных классов, основанная на их … и отражающая единство их происхождения, называется …

2. Какая группа веществ лежит в основе большинства генетических цепочек?

Список литературы

Лабораторная работа №6

Тема: Доказательство непредельного характера жидкого жира

Цель:изучить свойства жиров

Оборудование:вода,растительное масло, спирт, раствор йодной воды, штатив с пробирками, фильтровальная бумага

Краткие теоретические сведения

Главной составной частью растительных и животных жиров являются сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот (предельных – C₁₅H₃₁COOH пальмитиновой, C₁₇H₃₅COOH – стеариновой; непредельных C₁₇H₃₃COOH – олеиновой; C₁₇H₃₁COOH – линолевой; C₁₇H₂₉COOH – линоленовой).

	O II
CH₂–O–	C–R
\| \|	O II
CH–O–	C–R’
\| \|	O II
CH₂–O–	C–R’’

Первый синтез жира осуществил Бертло (1854 г.) при нагревании глицерина и стеариновой кислоты:

Физические свойства

		O II			O II
CH₂–O	H HO–	C–C₁₇H₃₅		CH₂–O–	C–C₁₇H₃₅
\| \|		O II		\| \|	O II
CH–O	H + HO–	C–C₁₇H₃₅	→	CH–O–	C–C₁₇H₃₅ + 3H₂O
\| \|		O II		\| \|	O II
CH₂–O	H HO–	C–C₁₇H₃₅		CH₂–O–	C–C₁₇H₃₅
					тристеарин

Жиры, образованные предельными кислотами – твёрдые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Химические свойства

1. Гидролиз (омыление) в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов:

В щелочной среде образуются мыла – соли высших жирных кислот (натриевые – твёрдые, калиевые – жидкие).
Все загрязнения гидрофобны, вода их плохо смачивает, поэтому стирать в чистой воде малоэффективно. Молекула кислотного остатка состоит из двух частей: радикала R, который выталкивается водой, и группы –COO^-, которая полярна, гидрофильна и легко прилипает к частицам загрязнения. В мыльном растворе вода, выталкивая из своей среды углеводородные радикалы удаляет вместе с ними и группу –СОО^-, которая адсорбирована на поверхности загрязняющей частицы, и тем самым загрязнение удаляется вместе с кислотным остатком.
Обычное мыло плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли: 2RCOO^- + Ca → (RCOO)₂Ca$

В современных моющих средствах часто используют натриевые соли высших алкилсульфокислот, которые не связываются ионами Ca в нерастворимые соли.

2. Гидрирование (гидрогенизация) – процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, и жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

3. Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее сколько г йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.
При контакте с воздухом происходит прогоркание жиров, в основе которого лежит окисление по двойным связям (образуются альдегиды и кислоты с короткой цепью) и гидролиз под действием микроорганизмов.

Последовательность выполнения работы:

Внимание:Записи о наблюдаемых явлениях по всем опытам внесите в таблицу по форме:

Что делали	Что наблюдали	Уравнения реакций	Вывод

ОПЫТ №1

1. В пробирки налейте с дистиллированной водой и спиртом добавьте по 2–3 капли растительного масла. Встряхните содержимое пробирок.

2. Несколько капель раствора жира в этиловом спирте нанесите на фильтровальную бумагу. Что наблюдаете после испарения растворителя?

3. Сформулируйте вывод, ответив на вопрос: В какой жидкости жиры растворяются лучше?

4. ОПЫТ №2

1. В пробирку с йодной водой добавьте растительный жир и энергично встряхните. Запишите наблюдения.

2. Сформулируйте вывод.

Контрольные вопросы:

1. Почему в качестве смазочного материала нельзя использовать растительные масла?

2. Можно ли для опыта №2 использовать не йодную а бромную воду?

Список литературы

Лабораторная работа №7

Тема: Изучение характера взаимодействия глюкозы и сахарозы с гидроксидом меди(II)

Цель:изучить важнейшие химические свойства глюкозы

Оборудование:пробирка с раствором глюкозы, пробирка с раствором сульфата меди (II), пробирка с раствором гидроксида натрия

Краткие теоретические сведения

Углеводы - природные соединения. Являясь основным компонентом пищи, углеводы поставляют большую часть энергии, необходимой для жизнедеятельности. Некоторые углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.
Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека. К ним относятся, например, виноградный сахар или глюкоза, свекловичный (тростниковый) сахар или сахароза, крахмал и клетчатка. Название "углеводы" возникло в связи с тем, что химический состав большинства соединений этого класса выражался общей формулой С_n(H₂O)_m.

Углеводы в зависимости от их строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды.
В молекулах моносахаридов может содержаться от четырех до десяти атомов углерода. Названия всех групп моносахаридов, а также названия отдельных представителей оканчиваются на - оза. Поэтому в зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Наибольшее значение имеют гексозы и пентозы.

Классификация углеводов

Простые

(не подвергаются гидролизу)

Сложные(подвергаются гидролизу)

Моносахариды

Олигосахариды (Дисахариды)

Полисахариды

Глюкоза С₆Н₁₂О₆

Фруктоза С₆Н₁₂О₆

Рибоза С₅Н₁₀О₅

Сахароза (дисахарид)

С₁₂Н₂₂О₁₁

Крахмал (С₆Н₁₀О₅)_n

Целлюлоза (С₆Н₁₀О₅)_n

Глюкоза C₆H₁₂O₆, химическое строение глюкозы можно выразить формулой:
                                                                             O
                                                                           //
   CH₂OH - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - C
                                                                           \
                                                                            H

   Из формулы следует, что глюкоза - многоатомныйальдегидоспирт. Изомер глюкозы - фруктоза - кетоноспирт.
   В водном растворе глюкозы находятся в динамическом равновесии три изомерные формы: α-форма, альдегидная и β-форма.
   К дисахаридам относятся: сахароза (сахар), мальтоза, лактоза. Все они имеют молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁. Часто сведения о строении веществ можно получить путём расщепления - гидролиза молекул. Анализ продуктов гидролиза позволяет обнаружить, что молекулы сахарозы состоят из остатков α-глюкозы и β-фруктозы.

В молекулах дисахаридов отсутствуют альдегидные группы.

Последовательность выполнения работы:

1. В пробирку с глюкозой внесите 2-3 капли раствора сульфата меди (II) и затем раствор гидроксида натрия.

2. Встряхните смесь до образования светло - синего раствора.

3. Полученный раствор нагрейте (СОБЛЮДАЙТЕ ТЕХНИКУ БЕЗОПАСНОСТИ!!!).

4. Аналогичные действия проделайте с раствором сахарозы.

5. Опишите наблюдаемое явление. Записи внесите в таблицу по форме:

Что делали	Что наблюдали	Уравнения реакций	Вывод

3. Сформулируйте вывод.

Контрольные вопросы:

1.Наличие, какой функциональной группы в молекуле глюкозы доказывает опыт?

2. Почему отличаются по свойствам глюкоза и сахароза?

Список литературы

Лабораторная работа №8

Тема:Проведение качественной реакции на крахмал

Цель:изучить характер взаимодействия крахмала с йодом

Оборудование:пробирка с крахмальным клейстером, пробирка с йодной водой.

Краткие теоретические сведения

   Крахмал, относящийся к углеводам является полисахаридом. Это белый аморфный порошок, не растворимый в воде. В горячей воде крахмальные зёрна набухают и образуют коллоидный раствор, называемый крахмальным клейстером. Крахмал - природное высокомолекулярное соединение, формула (С₆Н₁₀О₅)_n (n - от нескольких сотен до нескольких тысяч). О строении крахмала можно судить по продуктам его гидролиза. Гидролиз обычно проходит постепенно: в начале образуются продукты с меньшей молекулярной массой, чем крахмал, - декстрины, затем дисахарид - мальтоза и, наконец, глюкоза. Схема гидролиза:
   (С₆Н₁₀О₅)_n → (С₆Н₁₀О₅)_n-x → C₁₂H₂₂O₁₁ → C₆H₁₂O₆.
   Установлено, что в результате гидролиза крахмала образуется α-глюкоза. Отсюда вывод:

макромолекулы крахмала состоят из остатков α – глюкозы.

Для получения крахмального клейстера - коллоидного раствора, в емкость помещают порцию крахмала и приливают воду. Содержимое перемешивают. Далее небольшими порциями содержимое выливают (при помешивании) в другую емкость с горячей водой.

гидролиз крахмала происходит в организме под действием пищеварительного фермента амилазы. Если хорошо разжеванный маленький кусочек чёрного хлеба пометить в пробирку и прилить к нему каплю раствора соли меди (II) и несколько капель раствора NaOH до появления слабо - голубого окрашивания, а затем содержимое пробирки нагреть, наблюдается качественная реакция на глюкозу.

Последовательность выполнения работы:
1. К 5-6 каплям крахмального клейстера в пробирке прибавить каплю водного раствора йода. Какую окраску принимает раствор?
2. Опишите наблюдаемое явление. Записи внесите в таблицу по форме:

Что делали	Что наблюдали	Уравнения реакций	Вывод

3. Сформулируйте вывод.

Контрольные вопросы:

1. Укажитедва важных химических свойства крахмала.

Список литературы

Лабораторная работа №9

Тема:Обнаружение белков в молоке и в мясном бульоне

Цель:обнаружить с помощью качественной реакции присутствие белка

Оборудование:пробирка с мясным бульоном, раствор сульфата меди, раствор гидроксида натрия

Краткие теоретические сведения

Белки представляют собой высокомолекулярные органические соединения, построенные из остатков α- аминокислот, соединенных между собой пептидными связями.

Аминокислотами называются карбоновые кислоты, в углеводородном радикале которых один или несколько атомов водорода замещены аминогруппами. В зависимости от взаимного расположения карбоксильной и аминогрупп различаютα-, β-, γ- и т.д. аминокислоты

β
CH₃–

α
CH–COOH α - аминопропионовая кислота
I
NH₂

Ни один из известных нам живых организмов не обходится без белков. Белки служат питательными веществами, они регулируют обмен веществ, исполняя роль ферментов – катализаторов обмена веществ, способствуют переносу кислорода по всему организму и его поглощению, играют важную роль в функционировании нервной системы, являются механической основой мышечного сокращения, участвуют в передаче генетической информации и т.д. Как видно, функции белков в природе универсальны. Белки входят в состав мозга, внутренних органов, костей, кожи, волосяного покрова и т.д. Основным источником α- аминокислот для живого организма служат пищевые белки, которые в результате ферментативного гидролиза в желудочно-кишечном тракте дают α- аминокислоты. Многие α- аминокислоты синтезируются в организме, а некоторые необходимые для синтеза белков α- аминокислоты не синтезируются в организме и должны поступать извне. Такие аминокислоты называются незаменимыми. К ним относятся валин, лейцин, треонин, метионин, триптофан и др. При некоторых заболеваниях человека перечень незаменимых аминокислот расширяется.

Для обнаружения белков используют качественные реакции:

a) Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии солей меди (II) в щелочном растворе. Такую реакцию дают все соединения, содержащие пептидную связь.

b) Ксантопротеиновая реакция – появление желтого окрашивания при действии концентрированной азотной кислоты на белки, содержащие остатки ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина).

Последовательность выполнения работы:

1. В пробирку налейте с мясным бульоном добавьте 2 мл раствора щелочи, а затем несколько капель раствора медного купороса (сульфата меди (II)), слегка встряхните пробирку.

2. Опишите наблюдаемое явление. Записи внесите в таблицу по форме:

Что делали	Что наблюдали	Уравнения реакций	Вывод

3. Сформулируйте вывод.

Контрольные вопросы:

1. Какое значение имеют качественные реакции на белки?

Список литературы

Лабораторная работа №10

Тема:Исследование способности растворения белков в воде

Цель:изучить степень растворимости белков в воде

Оборудование:пробирка с белком куриного яйца, пробирка с кератином (хрящ), стакан с водой

Краткие теоретические сведения

Растворимость белков в воде зависит от целого ряда свойств белков: формы, молекулярной массы, величины заряда, соотношения полярных и неполярных функциональных групп на поверхности белка. Кроме этого, растворимость белка определяется составом растворителя, т.е. наличием в растворе других растворённых веществ.

Например, некоторые белки легче растворяются в слабом солевом растворе, чем в дистиллированной воде. С другой стороны, увеличение концентрации нейтральных солей может способствовать вьшадению определённых белков в осадок. Денатурирующие агенты, присутствующие в растворе, также снижают растворимость белков.

Альбумины хорошо растворяются в дистиллированной воде, а глобулины растворимы в воде только в присутствии электролитов. Не растворяются в воде белки опорных тканей (коллаген, кератин, эластин и др.).

Классификация белков, основанная на их растворимости, была введена в 1907–1908 гг. и используется до сих пор, особенно в клинической биохимии.

Белки	Растворимость
Альбумины	Растворимы в воде и солевых растворах.
Глобулины	Слаборастворимы в воде, но хорошо растворимы в солевых растворах.
Проламины	Растворимы в 70-80%-ном этаноле, но нерастворимы в воде и в абсолютном этаноле.
Гистоны	Растворимы в солевых растворах
Склеропротеины	Нерастворимы в воде и солевых растворах.

Последовательность выполнения работы:

1. В пробирку с белком куриного яйца добавьте 2 мл воды и встряхните.

2. Проделайте аналогичные действия с белком кератином.

3. Опишите наблюдаемое явление. Записи внесите в таблицу по форме:

Что делали	Что наблюдали	Уравнения реакций	Вывод

4. Оцените степень растворимости белков и сформулируйте вывод.

Контрольные вопросы:

1. Какое практическое значение имеет знание о растворимости белков в различных растворителях?

Список литературы

Лабораторная работа №11

Тема:Исследование процесса денатурации белка куриного яйца под действием спирта, растворов солей тяжелых металлов и нагревания

Цель:изучить влияние на белок денатурирующих факторов

Оборудование:три пробирки с раствором белка, раствор нитрата свинца, спиртовка, держатель для пробирок

Краткие теоретические сведения

Первичная структура белка - специфическая аминокислотная последовательность, т.е. порядок чередования α- аминокислотных остатков в полипептидной цепи.

Вторичная структура белка - конформация полипептидной цепи, т.е. способ скручивания цепи в пространстве за счет водородных связей между группами NH и CO. Одна из моделей вторичной структуры – спираль.

Третичная структура белка - трехмерная конфигурация закрученной спирали в пространстве, образованная за счет дисульфидных мостиков –S–S– между цистеиновыми остатками и ионных взаимодействий.

Четвертичная структура белка - структура, образующаяся за счет взаимодействия между разными полипептидными цепями. Четвертичная структура характерна лишь для некоторых белков, например гемоглобина.

Химические свойства

1) Гидролиз белков – разрушение первичной структуры белка под действием кислот, щелочей или ферментов, приводящее к образованию α - аминокислот, из которых он был составлен.

2) Денатурация. Утрата белком природной конформации, сопровождающаяся обычно потерей его биологической функции, называется денатурацией.С точки зрения структуры белка – это разрушение вторичной и третичной структур, обусловленное воздействием кислот, щелочей, нагревания, радиации и т.д.Первичная структура белка при денатурации сохраняется. Денатурация может быть обратимой (так называемая, ренатурация) и необратимой. Пример необратимой денатурации при тепловом воздействии – свертывание яичного альбумина при варке яиц.

Последовательность выполнения работы:

1. В пробирках №1, 2 и 3 находится раствор белка куриного яйца. Добавьте в пробирку№1 несколько капель спирта, в пробирку №2 – раствор нитрата свинца, белок в пробирке №3 осторожно нагрейте.(СОБЛЮДАЙТЕ ТЕХНИКУ БЕЗОПАСНОСТИ!!!).

2. Опишите наблюдаемые явления. Записи внесите в таблицу по форме:

Что делали	Что наблюдали	Уравнения реакций	Вывод

3. Сформулируйте вывод

Контрольные вопросы:

1. Что такое денатурация?

2. Укажите условия денатурации белковых молекул.

Список литературы

Практическая работа №12.

Тема: Решение экспериментальных задач на идентификацию органических соединений.

Цель: закрепить знания о качественных реакциях и их использовании для определения органических веществ.

Оборудование:в пробирках под номерами растворы: крахмала, мыла, глюкозы,глицерина, уксусной кислоты, белка, этиловый спирт; сульфат меди, гидроксид натрия, раствор йода, индикаторная бумага, медная проволока; пустые пробирки, спиртовка, держатель

Краткие теоретические сведения

Каждый класс органических веществ можно определить с помощью реакций, которые называются качественными. Такие реакции должны отвечать следующим условиям: быть достаточно простыми с технической точки зрения, безопасными и иметь наглядные признаки (цвет, запах, осадок).

*Соединение*	*Реактив*	*Наблюдаемая реакция*
Алканы	Пламя	горят голубоватым пламенем
Алкены	Бромная вода	Обесцвечивание раствора
	р-р КМп0₄	Обесцвечивание раствора, выпадение бурого осадка
	Горение	Горят-слегка желтоватым пламенем
Фенол	Бромная вода	Обесцвечивание, выпадение белого осадка
	р-р Na₂СО₃	Выделение углекислого газа
	FeCI₃	Фиолетовое окрашивание
Спирты	Na	Выделение водорода
	Горение	Горят светлым голубоватым пламенем
	3) Черная горячая прокаленная медная проволока	Восстановление окраски металлической меди
Многоатомные спирты	Сu(ОН)₂ + NaOH	Растворение осадка и образование раствора синего цвета
Альдегиды	Ag₂0	Реакция серебряного зеркала
Альдегиды	Сu(ОН)₂	Выпадение красного осадка Cu₂0
Карбоновые кислоты	Лакмус	Красное окрашивание
Крахмал	спиртовой раствор йода	Синее окрашивание
Белки	конц. HNO₃	Желтое окрашивание, в присутствии щелочи — оранжевое
Белки	Сu(ОН)₂	фиолетовое окрашивание

Представление о качественном анализе веществ помогает в работе не только химикам, но и медикам, экологам, биологам, эпидемиологам, фармацевтам, работникам пищевой промышленности. Эти знания могут помочь и в повседневной жизни.

Последовательность выполнения работы:

Внимание:Записи о наблюдаемых явлениях по всем опытам внесите в таблицу по форме:

Что делали	Что наблюдали	Уравнения реакций	Вывод

Решите следующие экспериментальные задачи:

1. В выданных трех пробирках под номерами 1,2 и 3 находятся крахмал, мыло и глюкоза. Опытным путем определите, в какой пробирке находится каждое из веществ.

2. В выданных трех пробирках под номерами 3, 4 и 5 находятся глицерин, уксусная кислота и белок. Опытным путем определите, в какой пробирке находится каждое из веществ.

3.В двух пробирках 6 и 7 даны вещества: глицерин и этиловый спирт. Определите каждое из веществ?

Контрольные вопросы:

1.В каких случаях проводятся качественные реакции?

2. О чем свидетельствует образование «серебряного зеркала» в реакции между муравьиной кислотой и оксидом серебра?

Список литературы

Практическая работа №13.

Тема:Распознавание пластмасс и волокон.

Цель: закрепить знания о качественных реакциях и их использовании для определения органических веществ.

Оборудование:образцы пласстмасс и волокон под номерами (полиэтилентерефталат, полиэтилен, полистирол; шерсть, капрон, хлопок); спиртовка, спички, стеклянные палочки, тигельные щипцы, асбестовые сетки.

Краткие теоретические сведения

Пластма́ссы(пласти́ческиема́ссы) или пла́стики — органические материалы, основой которых являются синтетические или природные высокомолекулярные соединения (полимеры). Исключительно широкое применение получили пластмассы на основе синтетических полимеров.

Пластмассы делятсяна:

Термопласты (термопластичные пластмассы) — при нагреве расплавляются, а при охлаждении возвращаются в исходное состояние;

Реактопласты (термореактивные пластмассы) — в начальном состоянии имеют линейную структуру макромолекул, а при некоторой температуре отверждения приобретают сетчатую. После отверждения не могут переходить в вязкотекучее состояние. Рабочие температуры выше, но при нагреве разрушаются и при последующем охлаждении не восстанавливают своих исходных свойств.

Газонаполненные пластмассы — вспененные пластические массы, обладающие малой плотностью.

Основные механические характеристики пластмасс те же, что и для металлов.

Пластмассы характеризуются малой плотностью (0,85—1,8 г/см³), чрезвычайно низкими электрической и тепловой проводимостями, не очень большой механической прочностью. При нагревании (часто с предварительным размягчением) они разлагаются.

Не чувствительны к влажности, устойчивы к действию сильных кислот и оснований, отношение к органическим растворителям различное (в зависимости от химической природы полимера). Физиологически почти безвредны.

Название	Свойства
Полиэтилентерефталат используется для производства тары для минеральной воды, безалкогольных напитков и фруктовых соков, упаковки, блистеров, обивки	Прочный, жёсткий и лёгкий материал. Обладает хорошей термостойкостью,устойчив к действию разбавленных кислот, масел, спиртов, минеральных солей и большинству органических соединений, за исключением сильных щелочей и некоторых растворителей. Горит сильно коптящим пламенем. При удалении из пламени самозатухает.
Поливинилхлорид-используется для производства труб, трубок, садовой мебели, напольных покрытий, оконных профилей, жалюзи, изоленты, тары для моющих средств и клеёнки. Материал является потенциально опасным для пищевого использования, поскольку может содержать диоксины, бисфенол А, ртуть, кадмий	Трудногорюч (при удалении из пламени самозатухает). При горении сильно коптит, в основании пламени можно наблюдать яркое голубовато-зеленое свечение. Очень резкий, острый запах дыма. При сгорании образуется черное, углеподобное вещество (легко растирается между пальцами в сажу). Растворим в четыреххлористом углероде, дихлорэтане
Полиэтилен низкой плотности -производство брезентов, мусорных мешков, пакетов, пленки и гибких ёмкостей.	Горит синеватым, светящимся пламенем с оплавлением, без копоти, сохраняет горени вне пламени. При остывании, капли полимера похожи на застывший парафин, очень мягкие, при растирании между пальцами - жирны на ощупь. Дым потухшего полиэтилена имеет запах парафина.
Полипропилен-Используется в автомобильной промышленности (оборудование, бамперы), при изготовлении игрушек, а также в пищевой промышленности, в основном при изготовлении упаковок. Распространены полипропиленовые трубы для водопроводов. Считается безопасным для пищевого использования	При внесении в пламя горит ярко светящимся пламенем. Горение аналогично горению ПЭВД, но запах более острый и сладковатый. При горении образуются потеки полимера. В расплавленном виде - прозрачен, при остывании - мутнеет. Если коснуться расплава спичкой, то можно вытянуть длинную, достаточно прочную нить. Капли остывшего расплава твердым предметом давятся с хрустом. Дым с острым запахом жженой резины, сургуча
Полистирол-используется при изготовлении плит теплоизоляции зданий, пищевых упаковок, столовых приборов и чашек, коробок CD и прочих упаковок (пищевой плёнки и пеноматериалов), игрушек, посуды, ручек и так далее. Материал является потенциально опасным, особенно в случае горения, поскольку содержит стирол.	При сгибании полоски полистирола, легко гнется, потом резко ломается с характерным треском. На изломе наблюдается мелкозернистая структура. Горит ярким, сильно коптящим пламенем (хлопья копоти тонкими паутинками взмывают вверх!). Запах сладковатый, цветочный. Полистирол хорошо растворяется в органических растворителях (стирол, ацетон, бензол).

Волокно́ (мн.ч. воло́кна) — класс материалов, состоящий из непрядёных нитей материала или длинных тонких отрезков нити. Волокно используется в природе как животными, так и растениями для удержания тканей (биологических). Волокно используется человеком для прядения нитей, верёвок, как часть композиционных материалов, а также для производства таких материалов, как бумага или войлок.

К натуральным относят волокна, образующиеся биологическим путём (в организме растения, животного) или в ходе геологических процессов. По происхождению можно разделить на:

растительное волокно — представляет собой в основном целлюлозу, часто с лигнином, например хлопок, пенька, джут, лён, рами, сизаль. Растительные волокна используют при производстве ткани для одежды. Древесное волокно в основном идёт на производство бумаги, а также ДВП. Животное волокно — представляет собой длинные белковые цепочки. Например шерсть, волосы и т. д. Минеральное волокно — асбест.

Синтетические волокна представляют собой обычно производные нефтехимии.

Волокна		Примеры
Природные (натуральные): Животные Растительные	Шерсть(Горит медленно, с запахом жженых перьев, после сгорания образуется черный шарик, при растирании превращающийся в порошок) Хлопок(Горит быстро, распространяя запах жженой бумаги, после сгорания остается серый пепел)	Кетгут · Мохер · Кашемир · Паутина · Шёлк Абака · Бамбук · Джут · Лён · Кенаф · Койр · Пенька · Рами · Сизаль
Вискозные	Вискоза(Горит быстро, образуя нехрупкий, спекшийся шарик темно-бурого цвета.В отличие от других волокон растворяется в ацетоне)	Модал · Бамбук · Лиоцелл
Синтетические	Лавсан(При нагревании плавится, из расплава можно вытянуть нити.Горит коптящим пламенем с образованием темного блестящего шарика) Капрон(При нагревании размягчается, затем плавится, из расплава можно вытянуть нити.Горит, распространяя неприятный запах)	Акрил · Арамид · Арселон · Нейлон · Микроволокно
Полиуретановые волокна		Кевлар · Пролен · Монокрил
Минеральные		Стекловолокно · Асбест · Углеродное волокно · Базальтовое волокно

Последовательность выполнения работы:

Вам выданы образцы пластмасс и волокон под номерами. Поочерёдно исследуйте каждый образец.Пользуясь таблицами, определите, какие именно пластмассы и волокна были вам выданы.

1. Распознавание пластмасс и волокон рекомендуется начинать с внешнего осмотра (цвет, прочность, эластичность и т.д) и затем переходить к исследованию на пламени, изучаяхарактер горения, запах.

2. По итогам проведённых опытов заполните таблицы по отдельностидля волокон и пластмасс, сравнивая результаты испытаний со справочными данными.

Номер образца

(пластмассы или волокна)

Внешние признаки

Отношение к нагреванию

Отношение к горению

Название (пластмассы или волокна)

3. Сформулируйтевывод.

Контрольные вопросы:

1. Почему полистирол называется заменителем хрусталя? Какие достоинства и недостатки у изделия из этой пластмассы по сравнению с хрусталём?

2. Тканииз каких волокон легко прилипают к горячему утюгу и чем это можно объяснить?

3. В чем преимущество натуральной шерсти по сравнению с синтетической, полученной из нитрона?

Список литературы

Скачать материал

Скачать материал "Методические рекомендации по выполнению практических работ по органической химии"

Как учитель может зарабатывать на Инфоуроке?

Краткое описание документа:

Наряду с изучением теоретического материала по дисциплине «Химия» большое внимание должно быть уделено практическим занятиям. Последние представляют собой весьма важную часть в общем объеме дисциплины.

Выполнение обучающимися лабораторных и практических работ направлено на:

- обобщение, систематизацию, углубление, закрепление полученных теоретических знаний

Скачать материал

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 653 617 материалов в базе

Найти материалы

Скачать материал

Другие материалы

docx

Внеклассное мероприятие по химии

29.01.2015
730
0

docx

Методические рекомендации по выполнению практических работ по неорганической химии

Рейтинг: 5 из 5

29.01.2015
3646
9

pptx

Электронный тест по теме Химическая связь вариант 2

29.01.2015
1349
3

pptx

Электронный тест по теме Химическая связь вариант 1

29.01.2015
900
2

pptx

Электронный тест Природные источники

29.01.2015
848
5

pptx

Электронный тест по теме Диссоциация

29.01.2015
923
1

pptx

Электронный тест Типы реакций

29.01.2015
704
1

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Скачать материал
- 29.01.2015 6688
- DOCX 677.8 кбайт
- 24 скачивания
- Рейтинг: 1 из 5
- Оцените материал:
Настоящий материал опубликован пользователем Бойко Жанна Борисовна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Автор материала

Бойко Жанна Борисовна
- На сайте: 9 лет и 2 месяца
- Подписчики: 0
- Всего просмотров: 28060
- Всего материалов: 18